高中化学 基础课时15 有机合成

第五节有机合成

基础课时15有机合成

课标要求1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。2.了解设计

有机合成路线的一般方法，理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行

业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。3.体会有机合成在创造新物质、提高

人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。

一、有机合成的主要任务

1.有机合成的意义

使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团,合成

具有特定结构和性质的目标分子。

2.构建碳骨架

(1)碳链增长

①快燃与HCN先加成后水解生成粉酸

丙烯月青丙烯酸

CH=CH^^|jCH2=CHCNCH2=CHCOOH

②醛与HCN先加成后还原生成胺

ROH

\HCN

\/n2

)---------C催化剂'

/催化剂/\

RIICN

羟基基

R()11

\/

C

/\

HCH.?NH?

氨基醇

③羟醛缩合反应生成烯醛

oOH

aII催化剂Aa催化剂

CH3CHO+H—C—CH,-----aCH3C-CH/lHO-----

H

BQ

CH—CH=CHCHO+H2O--

(2)碳链的缩短

氧化反应等可以使煌分子链缩短。如烯烧、焕煌及芳香烧的侧链被酸性高镭酸钾

溶液氧化，生成碳链缩短的竣酸或酮。

R'R'

\KMn()4\

CiH-R--------►(=()+

H/

R/

R—C()()H

KMn()t

RC三CH---------RC()()H

H+

(3)碳链的成环

共规二烯垃与含有碳碳双键的化合物发生加成反应，得到环加成产物。1,3-T

二烯与丙烯酸反应的化学方程式为：

C()011

+

3.引入官能团

官能团常见引入方法

碳碳双键卤代烧、醇的消去或快烧的不完全加成

碳卤键烷燃、苯及苯的同系物、醉(酚)的取代或烯注(焕煌)的加成

羟基烯烧、烘烽与水的加成或卤代或、酯的水解或醛的还原

醛基块煌的水化或烯煌的氧化或醛的催化氧化

烯烧、快煌及芳香煌的侧链被酸性高镒酸钾溶液氧化或酯、含一CN

按基

化合物的水解

4.官能团的保护

含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需

要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再

转化复原。例如，羟基的保护方法：

引入合成脱除

保护基

R-OHR-O-R，」2.R“_O_R，鲤空R”_OH

合成反应影响转基,无法直接转化

对点训练

1.下列反应可以使碳链增长的是()

A.CH3cH2cH2cH2Br和NaCN共热

B.CH3cH2cH2cH2Br和NaOH的乙醇溶液共热

C.CH3cH2cH2cH2Br和NaOH的水溶液共热

D.CH3cH2cH2cH2Br(g)和B=2(g)光照

答案A

2.有机合成的关键是构建碳骨架和引入官能团，下列反应不能引入一OH的是

()

A.醛还原B.酯类水解

C.卤代燃水解D.烷煌取代

答案D

解析醛(R—CHO)与氢气发生加成反应能够生成R—C+OH,该反应也属于还

原反应，故不选A；酯类(Ri—COO—R2)水解能够生成R1—COOH和HO—R2,

故不选B；卤代姓(RY1)水解生成R—0H,故不选C;烷爆发生取代反应生成

卤代烧，不能引入一OH,故选D。

3.作为食品添加剂中的防腐剂E,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。

()(J1o3

KMnO^H

B

()CIISOH

KI、H「

COOHCOOH

C()(X,H9乙CILo

CI)E

①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为

;常温下A在水中的溶解度比苯酚的（填“大”

或“小”）。

②经反应A-B和D-E保护的官能团是

③D—E的化学方程式为_____________________________________________

答案①同系物小②一OH（或羟基）

浓城1酸

C()()H+CHCH.()H

S△

C()()CH2cH3+H2()

解析①A与苯酚结构相似，互为同系物，A中含有甲基，溶解度较小。②A中

含有酚羟基，易被氧化，所以要保护。③D到E发生酯化反应，反应方程式为:

H()-C()()H

XD^+CH3CH2OH

浓硫酸八

==、H（C()()CKCH+HJ)

△S

【题后归纳】官能团的引入、转化与保护

1.官能团的引入

(1)卤素原子的引入

引入方法典型化学方程式

烷煌与X2的取代CH4+C12CH30+HC1

不饱和煌与HX或X2的加成反应CH2——CH2+Br2―»CH2Br—CH2Br

醇与HX的取代CH3CH2OH+HBr-"cH3cH?Br+FhO

(2)碳碳双键的引入

引入方法典型化学方程式

醇发生消去反应CH3cH2OH^^CH2=CH2t+H2O

卤代嫌消去反应CH3cH2Br+NaOH^^>CH2--CH2t+NaBr+H2O

三他好

快煌加成反应CHCH+HC1CH2-CHC1

(3)羟基的引入

引入方法典型化学方程式

烯煌与水加成CH?一CH2+H2O付^3cH20H

()

醛或酮与H2加成

CIIC—II+H2彳攀为H3cH20H

卤代烧在碱性条件

CHsCH2Br4-NaOHCH3CH2OH+NaBr

下水解

酯的水解CH3COOC2H5+H2O△CH3coOH+C2H50H

2.官能团的转化

包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。

(1)官能团种类变化：利用官能团的衍生关系进行衍变，如

卤代烧醇醛」红森酸

CH3cH20HCH3CHO三、CH3coOH

⑵官能团数目变化：通过不同的反应途径增加官能团的个数，如

消去

CH3cH20H9岛

CH2—t,Ho

CH2-CH2^；(1ClJSBHO—CH2—CH2—OH

⑶官能团位置变化：通过不同的反应，改变官能团的位置，如

CH3cH2cH2OH^>

CH3cHeH3CH3cHeH,

CH3cH=CH2一铠%Br()H

3.官能团的保护

(1)酚羟基的保护

由于酚羟基极易被氧化，经常先将酚羟基通过酯化反应转化为酯，保护起来，待

氧化过程完成后，再通过水解反应，将酚羟基恢复；或通过形成酚钠形式保护酚

羟基：

(2)碳碳双键的保护

CH2—CHR^^CFhCl—CH?R」红

CH2。-CW①享、ACH2=CHRf

(3)醛基的保护

醛与醇反应生成缩醛：

OR'

R—CH

R—CHO+2R'OH（）R+H20

生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解

为原来的醛和醇。

二、有机合成路线的设计与实施

1.有机合成路线确定的要素

⑴基础：在掌握碳骨架构建和'官能团转化基本方法的基础上。

⑵设计与操作：进行合理的设计与选择，确定合成路线，以较低的蚯和较高

的产率,通过他便而对环境友好的操作得到目标产物。

2.有机合成的过程

②合成路线

[―^―H2C—CH2=H2C—CH2-COOH

叫；凡C,c,OHOHCOOH

CHtCH,OH----------------n-------------

COOC2H.

COOC2HS

③化学方程式依次为

a.CH2=CH2+H2O/掂CH3cH2OH；

CI,-*('H2—CH2

b.CH2=CH2+(1(1；

HJ)

CH.,—CH,+2Na()H->QI—CH,

J乙J乙

c.SS()H()H+2Nad

「L—+2()2^>COOH+2H2()

d.()C()HC()()1I________

催化剂

('()()H+2('卜心2()11一入」('()(X；H5

e.COOHCOOC/Z+2比0。

4.合成路线设计遵循的原则

(1)合成步骤较少,副反应少，反应产率高。

(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。

⑶反应条件温和,操作简便,产物易于分离提纯。

(4)污染排放少。

⑸要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代

价得到目标产物。

5.有机合成的发展

(1)发展过程

(2)发展的作用

可以通过人工手段合成天然产物，设计合成新物质；为生物、医学、材料等领域

的研究和相关_L业生产提供物质基础：促进了人类健康水平和社会发展进步。

对点训练

4.氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香燃A制备氟他胺的合成路线如下所

不：

(1)A>F的结构简式分别为

(2)合成路线中，属于取代反应的有(填数字序号)。

(3)③、⑤的化学方程式为__________________________________________

\__NHC(K'H

(4)对甲氧基乙酰苯胺(3.))是合成染料和药物的

中间体，请写出由苯甲醛((3)^一()(“3)制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线

（其他试剂任选）.

答案⑴

(2)①②③⑤⑥

+

11C1

5.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具

有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6。2,该芳香

内酯A经如图所示步骤转变为水杨酸和乙二酸。

CMQ，CHJ」GMQ、

ABC

COOH

乙二酸

COOH

a：KMnO,.OH

②H、O・COOIICOOH

H(水杨酸)

D

已知：CH3cH=CHCH2cH3①K瑞随+OHCHjCOOH+CH3CH2COOH

请回答下列问题:

(1)A中官能团的名称为；化合物C的结构简式为o

(2)写出A—B的化学方程式o

(3)在上述转化过程中，步骤B-C的目的是

HRr

(4)已知：RCH-CH2过蜀色物

R—CH2—CH2Br,请设计合理方案由

(其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。

示例：原料装……繇产物

C()()H

—OCH

答案(1)碳碳双键、酯基3

3

Na()H,醇

△-

(4)

2CH2cH2Br

HBr

过氧化物

C()()H

CH.CH.OH

DNaOH.H.O.A浓硫酸

------->

2)H+

C()()H

解析根据逆合成分柠法可确定C为

CH=CHC()()II

一川…QX

可采用逆向分a析法:

(4)

CH2—CH2CH2CH2OH

()COOI1

n

CHC1CH

COOH

【题后归纳】

1.有机合成的分析方法

（1）正推法。即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构（碳骨架及

官能团），对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入（或者官能团的转化）,

从而设计出合理的合成路线。如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法:

（2）逆推法。即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出

原料分子，并进行合成路线的设计。如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯

）的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续

逆推可得原料分子为甲苯，如图所示:

Q

原

r料

分

子

CH0■.,

设计合成路线时，要选择反应步骤少、试剂成本低、操作简单、毒性小、污染小、

副产物少的路线，即

2.常见的有机合成路线

(1)烧、卤代泾、烧的含氧衍生物之间的转化关系

烧R—H瓢卤代运R—X黑醇类R—0H髅酹类

R—CHO呈丝黛酸R—COOH髭酯类RCOOR'

(2)一元合成路线

R—CH=CH2郎*卤代烧水黑蜉△一元醇鱼心一元醛皂生一元叛酸一一

酯

(3)二元合成路线

八口小口X2小口小口丫NaOH水溶液一不唯氧化一不行氧化_7我

CH2=CH2>CH2X―CH2X一云一一7c醉"-7c醛-7c戒

酸一链酯、环酯、聚酯

(4)芳杳族化合物合成路线

NaOIl水溶液

①CI--------------------

△

课堂达标训练

1.(2023•枣庄高二期末)在有机反应中官能团的引入或消除都极为重要。下列说法

正确的是()

A.竣基通过与氢气催化加成能实现竣基还原成羟基

B.卤代燃与氢氧化钠的乙醇溶液混合后加热使卤原子被羟基取代

C.不饱和烽发生加聚反应后所得高分子化合物中不会含有碳碳不饱和键

D.通过控制乙醇和浓碇酸混合后的温度可以实现够键的引入

答案D

解析薮基不具有还原性，不能与氢气催化反应，无法还原为羟基，A错误；氢

氧化钠醇溶液中卤代烧应该发生消去反应生成烯泾，B错误；烘烧和二烯烧在加

聚反应后，分子结构中仍然含有不饱和的碳碳键，C错误；乙醇和浓硫酸在140℃

的温度下可生成乙醛，在170℃的温度下可生成乙烯，D正确。

2.醛、酮分子中含有不泡和碳原子，能与很多试剂发生加成反应，下列试剂与醛、

酮发生加成反应后不能增长碳链的是()

A.氨B.甲醇

C.氢轨酸D.甲醛

答案A

解析甲醇、氢氨酸、甲醛中均含有碳原子，与醛、酮发生加成反应后碳原子数

增加，能增长碳链。氨不含碳，醛、酮与氨发生加成反应后碳原子数不变，不能

增长碳链。

()

\

C—()—CH?

II

C—(>—CH,

/

3.由滨乙烷制()o下列流程途径合理的是()

①加成反应②取代反应③消去反应④氧化反应⑤还原反应

A.②③①④②B.③①②④②

C.③①②④⑤D.②④⑤②②

答案B

()

\

C—()—CH

II-

C—()—

/-

解析要制取乙二酸乙二酯(。),须先制备乙二酸和乙二醇，乙

二酸可由乙二醇氧化而成，：乙二醇可由乙烯与X，加成后再水解而得，乙烯可以

由滨乙烷发生消去反应得到，因此发生的反应流程为：CH3cH

水解氧化酯化

CH2—C'H.―>CH,—CH,—>C()()H->

CH2=CH2-^^XOHOHC()()H

C()()CH2

COOCH2,发生的反应依次为消去、加成、取代、氧化和酯化(取代)反应。

4.(2023・潍坊昌乐一中高二月考)氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由

有机化工原料A或E制得，其合成路线如图所示。

A反应①

反应②

-ECH2-CH=C-CH23»一•定条件C

A反应③

M催化剂HCl

催化剂"H2C=CH-C=CH

己知：①H2C-CH-C三CH由E二聚得至IJ；

R—CH—('lls+KOH

(4

②(】+KOH^^RCH=CH2+KC1+H2O；

@RCH2Cl+NaOH^>RCH2OH+NaClo

完成下列填空:

(1)A的结构简式是,反应③的反应类型是

(2)写出反应②的化学反应方程式o

(3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式

OH

(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4一丁二醇(H())

的合成路线:

A反酩而屈反逐耿BDO

写出上述由A制备BDO的反应④化学反应方程式

答案(1)CH2=CHCH=CH2力口聚反应

(2)CH2=CHCHC1CH2C1+KOH<^^ICH2=CHCC1=CH2+KC1+H2O

(3)0o

(4)CH2=CHCH=CH2+Ch—<H2cleH=CHCH2cl

解析H2C=CHC三CH由E二聚得到，则E为乙族；结合M结构可知，C为

CH2=CHCCI=CH2；A生成B,B生成C,结合A化学式可知，A为

CH2=CHCH=CH2,B为CH2=CHCHCICH2CI；则题干中的各物质之间的

反应流程如下：

B

E

(1)由分析可知，A的结构简式是CH2=CHCH=CH2；反应③为加聚反应得到

高分子化合物，反应类型是加聚反应；(2)反应②为CH2=CHCHC1CH2C1在氢

氧化钾醇溶液加热条件下发生消去反应生成C的反应，反应为

CH2=CHCHCICH2C1+KOHCH2=CHCCI=CH2+KCI+H2O；(3)E

n

为乙烘，三聚成环后不饱和度为4,生成7沙；四聚成环后得到;⑷反

应过程中A：CH2=CHCH=CH2先发生1,4一加成生成

CH2CICH=CHCH2CI,然后经过水解引入羟基、加成将碳碳双键变单键可以得

到BDO；反应④化学反应方程式为

CH2=CHCH=CH2+C12—ACH2cleH-CHCH2cl。

课后巩固训练

A级合格过关练

1.（2023•汕头高二期中）以2—浪丙烷为原料制取1,2一丙二醇，需要经过的反应

是（）

A.加成一消去一取代B.消去一加成一取代

C.消去一取力口成D.耳又消去一力口成

答案B

解析以2一澳丙烷为原料制取1,2一丙二醇，步骤为①2一澳丙烷在NaOH醇

溶液中发生消去反应生成丙烯；②丙烯与澳单质发生加成反应生成1,2一二澳

丙烷；③1,2一二谟丙烷在NaOH水溶液条件下水解（取代反应）生成1,2一丙二

醇。

2.（2023・长沙高二月考）有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。卜列反应

中，不能在有机化合物中引入叛基官能团的是（）

A.异丙醇与酸性高钵酸钾溶液反应

B.异丙苯（弋」、）与酸性高镒酸钾溶液反应

C.乙醛在有催化剂并加热的条件下与氧气反应

D.乙酸乙酯在稀硫酸催化并加热条件下反应

答案A

解析异丙醇与酸性高镉酸钾溶液反应生成丙酮，引入狼基，A正确；异丙苯

'）与酸性高镒酸钾溶液反应生成苯甲酸，引入覆基，B错误；乙醛在

有催化剂并加热的条件下与氧气反应，生成乙酸，引入粉基，C错误；乙酸乙酯

在稀硫酸催化并加热条件下反应，生成乙酸和乙醇，引入猴基和羟基，D错误。

3.（2023・宜春丰城高二期末）0是一种有机烯醒，可以用烧A通过下列路线制得:

囚B啥帼NaO崎液/△©浓曙/△占

则下列说法正确的是（）

A.C的分子式为C4H4O

B.A的结构简式是CH?=CHCH2cH3

C.A能使酸性高铳酸钾溶液褪色

D.①②③的反应类型分别为取代反应、水解反应、消去反应

答案C

解析由框图可知，A为CH2=CH—CH=CH2,与Br2发生1,4加成可生成

B(BrCH2CH=CHCH2Br),B在NaOH水溶液中发生水解反应生成

C(HOCH2CH=CHCH2OH),C在浓硫酸作用下脱水生成由O的结构可

知其分子式为c4H60,A错误；A为CH2=CH—CH=CH2,B错误；A中含

碳碳双键，能使酸性KMnCh溶液褪色，C正确；反应①②③分别为加成反应、

水解反应、取代反应，D错误。

4.(2023•鹤岗高二月考)格利雅试剂简称“格氏试剂"，它是卤代烽与金属镁在无

水乙醛中作用得到的，它可与城基发生加成反应，如：RX+Mg/幽RMgX,

\IH2()

(?=()+RMgXf—C—()MgX----►—C—()H

/

RR,

今欲通过上述反应合成2一丙醇，选用的有机原料正确的一组是()

A.氯乙烷和甲醛B.氯乙烷和丙醛

C.一氯甲烷和丙酮D.一氯甲烷和乙醛

答案D

解析由题目信息可知，此反应原理为断开C=O双键，烧基加在碳原子上，

—MgX加在0原子上，产物水解得到醇，即发生取代反应，即氢原子(一H)取代

—MgX,现要制取(CH3)2CH—OH,即若合成2一丙醇，则反应物中碳原子数之

和为3。氯乙烷和甲醛反应生成产物经水解得到CH2(OH)CH2cH3,A错误；氯

乙烷和丙醛反应生成产物经水解得到3—戊醇[CH3cH2cH(OH)CH2cH3],不是丙

醇，B错误；一氯甲烷和丙酮反应生成产物经水解得到2一甲基一2一丙醇，不

是2一丙醇，C错误；一氯甲烷和乙醛反应生成产物为2—丙醇，D正确。

5.某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是()

A.用乙烯合成乙酸：H2C=CH2水、一%出剂CH3cHSH%9cH3cH0°/峨剂

CHsCOOH

IL

催化剂

C.用乙烯合成乙二醇：H2C=CH2°必线剂

OH

解析乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛氧化生成

乙酸，可实现转化，A不选；苯环可与氢气发生加成反应，氯代烧在NaOH醇溶

液中可发生消去反应，反应条件不是浓硫酸加热，不能实现转化，B选；乙烯与

氯气发生加成反应生成1,2一二氯乙烷，1,2一二氯乙烷在氢氧化钠溶液中水

解生成乙二醇，可实现转化,C不选；光照下甲基上H被C1取代，氯代姓在NaOH

CH.OH

水溶液中可发生水解反应生成,可实现转化，D不选。

6.麻黄素H是拟交感神经药。合成H的一种路线如图所示:

已知：I.芳香燃A的用对分子质量为92；

()

、II、

n.CH3—c三CH+H20粽C“3—C—CH3；

()R,

R3NIL

（RI、R2可以是氢原子或炫基、R3为炫基）。

请回答下列问题：

（DA的化学名称为；F中含氧官能团的名称为o

（2）反应①的反应类型为o

（3）G的结构简式为。

（4）反应②的化学方程式为。

（5）化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和

性质如下：

①己知M遇FeCb溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有

两个对位取代基，则M的结构简式可能为。

②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的

结构有种（不含立体异构）。

的合成路线（无机试剂任选）。

答案（1）甲苯羟基、酮猴基（2）取代反应（或水解反应）

H(CHCHO

CH3

解析芳香烧A的相对分子质量为92,则%92=7…8,故A的分子式为C7H8,则

A的结构简式为\A与氯气发生一元取代生成B,B发生水解反应

2cl

生成C,C发生氧化反应生成D,可推知B为,C为

CH.OHCHO

，D为,结合信息可知，F为

⑴A的结构简式为，化学名称为甲苯；F为

OH()

C-CH3

,含氧官能团的名称为羟基、酮赛基；(2)反应

①为B发生水解反应生成C,反应类型为取代反应；(3)由信息n可知，F为

2+(),

式为+2H。

(5)①M为F的芳香族同分异构体，分子式为C9H10O2,含有5个不饱和度；已知

M遇FeCb溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，则M分子上含有

酚羟基、醛基，由于苯环上只有两个对位取代基，M的结构简式可能为

H()

L

H()-^A—CH.CH2CH()I

\=/-(H3；②N分子式

为C9H10O2,分子中含有甲基，能发生水解反应，则含有酯基，苯环上只有一个

取代基，则N可能的结构为：

Uy~^()()CH2cH3、2c()(犬匕、

H2()()trH32cH3、

HOOCH

CH3,共有5种(不含立体异构)；(6)参照以上信息，由

CILOHCHO

先在Cu作催化剂加热条件下被氧化成,再

B级素养培优练

7.由有机物X合成有机高分子黏合剂G的流程图如下:

COOHCOOH

H()—C—CH,C=('H

浓硫酸/加热2

（、H（、（）（）H

X

II

（狐。浓

11/112s（）t

下列叙述错误的是（）

A.有机物X中的含氧官能团是凌基和羟基

co（）c'Hs

C=CK

B.Z的结构简式-定是CH2coOCH3

C.由X生成1molY时，有1molH2O生成

D.反应m是加聚反应

答案B

解析由有机物X的结构可知含氧官能团是段基和羟基，A正确；Z可能为

C（）（）C'IIa（）（）Hc（）（）CH

I3II3

C=CH2C=CH2、c=cH2

~「3、―232,B正确；X含有羟基

且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子连有氢原子，在浓硫酸作用、加热条件下发

生消去反应生成Y,生成1molY时，有ImolHzO生成，C正确；Z含有碳碳

双键，能发生加聚反应生成G,D正确。

8.某药物中间体合成路线如图（部分产物已略去），下列说法正确的是（）

足量CII3C()()II。2/催化剂NaOII溶液

C6Hl2。2----------------->B------------------------------

浓112so△

①②

ir

I)—

④⑤

A.步骤①的反应类型是加成反应

B.B中含有酯基、醛基

（产

CH2—C—CH2—（'H2—（）H

C.A的结构简式为（）HCH3

D.在NaOH醇溶液中加热，E可以发生消去反应

答案B

解析由逆合成法可知，E发生酯化反应生成M,可知E为

HOCH7CH?C(CH^)?COOH,D为HOCH?CH?C(CH?)，COONa,A与乙酸反应生成

B,B发生氧化反应生成C,C发生水解反应得到D,则C为

CH3coOCH2cH2c(CHsRCOOH,B为CH3coOCH2cH2c(CERCHO,

则A为HOCH2cH2c(CH3)2CHO。

步骤①为一OH与一COOH发生酯化反应，反应类型是取代反应，A错误；B为

CH3coOCH2cH2c(CHUCHO,含酯基、醛基，B正确；A的结构简式为

HOCH2cH2c(CH3)2CHO,C错误；E含一OH,在浓硫酸加热条件下可发生消去

反应，D错误。

9.化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A的化学名称为(―0H为取代基)。

(2)B中官能团的名称为；可用于鉴别A与B的一种盐溶液的溶质

为(填化学式)。

(3)C―D的反应类型为-

(4)下列关于C的相关说法正确的是(填字母)。

A.分子中含有手性碳原子

B.苯环上一溟代物有7种(不含立体异构)

C.能发生消去反应

D.最多能与6molH2发生加成反应

(5)已知F的分子式为C22H20O2，