第3章 第5节 有机合成

第五节有机合成

课后•训练提升

基础巩固

1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是（）0

①在空气中燃烧②取代反应③加成反应④加聚反应

A.①②B.①②③

C.②③D.①@©

答案:C

解析:有机化合物的燃烧是将有机物转化为无机物，而加聚反应是将不饱和的小分

子转化为高分子,此反应过程中不改变其元素组成。

2.换位合成法是化学工业中常用的方法，该方法主要用于研制新型药物和合成先

进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲

制得的产物，即原了利丹率为10（）%。①置换反应、②化合反应、③分解反应、

④取代反应、⑤加成反应、⑥消去反应、⑦加聚反应等反应类型中能体现这一

原子最经济原则的是（）0

A.①②⑤B.②⑤⑦

C.①③⑦D.④©©

答案:B

解析:②化合反应、⑤加成反应、⑦加聚反应的产物都只有一种,原子利用率为

100%o

3.卤代煌能发生下列反应:2CH3cH?Br+2Na-CH3cH2cH2cH3+2NaBr。下列有

CH2

机化合物可合成环丙烷H2C^CH2的是（）。

A.CH3cH2cH?Br

B.CH3CHBrCH2Br

C.CHzBrCH2cH2Br

D.CH3cHBrCH2cH2Br

答案:C

解析:根据已知信息可知,与滨原子相连的两个姓基，连在了一起，形成了更长的碳

链。CH3cH2cH?Br反应得到CH3（CH2）4CH3,A项不符合题意;CH3cHBrCH2Br

反应得到CH3cH=CH?,B项不符合题意;CHzBrCH2cH?Br反应得到

CH

/2

CHZCHS—HC

H2C~CH2,C项符合题意；CECHBrCH2cH2Br反应得到CM,D项不

符合题意。

4.下列反应可以使碳链增长的是()。

A.CH3cH2cH2cH曲和NaCN共热

B.CH3cH2cH2cH2Br和NaOH的乙醇溶液共热

C.CH3cH2cH2cH?Br和NaOH的水溶液共热

D.CH3cH2cH2cH2Br(g)和Bn(g)光照

答案:A

解析:CH3cH2cH2cH?Br和NaCN共热.发生取代反应生成CH3cH2cH2cH?CN,使

碳链增加一个碳原子,A符合;CH3cH2cH2cH2Br和NaOH的乙醇溶液共热，发生

消去反应生成烯烧，碳原子数不变,B不符合;CH3cH2cH2cH?Br和NaOH的水溶

液共热，发生取代反应生成醇，碳原子数不变,C不符合；

CH3cH2cH2cH2Br(g)和Bn(g)光照,发生取代反应生成多漠代始，碳原子数不变,D

不符合。

5.有下列几种反应类型:①消去、②取代、③氧化、④加成、⑤还原、⑥水解，用

CH3cHeH20H

丙醛制取1,2-丙二醇(OH，按合理的合成路线依次发生反应的所属类

型不可能是()°

A.⑤①©⑥B.④①④②

C.⑤①④②D.⑤@©①

答案:D

解析:因为1,2-丙二醇可由1,2-二澳丙烷发生水解反应得到』,2-二漠丙烷可由丙

炜与Brz发生力口成反应得到，丙炜可由1-丙醇发生消去反应得至L1■丙醇可由丙酸

H2

发生力口成反应得到，所以其合成路线为CH3cH2cH0一定条件下CH3cH2cH20H

浓破酸［什NaOH/II：O

△CH3cH-CH2"CFhCHBrCHzBr“CH3CHOHCH2OH,涉及的反应

依次为加成反应或还原反应、消去反应、加成反应、取代反应或水解反应，所以

D符合题意。

6.乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两种不同类

型的反应：

浓硫酸.170C

€II2=CH2

CH3CH2OH分子内脱水

浓硫酸.140c

CH3cH20cH2cH3

分子间脱水

1,4-二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下图所示的合成路线制得:

CH2—CH2

ABrzBNaOH.承硫酸./'

八一B水溶液C_HO、J

CH2—CH2

其中A可能是（）。

A.乙烯B.乙醇

C.乙二醇D.乙酸

答案:A

解析:根据题示信息可以得出1,4-二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方

式合成的，结合官能团在各反应条件下变化的特点，各物质的结构可借助于逆推法

CH2—CH2

o'o

得到:CH2-CH2<-CH2BrCH2BrGHOCH2cH2OHGCH2-CH2o

7.工业上用有机化合物C3H8为原料制取乙酸乙酯。它们之间的转化关系如图所

示：

①

呷

CH3coOCH2cH3

已知:CH2-CH2+CH3coOH3coOCH2cH3。

下列说法正确的是（）o

A.过程①在石油工业上称为分储,属于化学变化

B.用新制的氢氧化铜可区分有机化合物B、C和D

C.对于乙酸乙酯和有机化合物C的混合物，通过分液的方法可得到乙酸乙酯

D.相同条件下乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解不如在稀硫酸中水解完全

答案:B

解析:分馈为物理变化，过程①为C3H8二W2H4+CH2YH2,是化学变化,A项错

误;B为CH3cH0,C为CH3coOH,D为CH3cH2。乩在B、C、D三种有机化合物

中分别加入新制的氢氧化铜，使沉淀溶解成蓝色溶液的为CH3coOH,加热有砖红

色沉淀生成的为CH3cHO,B项正确;C为CH3co0H,与乙酸乙酯互溶，故无法通

过分液的方法得到乙酸乙酯,C项错误;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解生成乙酸

钠和乙醇,该反应不可逆，比乙酸乙酯在稀硫酸中水解更完全,D项错误。

8.0是一种有机烯酸，可由链煌A通过下列路线制得，下列说法正确的是

（）0

BRCCkcNaOH溶液浓琉酸一

①②△③\=/

A.B中含有的官能团有碳溟键、碳碳双键

B.A的结构简式是CH2-CHCH2CH3

C.该有机烯酸不能发生加聚反应

D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应

答案:A

解析:由题述分析可知,为为为

ACH2-CHCH-CH2,BBrCH2CH-CHCH2Br,C

HOCH2CH-CHCH2OHOB中含有的官能团有碳浪键、碳碳双键;该有机烯醛含

有碳碳双键.能发生加爰反应;①②③的反应类型分别为加成反应、水解反应、取

代反应。

rs!irV-cooH

.结构为的有机化合物可以通过不同的反应得到下列四种物质:

9k7-CH2CH2DH

O

|T()COOHr^Y-COOH

①②^J-CH=CH2③4J-CHzCHO④^J-CH2CH2Br

生成这四种有机化合物的反应类型依次为()o

A.取代、消去、酯化、加成

B.取代、消去、加聚、取代

C酯化、取代、缩聚、取代

D.酯化、消去、氧化、取代

答案:D

rs^xj|-cooH

解析：kJ-CH2CH2OH中含一COOH和一OH,发生分子内酯化反应生成①，该反

应属于酯化反应,也属亍取代反应;发生一OH的消去反应生成②，该反应为消去反

应;一OH发生氧化反应生成一CHO,该反应类型为氧化反应;含一OH,与浓HBr发

生取代反应生成④，该反应类型为取代反应，故选D。

10.已知溟乙烷与鼠化钠反应后再水解可以得到丙酸：

CH3cHzBr-^AH3cH2CN3cH2coOH。

产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据下图回答问题。

图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。

⑴反应①、②、③中属于取代反应的是(填反应代号)。

(2)写出结构简式:E;F

答案:⑴②③

CH3—CH——CH2CH3—CH—COO-CHCH3CH3—CH—COO-CH2

(2)COOHCOOHCH2—COO—€H2或CH2—CO()—€HCH3

解析:A分子式为C3H6,能与;‘臭发生反应生成B,B在碱性条件下水解得到D,则A

为CH3cH-CH2,B为CHsCHBrCH2Br,D为CH3cH(OH)CH?OH,B发生反应生成

CH3CHCH2CO()H

C为CH3cH(CN)CH?CN,C发生水解反应生成E为COOH,E与D发生

酯化反应生成的F分子中含有8个原子组成的环状结构，则F为

CHj—CH—COO—＜：HCHCH—CH—COO-CH

II33II2

CH2—coo—CH2或CH2—coo—CHCH3O

(1)反应①为丙烯与澳发生加成反应生成CH3cHBrCHzBr,反应②为

CH3CHBrCH2Br发生水解(取代)反应生成CH3cH{OH)CH2OH,反应③是

CH3cHBrCFhBr与NaCN发生取代反应生成CH3cH(CN)CH2CN。

CHjCHCH2COOH

(2)由上述分析可知:E为COOH,D为CH3CH(OH)CH2OH,D与E发生

酯化反应生成的F分子中含有8个原子组成的环状结构，则F为

CH—CH—coo-CHCHCH—CH—COO-CH

3II33II2

CH2—coo—CH2或CH2—coo—CHCH3。

11.有机化合物E是重要的医药中间体,B中碳原子数目是A中的3倍。以A和

B为原料合成该有机化合物的路线如下：

⑴已知A+B-C为加成反应，则A的结构简式为,B的化学名称

为,E中含有的官能团有(填名称)。

(2)1molC在一定条件下与饱和滨水反应，最多消耗澳的物质的量为

mol。C生成D的反应类型为o

(3)2分子C脱水可以生成F,核磁共振氢谱显示F分子中含有4种氢原子,其结构

中有3个六元环，则F分子的结构简式为o

(4)E有多种同分异构体，其中苯环上只有2个对位取代基，含有一COOH且能使

FeCb溶液显紫色的结构有(不考虑立体异构)种。

…R—CH—COOH

PCh

⑸根据已有知识并结合信息R-CHLCOOHNCl，写出以

CHaCOOH为原料制备A的合成路线图(无机试齐!任选，注明反应条件)。

答案：(1)HOOCCHO苯酚羟基、碳溪键和酯基

(2)2酯化反应(或取代反应)

(4)4

PCLCH2clNaOH,H,OCH20H扑*CHOH(%CHO

⑸CH3coOH型|?巴|我|2—|

△COOH△COONaCOOH(%,△COOH

解析:由B中碳原子数目是A中的3倍，结合C的结构简式为

知,A为HOOCCHO,B为OH,HOOCCHO与0H发生加成反应生成

OH

在浓硫酸作用下,与甲醇共热发生酯化反应生

成

OCH3

在共热条件下与澳化氢发生取代反应

生成HO

9

(1)A的结构简式为HOOCCHO,B的结构简式为OH,名称为苯酚,E的结构简式

，官能团为羟基、碳漠键和酯基。

OH

OH

(2)C的结构简式为0，分子中含有酚羟基，与饱和淡水反应可被澳

OH

OH

取代两个邻位氢原子，则1molHO在一定条件下与饱和澳水反应,

最多消耗澳的物质的量为2mol;C生成D的反应为

OH

OCH3

用下，与甲醇共热发生酯化反应生成HO

OH

OH

(3)HO分子中含有羟基和段基,2分子

酯化反应生成结构中有3个六元环、含有4种氢原子的结构简式为

，其同分异构体能使FeCb溶液显紫色，说明

分子中含有酚羟基，苯环上只有2个取代基且处于对位，因其中一个是羟基，另外

取代基可能为一CBr(CH3)COOH、—CH(CH2Br)COOH.一CH2cHBrCOOH、

Br

C--COOH

CHBrCH2coOH,可能的结构简式为CH、

CHCOOH芈平

~[HRHO（^CH2CHCOOHHO《＞CH—CHzCOOH共

4种。

（5）由题目信息可知,乙酸与PC13反应得到QCH2co0H,在氢氧化钠水溶液、加

热条件下发生水解反应得到HOCH2coONa,用盐酸酸化得到

HOCH2co0H,最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC—COOH。

能力提升

OHCH3CH3

1.有机化合物CH-CH-CHO可经过多步反应转变为CH3-C=CH2，其各步反应

的类型是（）o

A.加成一消去一＞脱水

B.消去一＞加成一消去

C.加成一＞消去一加成

D.取代—消去一加成

答案:B

副人?H衣破酸浓破械

CH3H2CH3

解析•IIAAI...A*IAA

CH2—CH—CHO△CH2=C—CHON必CH3—CH—CH2OH△

CH3

CH3—C=CH20

去氢,

2.A、B、C都是有机化合物,且有如下转化关系:A笳SB网缚4cA的相对分子

质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与A发生酯化反应生成

M（C6Hl2。2）,以下说法正确的是（）o

A.A是丙快,B是丙烯

B.A是丙烯,B是丙烷

C.A是丙醇,B是丙醛

D.A是环己烷,B是苯

答案:C

解析:由A普B*在幺C,A的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大

16,可推知A为醇,B为醛,C为酸，且三者碳原子数相同,再结合C能与A反应生

成酯M(C(>H]2O2),可知A为丙醇,B为丙醛,C为丙酸。故C符合题意。

3.下列反应能够使碳链缩短的是()。

①烯妙被酸性高铳酸钾溶液氧化②乙苯被酸性高镭酸钾溶液氧化③重油裂

化为汽油④CH3coeJCH3和NaOH溶液共热⑤快燃与澳水反应

A.①②③⑤B.③④⑤

C.①②④⑤D.①®@④

答案:D

解析:①中反应使碳碳双链断裂,②中反应生成苯甲酸，③中反应使碳碳键断裂，④

中反应生成乙酸钠和甲醇，①②③④碳链均缩短;⑤中反应生成澳代燃，碳原子数

不变。

4.以氯乙烷为原料制取乙一酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中

的()。

①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热

③与浓硫酸共热到170c④与滨水反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧

气共热⑥与新制的CU(OH)2共热

A.①③④②⑥B.①③④②⑤

C.②④①⑥⑤D.②®®⑤⑥

答案:D

解析:以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH),应先发生消去反应生成乙怖，

再与卤素加成得到卤代烧，然后水解、氧化可得到乙二酸，其步骤为:②与NaOH

的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯;④与滨水加成得到1,2-二渡乙烷;①与

NaOH的水溶液共热得到乙二醇;⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热氧化为

乙二醛;⑥与新制的Cu(OH)2共热氧化为乙二酸;即步骤为②④①⑤⑥，故选D。

HOOC-ZY°Y°

5.化合物X(kAJ)是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列

有关化合物x的说法E确的是()。

A.该物质分子式为C10H9O4

B.在酸性条件下水解，水解产物只有一种

C.分子中所有原子处于同一平面

D.lmol化合物X最多能与2molNaOH反应

答案:B

解析:由结构简式可知有机化合物X的分子式为CioHsCX故A项错误;化合物X

具有环酯结构，则水解产物只有一种，故B项正确;化合物X含有饱和燃基,具有甲

烷的结构特点，则所有原子不可能在同一个平面上，故C项错误；化合物X含有

废基、酯基，且酯基可水解生成酚羟基和段基，则1mol化合物X最多能与3moi

NaOH反应，故D项错误。

6.下述反应是有机合成中常见的增长碳链的方法：

「「一定条件下一>十

CH3COOCH2-^2)+HHC+H1CH3COOCH2^QCH2clH’O

i_'n一

(1)有关化合物I的说法正确的是。

A.可发生取代、氧化等反应

B.lmol化合物I最多能与4molH2加成

C.易溶于水、乙醇等溶剂

D.属于芳香族化合物

(2)化合物II的分子式为Jmol化合物II与NaOH溶液反应最多消耗—

molNaOHo

⑶化合物in可与乙酸反应制备化合物n,写出符合下列要求的in的同分异构体的

结构简式

a.遇FeC13溶液显紫色

b.核磁共振氢谱有3组峰

(4)利用此增长碳链的方法，写出以甲苯为原料，制备CH3ToicH20H的化学方

程式。

答案：(1)AD

(2)CIOHH02C12

H3C

C1

H3C

(4)C%Y3+HCH0+HC1一定条件下.+H20,

CH3-^-^^CH2Cl+NaOHCHj—^-^-CH2OH+NaClo

解析：(1)A项，该物质属于酯类,酯类水解是取代反应，酯类能与氧气反应生成CO?

和比0,是氧化反应,正确;B项,该物质只有苯环能与H2反应,一个苯环最多消耗3

mol在,酯类中碳氧双键不能与H2发生加成反应，错误;C项，此物质属于酯类，堆溶

于水，但溶于乙醇，错误;D项,此物质中含有苯环，是芳香族化合物,正确。(2)根据

该物质的结构，得出分子式CioHuChCl,此物质含有的官能团为一。、酯基，与

NaOH溶液的反应是：

CHsCOOCHzY2y^H'Q+2NaOH—*CH3COONa+NaCl+

HOCHz—Q^CH式)H,消耗2molNaOHo⑶遇FeC13溶液显紫色，说明结构中

有酚羟基;核磁共振氢谱有3组峰，说明该结构中含有3种不同化学环境的氢,一

CH,

H(

OH有一种氢,属于对称结构，则同分异构体为

(4)根据增碳链法,一CH2Q在苯环取代基的对位，对位上的氢原子、甲醛上的氧原

子、氯化氢上的氢原子结合生成H2O,剩下的结合，反应的方程式：C%一。

+HCHO+HC1二定条件JCH3-^2)-CH2CI+H2QCH3-(2)-CH2Cl在碱性溶液中

H()

水解，得到CH3<yCH2OH,化学方程式：2

CHzC1+NaOH△

CH3<yCH,OH+NaClo

7.具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示:

oo

H

R'CHO

已知：iRCHaBr一定条件R—CH-CH—R'

W

RC()()H,I2

ii.R—CH=CH—R*一定条件RWCOO-＜：H-CH-I

R'

iii.R—CH-CH—R)R(以上R、R\R"代表氢、烷基或芳基等)

(1)A属于芳香烽，其名称是,

(2)B的结构简式是

(3)C生成D的化学方程式是o

(4)由G生成H的反应类型是，试剂b是o

(5)下列说法正确的是(填字母)。

a.G存在顺反异构体

b.lmolG最多可以与1molFk发生加成反应

c.lmolF或1molH与足量NaOH溶液反应,均消耗2molNaOH

(6)E有多种同分异构体.其中属于芳香族化合物，并既能发生加聚反应乂能发生水

解反应的有种(不考虑立体异构)。

CH3X/CH3

⑺以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成网人叫,写出合

成路线(用结构简式表示有机化合物，用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反

应条件)。

答案：(1)1,2-二甲苯(邻二甲苯)

CII3

a

(2)COOH

CH2BrCH2Br

⑶a+CHQH等二

+H2O

COOHCOOCH3

(4)加成反应氢氧化钠醇溶液

(5)c

(6)7

(7)

H2O--八Cu,

CH2=CH2-^rCHjCH2OHz『CHJCH。一定条件

CH2=CH2——-♦CHjCHzBr-

CH3KZCH3

VzT•定条件CH,CH=CHCH3一

CHBrCH

a2a3

解析:由c的结构简式为COOH逆推可知，COOH与澳在光照条件下

CHBrCH

23CHs

、

a，则为一个侧链发生氧

发生取代反应生成COOHB0(COOH;nr

化反应生成

CH3

COOH，则A为IL;由流程各物质转化可知,COOH与CH30H

CH;BrCH2Br

在浓硫酸作用下，共热发生酯化反应生成COOCH3，则D为COOCHa；

CH2BrCH=CH:CH=CH2

CO()CH3发生信息i反应生成COOCH3,则E为COOH

CH=CHCH2I

2Qr^o

COOH发生信息ii反应生成，则F为o;由H的结构简式

CH,

B。

和信息iii可知G为b

(1)芳香烯是指含有苯环的碳氢化合物,A的结构简式为CXcCH3

H,名称为1,2-二

甲苯(邻二甲苯)。

CH3CH2Br

⑵COOH与澳在光照条件下发生取代反应生成COOH，则B的结沟简

式为COOH0

CH2Br

(3)C生成D的反应为COOH与CH30H在浓硫酸作用下，共热发生酯化反

CH2BrCH2Br

浓硫酸

应生成COOCM,反应的化学方程式为COOH+CH3OH△

CH2Br

CO()CH3+H2OO

CH2

(4)由G生成H的反应为2分子o发生加成反应生成

CHTCH?

B。2B。

Y)在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成b，则b为氢氧化

钠醇溶液。

(5)a.顺反异构体形成的条件是碳碳双键上碳原子都连接两个不同的原子或原子

CH

B。2

团，由G的结构简式可知双键的一个碳原子连接2个氢原子，故错误；

CH

B。2“….

b.o含有的苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1molG最多能与

4molH2发生加成反应.故错误；

c.F的结构简式为，其中酯基和碘原子均可与NaOH发生反应，则1mol

的F最多可与2moiNaOH反应,H的结构简式为，分子中含有两个

酯基,1molH与NaOH发生水解反应最多可消耗2moiNaOH,故正确。

(6)E的同分异构体属于芳香族化合物说明含有苯环,能发生加聚反应说明含有碳

碳双键，能发生水解反应说明含有酯基。若苯环上有1个侧链，侧链可能为

CH2-CHCOO—.CH2-CH00C—>—CH-CHOOCH和CH2=COOCH，若苯环

上含有2个侧链，侧链可能为CH2-CH—和HCOO—,在苯环上有邻、间、对3

种结构，则共有7种同分异构体。

CHJX/CH3

(7)由合成物质的结构简式c%/—CH、运用逆推法可知，一定条件下，乙烯与水发生

加成反应生成乙醇,与淡化氢发生加成反应生成澳乙烷，在铜的催化作用下，乙醇

发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛与澳乙烷发生信息i反应生成CH3CH-

CH3CH3

CHCH3,CH3cH-CHCH3发生信息iii反应生成c%XCHO

3

过关检测

一、选择题(本题包括15小题,每小题4分，共60分)

1.下列有关油脂的说法不正确的是()。

A.油脂在碱性条件下可制取肥皂

B.为防止油脂在空气中变质，可在食用油中加一些抗氧化剂

C.油脂易溶于有机溶剂，食品工业中，可用有机溶剂提取植物种子中的油

D.可在酸性条件下，通过油脂的水解反应生产甘油和氨基酸

答案:D

解析:可在酸性条件下，通过油脂的水解反应生产甘油和高级脂肪酸,D项错误。

2.下表中，有关除杂的方法错误的是（）。

选项物质杂质方法

A苯苯酚加浓淡水后过滤

通入装有NaOH溶液

B乙烯C02和SO2

的洗气瓶洗气

C溪苯BF2加NaOH溶液后分液

D乙酸乙酯乙酸加饱和碳酸钠溶液后分液

答案:A

解析:应该选用氢氧化钠溶液洗涤分液除去苯中混有的苯酚，故A项错误;乙诉不

与氢氧化钠溶液反应，二氧化碳和二氧化硫为酸性氧化物,能与氢氧化钠溶液反

应，则将混合气体通过装有氢氧化钠溶液的洗气瓶洗气，能够除去乙烯中混有的二

氧化碳和二氧化硫杂质，故B项正确;常温下，淡苯不与氢氧化钠溶液反应,澳单质

能与氢氧化钠溶液反应生成淡化钠、次漠酸钠和水，则加入氢氧化钠溶液后分液,

能够除去澳苯中混有的湿，故C项正确;饱和碳酸钠溶液能与乙酸反应生成溶于

水的乙酸钠，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层,则加饱和碳酸钠溶液后分液，能够

除去乙酸乙酯中混有的乙酸杂质，故D项正确。

3.卜.列对1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应描述正确的是

（）。

A.都是取代反应

B.两者产物不同

C.碳氢键断裂的位置相同

D.两者产物均能使溟水褪色

答案:D

解析：1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应，发生的是消去反

应,不是取代反应，产物都是丙烯和氯化钠,两者产物相同，故A、B项错误;2-款丙

烷可以有两个消去方向，与一C1相连C的邻位C上C—H断裂,1-氯丙烷和2-氯

丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应，碳氢键断裂的位置不同，故C项错误；

丙烯中含有碳碳双键，可以和淡水发生加成反应使淡水褪色，故D项正确。

4.下列反应不属于取代反应的是（）0

A.乙醇与浓硫酸混合加热制乙烯

B.甲苯与浓硝酸反应制三硝基甲苯

C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯

D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠

答案:A

解析:乙醇与浓硫酸混合加热制乙烯为消去反应,A项正确;甲苯与浓硝酸反应制

三硝基甲苯属于取代反应,B项错误;乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯属于取代反应,C

项错误;油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠为油脂的水解反应，属于取代反

应,D项错误。

5.环己烷可经过以下四步反应合成1,2-环己二醇，其中属于加成反应的是（）o

OH

C―光呵NaOH,乙醉，加热CltNaOH,水，加热

0"A^B"OH

A.©B.②

C.③D.@

答案:C

解析:环己烷在光照的条件下与Cb发生取代反应生成A,A为,A在加热

条件下与氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成B,则B为O,B和Ch发生加成

C1

反应生成C,C为。，c在氢氧化钠溶液中加热条件下发生水解反应（取代反

OH

应）生成OH,据此分析，属于加成反应的为③。

6.根据如图所示的实验所得的推论不合理的是（已知，苯酚的熔点为43℃）

()0

未见明产生气产生气

加现象泡较快泡较慢

A.试管c中钠沉在底部，说明密度:乙醇＜钠

B.苯酚中羟基上的氢原子比甲苯中甲基上的氢原子更活泼

C.苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强

D.试管b、c中生成的气体均为H?底说明苯酚和乙醇均显酸性

答案:D

解析:试管c中钠沉在底部，可知Na的密度比乙醇的密度大，故A项正确;钠投到

甲茉中现象不明显，投到茉酚中产生气泡较快，则茶酚中羟基上的氢原子比甲茉中

甲基上的氢原子更活泼，故B项正确;苯酚的酸性大于乙醇的酸性，与Na反应剧

烈，则苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强，故C项正确;试管b、c中生成的

气体均有出,是由于一0H与Na反应生成氢气，不是两者具有酸性的原因，故D

项错误。

7.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCCh溶液反应放出气体的有机化合物有（不

含立体异构）（）。

A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

答案:B

解析:分子式为C5H10O2且与NaHCCh溶液反应能产生气体，则该有机化合物中含

有一COOH,可写为

C4H9—COOH,—C4H9的异构体有:一CH2cH2cH2cH3,

—04（（：小）（：氏（：印,一012（：9（：143）€：印,一€：（（：氏）2,故符合条件的有机化合物的同

分异构体数目为4,故B项正确。

8.某有机化合物的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物的说法不正确的

是（）。

A.分子式为C8HliCh

B.能发生酯化反应

C.能使酸性KMnCU溶液褪色

D.1mol该有机化合物最多能与1molH2发生加成反应

答案:A

解析:根据结构简式可知该有机化合物的分子式为C8Hl2O3,A项不正确;分子中含

有叛基和醇羟基，能发生酯化反应,B项正确;分子中含有碳碳双键和醇羟基，能使

酸性KMnCh溶液褪色,C项正确;分子中只含有一个碳碳双键,1mol该有机化合

物最多能与1molH2发生加成反应,D项正确。

9.丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂,结构简式如图所示。下列说法中,不正确

的是（）0

OH

rY-ocH3

CH2CH=<:H2

A.「子香酚可通过加聚反应生成高聚物

B.丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和醛键

C.lmol丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4molH2

D.丁子香酚能使酸性高钵酸钾溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键

答案:D

解析:丁子香酚中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高聚物，故A项正确;丁子

香酚中含有碳碳双键、羟基和酸键三种官能团.其中含氧官能团是羟基和醒键.故

B项正确;丁子香酚中的苯环及碳碳双键可以与氢气发生加成反应,1mol丁子香

酚与足量氨气加成时，最多能消耗4molH2,故C项正确;因酚羟基、碳碳双键都

可以被酸性高镒酸钾溶液氧化而使高镒酸钾溶液褪色，又因与苯环相连的燃基第

一个碳原子上含有氢原子,也可被酸性高镒酸钾溶液氧化而使高镒酸钾溶液褪色,

所以丁子香酚能使酸性高镒酸钾溶液褪色，不能证明其分子中含有碳碳双键，故D

项错误。

CH,CO()H

T

H(>—C—COOH

I

1().柠檬中富含柠檬酸,其结构简式为CHzCOOH，下列有关说法不正确的是

()o

A.分子中含有2种官能团

B.0.1mol柠檬酸与足量的Na反应生成8.96LH2

C.柠檬酸可与乙醇发生酯化反应

D.柠檬酸中所有碳原子不可能在同一平面上

答案:B

CH2C()()H

H()—C—COOH

I

解析：CH2COOH中含有羟基和黛基2种官能团，故A项正确;气体的体积与

温度和压强有关，温度和压强未知,无法计算气体的体积，故B项错误;柠檬酸分子

|_

中含有痰基，可与乙醇发生酯化反应，故C项正确;柠檬酸中含有I，为四面体

结构，因此分子中所有碳原子不可能在同一平面上，故D项正确。

11.我国科学家合成了一种代号为ICM-101的高能量密度材料。合成该高能物质

的主要原料为草酰二股，结构简式如图所示。下列有关草酰二册的说法正确的是

)。

NHZ

A.可由草酸（HOOC—COOH）和胧（H2N—NH2）发生酯化反应制备

B.不能发生水解反应

C.与联二龈H2NCONHNHCONH2）互为同分异构体

D.分子中最多有12个原子处于同一平面

答案:C

解析:草酰二脱中不含酯基，草酸与腓发生取代反应生成草酰二肺和H2O,A项错

O

I4

误;草酰二腓中含一NH—C—，能发生水解反应,B项错误;草酰二腓和联二麻■的分

子式都是C2H6N4O2,两者结构不同，草酰二脏和联二腺互为同分异构体,C项正确;

草酰二腓中C原子都为sp2杂化,N原子都为sp3杂化，联想HCHO和NH3的结

构,单键可以旋转，草酰二册分子中最多有1（）个原子处于同一平面上,D项错误。

12.关于有机化合物对甲基苯甲醛（），下列说法错误的是（）o

A.其分子式为C8H8。

B.含苯环且有醛基的同分异构体（含本身）共有4种

C.分子中所有碳原子均在同一平面上

D.该物质不能与新制的Cu（OH）2反应

答案:D

解析:根据对甲基苯甲醛的结构简式可知，分子式为CsHsO,A项正确;苯环上含有

醛基和甲基的有邻位、间位和对位3种,只含有一个侧链的有1种，共有4种,B

项正确;分子中的苯环和羟基为平面结构，则所有碳原子均在同一平面上,C项正

确;该物质含有醛基，能与新制的CU（OH）2反应生成砖红色的氧化亚铜沉淀、D项

错误。

13.下列有关有机化合物的判断正确的是（）。

A.乙醛和丙烯醛（“'CHO）不是同系物，它们分别与足量氢气发生加成反应后的

产物也不是同系物

B.对甲基苯甲醛（）可使酸性高镭酸钾溶液褪色，说明它含有醛基

C.lmolHCHO发生银镜反应最多生成2molAg

D.苯酚发生还原反应后的产物在核磁共振氢谱中应该有5组吸收峰

答案:D

Z\

解析:乙醛不含碳碳双键，丙烯醛(CHO)含碳碳双键，两者不是同系物，它们分别

与足量氨气发生加成反应后的产物分别为乙醇和1-丙醇,两者均为一元饱和醉，互

为同系物，故A项错误；的甲基也能使酸性高镒酸钾溶液褪包，

故B项错误;HCHO+4Ag(NH3)2OH4(NH4)2CCh+4Agl+6NH3T+2H20,所以1

molHCHO发生银镜反应最多生成4molAg.故C项错误;苯酚发生还原反应后

0H

的产物为13，有5种等效氢，所以其核磁共振氢谱中有5组吸收峰，故D项正

确。

14.我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了比还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理

的示意图如下：

下列说法不正确的是()。

A.肉桂醛分子中存在顺反异构现象

B.苯丙醛分子中有5种不同化学环境的氢原子

C.还原反应过程发生J'极性共价犍和非极性共价键的断裂

D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基

答案:B

CH-CHCH

解析:肉桂潞(O)分子中碳碳双键两端分别连接2个不同的基团,

存在顺反异构现象,A项正确;苯丙醛(O'YHz-CHz-CHO)分子中有6种不同

/~\***

化学环境的氢原子,如图：*J/VHLCHZ-CHOB项错误;根据反应机理示意

图，还原反应过程中肉桂醛与氢气反应转化成了肉桂醇，分别断开了H—H和C-

0,发生了极性共价键和非极性共价键的断裂,C项正确;根据图示,还原反应过程

中肉桂醛可以转化成苯丙醛和肉桂醇，而转化为苯丙醛的反应不发生，体现了该催

化剂选择性地还原肉桂酹中的醛基,D项正确。

15.已知醛或酮可与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇，若用

此种方法制取

HOC(CH3)2CH2cH3,可先用的醛或酮与格氏试剂是()o

R'R，

R—C=O|

+R'MgX―►R—C—OMgX包R—C—OH

H(R")||

H(R")H(RW)

OCH

II3

A.H—C—H与CH3cH2cHMgX

B.CH3CH2CHO与CH3cH2MgX

CH

I3

C.CH3CHO与CH3cHMgX

O

D.CH3-C-CH3与CHaCH2MgX

答案:D

解析:“格氏试剂”与酮锻基发生加成反应,其中的“一MgX”部分加到酮默基的氧

上，所得产物经水解可得醇,若合成HOC(CH3)2CH2cH3,含酮强基的物质为酮，若为

醛时与一OH相连的C上有H,且反应物中碳原子数之和为5o两者反应后水解

生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3,A不符合题意;两者反应后水解生成

CH3cH2cH(OH)CH2cH3,B不符合题意;两者反应后水解生成

CH3cH(OH)CH(CH3)2,C不符合题意;两者反应后X解生成HOC(CH3)2CH2cH3,D

符合题意。

二、非选择题(本题包括3小题，共40分)

16.(10分)甲苯(O^CH3)是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛

(0卜【0人苯甲酸(C>C°OH)等产品。下表列出了有关物质的部分物

理性质：

熔点沸点相对密度溶解性

名称性状

/℃/℃/(p水=1gem3)水乙醇

无色液体，

甲苯易燃、易-95110.60.8660难溶互溶

挥发

苯甲醛无色液体-261791.0440微溶互溶

苯甲酸白色片状或122.12491.2659微溶易溶

针状晶体

注:甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶;酸性：苯甲酸〉醋酸。

实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。

实验时先在三颈烧瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂,再加入15mL冰醋酸(作为

溶剂)和2mL甲苯，搅拌升温至70℃,同时缓慢加入12mL过氧化氢，在此温度

下搅拌发生反应3小时。

请回答下列问题：

(1)仪器a的名称是、主要作用是;为使反应体系受热

比较均匀,可采取的加热方式是。

(2)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为o

(3)写出苯甲醛与银氨溶液发生反应的化学方程式:c

(4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时，还应经过、—

(填操作名称)等操作，才能得到苯甲醛粗产品。

(5)实验中加入过量的过氧化氢并延长反应时间时，会使苯甲醛产品中产生较多的

苯甲酸。若想从混有某甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是______

(按顺序填字母)。

A.对混合液进行分液

B.过滤、洗涤、干燥

C.水层中加入盐酸调节pH=2

D.与适量碳酸氢钠溶液混合振荡

答案：(1)冷凝管冷凝回流水浴加热

⑵O^H3+2H2O2今善O^CHO+3H.O

⑶C6H5cHO+2[Ag(NH3)2]OHA

C6H5coONH4+2Ag|+3NH3+H2O

(4)过滤蒸馄

(5)DACB

解析：(1)仪器a是冷凝管，甲苯挥发会导致产率降低，仪器a的主要作用是冷凝回

流，防止甲笨挥发导致产率降低;为使反应体系受热比校均匀，可采取水浴加热。

(2)三颈烧瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛,同时还生成水，反应的化学方程

式为O