高中二年级下学期化学《芳香烃之苯的同系物》教学课件

第三节芳香烃第2课时苯的同系物学习目标1.通过实验探究，认识苯的同系物组成、结构和化学键的特殊性。2.能列举苯的同系物与苯的性质差异，发展宏观辨识与微观探析的学科核心素养。3.了解苯的同系物在日常生活、化工生产中的重要作用。认识苯的同系物思考：以上有机物哪些属于苯的同系物？同系物：结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。一、结构特点：只含一个苯环，且苯环的侧链基团均为烷基。CH3

|CH2CH3

|CH3

|

|CH3

|CH3CH3

|CH3CH3H3CH3C通式：CnH2n-6(n≥7)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。二、性质特点：一般为无色液体，具有类似苯的特殊气味，难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是良好的有机溶剂，密度比水小。1.

物理性质(与苯类似)常见的苯的同系物及其部分物理性质苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880间二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864对二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3二、性质特点2.化学性质：（1）氧化反应（2）取代反应能和卤素单质、浓硝酸发生取代反应（3）加成反应能和H2反应预测：苯的同系物和苯的化学性质应相似。能燃烧R|

R|催化剂+3H2探究苯的同系物化学性质

苯不会与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，苯的同系物呢？【实验探究】实验内容实验现象（1）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。（2）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。甲苯与酸性高锰酸钾反应探究苯的同系物化学性质【实验探究】实验内容实验现象解释（1）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。（2）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。1.苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴。2.苯和甲苯密度均小于水苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，但甲苯能反应。？想一想

试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。

H|H—C—H

|H酸性高锰酸钾溶液

不反应酸性高锰酸钾溶液

不反应H3C酸性高锰酸钾溶液HOOC【结论】苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。思考与讨论苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？资料显示：H3C—C—CH2CH3CH3CH2-CH-CH3CH3CH2-CH2-CH3H3C—C—CH3CH3能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色归纳总结苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件：与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH该反应常用于鉴别苯和部分苯的同系物

|—C—H|COOH|酸性高锰酸钾溶液2.化学性质（1）氧化反应①可燃性②使酸性高锰酸钾溶液褪色（2）取代反应？2.化学性质（2）取代反应a.硝化反应温度生成物苯甲苯50℃-60℃30℃硝基苯邻、对位硝基甲苯甲苯的硝化反应比苯更容易进行。CH3+3HNO3浓硫酸CH3NO2NO2O2N+3H2O2，4，6—三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。

在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。（2）取代反应b.卤代反应CH3+Cl2光照FeCH2Cl+HCl产物以一氯甲苯为主CH3Cl+HClCH3Cl+HCl或产物以邻氯甲苯、对氯甲苯为主【结论】苯的同系物中的苯环和其侧链烷基会相互影响,进而影响有机物的化学性质。

苯环影响侧链：侧链影响苯环：易被酸性高锰酸钾溶液氧化苯环侧链的邻、对位易发生取代反应（3）加成反应在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：—CH3＋3H2Pt△—CH3稠环