精细有机合成

精细有机合成一、单选题1.将醛转化为α,β-不饱和酸的常用反应是：A.Perkin反应B.Knoevenagel缩合C.Doebner改良法D.以上都是答案：D2.合成β-酮酸酯最经典的方法是：A.Claisen酯缩合B.Dieckmann缩合C.Perkin反应D.Stobbe缩合答案：A3.合成环氧化合物最常用的方法之一是：A.烯烃与过氧酸反应B.烯烃与OsO₄反应C.烯烃与KMnO₄反应D.卤代醇在碱中关环答案：A4.将重氮盐转化为芳基肼的试剂是：A.SnCl₂/HClB.H₃PO₂C.Cu粉D.Na₂SO₃答案：D5.将酮转化为烯烃的常用方法是：A.Wittig反应B.Shapiro反应C.Bamford-Stevens反应D.以上都是答案：D6.合成苯炔中间体常用的方法是：A.邻位二卤代苯与强碱作用B.卤代苯直接加热C.苯胺重氮化D.苯环硝化答案：A7.Corey-Chaykovsky反应用于合成：A.环丙烷B.环氧化物C.氮杂环丙烷D.以上都是答案：D8.将羧酸转化为酰基叠氮的常用路线是：A.酰氯+NaN₃B.混合酸酐+NaN₃C.酯+NaN₃D.A和B答案：D9.将酮转化为烯胺常用的试剂是：A.伯胺B.仲胺C.氨D.羟胺答案：B10.合成苯并呋喃的常用方法涉及：A.邻羟基苯乙酮的环化B.苯酚与炔烃反应C.傅-克反应D.重氮化答案：A11.合成硫叶立德（用于Epoxidation）的常用前体是：A.硫酸二甲酯B.二甲基亚砜(DMSO)C.二甲硫醚D.硫脲答案：C12.将酮转化为肟的试剂是：A.NH₂OH·HClB.NH₂NH₂C.NH₃D.RNH₂答案：A13.将伯胺转化为异腈（胩）的试剂是：A.CHCl₃+KOHB.HCNC.CH₃ID.HNO₂答案：A14.合成β-氨基酮的曼尼希反应中，胺组分通常是：A.伯胺或仲胺B.氨C.叔胺D.酰胺答案：A15.合成吲哚的经典方法之一是：A.Fischer吲哚合成B.Madelung合成C.Reissert合成D.以上都是答案：A16.用于制备伯醇的还原反应是：A.醛的还原B.酯的还原C.羧酸的还原D.以上都是答案：D17.制备N-亚硝基胺的试剂是：A.HNO₂B.NOC.N₂O₃D.亚硝酸酯答案：A18.制备四氢呋喃的方法之一是：A.1,4-丁二醇酸催化脱水环化B.呋喃催化氢化C.环氧化合物开环D.以上都是答案：D19.将醛转化为α-溴代醛的试剂是：A.Br₂/AcOHB.NBSC.PBr₃D.HBr答案：A20.用于将烯烃顺式双羟基化的试剂是：A.KMnO₄(冷，稀，碱性)B.OsO₄C.过氧酸D.O₃/Zn答案：B21.将烷基苯侧链氧化为苯甲酸，最常用的氧化剂是：A.KMnO₄B.HNO₃C.CrO₃D.O₃答案：A22.将苯环上的硝基还原为氨基，同时不影响氯原子的试剂是：A.H₂,Pd/C(通常也会还原氯)B.Fe/HClC.SnCl₂/HClD.Na₂S答案：D23.合成迈克尔加成（MichaelAddition）的受体通常是：A.醛B.酮C.α,β-不饱和羰基化合物D.酯答案：C24.合成γ-丁内酯的方法之一是：A.1,4-丁二醇氧化B.丁二酸酐还原C.4-羟基丁酸分子内酯化D.以上都是答案：C25.制备无水格式试剂时，溶剂通常需要：A.严格无水无氧B.含有少量水C.是质子性溶剂D.是强极性溶剂答案：A26.用于脱除Boc保护基的试剂是：A.CF₃COOH(TFA)B.HCl/有机溶剂C.H₂,Pd/CD.碱答案：A27.合成噻吩的经典反应是：A.Paal-Knorr合成B.从1,4-二羰基化合物与P₄S₁₀反应C.Hantzsch噻吩合成D.Gewald合成答案：B28.将羧酸转化为其甲酯的温和方法是：A.CH₂N₂(重氮甲烷)B.MeOH/H⁺C.MeOH/SOCI₂D.(CH₃O)₂SO₂答案：A29.将伯胺转化为异硫氰酸酯的试剂是：A.CS₂B.COSC.CSCI₂D.硫光气答案：D30.将苄位甲基氧化为羧基的专用氧化剂是：A.KMnO₄B.CrO₃/AcOHC.SeO₂D.Na₂Cr₂O₇/H₂SO₄答案：A31.制备酰基叠氮化物（Curtius重排前体）的常用试剂是：A.NaN₃B.NH₂NH₂C.HNO₂D.SOCI₂答案：A32.将酸酐转化为酮，可用以下哪种格式试剂反应？A.与1当量格式试剂反应B.与2当量格式试剂反应C.与格式试剂反应后水解D.先水解再反应答案：A33.合成喹啉类化合物的经典反应是：A.Skraup合成B.Friedländer合成C.Pfitzinger合成D.Hantzsch合成答案：A34.合成环丁烷类化合物的方法之一是：A.[2+2]光环加成B.1,4-双格式试剂与二卤代烃反应C.双烯烃的环化D.以上都是答案：D35.用于合成多肽的氨基酸保护基之一是：A.Boc(叔丁氧羰基)B.Fmoc(芴甲氧羰基)C.Cbz(苄氧羰基)D.以上都是答案：D36.制备芳基格氏试剂时，通常使用：A.溴苯或碘苯B.氯苯C.氟苯D.苯酚答案：A37.合成螺环化合物的方法之一是：A.Robinson增环反应B.分子内Aldol缩合C.频哪醇重排D.以上都是答案：D38.制备异氰酸酯的常用方法是：A.胺与光气反应B.胺与尿素反应C.酰胺脱水D.腈水解答案：A39.用于合成α-氨基酸的经典反应是：A.Strecker合成B.Gabriel合成C.Curtius重排D.Hofmann重排答案：A40.烯烃发生硼氢化-氧化反应时，区域选择性为：A.反马氏规则，得伯醇B.反马氏规则，得仲醇C.马氏规则，得仲醇或叔醇D.无选择性答案：A41.频哪醇（Pinacol）重排中，发生迁移的基团通常是：A.带正电荷的基团B.能更好稳定正电荷的基团C.较小的基团D.吸电子基团答案：B42.合成1,3-二羰基化合物的另一个重要反应是：A.Michael加成B.Claisen缩合C.乙酰乙酸乙酯合成D.以上都是答案：D43.将硝基甲烷转化为羧酸的简单方法是：A.与醛反应后水解B.与卤代烃反应后水解C.直接水解(困难)D.先还原为胺，再重氮化水解答案：A44.将酰胺还原为胺的试剂是：A.LiAlH₄B.NaBH₄C.H₂,Pd/CD.Sn/HCl答案：A45.制备原甲酸酯的常用原料是：A.甲酸B.氯仿和醇钠C.甲醛和醇D.甲醇和酸答案：B46.将酮转化为缩硫酮（用于羰基保护或还原）的试剂是：A.乙二醇/酸B.乙二硫醇/酸C.氨基硫脲D.羟胺答案：B47.用于制备α,β-不饱和腈的反应是：A.Knoevenagel缩合B.Aldol缩合C.Perkin反应D.Reformatsky反应答案：A48.合成不对称二芳基酮的方法之一是：A.傅-克酰基化B.格式试剂与腈反应后水解C.酰氯与芳基格式试剂反应D.以上都是答案：B49.对甲苯磺酰基(Ts)常用于：A.保护羟基B.活化羟基作为离去基团C.保护氨基D.保护羧基答案：B50.合成吡唑类化合物的常用方法是：A.1,3-二羰基化合物与肼缩合B.烯烃与重氮甲烷反应C.炔烃与胺反应D.以上都是答案：A51.将酯还原为醛的专用试剂是：A.DIBAI-H(二异丁基氢化铝)B.LiAlH₄C.NaBH₄D.H₂,Pd答案：A52.将仲醇氧化为酮，同时避免烯烃氧化的试剂是：A.Collins试剂(CrO₃·Py₂)B.K₂Cr₂O₇/H₂SO₄C.MnO₂D.PCC答案：A53.制备对称酸酐的简便方法是：A.羧酸与脱水剂（如乙酸酐）共热B.酰氯与羧酸盐反应C.酯交换D.以上都是答案：A54.合成吡啶的经典反应是：A.Hantzsch合成B.Skraup合成C.Fischer吲哚合成D.Paal-Knorr合成答案：A55.将烯烃反式双羟基化的方法是：A.烯烃与OsO₄反应B.烯烃环氧化后碱性开环C.烯烃与KMnO₄(冷，稀，碱性)反应D.烯烃与过氧酸反应后开环答案：B56.合成喹喔啉的常用原料是：A.邻苯二胺与1,2-二羰基化合物B.苯胺与乙二醛C.硝基苯与羟胺D.苯肼与酮答案：A57.制备磺酰氯常用的试剂是：A.SO₂+Cl₂B.SOCl₂C.氯磺酸(ClSO₃H)D.浓硫酸+NaCl答案：C58.制备芳基氟化物的常用方法是：A.重氮盐与HFB.重氮盐与HBF₄加热(Schiemann反应)C.直接氟化D.卤素交换答案：B59.将末端炔烃部分氢化为顺式烯烃的试剂是：A.H₂,Pd/C(Lindlar催化剂)B.Na,NH₃(l)C.H₂,PtD.LiAlH₄答案：A60.将羧酸直接还原为醛的困难在于：A.醛更容易被氧化B.醛比酸更难还原C.常用还原剂（如LiAlH₄）会将酸直接还原为醇D.羧酸没有活性答案：C61.用于切断碳碳双键，生成两个羰基化合物的反应是：A.臭氧分解(O₃/Zn)B.高锰酸钾氧化(KMnO₄/H⁺)C.过氧酸氧化D.硼氢化氧化答案：A62.烯烃复分解反应常用的催化剂是：A.Grubbs催化剂(Ru配合物)B.Wilkinson催化剂C.Pd(PPh₃)₄D.Ni(COD)₂答案：A63.制备α-卤代酮的温和方法是：A.酮与卤素在酸催化下B.酮与卤素在碱催化下C.使用磺酰卤D.使用N-卤代酰胺（如NBS）答案：A64.将仲卤代烃转化为少一个碳的醛的序列反应是：A.形成格式试剂后与DMF反应B.消除得烯烃后臭氧分解C.与NaCN反应后还原D.直接氧化答案：B65.将醛或酮转化为缩氨基脲的试剂是：A.NH₂OHB.NH₂NH₂C.NH₂CONHNH₂(氨基脲)D.PhNHNH₂答案：C66.在有机合成中，用于临时保护氨基的常用方法是将其转化为：A.酰胺B.季铵盐C.甲磺酰胺D.邻苯二甲酰胺答案：A67.用于将硝基还原为氨基的温和选择性试剂是：A.Sn/HClB.Fe/HClC.H₂,Pd/CD.Zn/NH₄Cl答案：D68.合成不对称醚时，为防止SN2竞争，应选择：A.位阻小的醇作亲核试剂B.位阻小的卤代烃作底物C.位阻大的醇与活泼卤代烃D.叔卤代烃答案：C69.合成1,2-二醇的立体选择性方法（得反式产物）是：A.烯烃与OsO₄反应B.烯烃与KMnO₄(冷，稀)反应C.环氧化物酸性开环D.以上都是答案：C70.在Darzens反应中，α-卤代酯与醛/酮反应生成：A.α,β-环氧酸酯B.β-羟基酯C.α-酮酸酯D.烯酸酯答案：A71.用于合成大环内酯的关键策略是：A.高度稀释法B.模板合成C.酶催化D.以上都是答案：D72.合成硫醚的常用方法是：A.硫醇与卤代烃的SN2反应B.硫醇与醇的脱水C.硫醇与烯烃的加成D.硫醇氧化答案：A73.合成苯并三唑的常用方法是：A.邻苯二胺与亚硝酸反应B.苯胺重氮化后偶联C.硝基苯还原D.苯并咪唑氧化答案：A74.将α-卤代酸转化为α-氨基酸的试剂是：A.NH₃(过量)B.NaN₃，然后还原C.邻苯二甲酰亚胺钾，然后水解D.以上都是答案：D75.合成β-内酰胺的关键反应是：A.羟醛缩合B.[2+2]环加成C.Diels-Alder反应D.迈克尔加成答案：B76.合成Mannich碱（胺甲基化产物）的三组分通常包括：A.醛、胺、含有活泼氢的化合物B.酮、胺、卤代烃C.酸、胺、醇D.烯烃、胺、酸答案：A77.将羧酸转化为酰溴的试剂是：A.PBr₃B.SOBr₂C.HBrD.Br₂答案：A78.将烷基卤转化为增加一个碳的腈的试剂是：A.NaCNB.KCNC.CuCND.AgCN答案：B79.将内酯开环还原为二醇的试剂是：A.LiAlH₄B.NaBH₄C.H₂/PdD.Na/EtOH答案：A80.制备硫代酰胺的试剂是：A.P₄S₁₀B.Lawesson试剂C.H₂SD.以上都是答案：D81.用于合成吡咯的经典反应是：A.Paal-Knorr合成B.Hantzsch合成C.Knorr吡咯合成D.以上都是答案：D82.Suzuki偶联反应中，常用的硼试剂是：A.芳基硼酸B.烷基硼烷C.硼氢化钠D.三氟化硼答案：A83.Baeyer-Villiger氧化反应中，羰基化合物被氧化为：A.羧酸B.酯或内酯C.醛D.烯烃答案：B84.将醛转化为α,β-不饱和醛的常用反应是：A.Aldol缩合后脱水B.Cannizzaro反应C.Wittig反应D.克莱森缩合答案：A85.制备苯基格氏试剂时，应避免使用哪种卤代苯？A.氟苯B.氯苯C.溴苯D.碘苯答案：A86.用于合成1,2-二胺的方法是：A.烯烃与氯胺反应后还原B.烯烃双羟基化后转化为氨基甲酸酯再水解C.烯烃与叠氮化合物反应后还原D.以上都是答案：D87.用于合成α-羟基酸的反应是：A.安息香缩合B.Reformatsky反应C.与格式试剂反应D.氰醇水解答案：D88.用于检测或保护邻二羰基化合物的特征试剂是：A.羟胺B.苯肼C.邻苯二胺D.氨基脲答案：C89.将羧酸转化为少一个碳的伯胺的反应是：A.Hofmann降解（重排）B.Curtius重排C.Beckmann重排D.Wolff重排答案：A90.将末端烯烃转化为多一个碳的醛的反应是：A.氢甲酰化反应(OXOProcess)B.羰基化反应C.羟基化反应D.环氧化反应答案：A91.乌尔曼（Ullmann）反应可用于合成：A.联苯类化合物B.苯胺C.苯酚D.苯甲酸答案：A92.合成冠醚的关键反应是：A.Williamson醚合成B.烯烃复分解C.傅-克烷基化D.酯交换答案：A93.用于在温和条件下将醇氧化为酮的试剂是：A.Dess-Martin高碘烷B.琼斯试剂C.高锰酸钾D.硝酸答案：A94.用于合成手性醇的不对称还原方法是：A.使用手性硼烷（如CBS催化剂）B.使用手性氢化催化剂C.酶催化还原D.以上都是答案：D95.将醇转化为对甲苯磺酸酯（OTs）的试剂是：A.TsCl/吡啶B.TsOHC.TsHD.TsNH₂答案：A96.将芳基卤转化为酚的现代方法是：A.通过芳基硼酸氧化B.通过重氮盐C.直接碱性水解D.乌尔曼反应答案：A97.将醇转化为碘代烃的常用试剂是：A.I₂/PB.PI₃(现场制备)C.NaI/丙酮(Finkelstein条件，但醇不行)D.HI答案：B98.将芳醛氧化为酚的罕见方法是：A.Dakin反应B.Baeyer-Villiger反应C.Cannizzaro反应D.Oppenauer氧化答案：A99.将醇转化为氯化物的最温和、不发生重排的试剂是：A.SOCI₂(吡啶存在下)B.PCl₅C.HCl/ZnCl₂D.NaCl答案：A100.制备磺胺类药物中间体——对氨基苯磺酰胺的关键步骤是：A.苯胺的磺化B.乙酰苯胺的磺化C.硝基苯的磺化D.氯苯的磺化答案：B二、多选题1.下列哪些是合成咪唑类杂环的方法？A.Debus-Radziszewski合成B.利用α-卤代酮与甲酰胺C.利用邻二胺与羧酸D.Paal-Knorr合成答案：AB2.下列哪些反应属于氧化偶联？A.Glaser偶联B.Ullmann偶联C.苯酚的氧化偶联D.Suzuki偶联答案：AC3.下列哪些是合成吖啶的方法？A.Bernthsen合成B.利用二苯胺与羧酸C.Ullmann偶联合环D.Fischer吲哚合成答案：ABC4.下列哪些是合成吩噻嗪的方法？A.二苯胺与硫反应B.利用邻氨基苯硫酚与卤代芳烃C.Smiles重排D.亲电取代环化答案：ABC5.下列哪些反应可用于合成亚胺？A.醛酮与伯胺缩合B.烯胺水解C.腈的还原D.醇的氧化胺化答案：AD6.下列哪些反应涉及烯醇或烯醇盐中间体？A.羟醛缩合B.Claisen缩合C.烷基化反应D.Michael加成答案：ABCD7.下列哪些是合成吡啶的方法？A.Hantzsch合成B.利用1,5-二羰基化合物与氨C.Bohlmann-Rahtz合成D.Fischer合成答案：ABC8.下列哪些是合成香豆素的方法？A.Perkin反应B.Pechmann缩合C.Knoevenagel缩合D.Claisen重排答案：ABC9.下列哪些是构建大环化合物的策略？A.高稀释技术B.模板效应C.环化复分解D.多组分一锅法答案：ABC10.下列哪些试剂常用于脱羧反应？A.加热B.碱C.氧化剂D.还原剂答案：AB11.下列哪些是合成苯并咪唑的方法？A.邻苯二胺与羧酸缩合B.邻苯二胺与醛氧化缩合C.利用邻硝基苯胺还原环化D.苯并噁唑重排答案：AB12.下列哪些是现代有机合成中常用的分析表征技术？A.核磁共振谱B.质谱C.红外光谱D.X-射线单晶衍射答案：ABCD13.下列哪些是合成噻吩的方法？A.Paal-Knorr合成B.利用1,4-二羰基化合物与硫化剂C.Gewald合成D.Hantzsch合成答案：ABC14.下列哪些是多组分反应？A.Passerini反应B.Ugi反应C.Biginelli反应D.Mannich反应答案：ABCD15.下列哪些是合成环氧化合物的方法？A.烯烃与过氧酸反应B.Darzens反应C.卤代醇的分子内取代D.Corey-Chaykovsky反应答案：ABCD16.下列哪些是合成异喹啉的方法？A.Bischler-Napieralski合成B.Pictet-Spengler合成C.Pomeranz-Fritsch合成D.Gabriel合成答案：ABC17.下列哪些是合成吡咯的方法？A.Paal-Knorr合成B.Hantzsch吡咯合成C.Knorr吡咯合成D.Fischer吲哚合成答案：ABC18.下列哪些是合成喹啉的方法？A.Skraup合成B.Friedländer合成C.Doebner-Miller合成D.Combes合成答案：ABC19.下列哪些是构建张力环体系的方法？A.光化学反应B.卡宾加成C.高选择性环化D.重排反应答案：ABCD20.下列哪些是合成苯并呋喃的方法？A.邻羟基苯乙酮环化B.利用邻卤代酚与炔烃C.分子内傅克酰基化D.重氮盐分解答案：ABC三、判断题1.苯环上连有强吸电子基时，亲电取代反应更难进行，且主要发生在间位。答案：正确2.烯烃用过氧酸氧化可以生成环氧化物。答案：正确3.在碱性条