第5章 第1节 合成高分子的基本方法

第五章合成高分子

第一节合成高分子的基本方法

课后•训练提升

基础巩固

1.下列说法中正确的是（）。

A.油脂是高级脂肪酸甘油酯,其相对分子质量较大，所以是有机高分子

B.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同

C.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同

D.一块无色透明塑料的成分是聚乙烯，所以是纯净物，有固定的相对分子质量

答案:C

解析:油脂的相对分子质量只有几百，而有机高分子的相对分子质量一般高达

104〜1（）6,所以油脂不是有机高分子,A项错误;乙烯在发生加聚反应时，碳碳双键打

开，所以聚乙烯分子中没有碳碳双键，只含有单键，因此两者的结构和化学性质都

不相同,B项错误、C项正确;塑料的组成成分是聚乙烯，由于合成聚乙烯所用的

乙烯分子的数目不同，聚合度不同，所以塑料不是纯净物,而是混合物,D项错误。

2.下列有机化合物自身，既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应的是（）。

A.OOH

OH

I

B.CH2=CH—CH—CH2—COOH

C.CH2=CH—COOH

CH3—CH2—CH—CH2—COOH

D.NHz

答案:B

解析:能发生加聚反应的有机化合物应含有/Ik、—C三C—等,能发生缩聚反

应的有机化合物应含有一NH2与一COOH、—OH与一COOH或酚羟基与醛基

等。

-ECH2—CHds

C=O

3.某聚合物的结构简式如图：OCM

下列分析正确的是（）。

A.它是缩聚反应的产物

B.其单体是CH2YH2和HCOOCH3

C.其单体为CH2-CHCOOCH3

D.它燃烧后产生CO2和H20的物质的量之比为1：1

答案:C

解析:据该高分子的结构简式可知，它是加聚反应的产物，其单体是CH2一

CHC00CH3,A、B项不正确,C项正确;它燃烧后产生CO2和H2O的物质的量之

比为4:3,D项不正确。

4.下列说法正确的是（）o

A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和燃

B.聚苯乙烯的结构简式为

C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应为

-ECH2—CH3n

〃CH2=CHC1催化剂》ci

D.乙烯和聚乙烯都能使澳的四氯化碳溶液褪色

答案:C

解析:聚乙怖分子中不含碳碳双键,A项错误;聚苯乙饰的结构简式为

-FCH2—CH3»

O,B项错误;聚乙烯分子中不含碳碳不饱和键，不能使澳的四氯化碳溶

液褪色,D项错误。

-tCH2—CH=C—CH：—CH—CH2—CH2—CH2i

5.某聚合物可表示为CH,CH3，下列有关叙述不

正确的是（）o

A.该聚合物是通过加聚反应生成的

B.合成该聚合物的单体有三种

'一/

C.lmol该物质能与1mol比加成，生成不含/0的物质

D.该聚合物能被酸性高镒酸钾溶液氧化

答案:C

CH2=CH—（.:=CH2

解析:合成该聚合物的单体有CHs、CH3—CH-CH2、CH2YH2,它

们通过加聚反应而生成此聚合物，故A、B项正确;1mol聚合物分子结构中含"

mol碳碳双键，能与nmolH2发生加成反应，故C项错误;聚合物中含有碳碳双键，

能被酸性高镒酸钾溶液氧化，故D项正确。

6.下列反应方程式书写正确的是（）。

A.用对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶，

CH2—OHOO

“HOOC^ycooH+〃IH—OH-^>2HH2O+U04(^c-o-cihcih-oiii

B.由丙烯合成聚丙烯:〃CH2YHCH3里"CH2—CH2—CH2

C.实验室用液溟和苯在催化剂作用下制澳苯:2

D.用银氨溶液检验乙醛中的醛基:CHjCHO+2[Ag(NH/]+十2OH-水浴加热》CH3co。-

+NHt+3NH3+2Ag|+H2O

答案:D

解析:对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应合成涤纶的化学方程式为

OO

“HOOC-^y-COOH催化剂;C-(>-CH2CH2(>iH

+(2〃-1汨20,故A项错误;由丙嫌合成聚丙炸反应的化学方程式为“CH2-CHCH3

-ECH2—CHi

”CH3，故B项错误;液澳与苯在催化作用下反应生成澳苯和HBr,

反应的化学方程式为+B「2「曲、1"+HB「,故C项错误;银氨溶液与乙

醛发生银镜反应,反应的离子方程式为CH3cHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-水)加热

CH3coO+NH*+3NH3+2Ag[+H2O,故D项正确。

7.合成高分子金属离子螯合剂的反应：

一定条件

CH=NM

O°HO

H2/I-1)H2O

下列说法不正确的是()o

A.聚合物应避免与碱性物质(如NaOH)长期接触

B.聚合物的合成反应为缩聚反应

C.lmol聚合物与足量银氨溶液作用可析出2〃molAg

D.通过质谱法测定其平均相对分子质量,可得其聚合度

答案:C

解析:聚合物结构中含有酚羟基，可与氢氧化钠反应，应避免与碱性物质（如NaOH）

长期接触，故A项正确;该反应生成聚合物和小分子化合物比0,为缩聚反应，故B

项正确;聚合物分子结构中没有醛基，不能与银氨溶液反应析出银，故C项错误;通

过质谱法,可测定聚合物相对分子质量，结合链节的相对分子质量，可计算聚合度，

故D项正确。

8.聚碳酸酯高分子材料PC的透光率好，可制作车、船、飞机的挡风玻璃,以及眼

镜镜片、光盘、唱片等，其合成反应为：

CHSO

C+OCH3

CH3+(2A7-1)W

下列说法不正确的是（）o

A.W是甲醇

CH,

B.CHs的分子式为Cl5Hl8。2

的核磁共振氢谱有4组吸收峰

D.合成PC的反应为缩聚反应

答案:B

解析:根据原子守恒知,W为CH3OH,A项正确;的分子式

CH3

为C|5H|6O2,B项不正确；CH3结构对称，有4种氢原子，所以

核磁共振氢谱有4组吸收峰,C项正确;根据原子守恒知,W为CH3OH,合成PC的

反应生成高分子化合物的同时还生成小分子化合物CH3OH,所以为缩聚反应,D

项正确。

Cl

9.氯丁橡胶E(-ECH2-C=CH-CH2i)的合成路线如下:

已知/\是不稔定结构。

(1)氯丁橡胶E中官能团的名称是，其链节的结构简式

为o

⑵②的反应条件和无机试剂是o

(3)若A为反式结构，用结构简式表示A的结构是o

(4)④的化学方程式是o

(5)B的同分异构体有多种，写出属于酯类且能发生银镜反应的所有同分异构体的

结构简式:。

答案：(1)碳氯键、碳碳双键—CH2C(C1)-CHCH2—

(2)加热、NaOH水溶液

C1HCH

2\/

C-C

/\

(3)HCH2C1

(4)HOCH2CHC1CH2CH2OH-^^CH2-CC1—CH-CH2+2H2O

(5)HCOOCH2cH2cH3、HCOOCH(CHs)2

解析：1,3-丁二怖与氯气发生取代反应生成A,A发生卤代燃的水解反应生成B为

HOCH2cH-CHCHhOH,由氯丁橡月交的结构可知D为CHh-CCl—CH-CHz,从B

\/

到D,引入了一个氯原子，且碳碳双键由一个增加到两个，因/CYY、是不稳定

结构，故可以先使B与HC1发生加成反应生成C,再通过醇的消去反应生成D,所

以C的结构简式是CH2OHCHCICH2CH2OHO

(1)根据氯丁橡胶的结构简式可知其官能团为碳氯键、碳碳双键;链节的结构简式

为一CH2c(C1)-€HCH2—。

⑵反应②为卤代煌的水解反应，反应条件为加热,需要用NaOH水溶液。

(3)两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构，所以A的反式结

CIHCH

2\/

C-C

/\

构简式为HCH2C1o

(4)C为HOCH2cHe1CH2cH2OH,D为

CH2-CC1—CH-CH2,所以反应④为消去反应,化学方程式为

浓破破一

HOCH2cHe1CH2cH20H△*CH2-CCI—CH-CH2+2H2Oo

(5)B为HOCH2cHYHCFhOH,其同分异构体属于酯类且能发生银镜反应的司分

异构体应为甲酸形成的酯类，结构简式为HCOOCH2cH2cH3、HCOOCH(CH3)2o

10.工业中很多重要的原料都是来源于石油化工胴答下列问题。

|箱上|I分:靛MnO/H•细乙酸乙酯

蒸气管回----------固

一碎2

%CH3—CH=CHJ*CH2=CH—COOH余

丙烯^*6科④4

I聚赢酸I

(1)丙烯酸中含氧官能团的名称为，反应①〜⑥中属于取代反应的

是0

(2)写出下列反应的化学方程式。

反应①的化学方程式;反应类

型。

反应④的化学方程式;反应类

型O

(3)若用90gC和138gB在一定条件下反应生成80g乙酸乙酯，则乙酸乙酯的产

率为(用百分数表示，保留一位小数)。

(4)下列关于CH2-CH—COOH的说法正确的是o

①与CH3cHYHC00H互为同系物

②可以与NaHCCh溶液反应放出CO2气体

③在一定条件下可以发生取代、加成、氧化反应

④与HC1加成只能生成一种物质

答案:(1)殁基①⑤⑥

⑵O+HO-NS^ONO2催伊钏

+H2O取代反应"CH2-CHCOOH卫要

-ECH2—CH3H

COOH加聚反应

(3)60.6%

(4)①②③

解析:(1)由图中可知丙饰酸的结构简式为CH2-CHCOOH,故其中含氧官能团的

浓破酸C1-N02

O+H3—NO2△kJ+H2。,属于取代反应;反

被化和1

应②为CH2-CH2+H2O-一式:H3cH2OH,属于加成反应;反应③为乙饰使酸性高

镒酸钾溶液褪色，属于氧化反应;反应④为〃CH2rHeOOH*"

£CH「产浓城公

COOH，属于加成聚合反应;反应⑤为CH2-CHCOOH+CH3CH2OH△

CHz-CHCOOCH2cH3+H2O,属于酯化反应（取代反应）;反应⑥为

浓破酸

CH3COOH+CH3CH2OH△CH3coOCH2cH3+H2O,属于酯化反应（取代反应），

故反应①〜⑥属于取代反应的是①⑤⑥。

（3）根据B和C的反应进行计算，

浓■破酸

CH3coOH+CH3cH20H△“CH3coOCH2cH3+H2O

60468818

90g138gx

解得x=132g,实际生成80g乙酸乙酯,则乙酸乙酯的产率为空&x100%=60.6%。

g

（4）@CH2-CH—COOH与CH3cH-CHCOOH两者均含有一个碳碳双键和一个

照基，故结构相似，组成上相差一个一CH2—原子团,故互为同系物，①正确；

②CH2-CH—COOH中含有瓶基，故可以与NaHCCh溶液反应放出C02气体②

正确;③CH2-CH—COOH中含有期基，在一定条件下可以发生酯化反应，即取代

反应，又含有碳碳双键，在一定条件下可以发生加成、氧化反应，③正确;④CH2一

CH—COOH与HC1加成可生成CICH2CH2COOH和CHsCHClCOOH两种产物，

④错误。

能力提升

1.标准医用口罩的中间过滤层一般使用聚丙烯纤维制成的熔喷布。下列说法正

确的是（）o

A.废弃口罩直接丢弃，不会造成环境污染

B.聚丙烯能使淡水和酸性高镒酸钾溶液褪色

C.等质量的丙烯和聚丙烯完全燃烧，消耗02的量相等

D.聚丙烯纤维和光导纤维都属于有机高分子

答案:C

解析:废弃口罩直接丢弃会造成环境污染。首先废弃口罩上可能有细菌和病毒，其

次口罩中含有聚丙烯纤维等高分子材料,在自然界中难以降解，因此会造成环境污

染,A项错误;聚丙饰中不含碳碳双键，因此不能使湿水和酸性高矮酸钾溶液褪

色,B项错误;丙烯和聚丙烯最简式相同，均为CH2,因此等质量的丙烯和聚丙煤中

C和H的物质的量相等，故完全燃烧时消耗02的量相等,C项正确;聚丙饰纤维属

于有机高分子，但光导纤维是SiCh,属于无机非金属材料,D项错误。

2.线型弹性材料“丁苯吐橡胶”的结构简式如下：

-ECHz—CH=CH（CH2）2-€H-CH2-CHi

其单体可能是（）。

CH2=C—CH=CH2

①CH3

②CHLCH。

(3)CH2-CH—CH-CH1

CH—CH=CH—CH—

④32

⑤CH3

CH2-CH《)CH,

⑥'NJ

A.②③⑥

B.②③⑤

c.①②⑥

D.①④⑥

答案:B

解析:分析其链节可知，维节中主碳链为8个碳原子，含有一个碳碳双键结构时，其

单体为一种二烯屋，两种单烯煌;按如图方式断键（只画出碳骨架）

-EC—c-c—c-j—c—c-^c—can

6〈XCH,,可得其单体为CH.-CH-Q、CH2=

CH2-CH—

CH—CH-CFh和CH、，尤其是找第3种单体时，注意—Oh与一CH

一CH2在环上相对“N”的位置。即单体为②③⑤。

3.为扩大现有资源的使用效率，常在一些油品中加入降凝制剂J,以降低油料的凝

固点，扩大燃料油的使月范围。已知J是一种高分子：

000

X/\/

H3cCC

III

-ECH2—C—CH—CHi

COOCI(iH3J

下列有关说法正确的是（）。

A.J是由2种单体缩聚而成的

B.J是由2种单体加聚而成的

C.J没有可燃性

DJ属于纯净物

答案:B

CH3oo0

X/\/

CH2=C:CC

解析:由高分子J可推出其单体为COOG6H33、CH=CH，故J是由2种

单体加聚而成的,A项错误、B项正确;J有可燃性C项错误;高分子都是混合物,D

项错误。

O0

4PET（H（用0cHzcH2°±H链产192g-mol/）可用来生产合成纤维或

塑料。测某PET样品的端基中竣基的物质的量，计算其平均聚合度:以酚酥作指

示剂用amol-L-1NaOH醇溶液滴定bgPET端基中的竣基至终点（现象与水溶液

相同），消耗NaOH醇溶液cmL。下列说法不正确的是（）。

A.PF.T塑料是一种可降解高分子材料

B.滴定终点时，溶液变为浅红色

C.合成PET的一种单体是乙醇的同系物

D.PET的平均聚合度/Q粤（忽略端基的相对分子质量）

192QC

答案:C

COOH

解析:PET塑料是聚酯类高分子，可发生水解反应生成HOCH2cH20H和COOH,

故A项正确;用NaOH醇溶液滴定PET端基中的竣基，恰好反应完时生成叛酸钠,

OO

显弱碱性，使酚酿溶液显浅红色,B项正确；HO£CY）~C—OCHzCHzO'H的单体

COOH

为HOCH2cH20H和GCOOH，乙二醇中有两个羟基,在组成上与乙醉也没有相差

—CH?—的整数倍，故乙二醇与乙醇不是同系物，故C项错误;NaOH醇溶液只与

PET端基中的段基反应,n(NaOH)=«cx1(尸mol,则PET的物质的量也等于acx1(尸

mol,则PET的平均摩尔质量=QCX*MOI=詈"gmol^PET的平均聚合度

1o°°”故D项正确。

192ac

5.PMMA是一种具有较好的透明性、化学稳定性、易染色、易加工、外观优美

的塑料，在建筑业中有着广泛应用，分子式是(C5H8。2)〃。一种从原料X(C4H8)合成

PMMA的路线如图所示：

请回答：

(1)原料X的结构简式为o

(2)②的反应类型是oF中含有的官能团名称

是O

(3)写出④的化学方程式o

(4)D的同分异构体中，能发生银镜反应、水解反应和酯化反应的同分异构体有_

种。

OHOH

0R—C—R'(H)R—C—R'(H)

.IHCNIFT/HzOI.,,,n_.

(5)已知R-C-R7H)——>CN----------COOH(其中R、R均代表

煌基)。若以丙烯为原料，利用上述信息设计合成中间体D,在得到D的同时也得

到了另一种有机副产物M,则M可能的结构简式是o

答案：(1)CH2-C(CH3)2

⑵取代反应或水解反应酯基、碳碳双键

(3)(CH3)2C(OH)CHO+2[Ag(NH3)2]OH-

(CH3)2C(OH)COONH4+2Agl+3NH.3+H2O

(4)5

(5)CH3cH2cH(OH)COOH

解析：(1)根据F与G的分子式可知,F发生加聚反应生成G,F为G的单体，结合合

成路线中的信息可知,F中含有碳碳双键，由E与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反

应生成F,根据分子式可知,E的分子式为C4H6(h,D在浓硫酸催化下发生消去反

应生成E,根据逆推法可知,D为(CH3)2C(OH)COOH,E为CH2~C(CH3)COOH,F为

CH2-C(CH3)COOCH3,则C为(CH3)2C(OH)CHO,B为(CH3)2C(OH)CH2OH,A为

(CH3)2CBrCH2Br,X的分子式为C4H8,能与澳的四氯化碳发生反应，则X为烯煌,X

为CH2=C(CH3)2O

⑵②是(CHSCBrCHzBr在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，也属于取代反应，

生成

(CH3)2C(OH)CH2OH、淡化钠和水,反应类型是取代反应或水解反应;F为CH2一

C(CH3)COOCH3,含有的官能团名称是酯基和碳碳双键。

(3)反应④是(CH3)2C(OH)CHO在银氨溶液中反应生成(CH3)2C(OH)COONH4、

银、氨气和水,反应的化学方程式为(CH3)2C(OH)CHO+2[Ag(NH3)2]OH-^>

(CH3)2C(OH)COONH4+2Agl+3NH3+H2Oo

(4)D为(CH3)2C(OH)COOH,其同分异构体中，能发生银镜反应、水解反应和酯化

反应的同分异构体有HCOOCH(OH)CH2cH3、HCOOCH2cH(0H)CH3、

HCOOCH2CH2CH2OH,HCOOCH(OH)(CH3)2>HCOOCH(CH3)CH20H共5种。

OH

I

CHS—C—COOH

(5)以丙烯为原料，与HBr加成，最终制得有机物D(CH3)的反应步骤为

丙烯与HBr加成得到2」臭丙烷，然后依次发生水解、催化氧化得到丙酮,丙酮再

与HCN反应,最后在H+/H2O的作用下得到D;但丙烯与HBr加成时还有另一产

物臭丙烷』-澳丙烷发生水解、催化氧化时得到丙醛，丙醛再与HCN反应，最后

+

在H/H2O的作用下可得到副产物M,其结构简式应为CH3cH2cH(OH)COOH。

过关检测

一、选择题(本题包括15小题,每小题3分，共45分)

1.下列物质中，小属十合成材料的是()。

A.合成纤维B.天然橡胶

C.塑料D.合成橡胶

答案:B

解析:有机合成材料是指人工利用有机高分子化合物制成的材料，主要包括塑料、

合成纤维、合成橡胶等。天然橡胶属于天然材料，故B项符合题意。

2.手术缝合线、人造器官等人体用的功能高分子要求无毒且与人体有较好的相

容性。根据有关化合物的性质及生物学知识可知，下列高分子不宜用作手术缝合

线或人造器官材料的是（）。

A.聚乳酸B.聚氨酯

C.氯纶D.聚乙烯醇

答案:C

解析:氯纶的分子中含有大量的氯原子,所以在使用过程中会逐渐释放出含氯的有

毒物质，对人体有害，不能作手术缝合线或人造器官材料,C项不符合。

3.不粘锅的内壁有一薄层为聚四氟乙烯的涂层，用不粘锅烹烧饭菜时不易粘锅、

烧焦。下列关于聚四氟乙烯的说法正确的是（）o

A.聚四氟乙烯的化学活动性很强

B.聚四氟乙烯分子中含有双键

C.聚四氟乙烯的单体是不饱和睡

D.聚四氟乙烯中氟的质量分数是76%

答案:D

解析:聚四氟乙饰分子中为碳碳单键，比较稳定，所以四氟乙怖化学活动性较弱，可

用作不粘锅的涂层，故A项、B项错误;聚四氟乙炜的单体是四氟乙饰，含有藏元

素，不是煌类，故C项错误;聚四氟乙烯中氟的质量分数为2竺x100%=76%,D项

100n

正确。

4.下列对合成材料的认识不正确的是（）。

A.有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子通过聚

合反应而制得的

OO

B.H£°-CHLCHLO-C-^-C+OH的单体是HOCH20H与

HOOC-^y~COOH

C.聚乙烯（ECHLCH?士）是由乙烯加聚生成的高分子化合物

D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类

答案:B

解析:高分子化合物主要由小分子通过加聚、缩聚两类反应制得,A项正确;链节

中含有酯基结构，从酯基中间断开，在酮猴基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到

CH2—CH2

其相应的单体较酸和醇：OHOH与H（）（）CY_>C（）（）H,B项错误;聚乙烯属

于合成高分子化合物,C项正确;高分子材料按来源一般分为天然高分子材料和合

成高分子材料,D项正确。

5.预防疾病时，医学专家告诉我们对公共场所要进行消毒,毛巾、被梅等要放在太

阳光下曝晒。这样做的目的主要是利用（）。

A.多糖水解

B.蛋白质变性

C.油脂水解

D.氨基酸变性

答案:B

解析:太阳光中的紫外线能使蛋白质变性，能杀死毛巾、被褥等物品中的微生物。

6.工业上合成有机化合物M的反应如下（反应条件已略去）：

-£CH—CII2—CH2—CH-CH—CH2i

—CH-CH?+nCH=CH—CH=CH

26

茉乙烯1,3-丁二烯

下列有关说法错误的是（）。

A.M的两种单体都属于燃

B.M不能使滨水褪色

C.上述反应的原子利用率为100%

D.M属于高分子化合物

答案:B

解析:苯乙烯、1,3-丁二饰都是仅含碳、氢两种元素的化合物，属于炫,A项正确;M

分子中含有碳碳双键，能够与B「2发生加成反应而使淡水褪色,B项错误;题述反应

中，反应物原子全部转化为生成物,原子利用率为1（）0%。项正确;M属于高分子

化合物,D项正确。

7.科学家研制的一种使沙漠变绿洲的新技术,即在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸

-ECH2—CH3n

酯（COOR）与水的混合物，使其与沙粒结合，既能阻止地下的盐分上升，又

能起到拦截、蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯的叙述中正确的是（）0

①聚丙烯酸酯的单体的结构简式为CH2-CHCOOR

②聚丙烯酸酯没有固定的熔点、沸点

③聚丙烯酸酯能发生加成反应

④合成聚丙烯酸酯的反应属于缩聚反应

A.③④

B.①②

C.①②③

D.①②③④

答案:B

解析:①聚丙烯酸酯的理体的结构简式为

CH2=CHC00R,①正确。②聚丙烯酸酯属于混合物，没有固定的熔点、沸点，②正

确。③聚丙饰酸酯分子中没有碳碳双键，不能发生加成反应，③不正确。④合成聚

丙饰酸酯的反应属于加聚反应，④不正确。

-ECH2—CHCH2CH=CHCHBCH2CHi

INA

8.某高分子材料的结构为M。以下与此高分子材

料相关的说法正确的是（）。

A.合成该高分子材料的反应是缩聚反应

B.该高分子材料是由三种单体聚合而成的

C.合成该高分子材料的部分单体不能使澳水和酸性高镒酸钾溶液褪色

D.该高分子材料是网状结构高分子，具有热固性

答案:B

解析:根据该高分子化合物的结构简式可判断,该高分子化合物是加聚产物，根据

碳碳单键变碳碳双键，碳碳双键变碳碳单键可知，自左向右的单体分别是

CH2-CHCN、CH2-CHCH-CH2、C6HsCH-CHz,所以A项不正确,B项正确;单

体分子中含有碳碳双键,能使澳水和酸性高镒酸钾溶液褪色,C项不正确;该高分

子材料是线型结构高分子,具有热塑性,D项不正确。

9.合成导电高分子化合物PPV的反应为

/H孔H

1

“'O+„CHJ-CH^yCH-CH!+（2"-1）1n

下列说法正确的是（）。

A.PPV是聚苯乙烯

B.该反应为加聚反应

属于芳香烽

D.lmolCHZ-CHOCHYH,最多可与5molH2发生反应

答案:D

-ECH—CH2i

解析:聚苯乙烯的结构简式为6，故A项错误;加聚反应的反应物完全

转化为高分子化合物，没有小分子物质产生,该反应属于缩聚反应，故B项错误；

含碘元素,不属于芳香烧，故C项错误；CH2-CHY3^CH-CHZ分子

中含1个苯环、2个碳碳双键，故1mol该物质最多可与5molH2发生加成反应,

故D项正确。

10.工业上制备PVC（聚氯乙烯）的一种合成路线如下，下列说法错误的是（）o

-X-HCITY

C2H2I催化剂C2H3cl啜PVC

①

A.X的球棍模型为0mx

B.Y有1种结构

C.反应②为缩聚反应

•ECH2-CH+

D.PVC的结构简式为Cl

答案:C

解析:根据X的分子式C2H2可知X为乙块，故其球棍模型为6cB>0,A项正确;根

据题干流程图可知,Y为氯乙炸，其结构只有1种.B项正确;根据题干流程图可知，

-ECH2—CH3n

催化剂

反应②为//CH2-CHC1---------ACl，该反应属于加聚反应,C项错误;根据

-fCH2—CHi

C的分析可知,PVC的结构简式为Cl,D项正确。

11.科学家偶然发现米旦吃塑料，受此启发进行了系列实验，证实黄粉虫的肠道微

生物可降解聚苯乙烯（PS）,蜡虫可降解聚乙烯（PE）。聚苯乙烯在虫肠内降解的示

意图如下。下列说法正确的是（）o

X肠道微生物群落晚破碎的颗粒Q低分子中间产物

A.在虫肠内微生物作用下，聚苯乙烯断裂碳碳双键

B.在虫肠内微生物作用下,聚苯乙烯直接降解为C02分子

C.在虫肠内微生物作用"聚苯乙烯发生降解，相对分子质量降低

D.聚乙烯与聚苯乙烯是同系物，具有烯妙的性质

答案:C

解析:聚苯乙•烯分子结构中已经不存在碳碳双键,无法断裂碳碳双键,A项错误;根

据图示可知,聚苯乙炸允降解为低分子中间产物，最后降解为CCh分子,B项错误；

聚苯乙烯是高分子，发生降解后，变为小分子的物质，相对分子质量变小,C项正确;

聚乙烯与聚苯乙烯两者结构不相似，不是同系物，且两者中已经没有碳碳双键，不

再具备饰烧的性质,D项错误。

产9

-ECHX-c-iCH?

I

COOCH2CH：O£c—CH—oiII

12.某高分子化合物R的结构简式为i，下列有关R

的说法正确的是（）。

A.R的单体之一的分子式为C9H10O2

B.R完全水解后生成物均为小分子有机物

C.通过加聚反应和缩聚反应可以生成R

D.碱性条件下,1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为2mol

答案:C

解析:A项，根据R的结构可推断出其单体的结构简式及分子式分别为

CH2=C—COOH（C4H6O2）「Jcih—€H—COOH

CH3、HOCH2cH2OHC2H6O2）、,OH

（C9HIO03）;B项,R完全水解后的产物为1种高聚物、乙二醉和

r^jr-CIh—CH—COOH

OH；（2项，通过R的结构可知左边的片段是由碳碳双键发生

加聚反应生成的，右边的片段通过缩聚形成酯基;D项,R为聚合物,1molR含有的

酯基数大于2m01。

13.合成盾纶的单体是丙烯情，它可由以下两种方法制备：

方法一:CaCCh-CaO-*CaC2jCH三CH—^CH2~CH—CN

催化剂_

方法二:2CH2-CH—CH3+2NH3十3021^>2cH2-CH—CN十6H2。

对以上两种方法有如下分析:①方法二比方法一能源消耗低，成本低;②方法二比

方法一工艺简单;③方法二比方法一降低了有毒性气体的使用,减少了污染;④方

法二原子利用率为100%。

其中正确的分析有（）。

A.1个

B.2个

C.3个

D.4个

答案:C

解析:①根据反应原理可知，方法二比方法一反应步骤少，能源消耗低，成本低，故①

正确;②方法二比方法一原料丰富，且生产工艺简单，故②正确;③方法一中使用了

有毒的HCN,而方法二比方法一降低了有毒气体的使用，减少了污染，故③正确;④

方法二中有H2O生成，原子利用率小于100%,故④错误。

14.以纤维素为原料合成PEF塑料路线如图。下列有关说法错误的是（）o

A.纤维素是天然高分子化合物

B.葡萄糖和果糖互为同分异构体

C.可用酸性KMnCU溶液直接将5-HMF氧化为FDCA

D.PEF可由FDCA和乙二醇缩聚而得

答案:C

解析:纤维素是由单糖炎合而成的高分子化合物，在自然界中广泛存在，属于天然

高分子化合物,A项正确;葡萄糖和果糖的分子式均为C6Hl2。6,但两者结构不同，

葡萄糖属于多羟基醛，果糖属于多羟基酮，互为同分异构体,B项正确;5-HMF中含

有碳碳双键，酸性高镒酸钾溶液可将碳碳双键氧化，故不能使用酸性KMnO4溶液

直接将5-HMF氧化为FDCA,C项错误;通过PEF的结构可知,PEF是由FDCA和

乙二醇经过缩合反应制得的,D项正确。

15.凯夫拉是一种高强度、耐腐蚀的芳纶纤维，军事上称为“装甲卫士”，但长期浸

渍在强酸或强碱中强度有所下降。下表中是凯夫拉的两种结构：

名称芳纶1313(PMTA)芳纶1414(PPTA)

结构0OO0

简式

以下说法不正确的是（）o

A.PMTA和PPTA互为同分异构体

B.“芳纶1313”“芳纶1414”中的数字表示苯环上取代基的位置

OH

II

C.凯夫拉在强酸或强碱中强度下降，可能与“一C—N一”的水解有关

oo

D.以HZN-Q-NH?和x-c-^-c-x为原料制备ppTA的反应为缩聚反应

答案:A

解析:PMTA和PPTA都是高分子化合物，属于混合物，所以它们不是同分异构体，

故A项错误;“芳纶1313”指的是苯环上1、3位置被取代，“芳纶1414”指的是苯环

上1、4位置被取代，所以1313、1414表示苯环上取代基的位置，故B项正确;肽

()H

II

键一C一、一可以水解成一COOH、一NH2,在强酸或强碱中水解程度加大,所以芳

OO

纶纤维在强酸或强碱中强度有所下降，故C项正确；X-C^O-C-X和

OO

HZNONH,反应生成H千NHV-NH」Y〉^Lx和Hx,属于缩聚反

应，故D项正确。

二、非选择题(本题包括5小题，共55分)

、a°H

16.(10分)己知：I.R—X+H20-——>R—0H+HX(X为卤素原子)；

CH3

CHS—c—OH

n.与CH3结构相似的醇不能被氧化成醛或酸。

“智能型”大分子在生物工程中有广泛的应用前景,PMAA就是一种“智能型”大分

子，可用于生物制药中大分子与小分子的分离。下图是以烽A为起始反应物合成

PMAA的路线图：

Cl2>NaOILHzO,(%r5浓硫酸卜七%=[COOH)一定条件一

A"*c催化剂WD催化剂，ME⑤―>CH3-④―>

PMAA

根据上述过程回答下列问题：

(1)写出对应物质的结构简式:A,PMAAo

(2)写出上述过程中所发生反应的反应类型:①,

②，③，④O

(3)写出反应③的化学方程式:o

(4)E在浓硫酸存在并加热的条件下反应还可能生成一种六元环状产物，该六元环

状产物的结构简式为。

(5)下列有关PMAA的说法正确的是(填字母)。

A.能够发生加成反应

B.能够发生酯化反应

C.不能燃烧

D.能够使酸性KMnCh溶液褪色

COOH

CH3—C=CH2-ECH2—c-i

答案：(1)CH,CH,

(2)加成反应取代反应消去反应加聚反应

CH3

CH3-C-COOH次曲舲9H3

(3)OH△CH2=C—COOH+H2O

CHC—OCH

3\\3

C

/\/

CHSO—CCH3

⑷o

(5)B

解析:F含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物PMAA,故PMAA为

COOH

-E-CH2—C5r

CHj；燃A与氯气反应得到B,结合信息I知B发生卤代烧的水解反应

生成C,C发生连续氧化反应生成E,E在浓硫酸、加热条件下反应生成F,E—*F

发生的是消去反应，故E中含有一OH、—COOH,JL—OH连接的碳原子上没有氢

CHCH

I33I

CH3—c—COOHCH3—c—CHO

原子，故E为OH，逆推可知D为OH,c为

CH3CH3

CH,—C—CH2OHCH3—C—CH2CI

OH,B为Cl，反应①为怖怪的加成反应，故A为

CH3—C=CH2

CH3

：

CH3—C=(H2

(2)反应①是CH3与氯气发生加成反应，反应②是卤代烧的水解反应，属于

取代反应，反应③是醇的消去反应,反应④是碳碳双键发生加聚反应。

CH,

CH3―C_COOH“粉

(3)反应③为醇的消去,化学方程式为QH△"

CH

I3

CH2=C—C()()H+H2Oo

CH3

CH3—c—COOH

(4)E(OH)在浓硫酸存在并加热的条件下，一COOH和-OH能发生酯

H

CH

!

化反应生成环酯，该环状产物的结构简式是

CHj

-ECH2―C-i

(5)PMAA为COOH，据此分析:该物质不含能发生加成反应的官能团,A项

错误;有疑基，可发生酯化反应,B项正确;含C、H、O三种元素，可以燃烧,C项错

误;不含碳碳双键、碳碳三键、醛基、羟基等能使酸性高镒酸钾溶液褪色的官能

团,D项错误。

17.(10分)聚芳酯(PAR)是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航

()

II

天等领域具有广泛应用。下图是利用乙酰丙酸(CH3CCH2CH2C()()H)合成聚芳酯

E的路线:

0

OH

CHQH20H.

CH3CCH2cH2COOH及条件①1(C17H1(lO4)

浓硫酸，△②

KMnOJH，SO。：

-5~~>_®

O

B

CCba

c

I

C

H2

I

COOCH2cH3

(聚芳酯E)

oo

III

已知:①R-C-OH+SOC12-R-c-ci+SO2+HC1;

o0

②R-C-C1+ROH—*R-C-ORZ+HQ(R、R1表示炫基)。

(1)乙酰丙酸中含有的官能团是酮锻基和(填官能团名称)。

(2)D的结构简式为o

(3)下列关于有机物B的说法正确的是(填字母)。

A.能发生取代反应

B.能与浓滨水反应

C.能发生消去反应

D.能与H?发生加成反应

(4)A-B的化学方程式为”

(5)C的分子式为，符合下列条件的C的同分异构体有种。

①能发生银镜反应；

②能与NaHCCh溶液反应；

o

③分子中有苯环，分子中无一O—c—O—结构。

在上述I可分异构体中，有一种苯环上有两个取代基且核磁共振氢谱图有4组峰的

物质，写出该物质与足量NaOH溶液共热反应的化学方程

式:0

答案:(1)竣基

OO

ci-Cc—C1

⑵

(3)ABD

CHaCH3

CH

(H浓短酸.产

1

(4)COOH+CH3cH20H△COOCH2cHi4-H2O

⑸C8H6。413HOOC。OOCH[c口△MaOOcY、ONa

+3NaOH—>\—/

+NaOOCH+2H2。

解析:由聚芳香酯结构简式结合A的分子式知，反应①为加成反应，且为酚羟基的

CHz

CH

I2.

对位加成，则A为mm；反应②为酯化反应，则B为

CHz

CH

I

CIXXHCH;反应③为氧化反应，则C为间二苯甲酸;反应④为取代反应,

则D为;反应⑤为缩聚反应，生成Eo

⑴根据乙酰丙酸的结构简式可知分子中含有的官能团是酮默基和照基。

(2)间二甲苯被酸性高镒酸钾溶液氧化生成间二苯甲酸，即C是间二苯甲酸，根据

已知信息①可知D的结构简式为

(3)B为CXXXHCH,B中含有酯基、酚翔基、苯环，具有酯、酚和苯的

性质，则含有酚羟基、酯基，所以能发生取代反应,A项正确;含有酚羟基，所以能与

浓淡水发生取代反应,B项正确;不含醇羟基且不含卤原子,所以不能发生消去反

应,C项错误;含有苯环，所以能与氢气发生加成反应,D项正确。

(4)根据以上分析可知A一B的化学方程式为

CH3CH3

CHCHz

产占y产

COOH+CH3cH20H△WXXHCH+H2Oo

(5)C为间二苯甲酸，分子式为C8H604。①能发生银镜反应说明含有醛基,②能与

()

NaHCCh溶液反应说明含有金基，③分子中有苯环，分子中无一O~c—O-，其同分

异构体中含一CHO、一COOH、一0H及苯环，移动取代基的位置，有4+4+2=10

种，若含HCOO—和一COOH,存在邻、间、对3种，共有10+3=13种。在上述同

分异构体中，布一种苯环上币两个取代基且核磁共振氢谱图有4组峰的物质，则符

合条件的有机物结构简式为H°℃Y2y°℃H,该物质与足量NaOH溶液共

热反应的化学方程式为HOOC^yOOCH+3NaOH^NaOOC^>-ONa

+NaOOCH+2H2O。

18.(12分)以某有机物X为原料可合成塑料G,X的相对分子质量小于100Jmol

有机物X完全燃烧生成等物质的量的C02和+0,同时消耗标准状况下的02

112L,且X分子中含有酮皴基和羟基。X能发生如图