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文档简介

授课人:李丽萍人教版•化学•2019选择性必修3第四章生物大分子第一节糖类08十月2025葡萄糖

蔗糖

淀粉

纤维素糖类是一类重要的有机化合物,在生命活动中起着重要作用,是生物体所需能量的主要来源,是重要的能量储存物质,也是很多生物体的结构成分。C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n(C6H10O5)n一、糖类的组成和分类1.组成:一般由碳、氢、氧三种元素组成,大多数糖符合通式Cm(H2O)n又称碳水化合物。【思考】糖类一定符合通式Cm(H2O)n吗?符合通式Cm(H2O)n一定是糖类吗?(2)符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物(1)有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n脱氧核糖C5H10O4乙酸C2H4O2甲醛CH2O(3)有甜味的不一定是糖,如甘油、木糖醇等;没有甜味的也可能是糖,如淀粉、纤维素等。鼠李糖C6H12O5从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。2.定义:葡萄糖CH2OHCCCCCHOHHOHHOHHOHOH大鹿化学果糖CCCCCH2OHHOHHOHOHOHCH2OH酮糖醛糖最小的酮糖最小的醛糖CH2OHCHOHOHC甘油醛CH2OHCOCH2OH二羟基丙酮3.分类——根据糖类能否水解以及水解后的产物糖类根据水解情况单糖寡糖/低聚糖多糖不能水解的糖如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖如蔗糖、麦芽糖、乳糖1分子多糖可水解生成10分子以上单糖如淀粉、纤维素、糖原能水解生成2~10mol单糖糖类还原性糖非还原性糖能与银氨溶液反应能与氢氧化铜溶液反应——醛糖,如葡萄糖——酮糖,如果糖注意:果糖在稀碱溶液里发生酮式-烯醇式互变,使酮羰基变成醛基,使得果糖具有还原性。3.分类——根据是否具有还原性1.葡萄糖动物的血液和淋巴液。(1)存在——水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中。(3)物理性质:易溶于水的无色晶体,熔点146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。(2)分子结构——多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO结构简式:

二、单糖根据葡萄糖的结构预测其化学性质?醛基的性质羟基的性质(4)化学性质:【实验4-1】①工业制镜或热水瓶胆镀银等②医学用于检验尿糖(1)葡萄糖与银氨溶液在一支洁净的试管中配制约2mL银氨溶液,加入lmL10%葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴中加热。现象:CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O试管内壁形成光亮的银镜结论:葡萄糖中含有醛基,具有还原性,是一种还原性糖。(2)葡萄糖与新制氢氧化铜在另一支试管中加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,再加入2mL10%葡萄糖溶液,加热。现象:生成砖红色沉淀(医学检验糖尿病)CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH(3)生物酶作用C6H12O6+6O26CO2+6H2O酶a.葡萄糖易于被人体吸收,经酶的催化反生氧化反应放出热量,提供了维持生命活动所需要的能量。b.低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。有氧时的氧化反应无氧分解生成乳酸分解生成乙醇(酿酒)CH2OH(CHOH)4CHO

2CH3CH(OH)COOH酶C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒曲酶【资料卡片】

葡萄糖的环状结构思考:链状葡萄糖转化为环状葡萄糖的反应属于什么反应类型?α­D­吡喃葡萄糖链状葡萄糖β­D­吡喃葡萄糖2.果糖——与葡萄糖互为同分异构体(1)存在果糖于水果和蜂蜜中含量较高,它比蔗糖的甜度高。(3)物理性质:纯净的果糖为无色晶体,易溶于水,乙醇和乙醚,吸湿性强,熔点103~105℃,最甜的糖。(2)分子结构——多羟基酮:CH2OH(CHOH)3COCH2OH结构简式:

(4)化学性质:果糖分子中含有酮羰基和醇羟基,同样具有酮和醇的性质。碱性条件下,果糖会发生异构化反应生成葡萄糖——还原性糖(5)用途:广泛用于食品和医药的生成中。3.核糖和脱氧核糖核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。二者都含有醛基,均属于还原糖,均具有还原性,属于醛糖。核糖脱氧核糖戊糖含有5个碳原子的单糖【资料卡片】——糖类分子与手性思考:试剂瓶上这个“D”是什么意思呢?葡萄糖果糖D型糖和L型糖是对映异构体,它们的结构不同。在D型糖中,手性碳原子上的-OH在右边,而L型糖中,手性碳原子上的-OH在左边。D型糖的稳定性较好,以游离态存在于葡萄、蜂蜜、甜水果、动物的血液、脊髓液和淋巴液等中,又作为多糖的组分及糖甙的形式广存于自然界中。而L型糖在常温常压下稳定,避免氧化物接触。CH2OHCHOHOHCD-甘油醛*CH2OHCHOHOHCL-甘油醛*三、二糖蔗糖无色晶体,易溶于水,甜味仅次于果糖,最常用的甜味剂白色晶体,易溶于水,有甜味,约为蔗糖1/3麦芽糖C12H22O11主要存在于发芽的谷粒和麦芽中在甘蔗和甜菜中含量最丰富化学性质:酸或酶C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖酸或酶C12H22O11+H2O2C6H12O6麦芽糖葡萄糖【问题】葡萄糖属于还原糖,蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖?【探究】——葡萄糖属于还原糖,蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖?实验内容实验现象结论(1)在一支洁净的试管中配制约2mL银氨溶液,加入1mL10%蔗糖溶液,振荡,然后在水浴中加热。观察实验现象。(2)在一支洁净的试管中配制约2mL银氨溶液,加入1mL10%麦芽糖溶液,振荡,然后在水浴中加热。观察实验现象。未出现银镜试管壁上出现光亮的银镜蔗糖不属于还原糖麦芽糖属于还原糖——鉴别蔗糖和麦芽糖的方法资料卡片——乳糖乳糖的分子式为C12H22O11,与蔗糖、麦芽糖互为同分异构体。资料卡片——甜味剂四、多糖淀粉和纤维素是最重要的多糖,它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成的,属于天然有机高分子。粮食中的淀粉(C6H10O5)n茎叶中的纤维素(C6H10O5)n淀粉的相对分子质量可达到几十万,纤维素可达到几百万淀粉和纤维素分子中所含的葡萄糖单元数目,即n值不同,不互为同分异构体1.淀粉(1)存在:淀粉是绿色植物光合作用的产物,是植物储存营养物质的一种形式,在种子、块根和块茎中含量丰富,谷类和薯类含淀粉较多。(2)结构:天然淀粉中有直链淀粉和支链淀粉,支链淀粉含量很高的一些谷物,如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。(3)物理性质白色粉末,无甜味,不溶于冷水。热水中部分溶解,形成胶状的淀粉糊。(4)化学性质①淀粉的特征反应:遇碘单质变蓝,可以利用该性质检验淀粉或碘单质②淀粉不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化,属于非还原糖。③淀粉分子的葡萄糖单元中存在醇羟基,可以发生酯化反应。④淀粉在酸或酶的作用下水解,最终生成葡萄糖。酸或酶(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6【探究】——淀粉水解程度的判断(即淀粉未水解、部分水解、完全水解)现象A现象B结论①未出现银镜溶液变成蓝色淀粉尚未水解②出现银镜溶液变成蓝色淀粉部分水解③出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解现象B碘水淀粉溶液水解液中和液现象A稀硫酸微热NaOH溶液银氨溶液加热(5)用途

课本P108淀粉/淀粉水解生成的葡萄糖发酵燃料乙醇、白酒、食醋、味精,

以及氨基酸、抗生素等药物淀粉酯化可用于生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料等2.纤维素(1)存在:(2)结构纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖,参与构成了植物的细胞壁,起着保护和支持作用(3)物理性质白色纤维状物质,没有甜味,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂。(4)化学性质结论:纤维素在酸性条件下发生了水解,生成了葡萄糖。现象:产生砖红色沉淀【实验4-2】①不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化,属于非还原糖;②在酸或酶的作用下水解:(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

酸或酶纤维素葡萄糖(5)用途①棉和麻的纤维大量用于纺织工业②一些富含纤维素的物质,如木材、秸秆等是造纸的原料③纤维素用来制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维(C6H10O5)n纤维素含有羟基纤维素硝酸酯—硝酸纤维纤维素醋酸酯—醋酸纤维黏胶

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