2024春新教材高中化学第3章烃的衍生物第5节第1课时有机合成的主要任务课件新人教版选择性必修3

第五节有机合成第1课时有机合成的主要任务通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成的基本任务，掌握有机化合物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。宏观辨识与微观探析：从不同角度对有机物的转化关系进行分析和推断；能根据有机物的官能团的转化等分析有机物合成的合理性。有机合成使用相对___________的原料，通过有机化学反应来构建_________和引入_________，由此合成出具有特定_______和_______的目标分子。碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的_______和_______、_______等过程。简单易得碳骨架官能团结构性质增长缩短成环1．碳链的增长(1)炔烃与HCN加成一、构建碳骨架CH2===CHCNCH2===CHCOOH氧原子碳原子(3)羟醛缩合反应醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。____________________________2．碳链的缩短_______反应可以使烃分子链缩短。(1)烯烃________________________。氧化RCOOH(3)芳香烃______________________。与苯环相连的碳原子上_____________________才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。至少连有一个氢原子3．碳链的成环(1)共轭二烯烃共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。(2)环酯____________________________。有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。二、引入官能团1．引入碳碳双键(1)醇的消去反应(2)卤代烃的消去反应CH2===CH2↑＋H2OCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O2．引入碳卤键(1)卤素单质的取代反应CH3—CH2—Br＋H2OCH2===CHCl3．引入羟基(1)烯烃与水的加成反应CH3CH2OHCH3CH2—OH＋NaBrCH3CH2OH2CH3CHO＋2H2OCH3—CHO5．引入羧基(1)醛的氧化反应2CH3COOHCH3COOH＋C2H5OH含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响，此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。三、官能团的保护1．羟基的保护(1)醇羟基(2)酚羟基2．氨基的保护氨基易被O2、O3、H2O2等氧化。3．碳碳双键的保护碳碳双键易加成，易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾溶液等氧化。在括号内打“√”或“×”。(1)可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基。(

)(2)消去反应、氧化反应、还原反应或酯化反应等可以消除羟基。(

)(3)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。(

)√×√回答下列问题。(1)有机化合物A的结构简式为______________。(2)反应⑤的化学方程式为(要注明反应条件)_________________________________________________________________。(3)反应②的反应类型是_____(填字母，下同)，反应④的反应类型属于_____。A．取代反应 B．加成反应C．氧化反应

D．酯化反应AC(4)在合成路线中，设计第③和⑥这两步反应的目的是_____________________________。基，防止其被氧化保护酚羟解析：(1)甲苯苯环上的取代反应主要发生在甲基的邻位和对位，由A反应后的产物可得A是甲苯的对位H原子被Cl原子取代所得到的物质，A的结构简式为

。(3)反应②为卤代烃的水解反应，是取代反应，反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基的反应，为氧化反应。(4)酚羟基很容易被氧化，所以为防止氧化反应过程中酚羟基被氧化，引入了第③和⑥两步，先把—OH转化为—OCH3，然后再将—OCH3转化为—OH。随堂演练·知识落实1．以乙醇为原料设计合成

，需要经过的反应类型依次是(

)A．消去反应、加成反应、水解反应、取代反应B．取代反应、消去反应、加成反应、水解反应C．消去反应、加成反应、取代反应、水解反应D．消去反应、取代反应、水解反应、加成反应A2．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯

的过程中发生的反应类型依次为(

)①取代②消去③加聚④水解⑤氧化

⑥还原A．①④⑥ B．⑤②③

C．⑥②③ D．②④⑤C3．有机合成中，在引入官能团的同时还要注意对非目标官能团的保护。已知烯烃中碳碳双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护。其保护过程可如下所示：又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中的双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。现用石油产品丙烯及必要的无机试剂来合成丙烯酸，设计的合成流程如下：请写出②、③、④三步反应的化学方程式。解析：由CH3CH===CH2→CH2===CH—COOH可知合成的关键在于对双键如何进行保护，—CH3如何逐步转化成—COOH。结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。4．由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子H的示意图如图所示：请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A___________________，C_______________，F____________。(2)写出以下反应的反应类型：X反应：_________________________，Y反应：___________。(3)写出以下反应的化学方程式：A→B：__________________________________________________；G→H：__________________________________________。CH2BrCH2BrOHCCHOHC≡CH

酯化反应(或取代反应)加聚反应CH2BrCH2Br＋2NaOH(4)若环状酯E与NaOH的水溶液共热，则发生反应的化学方程式为_______________________________________________________。解析：乙烯和溴发生加成反应生成A(CH2BrCH2Br)，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B(HOCH2CH2