酚（学案）-2023学年高二化学人教版选择性必修3

20222023学年高二化学同步学习高效学讲练（精品学案）

第三章煌的衍生物

第二节醇酚

第2课时酚

课程学习目标•学科核心素养

1.认识酚的组成和结构特点及其在生产生活中的应用，发展“宏观疥识与微观探析”学科核心素养，

2.认识苯酚的物埋性质和化学性质（酸性、取代反应和显色反应）。

微点注解——名师引领•新知学习

一.酚的概念及其代表物的结构

1.酚的概念

酚是羟基与包直接相连而形成的化合物。

3.苯酚的物理性质

二.若酚的化学性质

1.弱酸性

实验探究

蒸播水除产怪

1co2

^或力

实验步骤n—1—

东酚晶体u日电

①②③④

实验现象得到浑浊液体液体变逾6液体变浑浊

根据实验现象，完成下列反应的化学方程式•

Ja

试管②：+NaOH—＞、/

+H2OO

勺0冲"（）H

试管③：+HC1—＞、/+NaClo

，Y（）NaA

-OH

试管④：V+CO2+H2O+NaHCOa。

2.取代反应

实验探究

实验/骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溪水。

现象：有白色沉淀生成。

反应的化学方程式：

十3B。在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被浸原子取代,发生了

取代反应。

3.显色反应

实验探究

实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。

现象：溶液显紫色。

4.氧化反应

苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。

5.苯、苯酚与Brz反应的比较

类别苯苯酚

澳的状态液浪饱和澳水

条件催化剂无催化剂

OH

取代

产物rBr—Br

反应3Y

Br

特点苯酚与漠的取々c反应比苯易进行

原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代

6.脂肪醇、芳香醇和酚的比较

类别脂肪醇芳香醇酚

实例CH3cH20HO-OH

官能团醇羟基(一OH)醇羟基(一OH)酚羟基(一OH)

—OH与苯环侧链上

结构特点-OH与链由基相连—0H与一环直接相连

的碳原子相连

主要化学(1)与钠反应;(2)取代反应;(3)部分能发生消(1)弱酸性;(2)取代反应;(3)<

性质去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6丁部分色反应;(4)加成反应；(5)与钠

能发生加成反应反应；（6）氧化反应

灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质（醛

特性遇FcCb溶液发生显色反应

或酮）生成

典例探究——重难释疑•科学施策

【典例1】下列有关苯酚的叙述正确的是

A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色

B.茶酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上

C.不酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗

D.苯酚较稳定，在空气中不易被氧化

【答案】C

【解析】

A.不酚的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色，故A错误；

B.苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面匕当旋转H—O使H落在12个原子所在

的平面上时，苯酚分子中的13个原子处在同一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，故B

错误；

C.苯酚有腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗，故C正确；

D.米酚在空气中易被氧化，故D错误；

答案选C。

【典例2】（江苏徐州•高二期中）有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同。下列事实中不

能说明上述观点的是

A.苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应

B.茎酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应

C.乙苯能使酸性高镒酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高镭酸钾溶液褪色

D.苯酚马滨水常温可以反应，而苯与澳水不能反应

【答案】A

【解析】

A.茉与环己烷没有相同的基I才I,米能发牛加成反应，由于其氢原子未到饱和，环己烷中氢原子己经送到饷和状

态，故苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应不能说明有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学

性质的不同，A符合题意;

B.苯酚与乙醇具有相同的官能团翔基，苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明苯环对羟

基的影响，B不合题意；

C.乙苯和乙烷都具有相同的结构CH2cH3,乙苯能使酸性高锌酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高镒酸钾溶液褪

色，说明苯环对乙基的影响，C不合题意；

D.茶酚和茶都具有相同的原子团茶环，茶酚与猊水常温可以反应，而不与淡水不能反应，说明羟基对水环的影

B.M的同分异构体中含苯环的二元酸的结构有6种

D.可以发生取代反应、加成反应、聚合反应

【答案】D

【解析】

C.M中碳碳双键与HC1发生加成反应得到产物只有1个子性碳原子，故C错误:

D.含有酚羟基，可与汰水发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成反应、聚合反应，故D正确;

故选：D。

【典例6】（2022•云南绥江♦高二期末）茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体

有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，下列

关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是

①分了一式为C15H14O7

②Imol儿茶素A与足最的浓澳水反应，最多消耗Br24moi

③Imol儿茶素A在一定条件下最多能与6molH2加成

④等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为I：I

A.①②@B.②③④C.①③④D.①②④

【答案】A

【解析】

①由题干信息中儿茶素A的结构简式可知，其分子式为Cl5Hl正确；②由题干信息中儿茶素A的结构简式

可知，儿茶索中含有酚经基，口其邻对位上有氢，故Imol儿茶素A与足量的浓澳水反应，最多消耗Br,4mol.

正确；③由题干信息中儿茶素A的结构简式可知，Imol儿茶素A中含有2mol紫环，故在一定条件下最多能与

6moi比加成，正确；④由题干信息中儿茶素A的结构简式可知，儿茶素中含有酚羟基和醇羟基，故等质量的儿

茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6：5,错误；综上分析可

知，①②③正确，故答案为：A。

效果检测——迁移整合,融会贯通

1.下列物质属于酚类的是

【答案】B

【解析】

中无苯环，羟基连在脂环短基上，属于醇类，故A不选:

中羟基直接与苯环相连，属于酚类，故B选:

CH2OH

6中虽然有苯环，但羟基是直接与CH2相连，属于芳香醉，故C不选;

C.

(>—('H

D.不含羟基，含有醛键，属于醛类，故D不选;

答案选B。

【点睛】

醉类和酚类的官能团都是羟基，二者的区别是看一OH是否直接连在荒环上，若一0H直接与茉环相连，属于酚

类。

2.（甘肃•庆阳第六中学高二期中）鉴别苯酚、己烷、己烯、乙酸、乙醇时可选用的最佳试剂组合是

A.滨水、氢氧化铜悬浊液B.FeCb溶液、金属Na、石蕊试液

C.石蕊、浪水D.酸性KMnCh溶液、石蕊试液

【答案】C

【解析】

A.'滨水与苯酚反应产生白色沉淀；滨水与己烷不反应，但己烷萃取滨水中的滨，液体分层；己烯与溟水发生加

成反应，使滨水褪色；乙酸能溶解氢氧化铜；乙醇与氢氧化铜不反应，能用溟水、氢氧化铜悬浊液鉴别苯酚、己

烷、己烯、乙酸、乙醇，但氢氧化铜需要新制，故不选A：

B.用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，用FeCh溶液可鉴别出苯酚溶液；己烷、己烯与金属钠不反应，而乙醇与钠

反应放出气体，不能用FeCb溶液、金属Na、石蕊试液鉴别苯酚、己烷、己烯、乙酸、乙醉，故不选B；

C.用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液；再在余下的4种溶液中分别加入滨水振荡，产生白色沉淀的是苯酚，使滨水

褪色的是己烯，发生萃取现象的是己烷，和滨水互溶的是乙醇，能用石蕊、浪水鉴别苯酚、己烷、己烯、乙酸、

乙醇，且操作简单，故选C；

D.用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，苯酚、己烯、乙醇都能使酸性KMnCU溶液褪色，所以不能用酸性KMnCU

溶液、石蕊试液鉴别苯酚、己烷、己烯、乙酸、乙醉，故不选D；

选C。

I

3.（2022・全国•高二专题练习）对异丙基苯甲醇（N,结构简式为）可以用于制釜香料。下列关

于N的判断正确的是

C.能和乙酸发生取代反应D.分子内所有碳原子均共平面

【答案】C

【解析】

B.根据等效氢原理可知，其苯环上的一氯代物一共有2种，B错误；

C.对异丙基苯甲醇中含有羟基，能和乙酸发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，C正确；

D.对异丙基采甲醇中含有异丙基，异丙基上三个碳原子最多只能2个碳原子与苯环共平面，故不可能分子内所

有碳原子共平面，D错误；

故答案为：Co

4.（云南绥江.高二阶段练习）6A羟基美迪紫檀素为一种植物提取物，其结构简式如图所示。有关该化合物，下

列说法错误的是

A.分子中含有2个手性碳原子

R.能发生消去反应、氧化反应、加成反应

C.能与氯化铁溶液发生显色反应

D.1mol该物质能与2mol氢氧化钠反应

【答案】D

【解析】

A.手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子，根据物质结构简式可知该物质分子中含有2个手性碳

原子，分别为连接OH的C原子及五元环与六元环共用的另外一个C原子，A正确；

B.该物质分子中羟基连接的C原子邻位C原子上有H原子，囚应能在一定条件下发生消去反应；该物质能够

燃烧，因此可以发生氧化反应：由于物质分子中含有紫环，因此还可以与H?发生加成反应，B正确：

C.该物质分子中含有酚羟基，因此能与氯化铁溶液发生显色反应，c正确；

D.该物质分子中只有一个酚羟基可以与NaOH发生反应，因此1mol该物质只能与1mol氢氧化钠反应，D错

误；

故合理选项是Do

5.（江苏省响水中学高二期中）苯酚的性质实验如下

步骤1：常温下，取1g苯酚晶体于试管中，向其中加入5mL蒸储水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分

成三份。

步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCh溶液，观察到溶液显紫色（查阅资料可知配离子［Fe（C6H5。）小显紫色）。

步骤3：向第二份液体中滴加少量浓浪水，振荡，无白色沉淀。

步骤4：向第三份液体中加入5%NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CCh,溶液又变浑浊，

静置后分层。

下列说法不正确的是

A.步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20g

B.步骤2中Fe3+转化为Fe?+得到的1个电子基态时填充在3d轨道上

C.步骤3中澳水与苯酚没有发生化学反应

D.步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO3

【答案】C

【解析】

A.常温下，取1g苯酚晶体于试管中，向其中加入5mL蒸储水，充分振荡后液体变浑浊，则100mL（即100g）水

中溶解的苯酚小于20g,说明常温下苯酚的溶解度小于20g,A正询；

B.Fe3+的价电子排布式为3d%提供空轨道，与苯酚中的氯离子形成配电子［Fe（C6H50）6也显紫色，B正确；

C.苯酚与少量浓澳水反应生成2,4,6三漠苯酚，2,4,6三澳苯酚更易溶于苯酚，不溶于水，少量浓澳水提

供的水是少最的，看不到白色沉淀的现象，应加入过最的浓漠水才可以看到白色沉淀的现象，C错误；

D.茶酚显酸性，易与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠溶液，酸性：碳酸〉苯酚〉碳酸氢根，则苯酚钠溶

液中通入少量CO2生成不溶于水的苯酚和NaHCCh溶液，D正确；

故答案选C。

6.（江苏徐州•高一期中）有机物Y（乙酰氧基胡椒酚乙酸酣）具有抗氧化、抗肿瘤作用，可由化合物X在一定条

件下合成：

下列说法正确的是

B.X分子中所有原子一定在同一平面上

C.X、Y分子中均只含有】个手性碳原子

D.ImolX与澳水充分反应，最多消耗Bi"2的物质的量为2moi

【答案】C

【解析】

B.X分子中与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，其结构类似于甲烷的四面体结构，所有原子不可能在同一

平面上，故B错误；

C.手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子，X、Y分子中各有1个，故C正确；

D.ImolX与浜水充分反应，其中碳碳双键与溪水发生加成反应，消耗BL的物质的量为ImoL酚羟基邻位的两

个氢原子与滨水发生取代反应消耗Er?的物质的量为2mol,所以ImolX与澳水充分反应，最多消耗Br?的物质

的量为3mol,故D错误；

答案选C。

7.(安徽芜湖•高二期中)绿原酸(M)是金银花的抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其结构如图所示。下列说法

正确的是

M

A.M可发生酯化、加聚、水解、氧化反应

B.M属于燃类化合物

C.M中有3种不同的官能团

【答案】A

【解析】

【分析】

绿原酸中含有拔基和羟基可发生酯化反应，含有碳碳双键可发生加聚反应，含有酯基可发生水解反应，燃烧可发

生氧化反应

【详解】

A.由分析，绿原酸中含有按基和胫基、碳碳双键、酯基，M可发生酯化、加聚、水解、氧化反应，故A正确；

B.M含有C、H、O,属于燃的衍生物，故B错误；

C.M中含有竣基和羟基、碳碳双键、酯基，有4种不同的官能团，故C错误；

故选Ao

8.下列实验现象能证明苯酚具有弱酸性的是

A.笨酚浊液中加热后溶液变澄清B.苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清

C.苯酚钠溶液中通入CO?后，溶液变浑浊D.在熔融苯酚中加入金属钠有气体产生

【答案】C

【解析】

A.苯酚微溶于冷水，温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，苯酚浊液中加热后溶液变澄清证明苯酚微溶于

冷水，温度升高溶解度增大，不能证明苯酚具有弱酸性，A错误；

B.苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清说明苯酚与NaOH反应，证明苯酚具有酸性，但是不能证明苯酚具有弱

酸性，B错误；

C.常温下，苯酚钠溶解度大于苯酚，苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液变浑浊，说明苯酚钠溶液与CO2反应产生

了苯酚，苯酚的酸性弱于碳酸，能证明苯酚具有弱酸性，c正确；

D.在熔融苯酚中加入金属钠有气体产生说明苯酚能与Na反应产生气体，不能证明苯酚具有期酸性，D错误；

选C。

9.（陕西•长安一中高二阶段练习〉体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。某和兴奋剂的结构

简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是

A.该分子中的所有碳原子可能共平面

B.该物质与紫酚属于同系物，遇FeCb溶液呈紫色

C.滴入酸性KMnCh溶液振荡，紫色褪去，证明结构中存在碳碳双键

D.1mol此物质分别与浓淡水和H?反应时最多消耗Bn和H?为3mol和7mol

【答案】A

【解析】

A.半环上的六个碳原子与其直接相连的6个原子均在同一平面上，碳碳双键以及与双键直接相连的原子共面,

该结构中苯环、双键直接以单键相连，单键可以旋转，所以该结构简式中的所有碳原子可能共面，故A正确；

C.该有机物中含有的酚羟基、以及与笨环直接相连C原子上连有H原子，它们也能使酸性KMnCU溶液褪色,

故酸性KMnCh溶液褪色不能证明存在碳碳双键，故C错误；

D.该物质属于酚类，酚羟基的邻位和对位能发生取代反应，Imol此物质与浪水反应时，作为酚类消耗3moiBK,

碳碳双键消耗ImolBrz,共消耗4moiBn；与氢气反应时,苯环消耗6mol,碳碳双键消耗Imol,共7moi氢气,

故D错误；

故选A。

10.（北京四中高二期末）A、B、C都是芳香化合物，可用于制作药物、香料等。

OH

COOH

CH=CH-CHOOH

丁'ao

CH=CH2

ABC

(1)上述物质互为同分异构体的是__________(填序号)。

(2)B中的含氧官能团是o

⑶与NaHCCh、NaOH和Na都能反应的是(填序号)。

【答案】⑴A和C

⑵醛基

⑶A

【解析】

(I)

上述物质互为同分异构体的是A和C(填序号)分子式均为QHsCh,而B的分子式为CoHsO。故答案为：A和C；

(2)

B中的含氧官能团CHO是醛基。故答案为：醛基；

(3)

与NaHCCh、NaOH和Na都能反应的是A(填序号)，B与NaHCCh、NaOH和Na均不反应，C与NaHCCh不反

应，故答案为：Ao

11.(北京密云•高二期木)羟甲香豆素是一种激光染料，应用于可调谐染料激光器，其结构简式如下图所示：

(1)该物质的分子式是_______。

(2)该物质分子中含有的官能团有碳碳双键、酯基和。

【答案】CIOHSOA(酚)羟基cc

【解析】

(1)由结构简式可知其分子式为GoHKh;

(2)该物质分了•中含有的官能团有碳碳双键、酯基和(酚)翔基；

(3)1mol碳碳双键和Imol滨水发生加成反应,酚羟基的邻位、对位可以和Imol滨水发生取代反应，故共需要3moL

故选c；

(4)水解产物含有2个酚羟基和I个粉基，则Imol羟甲香豆素最多能与3moiNaOH反应，故选c。

12.含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯