官能团的结构与性质解题模型-高中化学解题模型汇编（2023版全国）（原卷版）

官能团的结构与性质

解题模型

.............................题型概述..............................

高考选择题中对有机物的考查往往以提供陌生的结构简式，分析该有机物的结构并推断陌生有机物

的性质。

...........................解题模板.............................

一蚪找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基餐

:联想每种官能团的典型性质

;结合选项分析对有机化合物性质描述的正误

.............................典题例析..............................

【例1】（2023•湖南省长沙市高三统考）五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X,在一定条件下X

可分别转化为Y、Zo下列说法错误的是（）

COOHCOOHOHCOOH

A.不能用酸性KMnO4鉴别X和Y

B.Y可以和水形成氢键

C.Z中所有碳原子不一定在同一平面上

D.ImolZ与NaOH溶液反应时，最多可消耗7moiNaOH

【答案】D

【分析】

期基在水中可电离出H+,X的不饱和度为5,Y的不I个Z分子中含有5个盼在基.|个我基和

且速基、羟基可与水形饱和度为3,X-Y的过程1个酚苗基.1个酚史基和1个爱员均；为其

成氢键，故Y易溶于水，中不饱和度减小，故X—>Y1个NaOH.I个酚酹底最多济耗2个

B错误**的反应为加成反应故1molZ最多可消是8molXaOH.D正礴

/COOH

COOHCOOH

一定条件一定条件

HOOH

OHOHX--Z的反应为的

YX化反应（取代反应）

X中的酚羟基、Y中的碳碳双键和由于此单纯可於#.<：Z-?r

醇羟基都能使酸性KMnO,溶液褪中所有或原子K一之在同一

色，不能用于鉴别X和Y,A错误平面上，C指谋

【解析】A项，X含碳碳双键和醇羟基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，Y含酚羟基，也能使酸性KMnO,

溶液根色，不能鉴别，故A正确；B项，Y含多个羟基，可与水形成氢键，故B正确；C项，由于单键可

旋转，则所有碳原子不一定在同一平面上，故C正确；D项，Z中酚羟基、酯基水解生成的竣基和酚嵯基、

竣基能和NaOH反应，Z分子中含有5个酚羟基、I个竣基、1个能水解生成竣基和酚羟基的酯基，所以Imol

Z最多能消耗8moiNaOH,故D错误；故选D。

【例2】（2022•海南省选择性考试）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物

说法正确的是（）

A.能使Bn的CC14溶液褪色B.分子中含有4种官能团

C.分子中含有4个手性碳原子D.1mol该化合物最多与2moiNaOH反应

【答案】AB

【解析】A项，根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Bn的CC14溶液褪色，A正确；B项，由结构

简式可知，分子中含有如图其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；C

项，连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图

，共3个，C错误；D项，分子中

均能与NaOH溶液反应,故1mol该化合物最多与

.....归纳总结..............................

1.常见有机物或官能团及其性质

种类官能团主要化学性质

①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnC）4溶液褪色；③高温

烷烧——

分解

\/①加成反应：与X2、Eh、HX、HaO等均能发生；②加聚反应；③氧

烯嫌c=c

Z\化反应：可使酸性KMnCU溶液褪色

①取代反应［如硝化反应、卤代反应（Fe或FeX3作催化剂）］;②与H?、

苯——

X2发生加成反应

甲苯—①取代反应；②可使酸性KMnCU溶液褪色

①与活泼金属（如Na）反应产生H2；②催化氧化：生成醛：③酯化反

醇—OH

应：与竣酸及无机含氧酸反应生成酯

O①加成（还原）反应：与H2加成生成醉；②氧化反应：加热时，被氧

醛、葡萄糖1

—C—H化剂｛如5、［Ag（NH3）2「、Cu（OH）2等｝氧化为酸（盐）

()

较酸II①酸的通性；②酯化反应：与醇反应生成酯

—C—()H

()发生水解反应：酸性条件下水解是可逆的；碱性条件下水解不可逆，

酯II

—c—(>—生成竣酸盐和醇

2.常见重要官能团或物质的检验方法

官能团种类或物质试剂判断依据

演的CC14溶液橙红色变浅或褪去

碳碳双键或碳碳三键

酸性KMnO4溶液紫红色变浅或褪去

醇羟基钠有气体放出

NaHCCh溶液有无色无味气体放出

竣基

新制CU(OH)2蓝色絮状沉淀溶解

银氨溶液，水浴加热产生光亮银镜

葡萄糖

新制Cu（OH）2悬浊液，加热产生砖红色沉淀

淀粉碘水显蓝色

浓硝酸，微热显黄色

蛋白质

灼烧烧焦羽毛的气味

3.有机物之间的相互转化

年霜卤代年票醇翳醛鱼纥竣酸舞酯

...........................变式演练..............................

1.（2023•福建省泉州市高中毕业班质量检测）研究人员利用下列反应合成重要的药物分子丙。下列说法

错误的是（）

FC/0H

CH3、XC

x

H3c\^/CF3催化剂，个="CH,CH，

3\H2

甲乙丙

A.甲分子中所有原子可能共平面B.甲与乙反应生成丙为加成反应

C.1mol丙分子最多与5moiEh反应D.丙分子中含有2个手性碳原子

2.（2023•辽宁省沈阳市东北育才学校等五校高三联考）2022年1月，全国首个肝癌创新药阿可拉定获批

上市，阿可拉定分子结构如图，下列说法不正确的是（）

A.所有碳原子可能共平面B.能发生取代反应和加成反应

C.能使酸性KMnCU溶液褪色D.Imol该有机物最多可与8mO1H2反应

3.（2023•河南省郑州市高三一模）2022年9月，我国学者张德清课题组与赵睿课题组开展了以四苯乙烯

为关键骨架的靶向生物探针方面的研究，实现了对高恶性脑肿瘤细胞增殖的有效抑制。最近，两个课题组

共同设计合成了具有顺反异构转化的四苯乙烯化合物（T—P）（如图）。下列有关四苯乙烯化合物（T—P）说法正

确的是（）

A.分子中的官能团只含有碳碳双键、酯基和羟基

B.ImolT—P分子最多能和2moiNaOH反应

C.能发生加成反应、取代反应和水解反应

D.与碳碳双键相连的四个苯环上的碳原子，一定在同一平面上

4.（2023•河北省石家庄市高三联考）有机物H（OH）是一种重要的有机合成中间体。下列关

于H的说法错误的是（）

A.分子中所有碳原子不可能共平面

B.与HOOH不互为同系物

C.既含竣基，又含醛基的同分异构体有12种（不考虑立体异构）

D.该分子中有四个手性碳原子

5.（2023•河南省洛阳市高三联考）一种抗癌药物的结构简式如图所示，下列有关它的叙述正确的是（）

A.Imol该物质最多可以与3moiFh发生加成反应

B.分子中存在手性碳原子

C.该分子中能与NaOH溶液反应的官能团有两种

D.该物质在铜催化条件下被氧气氧化的产物能发生银镜反应

6.（2023•福建省漳州市高三统考）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。--种具有

聚集诱导发光性能的物质，分子结构如图所示。下列说法正确的是（）

COOH

A.该有机物的化学式为Ci8H89O2N2CI

B.该物质中所有碳原子一定共平面

C.该物质在一定条件下可以发生水解反应

D.Imol该物质最多可以和6moiEh发生加成反应

7.（2023•浙江省名校协作体高三第一次联考）关于化合物结构如图所示，下列说法不正确的是（）

A.分子中至少有11个碳原子共平面

B.分子中含有2个手性碳原子

C.能与盐酸或氢氧化钠溶液反应生成盐

D.能发生取代反应、氧化反应、还原反应

8.（2023•浙江省七彩阳光新高考研究联盟高三返校联考）某利胆药物的分子结构如图，下列有关该化合

物的说法不氐理的是（）

A.能使酸性KMnCU溶液褪色

B.分子中的碳原子不可能全部共面

C.能发生加成、水解、取代、消去等反应

D.银催化下与足量H2反应的产物分子中含4个手性碳原子

9.（2023•浙江省Z20名校新高考研究联盟高三第一次联考）关于紫草素（如图），下列说法正确的是（）

HO

OHOOH

A.分子中最多有11个碳原子共平面

B.该物质能使酸性KMnCU溶液褪色，且产物之一为丙酮

C.Imol该物质与足量浓滨水反应，最多可消耗3moiBn

D.Imol该物质分别与足量Na、NaOH溶液和NaHCCh溶液反应，最多可消耗Na、NaOH、NaHCCh

之比为3：2：2

10.（2023•河南省安阳市高三模拟）羟基乙酸在自然界广泛存在，如甘蔗、甜菜及未成熟的葡萄等都含有

少量的羟基乙酸，但其含量较低。下列有关羟基乙酸的说法错误的是（）

分子式为C2H4O3

可以发生取代反应、氧化反应、缩聚反应

与Na、Na2co3和NaHCCh反应均可放出气体

D.最多8个原子共平面

1CH.

11.（2022.河南省濮阳市高三模拟预测）已知三种化合物甲（〔yLci乙lJ（|丫）、丙

A.甲、乙、丙三者互为同分异构体

B.乙分子中含有手性碳原子（与不同原子或基团相连接的碳原子）

C.甲和乙都能使酸性高镒酸钾溶液褪色

D.乙、丙均能与NaHCO3溶液反应

12.（2022•四川省雅安市高三第三次诊断性考试）从天然艾叶可以提取香芹醇，其结构简式如图所示。下

列关于香芹醇的叙述错误的是（）

HO

A.香芹醇分子的所有碳原子处于同一平面内

B.1mol香芹醇可与Imol金属钠反应

C.香芹醇可以跟Bn/CCL发生加成反应

D.香芹醇的分子式是CioHi60

13.（2022•上海市浦东新区高三教学质量检测）“脱落酸”是抑制植物生长的激素，因能促使叶子脱落而得

名，其结构简式如图所示，下列关于脱落酸的说法正确的是（）

A.有4种含氧官能团B.Imol最多可与5moi氢气发生加成反应

C.可被新制氢氧化铜氧化D.与等物质的量的Bn加成的产物有4种

14.（2022.北京市十一学校三模）淀粉的结构可用3*〃厂丫夕一*”一丫4八5表示，其中八仁表示链

A.淀粉属于糖类，糖类满足通式Cx（H20）y

OHOH

B.淀粉的单体的一种结构可表示为HO八丫人（忽略立体异构）

OHOHH

C.X互相连接形成直链淀粉；嵌入Y后形成支链淀粉

D.淀粉的性质受m、n、p、q大小的影响

15.（2022•北京市通州区一模）有机物X和Y在一定条件下可制得环氧树脂粘合剂Z,其结构：X为

CHjCH；

--

CH：—CH-CH?+°O{-O-0-CH2-CH—CH：±O-^>-C—Q»-O-CH2—CH—CH2

,下列说法正确的是

、</CH,in"CH,'o7

）

A.X核磁共振氢谱有3个吸收峰

B.生成ImolZ的同时生成（n+l）molHCl

C.X、Y反应生成Z的过程既有取代反应，也有聚合反应

D.相同条件下，苯酚和Y反应生成结构与Z相似的高分子

16.（2022•浙江省6月选考）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（）

A.分子中存在3种官能团

B.可与HBr反应

C.1mol该物质与足量滨水反应，最多可消耗4moiBn

D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH

17.（2022•全国甲卷）辅酶Qio具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Qio的说法正

确的是（）

A.分子式为C60H90。4B.分子中含有14个甲基

C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应，不能发生取代反应

18.（2022•全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：

co2

化合物1化合物2

下列叙述正确的是（）

A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1与乙醇互为同系物

C.化合物2分子中含有羟基和酯基D.化合物2可以发生开环聚合反应

19.（2022•北京卷）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。

下列说法不氐确的是（）

A.F中含有2个酰胺基B.高分子Y水解可得到E和G

C.高分子X中存在氢键D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护

20.（2022•湖北省选择性考试）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说

法错误的是（）

A.不能与澳水反应B.可用作抗氧化剂

C.有特征红外吸收峰D.能与校3+发生显色反应

21.（2022•河北省选择性考试）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的•种化学物质，具有一定生理活性,

其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是（