2016-2025年高考化学试题分类汇编：有机物制备综合实验（原卷版）

专驳57嗨机物刷备稼合实验

/十年考情•探规律,

考点十年考情(2016-2025)命题趋势

2025:湖南、云南注重考查学科核心知识：本专题考查制备方案的设计，

2024:吉林涉及物质的分离提纯、仪器的使用、产率计算等核心知

识，清楚原理是解答的关键，注意对题目信息的应用，

考点1涉及产2023:辽宁、新课标卷

率计算是对学生实脸综合能力的考查，难点注意产品纯度和产

2020：全国n卷率的区别。

2019:全国III卷强调知识的灵活运用与综合分析：有机制备实脸在高考

中频频出现，增加了试题的陌生度。有机叱学实脸中应

注意的问题总结如下：（1）加热：可有酒猜灯直接加热、

2025:重庆、山东、黑吉辽蒙卷、水浴加热、需用温度计测温度的有机实脸等，要知道各

种加热方式的优块点；（2）催化剂：许多有机反应都需

浙江

要催化剂，催化剂种类繁多，要明确实验中所加各物质

2024:新课标卷的作用；（3）副反应：相同的反应物在不同的反应条件

考点2不涉及2019:江苏、全国H卷、天津下可发生不同的化学反应，从而导致产物的不纯；（4）

产率计算

2018:江苏冷凝：需要冷却装置的多，由于反应物或产物多为挥发

性物质，所以注意对挥发出的反应物或产物进行冷却，

2017:江苏

以提高反应物的转化率或生成物的产率。水冷或空气冷

2016:上海却是常见的两种方式；（5）产物的分离和提纯，要结合

副反应和反应物的挥发性，确定产物中的杂质种类，从

而确定分离提纯的方法

«——分考点•精准练，

1.（2025・湖南•高若真题）苯胺是重要的有机化工原料，其实验室制备原理如下:

NO

Fe,CH3COOH

相关信息如下:

相对分子质熔点沸点密度

物质溶解性

量/℃/℃/gem3

硝基

1235.9210.91.20不溶于水，易溶于乙酸

苯

苯胺93-6.3184.01.02微溶于水，易溶于乙醛

乙酸6016.6117.91.05与水互溶

乙惟74-116.334.50.71微溶于水

反应装置I和蒸储装置11（加热、夹持等装置略）如下:

装置【装置n

实验步骤为:

①向装置I双颈烧瓶中加入13.5g铁粉、25.0mL水及1.50mL乙酸,加热煮沸lOmin；

②稍冷后，通过恒压滴液漏斗缓慢滴入8.20mL硝基苯（0.08mol）,再加热回流3（）min；

③将装置I改成水蒸气蒸储装置，蒸储收集苯胺-水缁出液；

④将苯胺-水储出液用NaCl饱和后，转入分液漏斗静置分层，分出有机层；水层用乙醛萃取，分出醛层；

合并有机层和酸层，用粒状氢氧化钠干燥，得到苯胺酸溶液；

⑤将苯胺醛溶液加入圆底烧瓶（装置II），先蒸憎回收乙醛，再蒸储收集180-侬℃储分，得到5.58g苯胺。

0A0BACoD

回答下列问题：

⑴实验室保存硝基苯的玻璃容那是（填标号）。

（2）装置I中冷凝管的进水口为（填"a〃或"b〃）°

⑶步骤④中将苯胺-水储出液用NaCl饱和的原因是o

⑷步骤④中第二次分液，处层位于层（填"上〃或"下”）。

⑸蒸储回收乙酸时，锥形瓶需冰水浴的原因是：回收乙缝后，需要放出冷凝管中的冷凝水再蒸偏,

这样操作的原因是o

⑹下列说法正确的是（填标号）。

A.缓慢滴加硝基苯是为了减小反应速率

B.蒸储时需加沸石，防止暴沸

C,用红外光谱不能判断苯胺中是否含有硝基苯

D.蒸储回收乙酸，无需尾气处理

⑺苯胺的产率为o

2.（2025・云南•高考真题）三氟甲基亚磺酸锂（Mr=140）是我国科学家通过人工智能设计开发的一种锂离子

电池补锂剂，其合成原理如下：

0NaHCCXRHC1,THFLiOH,H2OR

RC—Z+Na2sO3N得。，>&---->M------一g

680CF3cONaF3cOLi

三氟甲磺酰氯三氟甲基亚磺酸钠三氟甲基亚磺酸锂

实验步骤如下：

I.向A中加入3.5gNaHCC）3、5.2gNa2sO］和20.0mL蒸储水，搅拌下逐滴加入2.1mL（3.3g）三氟甲磺酰氯

（M,=168.5）,有气泡产生（装置如图，夹持及加热装置省略）。80C下反应3h后，减压蒸除溶剂得浅黄色固

体。

II.向上述所得固体中加入10.0mL四氢吹喃（THF）,充分搅拌后，加入无水NjSO一振荡，抽滤、洗涤。

将所得滤液减压蒸除THF,得黏稠状固体。加入适量乙醇进行重结晶。

1H.将所得三氟甲基亚磺酸钠和3.0mLTHF加入圆底烧瓶中，搅拌溶解后逐滴加入足量浓盐酸，析出白色固

体。抽滤、洗涤。

N.将滤液转入圆底烧瓶中，加入2.0mL蒸储水和过量LiOH。室温搅拌反应lh后，减压蒸除溶剂，得粗产

品。加入适量乙醇进行重结晶，得产品1.Igo

已知：THF是一种有机溶剂，与水任意比互溶。

回答下列问题：

⑴仪器A的名称为,冷凝管中冷却水应从（填"b"或"C"）口通入。

⑵步骤I反应中有气泡产生，其主要成分为。

⑶步骤II中第一次洗涤的目的是O

⑷步骤HI中发生反应的化学方程式为,判断加入浓盐酸已足量的方法为o

⑸步骤N中加入蒸储水的作用是。

⑹三氨甲基亚磺酸锂的产率为（保留至0.01%）o

4CK

。嚷吩2-嚷吩钠2-曝吩乙醉钠2-嚷吩乙醉

I.制钠砂。向烧瓶中加入300mL液体A和4.60g金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子,振荡至大量微小钠

珠出现。

II.制睫吩钠。降温至10C,加入25mLD塞吩，反应至钠砂消失。

III.制唾吩乙醇钠。降温至-10℃,加入稍过量的环氧乙烷的四氢吠喃溶液，反应30min。

IV.水解。恢复室温，加入70mL水，搅拌30min；加盐酸调pH至4~6,继续反应2h,分液：用水洗涤有

机相，二次分液。

V.分离。向有机相中加入无水MgSO4,静置，过滤，对滤液进行蒸储，蒸出四氢峡喃、唾吩和液体A后,

得到产品17.92g。

回答下列问题：

⑴步骤【中液体A可以选择。

a.乙醇b.水c.甲苯d.液氨

⑵睡吩沸点低于毗咯（、N/）的原因是。

H

⑶步骤II的化学方程式为。

⑷步骤川中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是。

（5）步骤W中用盐酸调节pH的目的是。

⑹下列仪器化步骤V中无需使用的是（填名称）：无水Mgs。4的作用为。

⑺产品的产率为（用Na计算，精确至0.1%）。

5.（2023•新课标卷•高考真题）实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下;

物质性状熔点/C沸点/℃溶解性

难溶于冷水

安息香白色固体133344

溶于热水、乙醇、乙酸

不溶于水

二苯乙二酮淡黄色固体95347

溶于乙醇、苯、乙酸

冰乙酸无色液体17118与水、乙醇互溶

装置示意图如下图所示，实验步骤为；

①在圆底烧瓶中加入10mL冰乙酸、5mL水及9.0gFcClr6H2O,边搅拌边加热，至固体全部溶解。

②停止加热，待沸腾平息后加入2.0g安息香，加热回流45〜60min。

③加入50mL水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。

④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。

⑤粗品用75%的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶1.6g。

JHI热搅拌电

回答下列问题：

⑴仪器A中应加入（填"水"或"油〃）作为热传导介质。

（2）仪器B的名称是；冷却水应从（填"a〃或"b〃）口通入。

⑶实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是。

⑷在本实验中，FeCh为氧化剂且过量，其还原产物为：某同学尝试改进本实验：采用催化量的FeCh

并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行?简述判断理由o

⑸本实验步骤①〜③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是°

⑹若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量洗涤的方法除去（填标号）。若要得到更高纯度的产

品，可用重结晶的方法进一步提纯。

a.热水b.乙酸c.冷水d.乙醇

⑺本实验的产率最接近于（填标号）。

a.85%b.80%c.75%d.70%

6.（2020・全国H卷•高考真题）苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简

示如下：

实验步骤：

⑴在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5mL甲去、100mL水和4.8g（约0.03mol）高钵酸钾,

慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。

⑵停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入运量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物

趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，「•冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出

完全。将析出的苯甲酸过漉，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0g。

⑶纯度测定：称取0.122g粗产品，配成乙醇溶液，于100mL容量瓶中定容。每次移取25.00mL溶液，用

0.01000的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50mL的KOH标准溶液。

回答下列问题：

⑴根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为（填标号）。

A.100mLB.250mLC.500mLD.1000mL

⑵在反应装置中应选用冷凝管（填"直形”或”球形，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其

判断理由是o

⑶加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是;该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反应的

离子方程式表达其原理o

（4）〃用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是o

⑸干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是o

⑹本实验制备的苯甲酸的纯度为;据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于（填标号）。

A.70%B.60%C.50%D.40%

⑺若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中的方法提纯。

7.（2019・全国II1卷•高考真题）乙酰水杨酸（阿司匹林）是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙

酰化制备阿司匹林的一种方法如下：

COOHCOOH

浓

/"/OHH,SO4OCOCH3

LJJ+（CHW）q、Y'°『+CH.COOH

水杨酸醋酸好乙酰水杨酸

水杨酸醋酸酊乙酰水杨酸

熔点/℃157~159-72--74135~138

相对密度/（g-cm3）1.441.101.35

相对分子质量138102180

实验过程：在100mL锥形瓶中加入水杨酸6.9g及醋酸酎10mL,充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5mL

浓硫酸后加热，维持瓶内温度在70c左右，充分反应。稍冷后进行如下操作.

①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100mL冷水中，析出固体，过滤。

②所得结晶粗品加入50mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤。

③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。

④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4g。

回答下列问题：

（1）该合成反应中应采用加热。（填标号）

A.热水浴B.酒精灯C.煤气灯D.电炉

（2）下列玻璃仪器中，①中需使用的有（填标号），不需使用的（填名

称）。

ABCD

（3）①中需使用冷水，目的是o

（4）②中饱和碳酸氢钠的作用是,以便过滤除去难溶杂质。

（5）④采用的纯化方法为。

（6）本实验的产率是%。

8.（2025・重庆・高考真题）糖精钠是•种甜味剂。某实验小组在实验室利用甲苯氯横化法按■'五个步骤制

备糖精钠（部分操作及反应条件略）。

⑴步骤I：氯磺化

实验装置示意图如图所示（夹持及控温装置略）。

②烧杯中吸收的尾气是（填化学式）。

若取邻甲苯磺酰氯0.3mol,理论上至少需加入15moMJ氨水mL。

⑶步骤川：氧化

氧化过程中为保证氧化完全，需加入过量的KMnOm反应完成后，向其中滴加NazSCh溶液将过量的KMnCU

转化成MnCh。观察到现象为时，停止加入Na2s03溶液，其离子方程式为。

⑷步骤IV：酸化

（难溶）

将步骤川所得溶液进行酸化，经过滤得糖精。过滤需用到下列的仪耀有

糖精钠，白色结晶

加热反应体系，过程中产生大量气体，该气体为（填化学式）。待NaHC03反应完全，趁热过滤。由

滤液获得糖精钠产品的过程中，冷却结晶之后的操作步骤还有

9.（2025•山东•高考真题）如下不饱和聚酯可用于制备玻璃钢。

实验室制备该聚酯的相关信息和装置示意图如下（加热及夹持装置略）:

熔点沸点

原料结构简式

/℃/℃

顺丁烯二

52.6202.2

酸肝

邻苯二甲

130.8295.0

酸肝O

OH

1,2-丙二醇-60.0187.6

人OH

实验过程:

①在装置A中加入上述三种原料，缓慢通入N?。搅拌下加热，两种酸酊分别与1,2-丙二醇发生醇解反应,

/H0\*0，：-0H

主要生成和。然后逐步升温至190~200℃,醇解产物发生缩

聚反应生成聚酯。

②缩聚反应后期，每隔一段时间从装置A中取样并测量其酸值，直至酸值达到聚合度要求（酸值：中和1克

样品所消耗KOH的亳克数）。

回答下列问题：

⑴理论上，原料物质的量投料比n（顺丁烯二酸酊）：n（邻苯二甲稷酊）：n（l,2-丙二醵）。

⑵装置B的作用是；仪器C的名称是；反应过程中，应保持温度计2示数处于一定范围，

合理的是（填标号）。

A.55〜60℃B.100〜105℃C.190〜195c

⑶为测定酸值，取ag样品配制250.00mL溶液。移取25.00mL溶液，用cmol•「KOH—乙醇标准溶液滴定至

终点，重复实验，数据如下：

序号12345

滴定前读数

0.0024.980.000.000.00

/mL

滴定后读数

24.9849.7824.1025.0025.02

/mL

应舍弃的数据为（填序号）：测得该样品的酸值为I用含a,c的代数式表示）。若测得酸值高于

聚合度要求，可采取的措施为（填标号）。

A.立即停止加热B.排出装置D内的液体C.增大N?的流速

⑷实验中未另加催化剂的原因是。

10.（2025•黑吉辽蒙卷•高考真题）某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。

太阳光

反应：H3C-/J/VCHO丙--酮---，空---气--，-室--温->H3C-J//4coOH

步骤：

I.向反应管中加入0.12g对甲基苯甲醛和1.0mL丙酮，光照，连续监测反应进程。

II.5h时，监测结果显示反应基本结束，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀NaOH溶液，充分反应后，用乙酸乙

酯洗涤，弃去有机层。

III.用稀盐酸调节水层pH=1后，再用乙酸乙酯萃取。

IV.用饱和食盐水洗涤有机层，无水Na2s0,干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。

回答下列问题：

⑴相比KMnO"乍氧化剂，该制备反应的优点为、（答出2条即可）。

⑵根据反应液的核磁共振氢谱（已去除溶剂H的吸收峰，谱图中无竣基H的吸收峰）监测反应进程如下图。

已知峰面积比a:b:c:d=l:2:2:3,a:a・2:l。反应2h时，对甲基苯甲醛转化率约为%。

d

1

if反应时间:0h

fHII反应时间:2h

___________________KA___AA1I_______________________I___

[j（反应时间:5h

l.l.lal.l.ltl.l.ltl.l.l.l.|a|.|.|.|.||.|.

10.08.06.04.02.00.0

化学位移

⑶步骤II中使用乙酸乙酯洗涤的目的是O

⑷步骤m中反应的离子方程式为、。

⑸用同位素示踪法确定产物按基。的来源。丙酮易挥发，为保证小2气氛，通”0?前，需先使用“循环冷冻

脱气法”排出装置中（空气中和溶剂中）的16。门操作顺序为：①玲②f玲f（填标号）,

重复后四步操作数次。

阀门

①关闭

应液

冻反

氮冷

②液

气

门抽

开阀

③打

室温

恢复

应液

真空泵④反

和

醛基

源于

基0来

中粉

产物

目标

，则

表所示

果如下

示踪结

同位素

质量

分子

相对

产物

目标

检测

质谱

条件

反应

,5h

CH

HCO

温，C

2,室

，|8。

太阳光

138

3

3

5h

H3,

80c

H3c

温,C

气,室

，空

太阳光

136

物

化合

化为

I2)转

(SOC

亚碉

氯化

苯与

化氯

b催