2026年上海高考化学二轮复习讲练测专题13有机化学基础（专题专练）（解析版）

专题13有机化学基础

目录

第一部分风向速递洞察考向，感知前沿

第二部分分层突破固本培优，精准提分

A组·保分基础练

题型01有机物的结构、命名与同分异构体

题型02有机物的性质与反应类型

题型3常见有机物质、有机物的分离提纯和官能团检验

B组·抢分能力练

第三部分真题验证对标高考，感悟考法

1．（25-26高三上·上海·月考）“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的

Huisgen环加成反应：

我国科研人员利用该反应设计合成了具有特殊结构的聚合物F。合成路线如图所示：

(1)A的官能团名称是；反应①的反应类型是反应。

(2)聚合物F中存在的不饱和结构除碳碳双键外，还有。

(3)M与足量氢气完全反应后产物的系统命名为。

(4)反应②产物除C外，还生成一种分子式为C3H6O的物质X，核磁共振氢谱显示其只有一组峰，X的结构

简式为。

(5)反应③完成后，检验D中是否有C残留，可选用的试剂是_______。

A．溴水B．酸性高锰酸钾溶液C．银氨溶液D．氢氧化钠溶液

(6)E的结构简式为。

(7)写出符合下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。

i．属于萘C10H8的衍生物，分子中含有两个甲基

ii．与FeCl3溶液不发生显色反应

iii．存在四种化学环境不同的氢原子，其个数比为3:1:1:1

【答案】(1)醛基、碳溴键取代

(2)氮氮双键、碳氮双键、苯环中的碳碳键(大π键)

(3)2-甲基-2-丁醇

(4)

(5)C

(6)

(7)、、、、、

【分析】

由合成路线图可知，A生成B的反应为取代反应，结合题中F的结构简式和已知信息可推知E为

；根据D的分子式，D与NaN3发生取代反应生成E，则D为

，据此分析；

【详解】（1）

由结构可知A含有的官能团有：醛基、碳溴键(或溴原子)；对比A、B的结构可知，A中苯环上的溴原子被

替代，属于取代反应；

（2）根据结构简式，聚合物F中存在的不饱和结构除碳碳双键外，还有氮氮双键、碳氮双键、苯环中的碳

碳键(大π键)；

（3）M与足量氢气完全反应后产物为CH3CH2C(CH3)2OH，主链4个C，2号C上有1个甲基，1个羟基，

系统命名为2-甲基-2-丁醇；

（4）

B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，则X只有一种

有效氢，为对称结构，则X的结构简式为；

（5）D和C中均含有不饱和键，均能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，C不与氢氧化钠溶液反应，C中含

有醛基，检验D中是否有C残留，可选用的试剂是银氨溶液，故选C；

（6）

根据分析，E的结构简式为；

（7）

属于萘C10H8的衍生物，含有结构，与FeCl3溶液不发生显色反应，不含酚羟基，分子中含有

两个甲基，存在四种化学环境不同的氢原子，其个数比为3:1:1:1，说明两个甲基位置等效，符合条件的同

分异构体有、、、、、

；

2．（2025·上海杨浦·模拟预测）环丙烷因为较大的环张力而具有独特的反应性能。以下合成路线

利用了环丙烷开环反应，实现了扩环。

(1)试剂的名称为。

(2)A→B的化学方程式为。

(3)所含官能团的名称为。

(4)D的核磁共振氢谱中有组峰，峰面积的比例为。

(5)D的α-H与C的醛基先发生加成反应，后经消去水分子得到E，E的结构简式为。

(6)D的α-H比的α-H活泼性高，其原因是。

CH3COOCH3

(7)G→H的反应类型为。

(8)产物H含有___________个不对称碳原子。

A．1B．2C．3D．4

(9)写出一种同时符合下列条件的A的同分异构体：。

①遇FeCl3溶液显色；②有羰基，但不发生银镜反应；③能水解生成醇羟基

【答案】(1)乙二醇(或1,2-乙二醇)

(2)

(3)碳碳双键、氯原子

(4)23:1(或1:3)

(5)

(6)D有两个吸电子基团COOCH3，而CH3COOCH3只有一个COOCH3，前者使α位C-H键极性增强更多，

因而D的α-H活泼性更高

(7)加成反应

(8)B

(9)苯环上的侧链为-OH、，共有邻间对三种位置，任选其一

【分析】从A到B，在氢离子的作用下A与乙二醇发生羟基脱水缩合生成环，B到C的过程中，B与t-BuLi

试剂发生亲核开环反应，随后发生取代反应生成C，C和D反应吸电子基团能增强H活泼性，使位

C-H键极性增强，更易断裂，位C进攻醛基，先加成再消去生成碳碳双键，故E的结构简式为，

到则发生环加成反应，接着在氧化剂的作用下被氧化为，最后在的作用下，分子内环

EFFGScOTf3G

化，生成产物H。

【详解】（1）以两个羟基所在的碳链为主链，命名为乙二醇；

（2）反应前后的有机物结构已知，书写化学方程式时关注原子个数守恒，除了生成B，还生成了水，反应

方程式为；

（3）由所给结构简式可知该物质含有的官能团为碳碳双键、氯原子；

（4）由D的结构简式可知该物质具有对称性，共有两种不同类型的氢，故D的核磁共振氢谱中有2组峰，

峰面积比为3:1(或1:3)；

（5）吸电子基团增强H活泼性，使位C-H键极性增强，更易断裂，位C进攻醛基，先加成再消去

生成碳碳双键，故E结构为；

（6）D有两个吸电子基团COOCH3，而CH3COOCH3只有一个COOCH3，前者使位C-H键极性增强

更多，因而D的活泼性更高；

（7）G结构中碳氧双键被反应成单键，故反应类型为加成反应；

（8）根据题中H的结构简式可知，其分子中含有2个不对称碳原子；

（9）由已知的三个条件得：①遇FeCl3溶液显色，该物质含有酚羟基，②有羰基，但不发生银镜反应，故

羰基两侧都连接碳原子，③能水解生成醇羟基，但氧原子个数不足，所以能水解的是碳溴键，且溴原子不

能直接连接苯环，可得到：、、；

3．（2025·上海静安·一模）普鲁卡因是一种常用麻醉药品，对其化学结构进行修饰和优化，可得

到一系列安全性更高的普鲁卡因衍生物，其中一种衍生物的合成路线如下(部分试剂省略)：

(1)化合物A中含氮官能团的名称为。

(2)关于化合物B的说法正确的是___________。

2

A．分子式为C4H8BrNO2B．碳原子杂化方式为sp、sp

C．所有碳原子可能共平面D．能形成分子间氢键

(3)C→D、F→G的反应类型分别为反应、反应。

A．加成B．取代C．还原D．消去

(4)化合物H中不对称碳原子的个数是___________。

A．0B．1C．2D．3

(5)D和G反应生成H的过程中，K2CO3的作用是。

(6)设计实验证明中含溴元素。

(7)Z是E的同系物，经___________测定，其相对分子质量比E大28.

A．原子发射光谱B．红外光谱C．核磁共振氢谱D．质谱

(8)写出1种满足下列条件的Z的同分异构体Y的结构简式。

①能发生银镜反应和水解反应；

②1molY最多消耗2molNaOH；

③核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1.

【答案】(1)氨基

(2)D

(3)CB

(4)B

(5)吸收反应产生的HBr，提高反应物的转化率

(6)取少量于试管，加入足量的NaOH溶液并加热，冷却至室温，加入足量稀硝酸至溶液呈酸

性，加入AgNO3溶液，若出现浅黄色沉淀，则证明中含有溴元素

(7)D

(8)

【分析】

A与发生取代反应生成B，B在碱性条件下脱去一分子HBr成环变成C，C被LiAlH4还原得到

D；E与Boc酸酐发生取代反应生成F，F与取代生成水和G，G与D发生取代反应生成HBr

和H，H与HCl化合得到I；

【详解】（1）A中含有的官能团为羟基，氨基，故含氮官能团的名称为氨基；

（2）A．化合物B的分子式为C7H14BrNO2，A错误；

B．分子中的饱和碳原子为sp3杂化，酰胺基碳原子为sp2杂化，B错误；

C．分子中存在连接了3个碳原子的sp3杂化的碳原子，这4个碳原子就不可能共平面，C错误；

D．分子中有羟基、氨基这种电负性很强的O原子和N原子，因此能形成分子间氢键，D正确；

故选D；

（3）

C被LiAlH4还原得到D，发生还原反应；F与取代生成水和G，为取代反应；

（4）

不对称碳原子即手性碳原子，需要连接4根单键且四根单键连接的原子或原子团各不相同，如图

有1个不对称碳原子，故选B；

（5）G与D发生取代反应生成HBr和H，有HBr产生，K2CO3可以吸收反应产生的HBr，提高反应物的

转化率；

（6）

检验中含溴元素，需利用水解反应将溴原子反应到溶液中，再进行Br-的检验，具体操作为取

少量于试管，加入足量的NaOH溶液并加热，冷却至室温，加入足量稀硝酸至溶液呈酸性，

加入AgNO3溶液，若出现浅黄色沉淀，则证明中含有溴元素；

（7）质谱仪是测定有机物相对分子质量的方法，故选D；

（8）

结合7问中Z是E的同系物且相对分子质量比E大28，可知Z的分子式为C9H11NO2，结合信息①能发生

银镜反应和水解反应②1molY最多消耗2molNaOH说明是甲酸酚酯，结合核磁氢谱可知可能的结构为

；

4．（25-26高三上·上海·期中）苯氧布洛芬钙H[]是一种优良的抗炎

解热镇痛药，其合成路线如下(有些反应条件已略，Ph代表苯环，例如苯酚可写为PhOH)。

(1)F中含氧官能团的名称为___________。

A．羧基B．羟基C．醚键D．酮羰基

(2)反应①的反应试剂和条件为___________。

A．溴水、光照B．溴水、铁C．液溴、光照D．液溴、铁

(3)用“*”标出D中的不对称碳原子。能测定D的相对分子质量的仪器是。

A．X射线衍射仪B．质谱仪C．红外光谱仪D．原子发射光谱仪

(4)下列反应中属于加成反应的是___________。

A．反应②B．反应③C．反应⑤D．反应⑥

(5)写出由D合成E的化学反应方程式：。

(6)按下列要求写出A的同分异构体的结构简式。

ⅰ．属于芳香族化合物

ⅱ．能发生银镜反应。

ⅲ．核磁共振氢谱图显示有4组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3

【答案】(1)AC

(2)D

(3)B

(4)BD

(5)

(6)

【分析】A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生加成反应生成D，D发生消去反应生成E，

E发生水解反应生成F，F发生还原（加成）反应生成G，G和氢氧化钙发生中和反应生成H，以此解答。

【详解】（1）由F的结构简式可知，F中含氧官能团的名称为羧基、醚键，故答案为：AC。

（2）由分析可知，反应①为苯环上的取代反应，反应试剂和条件Br2/Fe，故答案为：D。

（3）

不对称碳又称手性碳，指连接四个不同原子或基团的碳原子，用“*”标出D中的不对称碳原子：

，能测定D的相对分子质量的仪器质谱仪，X射线衍射仪主要用于确定晶体结构中

原子的空间排列，适用于样品的三维结构分析，不用于测定分子量，红外光谱仪用于识别分子中的官能团

和化学键类型，通过吸收峰位置判断结构特征，与分子量无关，原子发射光谱仪用于元素分析，测定样品

中各元素的种类和含量，不能直接给出分子量，故答案为：B。

（4）由分析可知，反应①-⑦中属于加成反应的是：③⑥，故答案为：BD。

（5）

D发生消去反应生成E，由D合成E的化学反应方程式：

，故答案为：

。

（6）

A为，且同分异构体满足条件：ⅰ属于芳香族化合物；ii能发生银镜反应，则含醛基；ⅱ核磁共

振氢谱图显示有4组峰，峰面积比为1：2：2：3，符合条件的结构简式为，故答案为：

。

5．（25-26高三上·上海·期中）降血压药物种类很多，医生可根据患者的实际情况选择合理的治疗药物。硝

苯地平对重度高血压有较好的疗效，还有治疗心绞痛的功能，其结构简式如图。

(1)硝苯地平中含氧官能团的名称是。

(2)苯环、碳碳双键与氢气发生加成时采用的催化剂一般是Ni，并且：

Ni

3H22H2O，则1mol硝苯地平在加热、Ni催化剂条件下，最多能与

______molH2反应。

A．5B．7C．8D．10

(3)邻硝基苯甲醛()是制备硝苯地平的重要原料之一，书写邻硝基苯甲醛与足量新制Cu(OH)2

的反应式：。

比索洛尔是一种受体阻滞型治疗高血压的药物，结构简式如下图。

(4)在上图结构中用“＊”标注出其中的不对称碳原子。

(5)对受体阻滞型药物如果能增强水溶性，减少脂溶性，有利于降低药物通过血脑屏障影响中枢神经的副

作用。服药时通常会将比索洛尔和富马酸(HOOCCHCHCOOH)同时服用，试分析原因：。

缬沙坦(M)可用于治疗轻中度高血压，具有降压效果持久，副作用小的特点。其合成路线如下：

已知：Ⅰ、

Ⅱ、氰基(-CN)与叠氮化物作用形成四氮唑基()

(6)反应①的反应类型是______。

A．取代反应B．消去反应C．加成反应D．还原反应

(7)反应⑤所需的试剂和条件是。

(8)物质Y的结构简式为。

(9)反应③和反应④的顺序不能交换，原因是。

【答案】(1)酯基、硝基

(2)C

(3)2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O

(4)

(5)富马酸HOOCCHCHCOOH含有两个羧基，可与比索洛尔分子中的氨基（仲胺）发生酸碱反应，形

成富马酸盐。形成盐后，药物的水溶性增强，脂溶性降低，从而减少药物透过血脑屏障进入中枢神经系统

的量，有利于降低中枢神经相关的副作用。

(6)A

(7)稀H2SO4、加热

(8)CH3CH23COBr

(9)④反应-CN变为，若继续进行③将发生已知的Ⅰ反应，改变目标产物，所以不能改变顺序。

【详解】（1）由结构简式知，COOR、NO2为含氧官能团，名称为酯基和硝基；

（2）由于酯基不能和氢气发生加成反应，苯环和氢气按1:3加成，两个双键各按1:1和氢气加成，NO2还

原为NH2按1:3反应，故1mol该分子最多可以与3mol+2mol+3mol=8molH2反应，故选C；

（3）

新制是碱性环境，醛基被氧化为羧酸钠，2被还原为，因此答案为

CuOH2CuCu2O

；

2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O

（4）

比索洛尔分子中有一个不对称碳原子，即与羟基OH相连的碳原子，因此答案为

；

（5）富马酸HOOCCHCHCOOH含有两个羧基，可与比索洛尔分子中的氨基（仲胺）发生酸碱反应，

形成富马酸盐。形成盐后，药物的水溶性增强，脂溶性降低，从而减少药物通过血脑屏障进入中枢神经系

统的量，有利于降低中枢神经相关的副作用。

（6）反应①是A中-CH3中一个H被取代为-Br，属于取代反应，因此答案选A；

（7）反应⑤是酯基水解生成羧基，所需试剂是稀H2SO4，条件是加热，因此答案为稀H2SO4、加热；

（8）

通过结构对比，运用已知的反应推断出的结构为，该结构简式为；

ⅠYCH3CH23COBr

（9）

④反应将分子中的-CN变为，若下一步进行③，将发生已知的Ⅰ反应，改变目标产物，

所以不能改变顺序。

01有机物的结构、命名与同分异构体

1．（24-25高三上·上海青浦·阶段练习）下列有机物命名正确的是

A．1，3，4-三甲苯

B．2-甲基-2-氯丙烷

C．2-甲基-1-丙醇

D．3-甲基-1-丁炔

【答案】BD

【详解】A．序数和应该最小，正确的命名为：1，2，4-三甲苯，A错误；

B．最长的链为3个碳，在2号位有甲基和氯原子，命名为2-甲基-2-氯丙烷，B正确；

C．最长的链有4个碳，2号位有羟基，命名为2-丁醇，C错误；

D．选取最长的链，4个碳，从先有三键的一端编号，3号位有甲基，命名为3-甲基-1-丁炔，D正确；

答案选BD。

2．（24-25高三上·上海·期中）写出2，6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式：。

【答案】

【详解】

2，6-二甲基-4-乙基辛烷，即主链有8个碳原子，且2号、6号C原子上连有甲基，4号C原子上连有乙基，

故结构简式为。

3．（24-25高三上·上海·期中）分子式为C4H8且属于烯烃的结构有种（不考虑立体异构）。

【答案】3

【详解】

分子式为C4H8且属于烯烃的有机物的同分异构体有：，

共3种。

（25-26高三上·上海·阶段练习）杭州亚运会火炬名为“脐火”，握把的材料采用了生物基聚酰胺材料，环保

轻盈。生物基聚酰胺来自可持续再生的植物原料，比传统产品减少50%以上碳排放。

某化合物A经李比希法测得其中含C72.0%、H6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为

150，测得A的核磁共振氢谱有5组峰，其面积之比为1:2:2:2:3。该分子的红外光谱如下图：

4．该有机物的分子式为。

5．该有机物的结构简式可能为(写一种即可)

6．该有机物的芳香族同分异构体有多种，其中分子中不含甲基的芳香酸的结构简式为(写一种即可)

【答案】4．C9H10O25．、或

等(写一种即可)6．

15072.0%

【解析】4．化合物A经李比希法测得其中含C72.0%、H6.67%，其余为氧，分子中N(C)==9，

12

1506.67%150172.0%6.67%

N(H)=10，N(O)=2，所以分子式为C9H10O2。

116

5．

由核磁共振氢谱可知，A分子中含有五种氢原子，因1个A分子中共有10个H原子，结合峰面积之比可知

原子个数分别为1、2、2、2、3，由红外光谱可知分子中有C—H、C=O、C—O—C、苯环骨架、

的结构，则A的结构简式可能为：、或

等。

6．

A的芳香族同分异构体有多种，该同分异构体为芳香酸，说明其中含有-COOH，另外该同分异构体中没有

甲基，则该同分异构体为。

（上海三模）简写为，其可作有机合成的催化剂。

2025··NH43CrMo6O18(OH)67H2OCrMo6

7．CrMo6催化某氧化反应原理如下：

用某种仪器分析测定A的实验结果如下图所示。

(1)该仪器分析技术为。

A．原子发射光谱B．红外光谱C．核磁共振氢谱D．质谱

(2)通过上述实验氢原子个数比为3:2:2:1，某同学推断A的结构简式为。你是否同

意该同学的推断，并说明理由。

8．CrMo6催化甲酰化反应的原理和实验结果如下所示。

产

物

的

结

构

简

式

产

95%93%99%99%99%

率

(1)写出一种满足下列条件且与3互为同分异构体的有机物的结构简式。

a．只有一个含氧基团b．存在顺反异构体c．有4种不同化学环境氢原子

(2)CrMo6催化甲酰化反应的优点有、。

【答案】7．C同意，对甲氧基苯甲酸对称取代方式使芳香环氢只分成两组各2H，甲氧基3H以

及羧基上1H，均与谱图相符8．或

(其他合理形式均可)产率高、选择性好条件温和、绿色环保

【解析】7．(1)该图是核磁共振氢谱图，表示由四组吸收峰，说明有4种不同化学环境的氢原子，且比例为

3：2：2：1，故选C；

(2)从给出的谱图可见它在约3～4 ppm处有3H、在6～8 ppm处出现两个各含2H的芳环信号、在

10 ppm左右还有1H的酸性质子峰，产物就是对位取代的甲氧基苯甲酸(对甲氧基苯甲酸)。该对称取代方

式使芳香环氢只分成两组各2H，甲氧基3H以及羧基上1H，均与谱图相符，因此“同意”该同学的推断；

8．(1)已知③的分子式为C5H9NO2。题意要求：“只有一个含氧基团（含有两个氧原子）”“存在顺反异构”“有

4种不同化学环境的氢”。可采用在碳碳双键上引入“—COOH”或“—NO2”这一含两个氧的单一官能团，例如：

、，该分子中含有唯一含氧基团（含两个氧），

双键可产生顺反异构且氢环境可分为四种，满足题意；

(2)由表中数据可见，CrMo6催化的甲酰化反应普遍具有产率高、选择性好等优点；同时该反应条件相对温

和，产物易分离、对环境友好等也常被认为是其突出好处。故优点可以概括为(i)产率高、选择性好；(ii)条

件温和、绿色环保。

9．（24-25高三上·上海·期中）CalebinA可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质转化过程。

。

(1)下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是_______。

A．苯甲醛与X互为同系物

B．可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有X

C．Y和Z的分子中，均含有酯基

D．将Z与NaOH乙醇溶液共热，可发生消去反应

(2)Z分子中含有_______个不对称碳原子。

A．1B．2C．3D．4

【答案】(1)B

(2)C

【详解】（1）

A．结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物互为同系物，苯甲醛与物质X结构不相

似，不互为同系物，A项错误；

B．新制Cu(OH)2悬浊液检验可用于检验醛基，物质Z中无醛基，X中含有醛基，与新制Cu(OH)2悬浊

液反应可出现砖红色沉淀，故可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否含有X，B项正确；

C．由Y和Z的结构可知，Y和Z中均不含酯基，C项错误；

D．由物质Z的结构可知，Z中不存在碳卤键，不能与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应，D项错误；

答案选B。

（2）

由Z的结构可知，分子中含有3个不对称碳原子，如图所示：

。

02有机物的性质与反应类型

1．（24-25高三上·上海浦东新·期中）有人认为CH4是四棱锥型分子，碳原子位于四棱锥的顶点（如图）。

下列说法不能排除该观点的是

A．CH4是非极性分子B．一氯甲烷只有一种结构

C．二氯甲烷只有一种沸点D．CH4中的键角109°28'

【答案】B

【详解】A．C-H键为极性键，若甲烷为四棱锥结构，正负电荷一定不重合，不可能是非极性分子，A不符

合题意；

B．甲烷为四面体构型，一氯甲烷只有一种结构，若是四棱锥构型甲烷也只有一种一氯代物，B符合题意；

C．正四面体中任意两个Cl取代均等价，仅一种结构；而四棱锥型中可能存在不同取代位置（如底面相邻

或相对），导致不同沸点。若实验仅测到一种沸点，说明其不能是四棱锥型分子，C不符合题意；

3

D．CH4分子中碳氢键的夹角均为109°28'说明是正四面体的特征值(由sp杂化决定)，而不是四棱锥型，D

不符合题意；

故本题选B。

2．（24-25高三上·上海·期中）茉莉醛（如下图）具有浓郁的茉莉花香，下列关于茉莉醛的叙述错误的是

A．能被酸性高锰酸钾溶液氧化B．能与氢溴酸发生加成反应

C．能与乙酸发生酯化反应D．在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原

【答案】C

【详解】A．分子中含有碳碳双键、醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A正确；

B．分子中含有碳碳双键，能与氢溴酸发生加成反应，故B正确；

C．分子中没有羟基，不能与乙酸发生酯化反应，故C错误；

D．分子中含有碳碳双键、醛基、苯环，在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原，故D正确；

故选C。

3．（24-25高三上·上海·期中）桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料，工业上可通过如图反应制备肉桂醛：

下列说法正确的是

A．苯甲醛和肉桂醛互为同系物

B．与CH3CHO都属于醛类

C．可用溴的四氯化碳溶液检验肉桂醛中的碳碳双键

D．肉桂醛中一定共面的原子有18个

【答案】BC

【详解】A．苯甲醛和肉桂醛中官能团种类不同，结构不相似，不互为同系物，A错误；

B．与CH3CHO均含有醛基，都属于醛类，B正确；

C．溴的四氯化碳溶液与醛基不反应，溴的四氯化碳溶液与碳碳双键发生加成反应，使其褪色，从而证明肉

桂醛中含有碳碳双键，C正确；

D．肉桂醛中醛基、碳碳双键和苯环都是平面结构，由于碳碳双键与苯环相连的单键可以旋转，其中所有原

子不一定都共平面，一定共面的原子不是18个，D错误；

故选BC。

4．（24-25高三上·上海·期中）物质III(2，3−二氢苯并呋喃)是一种重要的精细化工原料，其合成的部分流

程如下，下列叙述正确的是

A．物质I的分子式为C9H7OBr

B．II有弱酸性，但不能使紫色石蕊试液变红

C．物质II中所有原子可能位于同一平面内

D．物质III与足量的H2加成所得产物分子中有2个手性碳原子

【答案】AD

【详解】A．根据I的结构可知其分子式为C9H7OBr，A正确；

B．II中含醇羟基，不含羧基和酚羟基，该物质无酸性，不能使紫色石蕊试液变红，B错误；

C．物质II中与苯环相连的碳原子是饱和碳原子，具有四面体结构，因此所有原子不可能位于同一平面内，

C错误；

D．III与足量的H2加成后产物的结构简式为：，有2个手性碳原子，D正确；

故选AD。

5．（24-25高三上·上海·期中）已知端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应：

催化剂

称为反应。

2R-CC-HR-CC-CC-R+H2Glaser

已知：，则的结构简式是；用合成－二苯基丁烷，理论上

AC16H10A1molA1,4

Glaser反应

需要消耗molH2。

【答案】4

【详解】

由Glaser反应机理可知，发生Glaser反应的生成物A为，1，4-二

苯基丁烷中含有苯环，但不含碳碳叁键，1mol碳碳叁键发生加成反应时消耗2molH2，则用

1mol合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。

6．（24-25高三上·上海·期中）下列各烷烃的沸点由高到低的顺序为（用序号表示）。

①正戊烷；②异戊烷；③CH3(CH2)2CH3；④新戊烷；⑤C3H8。

【答案】①>②>④>③>⑤

【详解】烷烃碳原子越多沸点越高，相同碳原子时，支链越少沸点越高，则各烷烃的沸点由高到低的顺序

为：①>②>④>③>⑤。

7．（24-25高三上·上海·期中）有机化学是研究有机化合物的结构、性质、制备、应用及其理论方法的学科。

目前有机化学的发展促进了国防、医药、材料、能源等方面的科技发展。某有机物X的结构如图，回答下

列问题。

(1)有机物X的分子式：。

(2)有机物X的含氧官能团的名称为：。

(3)在一定条件下，有机物X可以发生________。

A．加成反应B．氧化反应

C．取代反应D．消去反应

(4)有机物X含有苯环的同分异构体中不包括的类别是_________。（双选）

A．醇B．醛C．醚D．酸

(5)请写出一种符合下列要求的X的同分异构体：。

①属于芳香族化合物

②具有一定的酸性

③分子中有4种不同化学环境的氢原子

【答案】(1)C7H8O

(2)醚键

(3)ABC

(4)BD

(5)

【详解】（1）由X的结构简式可知，其分子式为C7H8O。

（2）有机物X的含氧官能团为-O-，名称为：醚键。

（3）有机物X中含有碳碳双键，可以发生加成反应和氧化反应，X中含有-CH2-可以发生取代反应，X中

不含有羟基或卤族原子，无法发生消去反应，故选ABC。

（4）由X的结构简式可知，其含有4个不饱和度，X含有苯环的同分异构体中苯环已经占用4个不饱和度，

则苯环上的取代基是饱和的，则取代基可以是羟基或醚键，不能是醛基或羧基，故选BD。

（5）X的同分异构体满足条件：①属于芳香族化合物，其中含有苯环；②具有一定的酸性，结合X中只含

有1个O原子，说明其中含有酚羟基；③分子中有4种不同化学环境的氢原子；则要求的X的同分异构体

为：。

（2024·上海闵行·二模）已知甲醇、甲醛的相关信息如下表。

甲

物质甲醛

醇

相对分子

3230

质量

沸点(℃)64.7-19.5℃

8．解释甲醇比甲醛沸点高的可能原因。

酿酒过程中，淀粉先在酒曲糖化酶作用下水解为葡萄糖，后在酒化酶作用下生成米酒。定时监测获得的实

验数据如下：

9．结合上图信息，分析酒“越陈越香”的科学道理。

【答案】8．甲醇分子间有氢键，分子间作用力更大，沸点高于甲醛9．酿酒过程中pH逐渐减小，可能

有部分乙醇被空气氧化为乙酸，乙酸和乙醇反应生成了乙酸乙酯

【解析】8．甲醇分子间有氢键，分子间作用力更大，所以沸点高于甲醛。

9．酿酒过程中pH逐渐减小，可能有部分乙醇被空气氧化为乙酸，乙酸和乙醇反应生成了乙酸乙酯，所以

酒“越陈越香”。

03常见有机物质、有机物的分离提纯和官能团检验

1．（24-25高三上·上海·开学考试）下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是

被提纯物质除杂试剂分离方法

A己烷(己烯)溴水分液

B乙醇(乙酸)生石灰过滤

C乙醛(乙酸)氢氧化钠溶液分液

D乙酸乙酯(乙酸)饱和碳酸钠溶液分液

A．AB．BC．CD．D

【答案】D

【详解】A．溴水与己烯发生加成反应后的产物可以与己烷互溶，故A错误；

B．生石灰与乙酸反应后要用蒸馏的方法与乙醇分离，故B错误；

C．乙醛和乙酸与氢氧化钠反应的产物均可以溶于水，故C错误；

D．乙酸可以与饱和碳酸钠溶液反应，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度极小，故可以用来除杂，分液可

把液体进行分离，故D正确；

故选D。

2．（23-24高三下·上海嘉定·阶段练习）关于有机物检测，下列说法正确的是

A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚

B．用红外光谱可确定有机物的元素组成

C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12

D．检验葡萄糖中醛基的方法：取样，加新制Cu(OH)2悬浊液观察是否产生砖红色沉淀

【答案】A

【详解】A．浓溴水与溴乙烷不能反应，向溴乙烷中加入溴水，振荡，看到液体分层，下层显橙色；溴水与

乙醛反应产生乙酸，导致使溴水褪色；浓溴水与苯酚反应产生白色沉淀，三种物质中加入浓溴水，反应现

象各不相同，可以鉴别，A正确；

B．用红外光谱可确定物质中含有的官能团，但不能确定有机物的元素组成，B错误；

C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式可能为C5H12，也可能是C4H8O，C错误；

D．检验葡萄糖中醛基的方法：取样，配制成溶液，向其中加新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，观察是否产

生砖红色沉淀，题干未进行加热煮沸，不具备反应条件，因此不能检验，D错误；

故合理选项是A。

3．（25-26高三上·河南南阳·期末）下列物质的鉴别不能达到目的的是

A．用新制的氢氧化铜鉴别葡萄糖和麦芽糖

B．用红外光谱鉴别甲酸甲酯和乙酸

C．用酸性KMnO4溶液鉴别直馏汽油和生物柴油

D．用浓溴水鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚

【答案】A

【详解】A．葡萄糖和麦芽糖均为还原糖，均能与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，现象相同，无法区分，

因此该鉴别方法不能达到目的，A符合题意；

B．甲酸甲酯含酯基，乙酸含羧基，红外光谱能通过官能团特征峰区分两者，B不符合题意；

C．直馏汽油主要含饱和烃，不与酸性KMnO4反应；生物柴油含不饱和脂肪酸酯，能使酸性KMnO4褪色，

现象不同，可以区分，C不符合题意；

D．溴乙烷为饱和卤代烃，不与浓溴水反应；乙醛可被溴水氧化，使溴水褪色；苯酚与浓溴水生成2,4,6-三

溴苯酚白色沉淀，现象不同，可以区分三者，D不符合题意；

故选A。

（24-25高三上·上海·开学考试）乙二酸(H2C2O4)，俗名草酸，是二元有机弱酸。实验室用淀粉水解液、浓

硝酸、浓硫酸制取乙二酸的装置见下图。

反应原理为：C6H12O612HNO33H2C2O49NO23NO9H2O

4．冷凝管中冷凝水从口流入

A．aB．b

5．检验淀粉是否水解完全，所需的试剂为。

A．KI溶液B．碘水C．KIO3溶液

6．将反应后溶液冷却、过滤后得到草酸晶体。若所得草酸纯度较低，可用_______方法进一步提纯。

A．萃取B．重结晶C．过滤D．蒸馏

7．实验中，使用的定量仪器名称为。

8．上述反应中，每生成标况下的13.44L气体，则转移的电子数为。

【答案】4．A5．B6．B7．温度计8．0.9NA

【分析】淀粉水解为葡萄糖，葡萄糖与浓硝酸、浓硫酸水浴加热下制取乙二酸，B是安全瓶，防倒吸，最后

用氢氧化钠溶液吸收混合气体。

4．为了提高冷凝效果，冷凝管中冷凝水从a口流入；

5．淀粉水解完全后，加入碘水不变蓝，因此所需的试剂为碘水；

6．重结晶是将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重新从溶液或熔体中结晶的过程。重结晶可以使不纯净的物质

获得纯化，或使混合在一起的物质彼此分离，若所得草酸纯度较低，可用重结晶方法进一步提纯；

7．实验中，使用的定量仪器名称为温度计；

8．根据C6H12O612HNO33H2C2O49NO23NO9H2O，每生成标况下的13.44L气体，即生成

0.45molNO2与0.15molNO，则转移的电子数为（0.451+0.153）mol=0.9mol，即0.9NA。

（25-26高三上·上海·期中）连花清瘟胶囊具有清瘟解毒、宣肺泄热的功效，其主要成分是绿原酸。

9．绿原酸的结构简式如图，以下说法正确的是___________。(不定项)

A．碳原子杂化类型有2种，含有4个手性碳原子

B．存在顺反异构，图示为顺式结构

C．1mol绿原酸与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH7mol

D．1mol绿原酸最多可以和6molH2反应

绿原酸是一种强极性有机化合物，金银花的水浸取液经下列操作可获得绿原酸粗品。

10．下列说法错误的是___________。

A．该流程中乙酸乙酯可循环利用

B．先加盐酸可抑制绿原酸的电离，有利于乙酸乙酯的萃取

C．分液时，有机层应从下口放出

D．用减压蒸馏的方式，可以降低有机溶剂乙酸乙酯的沸点，节约能源

11．实验室可以用索氏提取器从干燥的金银花中直接提取绿原酸，装置如图所示。将粉碎的干燥金银花放

入滤纸套筒1中，烧瓶中装入无水乙醇。下列说法正确的是___________。(不定项)

A．萃取过程中，绿原酸的乙醇溶液经虹吸管流回烧瓶中

B．提取过程中可选用明火直接加热，也可以水浴加热

C．可用CCl4、水代替乙醇进行实验

D．与常规萃取相比，索氏提取器的优点是使用溶剂少，可连续萃取

【答案】

9．A10．C11．AD

【分析】

由图知，A→B的反应为丙烯醛中碳碳双键上的加成反应，B→C中先发生信息反应、所得羟基中再催化氧

化得到C，C在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得到D，则D为，由流程知，F中碳碳双键与

溴发生加成反应生成G为，G在氢氧化钠水溶液中发生水解反应得到H为

，由图知，绿原酸由奎尼酸与咖啡酸发生酯化反应生成，则咖啡酸为

，据此回答。

9．

A．绿原酸中碳原子杂化类型为sp2和sp3两种，如图所示，，

六元环上有4个手性碳原子，故A正确；

B．图示中，带羟基的苯环与酯基位于碳碳双键的异侧，是反式结构，B错误；

C．1mol绿原酸与NaOH反应时，2mol酚羟基、1mol酯基、1mol羧基共消耗氢氧化钠4mol，故C错误；

D．可与H2加成的部位为苯环消耗3molH2，碳碳双键消耗1molH2，共4mol，D错误；

故选A。

10．A．乙酸乙酯是萃取剂，减压蒸馏过程中可分离回收乙酸乙酯，因此能循环利用，A正确；

B．绿原酸含羧基等酸性基团，加盐酸调酸性可抑制其电离，绿原酸分子溶于有机溶剂乙酸乙酯，利于萃取，

B正确；

C．乙酸乙酯的密度小于水，分液时有机层(乙酸乙酯层)位于上层，上层液体应从分液漏斗上口倒出，而非

下口放出，C错误；

D．减压蒸馏通过降低体系压强，使乙酸乙酯的沸点降低，可在较低温度下完成蒸馏，达到节约能源的目的，

D正确；

故选C。

11．A．索氏提取器的工作原理是：烧瓶中乙醇受热汽化，冷凝后滴入滤纸套筒溶解绿原酸；当提取管内溶

液液面达到虹吸管高度时，溶解了绿原酸的乙醇溶液会经虹吸管流回烧瓶，A正确；

B．无水乙醇属于易燃液体，明火直接加热易引发火灾，因此不能用明火加热，只能用水浴加热，B错误；

C．绿原酸是强极性有机化合物，根据“相似相溶”原理，CCl4是非极性溶剂，难以溶解绿原酸，水是极性溶

剂，但绿原酸是有机物，在水中溶解度较低，因此二者均不能代替乙醇，C错误。

D．常规萃取需一次性加入大量溶剂，而索氏提取器通过溶剂的汽化-冷凝-虹吸实现循环利用，具有溶剂用

量少、可连续萃取的优点，D正确；

故选AD。

（2026·上海长宁·一模）苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃在染色、透明导电薄膜、高分子材料等领域应用潜力巨大，

一种合成路线如下：

回答下列问题：

1．化合物A的结构简式为；A→B的反应条件(1)为。

2．B→C的反应类型为_______。

A．取代反应B．加成反应C．氧化反应D．还原反应

3．C→D实现了由到的转化(填官能团的结构简式)。

4．①化合物D与对羟基苯甲醛的熔沸点的关系是。

A．前者高B．后者高C．相同D．无法判断

②做出上述判断的理由是：。

5．写出一种符合下列条件的E的同分异构体：。

a．含苯环b．不含其他环c．不同化学环境氢原子个数比为3:2:1

6．M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的

副产物结构简式为。

【答案】1．浓硫酸、加热2．D3．-OH-CHO4．B

化合物D即邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，导致熔沸点降低，对羟基苯甲醛形成分子间氢键，导致熔沸点

升高5．或(任写一种或其他合理答案)

6．7．

【分析】

由题干合成流程图可知，根据A的分子式和B的结构简式以及A到B的反应物可知，A的结构简式为：

，A与CH3OH在浓硫酸催化作用下加热发生酯化反应生成B，根据B、D的结构简式和C的

分子式以及B到C、C到D的转化条件可知，C的结构简式为：，由F、H的结构简式以及F

到G、G到H的转化条件和G的分子式可知，G的结构简式为：，据此分析解题。

1．

由分析可知，化合物A的结构简式为，A与CH3OH在浓硫酸催化作用下加热发生酯化反应

生成B，即A→B的反应条件(1)为浓硫酸、加热，故答案为：；浓硫酸、加热；

2．由题干流程图可知，B→C即B中的酯基转化为C中的醇羟基，根据有机化学上加氢失氧的反应为还原

反应结合题干反应转化条件可知，该反应的反应类型为还原反应，故答案为：D；

3．

由分析可知，C的结构简式