烃和卤代烃（练）-2023年高考化学一轮复习

第33讲煌和卤代煌

第一部分：高考真题感悟

下列说法不正确的是

A.X与互为顺反异构体

C.X与HBr反应有副产物生成

D.Z分子中含有2个手性碳原子

【答案】D

2.(2021・重庆•高考真题)我国亿学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概念，HPS作为经典的AIE分子,

可由如图路线合成

O-c—c"OLi

0O

XYHPS

下列叙述正确的是

A.X中苯环上的一浪代物有5种

B.ImolX最多与7m01出发生加成反应

C.生成ImolHPS同时生成ImolLiQ

D.HPS可使酸性高镒酸钾溶液褪色

【答案】D

【解析】A.X中苯环上有3种H原子，则X中苯环上的一溟代物有3种，A项错误；B.X中含两个苯环

和I个碳碳三键，ImolX最多与8moi也发生加成反应，B项错误；C.对比HPS与Y的结构筒式，Y与

(C6H5)2SiCb反应牛.成ImolHPS的同时生成2moiLiQ,C项错误；D.HPS中含碳碳双键，可使酸性KMnOj

溶液褪色，D项正确：答案选D。

3.(2021・辽宁•高考真题)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是

A.a的一氯代物有3种B.b是Q的单体

c.c中碳原子的杂化方式均为sp：D.a、b、c互为同分异构体

【答案】A

2

【解析】A.根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所示：A正确；B.b的加

-EOCHt-ECH-CHt

聚产物是：，［）的单体是苯乙烯不是b,B错误：C.C中碳原子的杂化方式由6

个卬，2个sp3,C错误；D.a、b、c的分子式分别为：C8H6,C8H6,C8H8,故c与a、b不互为同分异构

体，D错误；故答案为：Ao

4.（2021•浙江•高考真题）关于有机反应类型，下列判断不♦正•确•的是

【答案】C

【解析】A.在催化剂作用下，乙缺与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯，故A正确；B.2—滨乙烷

在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、浪化钾和水，故B正确；C.在催化剂作用下，乙醇与氧

气共热发生催化氧化反应生成乙醍和水，故C错误；D.在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生

成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正确；故选C。

5.（2021•浙江•高考真题）下列说法不♦正•确•的是

A.联苯属于芳香烧，其一溪代物有2种

B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应

C.沥青来自「石油经减压分偏后的剩余物质

D.煤的气化产物中含有CO、H2和CFU等

【答案】A

【解析】A.由联苯的分子结构可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香燃；

根据对称分析法可知，其一澳代物共有3种，A说法不正确；B.甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子

先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B说法正确：C.石油经常压分储后

可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经经减压分馀可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气

化的剩余物叫沥青，C说法正确；D.煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、

H2和CH」等，D说法正确。

综上所述，本题选A。

第二部分：最新模拟精练

完卷时间:50分钟

一、选择题（每小题有一至二个正确选项，共12*5分）

1.（2022.四川攀枝花.模拟预测）1,1联环戊烯（）是重要的有机合成中间体。下列

关于该有机物的说法中，错误的是

A.分子式为CIOHM,属于不饱和为

B.能使酸性高钵酸钾溶液褪色

C.能与澳的四氯化碳溶液发生加成反应

D.苯环上只有一个侧链的同分异构体共有3种

【答案】D

【解析】A.分子式为CioHu,含有碳碳双键，属于不饱和烧，A正确；B.含有碳碳双键，能使酸性高钵

酸钾溶液褪色，B正确；C.含有碳碳双键，能与浪的四氯化碳溶液发生加成反应，C正确；D.苯环上只

有一个侧链的同分异构体，因为其侧链为C4H9,则共有4种，D错误；故选D。

2.（2022•上海•模拟预测）对的叙述错误的是

A.常温下都是液态B.和C1?发生取代反应的条件不同

在一定条件下可转化为OD.二氯代物都有三种

【答案】D

3.（2022.上海徐汇・一模）室温下C2H5。是气体，雾状C2Hse1喷洒在伤痛部位可起到局部麻醉作用。关

于C2H5cl说法正确的是

【答案】A

【解析】A.由已知信息可知，C2H5。易液化，A正确：B.C2H5cl分子中含有饱和碳原子，所有原子不可

能共平面，B错误：C.C2HCl为氯代攵仝，不易溶于水，C错误：D.C2H5。发生消去反应生成乙烯和水的

B.与环己烷互为同系物

C.的二氯代物有5种

D.两种化合物中碳原子都是共平面的

【答案】D

【解析】A.由方程式可知，反应I和反应n都是原子利用率为100%的加成反应，反应类型相同，故A正

确：B.环丁烷和环己烷是结构相似，分子组成相差2个CH2原子团的环烷烽，互为同系物，故B正确；C.由

结构简式可知，1,3,5—三甲苯分子的一氯代物有2种，二氯代物有5种，故C正确；D.环丁烷分子中

的碳原子为饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以环J.烷分子中的碳原子不可能共平面，

故D错误：故诜D。

8.（2022.广东•铁一中学三模）科学家创造了由18个碳原子构成的环碳（C闻,碳原子由单键和叁键交替连

接在一起，结构如图所示。下列说法正确的是

A.Ci8与C60互为同系物，和金刚石互为同素异形体

B.12G8和14G8互为同位素，化学性质几乎相同，物理性质有差异

C.的化学性质类似于苯，可发生加成、取代、氧化反应

D.环碳中碳原了均达8电了稳定结构

【答案】D

【解析】A.环碳和石墨，金刚石均为碳单质，且结构不同，为不同物质，互为同素异形体，不是同系物，

A错误；B.12G8和14G8是同种元素的不同核素组成的同一单质，不是同位素，化学性质几乎相同，B错

误；C.©8中含有碳碳三键，其化学性质类似于苯，可发生加成和氧化反应，但由于分子中没有H故不能

发生取代反应，C错误；D.环碳中每个碳原子均形成四条键，达8电子稳定结构，D正确；故答案为：Do

9.（2U22•河北沧州•二模）苧烯又称三烯，有类似柠檬的香味，广泛存在于天然的植物精油中，具结构简

式如图所示。关于该化合物，下列说法正确的是

A.分子式为CloH|4

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.可以发生取代反应、加成反应

D.不能使酸性高钵酸钾溶液褪色

【答案】C

B.由于该有机物中含有形成四个共价单键的碳原子，因此分子中所有碳原子不可能共平面，故B错误；C.分

子中存在碳碳双键，能够发生加成反应，含有饱和碳原子，能发生取代反应，故C正确；D.由于该有机物

中含有碳碳双键，所以能使酸性高钵酸钾溶液褪色，故D错误；故答案为C。

A.配制乙爵与浓硫酸混合液的方法是：在不断搅拌卜向浓硫酸中加入乙醉

【答案】C

CH,

11.(2021・山东•模拟预测)有机物在一定条件下的转化如图，下列说法正确的是

CI

ANaOH、乙解/乙.RHQ、催化,.

4Z。I

A.物质B的名称为3甲基1丁烯B.物质A中含有1个手性碳原子

C.物质B可能存在顺反异构D.与物质C互为同分异构体的醇共有7种

【答案】BD

CH,

【解析】AICH.DHCHCHJ发生消去反应生成R.RnT^(CH3)2C=CHCH3^(CH3)2CHCH=CH2,R与水发生

a

加成反应生成C,C可为(CH3)2C(OH)CH2cH3或(CH3)2CHCH(OH)CH3或(CH3)2CHCH2cH2OH,C与氯化氢

发生取代反应生成A,则C为(CH3)2CHCH(OH)CH3。

A.由分析可知，B为(CH3)2C=CHCH3或(CH3)2CHCH=CH2,(CH3)2CHCH=CH2的名称为3甲基I丁烯，

CH.

（CHS）2C=CHCH3的2甲基2丁烯，A错误；B.物质A中含有1个手性碳原子，如图*所示：CH^HIHCH；,

B正确；C.B为（CH.SC=CHCH3或（CH3）2CHCH=CFh,（CHS0cHeH?的其中一个双犍碳上连2个甲基，

（CHSCHCH=CH2的其中一个双键碳上连2个氢原子，不存在顺反异构，C错误；D.C为

（CH3）2CHCH（OH）CH3,若主链上有5个碳原子，由碳骨架表示d一2一不一心一大，0H可位于1（或

1234

5）、2（或4）、3号碳原子上，共3种，若主链上有4个碳原子，由碳骨架表示C—C—C—C,0H可位

Q5

C

I

于1（或5）、2、3、4号碳原子.匕共4种，若主链上有3个碳原子，由碳骨架表示C—c—C，0H只有

I

C

1和取代位置，总共8种，除去C本身，与物侦C互为同分异构体的醇共有7种，D止确；答案选BD。

12.（2021・河北•模拟预测）C-C单键可以绕键轴旋转，其结构简式如卜.可表示为的烧，F列说法中正确

的是

现尬脸-强

A.该垃是苯的同系物B.分子中最多有6个碳原子处于同一直线上

C.该姓的一氯代物最多有四种D.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

【答案】BD

【解析】根据同系物概念、苯的结构及分子的对称性分析判断。A项：苯的同系物是苯分子中的氢原子被

烷基取代的产物，只能由一个苯环和若干烷基组成，A项错误；B项：由于苯分子中对位的2C+2H共直线,

可知CH?看小分子中6个碳原子（红色）处于同一直线上，B项正确；C项：该嫌

分子（G%左右、上下对称，一氯代物只有3种（注意绿色碳原子上无氢原

子），C项错误；D项：根据策的平面对称结构，可知该是分子中至少有10个碳原子处于共面，例如

0H分子中红色碳原子，口项正确。本题选BD。

二、主观题（共4小题，共40分）

13.（2022.江西省万载中学高三阶段练习）（9分）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途

径制备:

请回答下列问题:

（2）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:

【答案】⑴CioHi6（1分）6（2分）

（2）一氯环戊烷（1分）|+NaOH4H+NaCl（2分）

水

/=\

CH=CHCH3.CH3—CH=CH2.

/=\

CH£H「J—CH=CH＞（&।分）

【解析】（1）金刚烷的分子式是CioH⑹其分子中与2个C原子相连的C原子即是CH2结构，所以含有

的CH2基团的个数是6个；

（2）环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，则反应①的产物名称是：一氯环戊烷；一氯环戊烷在氢

氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成环戊烯，环戊烯再与溟发生加成反应生成1,2二浪环戊烷，所以反应

③的反应类型是加成反应：•氯环戊烷与氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成环戊醇和氯化钠，化学方程

式是:JI+NaCl；

（3）根据所给烯危发生的反应判断，二聚环戊二烯中的碳碳双键断裂，生成醛，其他环不变，则二聚环戊

二烯与臭氧、水、Zn反应的产物的结构简式是:

（4）二聚环戊二烯的分子式是CoH⑵其同分异构体经面镒酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸,

说明含有苯环结构，且苯环上存在2个对位取代基，能被高锌酸钾氧化；能使溪的四氯化碳溶液褪色，说

明还含有1个碳碳双键，则该同分异构体中的取代基可能是甲基、丙烯基；乙基、乙烯基，所以共3种符

合题意的同分异构体，其结构简式分别是：

/=\z/=\

CHj—CH=CHCHj、CH5—(H=(H*、、

CHjCH—/=^\~CH=CH2。

14.（2022•陕西渭南•高三期末）（11分）卤代燃在不同溶液中会发生不同类型的反应。请回答下列问题:

已知：浪乙烷的沸点：384c,1浪丁烷的沸点：101.6℃。

②实验后检验出反应产物中含有丁烯，但不能说明该条件下没有发生取代反应。若进一步检验是否生成1

丁醉，可采用的方法是_______（填字母）。

a.对产物进行红外光谱分析

b.对产物进行核磁共振氢谱分析

c.使反应混合物4金属钠反应

⑶写出2澳2甲某丙烷发牛消去反应的化学方程式：.

⑵溟乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去（2分）ab（2分）

（2）①已知：澳乙烷的沸点：38.4C；而反应过程中加热到微沸，由于浜乙烷沸点低，导致加热时没有充

分反应就挥发出去，使得实验失败；

②a.红外光谱可检测化学键及官能团，丁烯含有碳碳双键、1丁醵含有羟基，对产物进行红外光谱分析可

以检验，a正确；b.核磁共振氢谱可以测定不同环境的氢，丁烯、1丁醺中氢所处的环境不同，对产物进

行核磁共振氢谱分析可以检验，b正确；c.钠与加入的乙醇、生成1丁醇都会生成氨气，故使反应混合物

与金属钠反应不可以检验，c正确；故选ab；

15.（2022・陕西安康.高三期末）（8分）由芳香煌A可以合成两种有机化合物B、C,如图所示：

（1）A的结构简式和名称分别为、；C分子中官能团名称为o

（2）反应①、②的条件和反应物分别为、o

（3）有关有机化合物B和C的下列说法正确的是（填字母）。

”.互为同系物b.互为同分异构体c.都属丁卤代煌d.都属丁芳香族化合物

【答案】（1）（2分）甲苯（1分）碳溟键（1分）

（2）反应条件为光照，反应物为CL反应条件为铁做催化剂，加热，反应物为液溟（2分）

（3）cd（2