2.3.2苯的同系物课件-高二下学期化学人教版选择性必修3

第一节芳香烃第二章烃第2课时2苯及其同系物的结构与性质1本节重点本节难点苯的结构和性质在有机化学发展的初期，便有芳香族化合物这一分类，其是指具有芳香气味的物质。在之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元——苯环。橙子汁、橘子汁等有能溶解橡胶的芳香类物质1、同系物：组成相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”

原子团的有机化合物之间互称为同系物。2、苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代得到的一系列产物称为苯的同系物。3、苯的同系物结构特点：只含一个苯环；侧链都是烷基。4、通式：CnH2n-6（n≥7）Ω=41.1苯的同系物思考1：符合通式的CnH2n-6（n≥7）烃一定是苯的同系物吗?CH2CH2CCHC10H14不一定。如结构式：分子式：思考2：含有苯环的化合物一定属于芳香烃。这种说法正确吗?芳香族化合物芳香烃苯的同系物含有一个或多个苯环的有机化合物含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)

只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7)不正确。含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃。1.1苯的同系物①

② ③

④

⑤

⑥②④⑧练习：下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是—COOH—CH2—⑦⑧1、苯的同系物一般具有_______的气味，_____色液体，_____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的_____。邻常见的苯的同系物小类似苯无不易1.1苯的同系物1.习惯命名法：甲苯

乙苯邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯连三甲苯

偏三甲苯

均三甲苯

2.1苯的同系物的命名2.系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小。邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯1，2–二甲苯1，3–二甲苯1，4–二甲苯

1,4–二甲基–2–乙基苯2.1苯的同系物的命名[常见侧链含官能团的简单芳香化合物的命名]①官能团:-X、-NO2，以“苯环作为母体”命名：溴苯硝基苯②侧链上含其他官能团时，可将苯作为取代基。苯乙烯苯甲醛苯甲酸2-苯基乙醇苯乙炔2.1苯的同系物的命名1.一般为无色特殊气味的有毒液体(或固体).2.难溶于水，密度比水小.其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯3.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；4.苯环上的支链越多，熔沸点越低；(与苯相似)[2-物理性质]2.2苯的同系物的物理性质2.2苯的同系物的化学性质【实验2-2】实验内容实验现象解释(1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各入几滴溴水，静置(2)将上述试管用力振荡，静置(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置(4)将上述试管用力振荡，静置2.2苯的同系物的化学性质【实验2-2】实验内容实验现象解释(1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各入几滴溴水，静置(2)将上述试管用力振荡，静置苯、甲苯与水不互溶，且密度均小于溴水溴与苯、甲苯不反应，但易溶于苯、甲苯被萃取甲苯甲苯苯苯混合液分两层，下层水层接近无色，上层有机层为黄色或橙色。溶液分层，上层为有机层，下层为溴水2.2苯的同系物的化学性质【实验2-2】实验内容实验现象解释(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置(4)将上述试管用力振荡，静置苯苯甲苯甲苯苯、甲苯的密度苯和甲苯难溶于水，且密度均小于酸性高锰酸钾溶液。甲苯能被酸性高锰酸钾氧化，苯不能苯和甲苯颜色无变化，酸性高锰酸钾溶液在下层。苯试管中，溶液无变化；甲苯试管中，酸性高锰酸钾溶液褪色。2.2苯的同系物的化学性质（1）氧化反应①可燃性CnH2n－6O23n－32点燃nCO2(n－3)CO2结合结构分析能被酸性高锰酸钾氧化吗？甲基能被酸性高锰酸钾氧化吗？苯环能被酸性高锰酸钾氧化吗？②酸性高锰酸钾KMnO4(H+)溶液

不反应KMnO4(H+)溶液

不反应KMnO4(H+)溶液─CH3─COOH(H—CH3)CH4苯环取代甲烷上一个H苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。【结论】苯环影响侧链，使侧链甲基能被KMnO4/H+(aq)氧化2.2苯的同系物的化学性质【深度思考】苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？能褪色能褪色不能褪色不能褪色结论：（1）烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化；（2）无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。（3）侧链有几个就氧化成几个-COOH2.2苯的同系物的化学性质CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+思考1：产物是什么？思考2：如何鉴别苯和甲苯？用酸性高锰酸钾溶液鉴别。思考3：如何除去苯中溶解的少量甲苯?KMnO4/H+(aq)COOH分液NaOH(aq)COONa苯甲苯苯苯2、取代反应烷基使苯环的邻、对位活化，产物以邻、对位取代为主(1)卤代反应：苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同，取代的位置不同。CH2Br+HBr↑CH3+Br2或+HBr↑CH3BrFeBr3光照有机产物不唯一，以一溴甲苯为主+HBr↑CH3Br催化剂其他的产物有：CHBr2CBr32.2苯的同系物的化学性质有可能还生成BrCH3BrBrCH3BrBrCH3BrBr如何分离提纯这些有机物？蒸馏2.2苯的同系物的化学性质将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有①②③

④

⑤

⑥A.①②③ B.⑥ C.③⑤⑥ D.全部都有√(2)硝化反应：

受甲基的影响，甲苯的硝化反应比苯更容易进行，产物有一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以邻、对位为主。＋3HO—NO2CH3浓硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N注意书写规范2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等简称三硝基甲苯，又叫TNT—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行2.2苯的同系物的化学性质4.加成反应在Pt作