苏教版高中化学选择性必修3 有机化学基础 第三章 烃的衍生物 作业15 有机合成的主要任务 【原卷+答案】

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第三章作业15有机合成的主要任务

/返___________必备知识基础练

1.下列反应中，不可能在有机化合物中引入按基的是（）

A.卤代燃的水解

B.有机化合物RCN在酸性条件下水解

C.醛的氧化

D.烯燃的氧化

2.[2024江苏扬州中学高二期中]下列合成路线不合理的是（）

CH3CH2CICH2()H

A.用甲苯合成苯甲醇：CX擀CXNaOH/水

A

B.用1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯：

(%

==

CH2CH—CHCH2-*CH2cleHC1CH-CH2

浓HzSO,

==

^CH2CC1CHCH2

NaOH/水-

C.用乙烯合成1,4-二氧杂环己烷（〔0〕）:（：142一叫马＞|

CH2BrCH2Br△HOCH2cH20H

浓硫限1°〕

D.用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶:

一定条件一

乩。7cH3”Si（OH）2一定条件

(CH3)2SiCl2

CH

I3

HO-tSi—OiH

I交联

CH3一畦橡胶

OHCHCH

II3I3

.有机化合物可经过多步反应转变为，其各步反应的

3CH2-CH-CHOCH3-C=CH2

类型是（）

A.加成反应一消去反应一脱水反应

B.消去反应一加成反应一消去反应

C.加成反应—*消去反应—*加成反应

D.取代反应*消去反应*加成反应

4.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。

BrCHzCH-CHCHzBr可经三步反应制取

HOOCCH（Q）CH2COOH.发生反应的类型依次是（）

A.水解反应、加成反应、氧化反应

B力I成反应、水解反应、氧化反应

C.水解反应、氧化反应、加成反应

D.加成反应、氧化反应、水解反应

5.(2023江苏梅村高级中学高二期中］根据下列反应步骤，由2-丙醇转化为1,2-丙二醇

(HOCHz—CHOH—Ch)的正确的反应类型的顺序是()

A.消去反应一取代反应一加成反应

B.取代反应一消去反应一加成反应

C.消去反应一加成反应一水解反应

D.水解反应一取代反应一双代反应

6.由乙醇制取乙二酸二乙酯时，最简便的流程需要发生下列哪些反应淇正确的顺序是()

①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应

⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应

A.①②③⑤⑦B.⑤0①③⑥

C.⑤②⑥

-

l^jjC-CH3|^J|~c-CH3

7.现有,CH2、浪、浓硫酸和其他无机试剂，请设计出由,CH2一

CH2的正确合成路线。

8.根据图示内容填空:

(—INaHCO1(―1[AgfNH^r，OH

今国

赢剂

向浓那恒|(环状化合物)

(1)化合物A含有的官能团为。

(2)1molA与2mol比反应生成1molE,该反应的方程式

为o

(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是

（4）B在酸性条件下与Bn反应得到D,D的碳链不含支链，其结构简式

是_______________________________

（5）F的结构简式是

由E-F的反应类型是，

关键能力提升练

“2024江苏盐城大丰新丰中学等五校高二期末］对羟基苯甲醛是一种用途极为广泛的有机合

成中间体。主要工业合成珞线有以下两种：

下列说法错误的是（）

A.①的反应类型为加成反应

B.两种途径获得的对羟基苯甲醛中都可能引入副产物

c对羟基苯甲醛和对甲基茶酚可.以用饱和滨水、银氨溶液鉴别

D.对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有4种（不包括其本身）

10.卤代嫌与金属镁在无水乙醛中反应,可得格林试剂

R—MgX,它可与醛、酮等炭基化合物加成：

\।

c—OR—OMgX

/+R—MgX_*I

所得产物经水解可以得到醇，这是某些更杂醉的合成方法之一。现欲合成（CHX-OH,下列

所选用的卤代燃和线基化合物的组合正确的是（）

A.乙醛和氯乙烷

B.甲醛和7臭丙烷

C甲醛和2-溟丙烷

D.丙酮和一氯甲烷

■ECHz—CH玉

11.［2023江苏淮安期中］由CH3cH2cH3制备聚合物CH3过程中依次发生的亿学

反应是（）

①取代反应②消去反应③加聚反应④酯化反应

⑤还原反应⑥水解反应

A.②④⑤B.①②③

C.②③⑥D.®©©

12.［2023江苏南京检测］已知:"+"AQ,如果要合成-O二所用的起始原料可以是

（）

A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁烯

B.1,3-戊二烯和2-丁焕

C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙焕

D.2,3.二甲基-1,3-丁二烯和丙焕

13J2023江苏卷］化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下:

COOCH

(CHgSO”

XK：CO3,AOCH3y

CHO

还原剂

OCH3Z

下列说法正确的是()

A.X不能与FeCh溶液发生显色反应

B.Y中的含氧官能团分别是酯基、族基

C.lmolZ最多能与3molH2发生加成反应

D.X、Y、Z可用饱和NaHCCh溶液和2%银氨溶液进行鉴别

OH

o

14.已知：R—c—R'

OH

I

R—C—COOH

R，产物分子比原化合物分子多出一个碳原子,增长了碳链。

分析下图变化，并回答有关问题：

(CHO,无银镜反应)粤浓硒%倦催化幽剂同

IH,何△(CTH.A)(C7H12O2).

(1)写出下列物质的结构简式：

A；

CO

(2)指出下列反应类型：

C_*D:;

F->G:o

(3)写出下列反应的化学方程式:

D+E*F:_;

F—>G:_。

15.《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯

CH2()OCCH3

(《3)是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行

人工合成,其中一种合成路线如下：

CH2=

①,

CU二八口②Cu,Or—I酬化剂

CH3cH20H―2A-；'»CHCOOH-|

加热。2,加热t

④光学向⑤「1

Cj-CHaNaOH（j^-CH2OH―⑥

CH3COOCH2"

回答下列问题:

(l)A、B的结构简式为、

(2)写出反应②⑥的化学方程式:,

(3)上述反应中属于取代反应的有(填序号)。

(4)反应(填序号)中原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。

16J2023江苏南通中学期中］化合物E可用作香料的稀释剂，其人工合成路线如下：

(CHJ-SOJOH.KMnO'/H；~COOH

国反应①国一反应②'《/J-O—CH3c

HIx/催化剂-COOCII2—

反应③国反应④“.JE

(DC中含有的官能团名称是。C分子中最多有个原子在同一平面。

(2)1molE分子中含有碳氧。键的数目为o写出E与足量NaOH溶液反应的化学

方程式:_。

(3)A与X互为同分异构体，其中A能与FeCh溶液发生显色反应,X不能。写出A的结构简

式:。

(4)反应①和③均是取代反应，设计反应①③的目的是_。

注C级1学科素养创新练

17J2024江苏淮安洪泽中学等七校高二联考］化合物G是抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其

合成路线如下：

⑴丙酮CH3coe出的官能团名称为。

(2)A转化为B的原子利用率为100%,B的结构简式为o

(3)写出D-E第(1)步反应的化学方程

式:0

(4)设计E-F步骤的目的是o

(5)化合物G在酸性条件下能发生水解,其中属于芳香族的水解产物有多种同分异构体。写出

一种满足下列条件的同分异构体:(填结构简式)。

①含有苯环，能发生银镜反应；

②1mol该物质能与4molNaOH反应；

③核磁共振氢谱有4组峰.且峰面积之比为3：2：2：I。

(6)设计以匚\为原料制备

(无机试剂和有机溶剂任用)。

作业15有机合成的主要任务

1.A解析卤代烧的水解引入了羟基,RCN水解生成RCOOHRCHO被氧化生成

RCOOH,饰度如RCH=CHR被氧化后可以生成RCOOHo

2.B解析甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成一氯甲苯，一氯甲

呆在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成装甲醇，合成路线合理,A不符合题

意；

CH2=CH—CH=CH2和氯气发生加成反应生成CH2cleHCICH=CH2,CH2cleHC1CH-

CH?和NaOH的醇溶液其热发生消去反应生成CH2=CC1CH=CH2,该步哪设计不合理,B

符合题意;乙烯和漠发生m成反应生成BrCH2CH2Br,BiCH2CH2Br在NaOH水溶液中共热

发生水解反应生成HOCH2cH2OH,HOCH2cH20H在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生

d〕

取代反应生成,0,合成路线合理,C不符合题意;(CH3)2SiC12发生水解反应生成

CH3CH3

iio-Fsi—o3siiiio-Fsi—o3sH

(CH3)2Si(OH)2,(CH3)2Si(OH)2发生缩聚反应生成CM,CH3交联得

到硅橡胶，合成路线合理,D不符合题意。

产产凶区产上产…

3.B解析CHZ—CH—CHOCH2-C—CHONi.ArC%—CH—CH20H△

CH3—C-CH2。

4.A解析BrCH3CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(C1)CH2COOH:©

BrCH2cH=CHCH2Br->H0CH2cH—CHCH2OH,发生水解反应;②HOCH2cH=

CHCH2OH->HOCH2CH(C1)CH2CH2OH,发生加成反应;③

HOCH2cH(Cl)CH2cH20H—HOOCCH(C1)CH2coOH,发生氧化反应。所以发生反应的类

型依次是水解反应、加成反应、氧化反应。

5.C解析2-丙醇［CH3—CH(OH)—CH3］合成1,2-丙二醇(CH3cHOH—CH?OH)时，可

用逆推法分析，即CH3cHOHCH20H—CHaCHBrCHzBrTCH3cH=CH2->CH3cHOHCH%

则2-丙醇应先发生消去反应生成CH3cH=CH2,CH3CH=CH2发生加成反应生成

CH5CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br发生水解反应生成l,2-丙二醇,选C。

6.B解析第一步，乙醇(浓硫酸,170℃)发生消去反应生成乙端;第二步，乙烯与渔水

发生加成反应生成1,2-二漠乙烷;第三步,1,2-二澳乙烷知NaOH溶液在加热条件下反应生

成乙二醇;第四步，乙二醇被氧化成乙二酸;第五步，乙二酸与乙醇发生酯化反应生成乙二

酸二乙酯。顺序为⑤②①③©，答案选B。

解析本题中需要保护原有官能团碳碳双键，在设计合成路线时，可以暂时使碳碳双

键发生加成反应,等引入新的官能团后，再通过消去反应生成碳碳双键。

8.答案(1)碳碳双键、醛基、陵基

催化剂,

(2)0HC—CH=CH—COOH+2H2△

HO—CH2—CH2—CH2—COOH

CHO

I

(3)CH?=C—COOH

BrBr

II

(4)HOOC—CH—CH-COOH

O

/\

CH2C=()

(5)CHZ-CH2酯化反应(或取代反应)

解析题中给出的已知条件中包含着以下四类信息：

①反应(条件、性质)信息:A能与银氮溶液反应，表明A分子内含有醛基;A能与

NaHCCh反应，断定A分子中含有叛基。②结构信息:从第⑷问题中“D的碳链不含支链”,

可知A分子也不含支链。③数据信息:从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的

物质。④隐含信息:从第⑵问翘中提示“1molA与2moi反应生成1mol可知A分

子内除了含1个酸基外还可能含1个碳碳双键。

9.C解析根据物质分子结构的变化可知，反应①是甲醛的酮强基断开双键中较活

泼的碳氧键,苯酚羟基对位上碳氢键断裂，氢原子和碳原子分别连在碳氧双键两端的原子

上,故该反应类型为加成反应,A正确;由于对羟基苯甲醇和对甲基苯酚中都含有酚羟基，

在②③转化过程中酚羟基易被氧化，从而产生副产物.B正确;对羟基苯甲醛和对甲基苯酚

中都含有酚羟基，且羟基邻位碳原子上有氢原子，故都可以与饱和淡水反应产生白色沆淀,

不能用饱和湿水鉴别两种物质,C错误;对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的还有邻甲

基苯酚、间甲基苯酚、苯甲醇、苯甲酹，共4种,D正确。

10.D解析由题给信息可知产物中与一OH相连的碳原子应是撅基碳原子,要合成

OH

I

CH,—C—CHS

CH3需要丙酮和一氯甲烷。A选项中反应得到的是CH3cH(OH)CH2cH3,B选项

中反应得到的是CH3cHzcH2cH2OH,C选项中反应得到的是HOCH2CH(CH3)2o

£CH2—CH3-

11.B解析由CH3cH2cH3制备聚合物CH3的过程为CH3cH2cH3一

£CH2—CHd-

CH，故依次经历的反应类型为取代反应、

CH3cH2cH2cl-CH3cH=CH2—*3

消去反应和加聚反应。

如果在虚线处断裂可得起始原料)X,如果在虚线处断裂

12.D解析tx

X、(,D选项符合题意。

可得起始原料

13.D解析X中含有酚羟基，能与FeCh溶液发生显色反应,A错误;Y中的含氧官能

团分别是酯基、酰键,B错误;Z中1mol苯环可以和3m0IH2发生加成反应,1mol酸基可

以和1molH2发生加成反应，故1molZ最多能与4mol凡发生加成反应,C错误;X可与

饱和NaHCCh溶液反应产生气泡,Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜,Y不与两种试剂反

应，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氮溶液进行鉴别,D正确。

CH3

I

OH3C—c—COOH

14.答案(1)H3C-C-CH3OH

(2)消去反应加聚反应

CH2=C-COOHOH浓硫酸

(3)CH3+CH3—CH—CH3△-

CHZ=C—C()(K：H—CH3

CH3CHj+H2O

CH3CH3

nCII2=C-ECH2—Ci

催化剂

COOCH(CH3):---------COOCH(CH3)2

解析有机化合物AgakO)应属于醛或酮，因无机镜反应，只能是酮，可推知A为丙酮

C)

I

(H3C-C-CHS)，其他物质根据流程图路线，结合题给信息分析。

C)

II

15.答案⑴CH3-C-H(或CH3cHO)

CH2cl

Ou

(2)2CH3cH2OH+O2K2cH3cHO+2H2O

-CH20H浓硫酸一

_△

CHCO(X：H

S2a

4-H2O⑶④⑤⑥(4)①③

解析(1)A物质是乙醇被催化氧化生成的乙醛;B物质是甲苯与卤素单质在光照条件

下发生取代反应生成的卤代烧.B与NaOH水溶液共热发生水解反应生成苯甲醇,B为

aCH2cl

。(2)反应②是乙醉被催化氧化生成乙醛，反应⑥是乙酸与苯甲醇发生酯化反

应。(3)①是加成反应，②③均是氧化反应，④是与卤素单质发生的取代反应，⑤是卤代泾发

生的水解反应，也属于取代反应,⑥是酯化反应，也属于取代反应。(4)化合反应和加成反应

的原子利用率都为100%o

16.答案⑴，基、醒键17

O

P]-C-O-CH2-C

(2)4NAO-OHO+2NaOH—*

o

c—ONa

ONa++H20

CcH3

a1

⑶M-OH

(4)保护酚羟基，防止酚羟基在反应②中被氧化

COQH

O-CH和HI反应生成D,D与X反应生成E,由E的结构简式

oa

|<S-C—O-CH—fj[<>-COOH

OOH“逆推，可知D是OH，反应④是酯化反应，则X是

L7;A与X互为同分异构体，其中A能与FcCh溶液发生显色反应，由C逆推，

广(-照C-CH

可知A是OH,B是kN—O-CH。

COOH

O-CH3，含有的官能团是叛基、醐键。C的分子式为C8H8。3,分子中含

有1个甲基，甲a基中至少有2个II原子不在笨环构成的干而内,C分子中最多有17个原子

在同一平面。

O

(2)单键全是。键，双键中有1个G键』mol旧iQ

分子中含有碳

氧。键的数目为4NA。酯基、酚羟基都能与氢氧化钠反应，

OO

D-O-CH2-0r<S-C-O-CH2-

0H与足量NaOH溶液反应的化学方程式为(/一OH

aO+2NaOH-*

O

C—ONaHOCH2-r<S

ONa+M+H2OO

aCL

(3)根据以上分析,A的结构简式为kqOH。

(4)反应①和③均是取代反应，设计反应①③的目的是保护酚羟基，防止酚羟基在反应

②中被氧化。