高三化学一轮复习单元检测十一：有机化学基础(选考) 附答案

单元检测十一有机化学基础（选考）

一、选择题（本题包括10小题，每小题3分，共30分。在每小题给出的四个选项中，只有一

项是符合题目要求的）

I.“染色”馒头掺有违禁添加剂柠檬黄，过量食用会对人体造成很大危害。柠檬黄的主要生

HO—CH—COOH

产原料是X（H2NY^-S03H）和Y（HO—CH—C（）OH）o下列有关X和Y的说法正

确的是（）

A.X的名称为氨基米俄酸

B.X、Y都能发生加成反应和取代反应

C.X的苯环上的一氯代物有4种

D.1molY分别和足量的讷、碳酸氢钠溶液反应，都能产生2moi气体

答案D

解析A项，应指明氨基与磺酸基的相对位置，故X的正确命名应为对氨基苯磺酸（或4-氨

基苯磺酸），错误：B项，X中的苯环能发生加成反应和取代反应，Y中无碳碳双键或碳碳三

键，不能发生加成反应，错误；C项，X为对称结构，笨环上有2种不同化学环境的氯原子，

故其苯环上的一氯代物有2种，错误：D项，1个Y分子中含有2个羟基、2个疑基，羟基

与较基均能与钠反应放出氢气，段基能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳，故1molY和足量的

钠反应放出2mol氨气，1molY和足量的碳酸氢钠溶液反应放出2mol二氧化碳，正确。

2.下列说法正确的是（）

A.菇类化合物j和4CH°互为同分异构体

B.金刚石和石墨均为碳单质，两者物理性质及化学性质相似

C）H

c.\Z和、/互为同系物

D书。和田。互为同位素，由两种核素分别构成的单质化学性质相同

答案D

解析苗类化合物巳比和各,HO分子式分别为CioHgO、CI0HI6O,分子式不相同，不

互为同分异构体，选项A错误：金刚石和石墨是碳元素形成的不同的单质，两者互为同素异

（Y（）H

形体，结构不同，物理性质不同，化学性质相似，选项B错误；\Z属于酚类，

OH

O属于芳杳醇，两者不互为同系物，选项c错溪；粕ci和i?ci是质子数相同、中子

数不同的Q元素的两种核素，两者互为同位素，两种核索的核外电子排布相同，两种核素分

别构成的单质化学性质相同，选项D正确。

3.研究人员发现磷酸氯哮（结构简式如图）对新型冠状病毒有良好的抑制作用，下列有关说法

正确的是（）

A.磷酸氯哇的分子式是C18H27N3CIO2H3PO4

B.磷酸氯嗓是一种混合物

C.imol的磷酸氯口奎最多能与5mol的氢气加成

D.Imol的磷酸氯哇与足显的NaOH溶液反应，最多可消耗7molNaOH

答案C

解析由结构简式可知磷酸氯喳的分子式是Ci8H32N3CIOXP2,故A错误：磷酸氯喳是一种有

机化合物，故B错误；苯环、碳碳双键、碳氮双键均可发生加成反应，所以1mol的磷酸氯

喳最多能与5mol的氧气加成，故C正确；Imol的磷酸氯喳含有1mol氯原子，可以和1mol

氢氧化钠发生水解反应生成酚羟基，1mol酚羟基可以与1molNaOH反应，2moi磷酸可以

和6moiNaOH反应，所以1mol的磷酸氯喳与足量的\aOH溶液反应，最多可消耗8moi

NaOH,故D错误。

4.2020年春节，一场突如其来的新冠疫情打破了我们平静的士.活。乙酰、75%乙醇、含氯

消毒剂、过氧乙酸（CH3cOOOH）、氯仿等均可有效灭活病毒。下列说法正确的是（）

A.新冠病毒扩散到空气中不可能形成胶体

B.“84”消毒液（主要成分NaCIO）通过氧化灭活病毒

C.制作口.罩的重要原料聚丙烯是一种天然高分子化合物

D.含氯消毒剂、过氧乙酸、乙醛和氯仿等都属于有机物

答案B

解析次氯酸钠具有强氧化性可以氧化蛋白质使其变性，故B正确：聚丙烯是由丙烯经人工

合成的高分子材料，故C错误：含氯消毒剂属于无机盐，不是有机物，故D错误。

5.下列实验操作、实验现象及解释与结论都正确的是（）

选项实验操作实验现象解释与结论

将乙醇与浓硫酸共热至170°C,所乙醉发生消去反应，

AKMnCh溶液褪色

得气体通入酸性KMnCh溶液中气体中只含有乙烯

B淀粉溶液和稀H2SO4混合加热，加有红色沉淀产生淀粉发生水解，产物

新制Cu(0H)2悬浊液加热至沸腾具有还原性

向甲苯中滴入适量浓澳水，振荡，溶液上层呈橙红

C甲苯萃取澳所致

静置色，下层几乎无色

将少量某物质滴加到新制的银氨溶

D有银镜生成说明该物质一定是醛

液中，水浴加热

答案C

解析乙醇的消去反应中，催化剂浓硫酸具有脱水性，能使少量乙醇在浓硫酸作用下脱水生

成碳单质，碳和浓硫酸之间会反应生成二氧化碳和具有还原性的二氧化硫气体，该气体也能

使高镒酸钾溶液槌色，故A错误；淀粉溶液和稀H2so4混合加热，水解产物是箭萄糖，它和

新制的Cu(0H)2悬浊液的反应必须在碱性环境下发生，验证水解产物时必须先加入氢氧化钠

溶液使混合液变为碱性，再加入新制的Cu(OH)2悬浊液，故B错误；甲苯和，臭水之间不会发

生取代反应，只有在铁催化下才和液；臭反应，澳在甲苯中的溶解度大于在水中的溶解及，所

以甲苯能■够萃取淡水中的洪，甲苯的密度比水的密度小，所以上层呈橙红色，下层几乎无色,

故C正确；能够发生银镜反应的物质具有酸基，但是不一定为醛，比如甲酸、甲酸酯制含有

醛基，但是不属于醪类，故D错误。

6.为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物

可能是()

数

M圆

3

3210

化学位移6

CH;—C=CH?

A.C2H5OH

C.CH3CH2CH2COOH

答案A

解析C2H50H即CH3CH：OH中，羟基上1种H原子、甲基上有1种H原子，亚甲基上有1

CH3—C=CH.

I

种H原子，故核磁共振氨谱中有3个峰，故A正确：CH3中2个甲基上的H原

子与碳碳双维中的H原子所处化学环境不相同，有2种H原子，核磁共振氢谱中有2个峰,

故B错误；CH3cH2cH2C00H中甲基中的H原子与核基中的H原子、2个亚甲基上H原子

所处化学环境不同，共有4种H原子，核磁共振氢谱中有4个峰，故C错误；

A.1mol水杨醛最多能与4molHi发生加成反应

B.可用酸性高锦酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛

C.中间体A、香豆素-3-发酸互为同系物

D.Imol香豆素-3-埃酸最多能与2molNaOH发生反应

答案A

解析水杨醛分子中苯环、醒基可与氢气发生加成反应，则1mol水杨醛最多能与4niol

发生加成反应，A正确；A中含碳碳双键，水杨醛含酚一OH、一CHO,均能使高镒酸钾褪色，

不能检验，B错误；中间体A与杳豆素-3-瘦酸中含有的官能团的种类和数目都不同，二者不

互为同系物，C错误：香豆素-3-较酸分子中含有一个急寒和一个酯基，酯基水解产生一个覆

基和一个酚羟基，则1mol杳豆素-3-期酸最多能与3moiNaOH反应，D错误。

10.如图为生活中常见有机物的转化关系图。下列说法中错误的是（）

A.方框中的有机物有两种属于糖类

B.可用Na2c。3溶液鉴别A、B、C三种物质

C.A与B生成C的反应属于取代反应

D.C6H12O6分子中没有手性碳原子

答案D

解析CH3cH20H与Na2c03溶液互溶，CH3coOH与Na2cCh溶液反应产生C02,

CH3coOCH2cH3不溶于水，遇Na2c03溶液分层，现象不同，可以鉴别，B正确；葡萄糖结

构简式为CFkOHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO,中间4个C均为手性碳原子，D错误。

二、非选择题（本题包括6小题，共7（）分）

11.（10分）化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体，其合成路线如下：

5

（）->M•但曰、小一八

已知.：①/—NFe\\=ZyNH7（苯胺易被氧化）。

②甲苯发生一硝基取代反应.与化合物A类似。

回答下列问题：

(DC中的官能团名称是。

(2)由B生成C的反应类型为,由F生成G的反应类型为。

(3)由A生成B的化学方程式为o

(4)写出能同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式：(不考虑立

体异构)。

①能发生银镜反应；

②能发生水解反应，水解产物之一与FeCh溶液反应显紫色；

③核磁共振氢谱显示分子中有四种不同化学环境的氢原子。

(5)合成途径中，C转化为D的目的是________________________________________________

(6)由甲苯经如下步骤可合成高分子化合物G；

COOH

(CH3C())2()

盐酸△

COOH

NHCOC1U

①反应1所选用的试剂和反应条件为.(填字母

A.浓硝酸/浓硫酸，加热B.酸性KMnO4溶液

②反应3选用的试剂为o

③若高分子化合物G的平均相对分子质量为17868,则G的平均聚合度〃=

答案(1)氨基、隧键(2)还原反应消去反应

0cH

r。

(3)+HNOK浓)需N°2

+H20

H3C

HCO()_J^NH.;HC()(>CH,

o<

CH、

(4)H3C、3

CH3

HC()()—nh^

CH3

(5)保护氨基，防止合成过程中被氧化

⑹①B②Fe/盐酸(3)150

()CII3

0

解析⑴C为NH.,官能团名称是氨基、醒键。

OCH,()CH3

(2)B为N()?,c为NH2,B与Fe、HC1反应生成C,该反应类型为还原反应：F为

NHCOCHt,G为NHCOCH,,根据二者结构的不同可知，F-G的反应类型是消去反应。

OCH3

6'0

(3)A-B的化学方程式为+HNOK浓)*NO,

+H20O

OCH(

(4)D结构简式为NHC()CH3,D的同分异构体符合下列条件；①能发生银镜反应，说明含

有醛基一CHO；②能发生水解反应，水解产物之一与FeCb溶液反应显紫包，说明含有酯基，

水解产物含有酚羟基，即该物质含酚羟基形成的酯基；③核磁共振氨谱显示分子中有4种不

H3c

HC()(

同化学环境的氢原子，则符合题意的同分异构体结构简式:

HC()(

(5)合成途径中，C转化为D时一NH?发生反应产生一NHCOCH3,后来转化为氨基，目的是

保护氮基，防止其在合成过程被氧化。

COOH

A

(6)参照上述合成路线，以甲苯和(CH3co)2。为原科，设计制备H的合成路

COOH

线。甲苯首先被酸性溶液氧化为苯甲酸A、/,苯甲酸与浓硝酸、浓硫酸混合加

KMnCh

执发号取代反应产号间硝基甲苯

CH,COOH

()

HO-ECNanH

浓HN6

所以甲苯转化为的合成路线：、

浓H：SO“△

N+H

一定条件

(G);①反应1所选用的

试剂和反应条件为酸性KMnO4溶液；答案选B。②反应3选用的试剂为Fe/盐酸。③若高分

17868-18

子化合物G的平均相对分子质量为17868,则G的平均聚合度〃==150o

119

12.(12分)某研究小组以A和乙烯为原料•，按如图路线合成用于治疗冠心病及高血压药物尼

群地平。

()

()()()

II乙醇钠IIII

已知：①2CH,—C—()-R包C11—C—CH—C-()—R+ROH

()

II

C—CHa

Y||)R|HC=C：

②R1CHO+CH3—C—CH2—C—()—R->—»COOR.

请回答：

(1)下列说法正确的是(填字母)。

A.反应I需要用FeCh作催化剂

B.化合物C能发生银镜反应

c.反应n涉及取代反应和脱水反应

D.尼群地平的分子式是GXH19N2O6

⑵写出化合物B的结构简式：o

(3)写出E—F的化学方程式：。

(4)设计以乙烯为原料合成H的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)化合物X是式量比化合物D大14的同系物，写出同时符合下列条件的化合物X所有同分

异构体的结构简式：。

①能与FeCb溶液发生显色反应；

②核磁共振氢谱显示分子中有4种类型的氢原子；

③红外光谱表明分子中含有一C三N键，无一O—O—键、C—O—C—键。

答案⑴BC⑵

(3)

NO2

o

H,c—c—c—COOCoHs

NO2

H3COOC+H,o

H、C」N乂CH,

H

CH2=CH2-5-CH3COOH-i

I催化剂浓跳酸

HQ|催化剂FTCH,COOCH2CHt

C2Hr,OH-----------------------------

解析反应I中A在光照条件下发生取代反应生成B为

'HCI

'1反应条件为光照，故A错误;则化合物C能发

《—('HC1

生银镜反应，故B正确：8为\=/^；反应II中B发生水解反应和脱水反应生成C

CHO

A

为、/,水解反应属于取代反应，故C正确；由尼群地平的结构简式，可知分子式是

C18H2ON206,故D错误。

(2)化合物B的结构简式为

(3)E-F的化学方程式为

NH2o

CH—C=CH—C—0—CH,

IIII

Htc—C—C—COOCiHs

qrN°2

H.COOC^JUcOOCiH.

+H2OO

H、C」N乂CH,

H

(4)乙烯被氧气氧化生成乙酸，乙烯发生加成反应生成乙醉，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙

()()

IIII

酸乙酯，乙酸乙酯发生信息反应①生成CH3——C—CM—C—()——C2H5,故流程为:

CH2=CH2-^C^COOH-1

HQ催化剂™^CHSCOOCH2CH:.

V

C2H5OH----------

CH3—C—CH2—C—O—C2H5。

(5)化合物X是式量比化合物D大14的同系物，同时符合3个条件的化合物X所有同分异构

CN

CNCH2CNCH,CN

HO1OH1OHI

人HOA

▽口八/A、J

ZX/\

HOOHTHO丫OH

体的结构简式为CH?()H、CH2()H、OH、OH。

13.(12分)苯嗯洛芬是一种消炎镇痛药，可用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎及其他

炎性疾病。某研究小组按下列路线合成药物基嗯洛芬:

已知：

RCN™RC00HRCI^RCN

(1)化合物F中的含氧官能团的名称为o

(2)下列说法正确的是(填字母)。

A.化合物A能发生取代反应、加成反应、还原反应

B.化合物F可以形成内盒

C.化合物C遇到FeCb显紫色，可以和甲醛在一定条件下发生缩聚反应

D.苯嗯洛芬的分子式是GeHuChNQ

(3)化合物C的结构简式：o

(4)写出G-H的化学方程式：________________________________________________________

(5)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式：c

①核磁共振氢谱显示分子中有4种类型的氢原子；

②红外光谱表明有苯环且其含有邻位二取代的五元环，并有N-H键。

（6）请设计由紫和乙烯为原料制备化合物A的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

<S-CH-CN

答案⑴酚羟基、按基(2)ABC⑶H0-OCH.

H2NCH-COOC2HS\

HOAJ>H+ciHQnCOCI

CHN一厂^尸个_CH-COOC2也

VlH：t+HQ+H。

NaCN

-------------------------►

cH

3

浓HN()3

O.NCH—CN

浓H.SO,，△o

CH

解析由流程图及相关的化学式，可以得出B的结构简式为

N

Ci^fy^7YcH-COOC2Hs

的结构简式为CH.

14.（12分）化合物G是合成一种减肥药的重要中间体，其合成路线如下:

H

°CH,OHNaBH,

△.浓H?SO,K2HPO4

OH

D

(1)A、C中的含氧官能团名称分别为、

(2)C-D的反应类型为。

(3)F的分子式为CIIHI5C12N,则F的结构简式为o

(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为

①能发生银镜反应；

②能发生水解反应，水解产物与氯化铁溶液发生显色反应;

③分子中只有3种不同化学环境的氢原子。

NH,

为原料制备O0的合成路线流程图(无机试剂任用,

(5)写出以1,3-丁二烯和

合成路线流程图示例见本题题干)。

答案(1)艘基羟基(2)取代反应

解析(1)A中含氧官能团为施基，C中含氧官能团为存基。

(2)C中羟基被浪原子取代生成D,所以为取代反应。

(3)根据分析可知F的结构简式为ci

(4)B为。入3°,其同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的

酯基。②能发生水解反应说明含酯基，水解产物与氯化铁溶液发生显色反应，说明水解产物

中有酚羟基。③分子中只有3种不同化学环境的氢原子，则分子结构对称，满足条件的有

CH,H3c

HC()()—HC()(Cl

CH.或H3C.

/X/NHz

(5)1,3-丁二饰为入，，根据D生成E的反应可知可以由a和g

发生

/Br

取代反应生成，则问题转化为如何由合成'O)，考虑到醍键可以由两个羟基脱水生成,

BrOH

可以先由导丁二炜与Bn发生底加成生成丁，然后水解生成萨,此时便得到两

_/Br

个羟基，在浓硫酸作用下脱水可生成G,继而与HBr加成可生成Q,所以合成路线为

NaOH：HQ浓H?SO,

△△

15.(12分)化合物G是一种治疗帕金森症的药品，其合成路线流程图如下:

(1)D中的官能团名称为澳原子、和

(2)B、C、D三种有机物与NaOH乙醇溶液共热，能发生消去反应的是(填字母)。

(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：。

①分子中只有3种不同化学环境的氢原子；

②能发生银镜反应，苯环上的一取代物只有一种。

(4)F通过取代反应得到G,写出G的结构简式：。

(5)已知：RCH=CH—NO；RCH2CH2NH2(R代表燃基或氢原子)。

程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

答案（1）碳碳双键硝基

II

、N

H

OCb

解析（2）B（Ar）、C（5cH0）、D（°L、N0J三种有机物中都含有澳原子，但c、D中与

漠原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，与NaOH乙醇溶液共热时能发生消去

反应。

（3）D为。"N0?,①分子中只有3种不同化学环境的氢原子：②能发生银镜反应，说明结构

中含有醛基，苯环上的一取代物只有一种，说明结构具有较高的对称性，满足条件的D的同

CHOCHO

(4)F(H)通过取代反应得到G,G的分子式为Ci6H24N2O,则G为

CH,OH

⑸以

H

16.(12分)OPA是一种用途广泛的化合物。由蜂A合成OPA的转化关系如图所示。

CH0

CHBr25CHO

---------人CHBr2一

(CHH.,Br)_Br,囚Br2HNaOHA液

COPA

I.KOH,△

(C«HKO3)缩聚(CMH,O

U.H*D一定条件1E

已知：无a-H(醛基相邻碳上的氢)的醛能发生歧化反应，加