高中化学必修第二册 第7章 第四节 常见有机物的鉴别

微专题九常见有机物的鉴别、检验及除杂

1.常见有机物的鉴别、检验方法

(1)溶解性

通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水。如鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油

和油脂等。

(2)与水的密度差异

观察不溶于水的有机物在水中的情况可知其密度比水的容度小还是大。如鉴别硝基苯与苯、

四氯化碳与己烷等。

(3)有机物的燃烧

①观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)。

②燃烧时黑烟的多少。

③燃烧时的气味(如鉴别聚氯乙烯、蛋白质)。

(4)利用官能团的特点

①不饱和燃端篮端，褪色

②竣酸3”丑邈产生无色气体当篝变浑浊

石灰水

加入银氮溶液、加热・形成光亮的根镜

前勒糖T加入%?器铜恳浊液.产生砖红色沉淀

(3)加热煮加

④淀粉处丝显蓝色

含一环.加浓硝酸微热一显黄色

蛋白质一

⑤/烧T焦羽毛的气味

2.常见有机物分离提纯方法

有机物的分离提纯一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，采用洗

气、分液、蒸储的方法进行。

照跟踪训练

1.(2019・济南高一期末)下列实验方案不合理的是()

A.鉴定蔗糖在硫酸催化作用下的水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制CU(OH)2

悬浊液

B.鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法

C.鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯：用碳酸钠溶液

D.鉴别乙烷和乙烯：将两种气体分别通入澳的四氯化碳溶液中

答案A

解析鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：应先在水解液中加入氢氧化钠中和作催化剂的硫酸，

再加新制Cu（0H）2悬浊液，A项错误。

2.下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、四氯化碳及氢氧化钢溶液的是（）

A.金属钠B.澳水

C.碳酸钠溶液D.酚酿溶液

答案C

解析金属钠和乙酸、乙醇、氢氧化领溶液都生成氨气，无法鉴别；澳水和乙醇、乙酸互溶，

四氯化碳会萃取淡水中的浪，下层为橙红色，Ba（0H）2溶液可以和淡水反应使澳水褪色，故

不能全部鉴别：酚酬溶液遇Ba（0H）2溶液呈红色，和四氯化碳分层，但和乙酸、乙醇互溶无

现象，故不能全部鉴别；Na2cCh溶液和乙酸反应生成气体，和乙醇互溶，和四氯化碳分层，

和Ba（OH）2溶液反应生成白色沉淀，故Na2c溶液可鉴别四种物质。

3.（2019•大连高一期末）为提纯下列物质（括号内为杂质），所用的除杂试剂和分离方法常正确

的是（）

选项不纯物除杂试剂分离方法

ACH4(C2H4)酸性KMnCU溶液洗气

B苯（B「2）NaOH溶液过滤

CC2H50H(H2O)新制生石灰蒸值

D乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2c03溶液蒸镯

答案C

解析A项，酸性高镒酸钾溶液能把乙烯氧化为CO2,应该用淡水除去甲烷中的乙饰，错误；

B项，氢氧化钠和澳单质反应，苯不溶于水，应该分液，错误：C项，水和氧化钙反应生成

氢氧化钙，然后蒸馅即可得到乙醇，正确：D项，饱和碳酸钠溶液和乙酸反应，乙酸乙酯不

溶于水，应该分液，错误C

4.下列除去杂质的方法正确的是（）

①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入C12,气液分离

②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸储

③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶

④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸储

A.①②B.②④C.③④D.（2X3）

答案B

解析①不仅混进C12,而且乙烷也可能与。2反应；③CO2也可与饱和Na2c。3溶液反应，

生成NaHCO3o

5.(2019・无锡高一月考)现有7瓶失去标签的试剂瓶，已知它们盛装的是有机液体，可能是乙

醇、乙酸、苯、乙酸乙酯、油脂、葡萄糖溶液、蔗糖溶液。现通过如下实验来确定各试剂瓶

中所装液体的名称。

实验步骤和方法实验现象

①把7瓶液体依次标号为A、B、C、D、

只有F、G两种液体没有气味

E、F、G后闻气味

②各取少量于试管中加水稀释只有C、D、E三种液体不溶解而浮在水上层

③分别取少量7种液体干试管中加新制

只有B使沉淀溶解，F中产生砖红色沉淀

的Cu(0H)2悬浊液并加热

④各取C、D、E少量于试管中，加稀NaOH只有C中仍有分层现象，且在D的试管中闻

溶液并加热到特殊香味

(1)试写出下列标号代表的液体名称：

A,B,C,

D，E,F,G。

(2)写出在D中加入NaOH溶液并加热的化学方程式：

答案(1)乙醇乙酸苯乙酸乙酯油脂葡萄糖溶液蔗糖溶液

(2)CH3coOCH2cH3+NaOH—3coONa+CH3cH20H

课后测评

一、选择题(本题包括10小题，每小题只有一个正确选项，每小题2分，共20分)

1.(山东济宁任城区高一期中)下列化学用语表达正确的是()

A.乙醇分子的空间填充模型：

B.乙酸的结构简式:CH3co0H

C.醛基的结构简式:一COH

D.乙烯的结构简式:CH2cH2

为乙酸分子的空间填充模型,A错误;乙酸的结构简式为CH3coOH.B正确;酹基

的结构简式为一CHO,C错误;乙端分子中含有碳碳双键，绐构简式为CH2=CH2,D错误。

2c5H12有3种不同结构，甲为CH，CH2)3CH3,乙为CH3cH(CFUCH2cH3,丙为C(CH3)*下歹U有

关叙述正确的是()

A.甲、乙、丙互为同系物，均可与氯气、湿蒸气发生取代反应

B.光照条件下,甲能与氯气反应生成2种一氯代物

C.甲、乙、丙中,丙的沸点最低

D.丙有3种二氯代物

丽甲、乙、丙互为同分异构体,A项错误:光照条件下，甲能与氯气反应生成3种一氯代物,B

项错误;丙的二氯代物只有2种,D项错误。

3.（河北唐山高一期末）法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得诺

贝尔化学奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”,合成轮烷的基本原料有CH2C12＞丙烯、戊醇等,

下列说法不正确的是（）

A.丙烯能使澳水褪色

B.CH2CI2有两种同分异构体

C.戊醇与乙醇都含有羟基

D.丙烯可用于合成塑料

|^M|B

庭画丙炜结构简式是CH2-CHCH3,含有碳碳双犍，能使澳水褪包、A正确;甲烷是正四面体结构,

则CH2cL只有一种结构,B错误;戊醇与乙醇都属于醇类,都含有羟基,C正确;丙烯可发生加聚

反应生成聚丙烯，用于合成塑料,D正确。

4.（广东卷,5）昆虫信息素足呈虫之间传递信号的化学物质c人工合成信息素可用于诱捕害虫、

测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是（）

A.属于烷烽

B.可发生水解反应

C.可发生加聚反应

D.具有一定的挥发性

|答案|A

假画本题考查有机化合物的结构与性质。该有机化合物中含有C、H、O三种元素，故不属于

炕泾,A项错误:分子中含有酯基,可以发生水解反应,B项正确;分子中含有碳碳双键，可以发生

加聚反应,C项正确;可利用该物质诱捕害虫，故应有一定的挥发性,D项正确。

5.（河北卷⑻苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体、结构简式如图。关于该化合物，下列

说法正确的是（）

8

A.是苯的同系物

B.分子中最多8个碳原子共平面

C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）

D.分子中含有4个碳碳双键

姓画本题考查了有机物的姑构、原子共面、同系物和同分异构体等知识。笨的同系物是含有

一个苯环且侧链是烷烧基的有机物,A项错误;苯环上6个碳原子及直接与苯环相连的2个碳原

子一定共平面，与笨环直接相连的碳原子与其他的碳原子以碳碳单键相连，其他碳原子不可能

23

与苯环共平面,B项正确;根据对称性可知,该有机化合物的一氯代物有5种，即,C

项错误;苯环中不含碳碳双键，该有机化合物分子中只含1个碳碳双键,D项错误。

6.乙酸分子的结构式为口，下列反应及断键部位正确的是()

①乙酸的电离，是①键断裂

②乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂

③在红磷存在时,Brz与CH3co0H发生反应:CH3coOH+BnMcFhBr—COOH+HBr,是③键

断裂

O0

III

④乙酸生成乙酸好的反应:2CH3coOH—*CHs—C—O—c—CHs+山0,分别是①②健断裂

A.只有①@③B.①②③④

C.只亨②®④D.只有①③④

飙B

的乙酸电高出H+时，断裂①健;在酯化反应时酸脱羟基，断裂②键;与Br?的反应中，澳原子取

代了甲基上的一个氢原子，断裂③键;生成乙酸肝的反应中，一个乙酸分子断①键，另一个乙酸

分子断②键，所以B正确。

7.(浙江6月选考,14)关于油脂，下列说法不正确的是()

CnH33C()()-CH2

I

Ci7H33COO-CH

A.硬脂酸甘油酯可表示为CnH33C()C)-＜：H2

B.花生油能使酸性高钵酸钾溶液褪色

C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油

D.油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等

|^|A

廨析愀脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为:Cl7H35—COOH,硬脂酸甘油酯可表示为

CnH35C()()CH2

I

C17H35COOCH

C17H3SCOOCH2,A错误;花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸

性高镒酸钾褪色,B正确;花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以与氯气发生加成反

应生成氧化植物油。正确;油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造

肥皂,D正确。

8.如图是常见四种有机化合物的空间填充模型示意图。下列说法不正确的是()

A.甲不能使酸性高钵酸钾溶液褪色

B.乙可与滨水发生加成反应使滨水褪色

C丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应

葬D

函由四种有机化合物的空间填充模型可知，甲为甲烷，乙为乙烯,丙为苯，丁为乙醇。甲烷不能

使酸性高铸酸钾溶液褪色、乙醇与乙酸的酯化（取代）反应常用浓硫酸作催化剂和吸水剂，不能

用稀硫酸，故D项错误。

9.（山东滨州高一期末）一种活性物质的结构简式为OH，下列有关该物质

的叙述正确的是（）

A.分子式为CI（）HIHOJ

B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

C.能发生取代反应，不能发生加成反应

D.仅用酸性高锌酸钾溶液即可验证该物质中存在碳碳双键

H1]A

函由该有机化合物的结为简式可知，其分子式为CIOH|803,A正确洞系物是结构相似、分子

式相差I个或〃个CH2的有机化合物，该物质的分子式为CIOHMO%而且与乙醇、乙酸结构不

相似,B错误;该物质含有羟基、较基、碳碳双键，可发生取代反应和加成反应,C错误;碳碳双键

和羟基都能被酸性KMnO」溶液氧化，都可使溶液褪色，故不能验证存在碳碳双键.D错误c

10.下列除去括号内杂质所用的试剂和方法都正确的是（）

选方

物质所用试剂

项法

酸性高锌酸钾洗

A甲烷（乙烯）

溶液气

分

B乙醇（水）生石灰

液

分

C：乙醇（乙酸）疑氧化钠溶液

液

乙酸乙酯（乙饱和碳酸钠溶分

D

酸）液液

蠲D

艇画甲炕中混有杂质乙烯，若用酸性高镒酸钾溶液洗气,乙烯被氧化为CCh,仍然存在杂质.A错

误;乙醇中混有水，加入生石灰后，应用蒸馅的方法分离出乙醇,B错误;乙醇中混有乙酸,加入氢

氧化钠溶液,乙酸与NaOH发生反应生成乙酸钠，但是乙醇能够溶于该溶液中，不能使用分液的

方法分离,C错误。

二、选择题（本题包括5小题，每小题有1~2个正确选项,每小题4分，共2（）分）

11.（山东临沂兰山区高一期末）苹果酸存在于不成熟的山楂、苹果等果实的浆汁中，结构简式如

图所示。下列有关苹果酸的说法正确的是（）

OH

I

HOOC—CH—CH2—COOH

A.lmol苹果酸最多可与2moi乙醇发生酯化反应

B.一定条件下，苹果酸能与氢气发生加成反应

C.lmol苹果酸最多可消耗3molNaOH

D.2.68g苹果酸与足量金属Na反应，生成标准状况下0.672LH2

I解析］1个苹果酸分子含2个段基，故1mol苹果酸最多可与2mol乙辞发生酯化反应,A正确;

嫁基不能发生加成反应,B错误;—COOH与NaOH发生中和反应OH则不能，故1mol苹果

酸最多可消耗2molNaOH,C错误;1mol苹果酸可消耗3molNa并产生1.5molH2,2.68g苹果

酸的物质的量为0.02niol,与足量Na反应产生0.03molH%在标准状况下的体积为0.03

0101x22.4Lmol-^0.672L,D正确。

12.下列各组有机物的鉴别中所用试剂及现象与结论均正确的是（）

选所用试

有机物现象与结论

项剂

葡萄糖与果有气体放出的是葡

A钠

糖萄糖

蔗糖与蛋白

B溪水溶液褪色的是蔗糖

质

油脂与蛋白

C浓硝酸变蓝的是蛋白质

质

淀粉与蛋白

D碘水变蓝的是淀粉

质

壁面葡荀糖和果糖均含有羟基，都能与钠反应生成氢气,A项错误;蔗糖和蛋白质均不与湮水反

应，无法鉴别,B项错误;某些蛋白质遇浓硝酸变黄色,C项错误;淀粉遇碘变蓝,D项正确。

13.有机物A的分子式为C2H4,可发生如下图所示转化，己却B、D是生活中的两种常见的有机

物，下列说法不正确的是（）

A品.B・D

催化剂|Cu,A催化肛△

A.体积分数为70%的B溶液常用于医疗消毒

B.D、E都能与NaOH溶液反应

C.B、D、E三种物质可以用饱和Na2cCh溶液鉴别

D.rtlB、D制备E时用到的浓硫酸只作脱水剂

|^M|AD

画］由题给转化关系可知.B为乙醇,D为乙酸,E为乙酸乙酯。体积分数为75%的乙醇溶液常

用于医疗消毒,A项错误;乙酸可与NaOH溶液发生中和反应,乙酸乙酯可在NaOH溶液中发生

水解反应,B项正确;乙醇溶于饱和Na2cCh溶液，乙酸与饱和Na2cCh溶液反应产生气泡，乙酸乙

酯与饱和Na2co二溶液不反应，并出现分层现缸C项正确;制备乙酸乙酯常用浓硫酸作傕化剂和

吸水剂.D项错误。

14.（河北邯郸高一期末）分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确

的是（）

COOH

A.分枝酸的分子式为CI°HQ6

B.分子中含有羟基、股基、碳碳双键等官能团

C.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

D.可使澳的四氯化碳溶液、酸性高镒酸钾溶液褪色，且原理相同

I答案|BC

画由分枝酸的结构简式可知，其分子式为GoHioCkA错误;分枝酸分子中含有羟基、陵基、

碳碳双锭等官能团,B正确:含有废基、羟基，可与乙醇、乙酸发生酯化反应,C正确;含有碳碳双

键，与澳的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色,碳碳双键和羟基都能被酸性KMnCh溶液

氧化而使溶液褪色，原理不同,D错误。

15.（山东邹城二中高一检测）某有机化合物的结构简式如图，下列说法正确的是（）

A.分子式为C12H1Q5

氏分子中含有两种含氧官能团

C.只能发生加成反应和取代反应

D.能使溪的四氯化碳溶液褪色

HS]BD

啦!由有机化合物的结构简式可知，其分子式为C12HNQ5,A错误;分子中含两种含氧官能团，分

别为一COOH和一OH,B正确;含有碳碳双键和一OH,可发生加成反应、取代反应、氧化反应

等,C错误;含碳碳双键，可与澳的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色,D正确。

三、非选择题（本题包括5小题，共60分）

16.（10分）（江苏南通高一斑中）（1）有机化合物的官能团和空间结构与有机化合物的性质密切相

关。

①下列物质中所有原子在同一平面上的是（填字母）。

A.乙烷

氏乙烯

C.四氯化碳

②下列物质中与乙烯互为同系物的是―（填字母）。

A.环己烷

B.CH2-CHCH-CH2

C.CH3CH-CH2

③下列物质与乙醇互为同分异构体的是_（填字母）。

A.CH3cH2cH20H

B.CH3OCH3

C.CH3CHO

④下列几组物质可以用分液漏斗进行分离的是（填字母）。

A.苯和水

B.乙酸和水

C.乙醇和水

（2）用石油裂化和裂解过程中得到的乙烯、丙烯来合成丙器酸乙酯的路线如下：

化剂CH2=CHCOOCH2CH7

|CW=CHCH3喻消研w化丙烯酸乙酯

-------------------1悔化刑1----,

根据以上材料和所学的化学知识回答下列问题：

①分子B中所含官能团的名称为。

②由CH2-C&制得有机化合物A的化学方程式为，反应类

型是o

③久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应，写出生成的聚合物的结构简

式O

馥⑴①B②C③B®A

(2)①碳碳双键、豫基@CH2=CH2+H2O△CH3CH2OH加成反应

-ECH2—CH5?

COOCH2cH3

朝(1)②与乙饰互为同系物的有机化合物只含1个碳碳双键，在分子组成上相差1个或若干

个CH?原子团，只有C符合题意。③与乙醇互为同分异构体的有机化合物的分子式为C2H6O,

与乙醇的分子结构不同，应为CH30cH3。④互不相溶的两种液体的混合物可采用分液漏斗进

行分离，乙醇与水、乙酸与水均互溶，不分层,不能用分液漏斗进行分离。

(2)CH2-C&和HzO在催化剂、加热条件下发生加成反应生成AMIA为CH3cHzOH。

CH2=CHCH3与02在催化剂条件下发生氧化反应生成B,A与B反应生成

CIb—CHCOOCH2cH3,逆维可知B为CII2-CIICOOIIo

HC—CH—COOH

3I

17.(13分)已知乳酸的结构简式为OH。

试回答下列问题：

⑴乳酸分子中含有和两种官能团(填官能团名称)，试写出一种与乳酸含有

相同宜能团的同分异构体的结构简式:

(2)写出乳酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式:

(3)写出乳酸与足品的金属钠反应的化学方程式:

(4)写出乳酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式:,

属于反应(填反应类型)。

(5)两个乳酸分子间发生酯化反应生成的环酯(QHQ。的结构简式为

疆⑴羟基粉基CH2(OH)-CH2—COOH

CH3—CH—COOHCH3—CH—COONa

(2)OH+NaOH—*OH+H20

CH3—CH—COOHCH3—CH—COONa

(3)OH+2Na―►ONa+H2T

(4)CH3cH(OH)COOH+CH3cH20H△CH3cH(OH)COOCH2cH3+H2O取代

UCHCO

()CKH

解粉乳酸分子中含有羟基和叛基两种官能团，因此乳酸既具有醇的性质，又具有核酸的性质。

18.(15分)某同学设计实验探究工业制乙烯的原理和乙烯的主要化学性质，实验装置如图所示

(一知危类都不与碱反应)。请回答下列问题：

浸透r石蜡

油的石棉

酸性离澄清石

铁酸钾灰水

溶液

CD

(1)工业制乙烯的实验原理是烷烧(液态)在催化剂和加热条件下发生反应生成不饱和烧。例如,

石油分做产物之一的十六烷发生反应:G6HM△CsHi8+甲,甲△4乙,则甲的分子式

为，乙的结构简式为。

(2)B装置中的实验现象可能是，写出B装置中乙反应的化学方程

式:，其反应类型

是O

(3)C装置中可观察到的现象是，反应类型

是O

(4)查阅资料知,乙烯与酸性高•铳酸钾溶液反应产生一氧化碳。根据小实验中装置(填

字母)中的实验现象可判断该资料是否真实。为了验证澳与乙烯反应是加成反应而不是取代反

应，可以测定装置B中溶液在反应前后的酸碱性，简述其理

由:0

(5)通过上述实验探究，检验甲烷和乙烯的方法是(填字母，下同);除去甲烷中乙熔的方

法是o

A.气体通入水中

B.气体通过盛溟水的洗气瓶

C.气体通过盛酸性高镭酸钾溶液的洗气瓶

D.气体通过氢氧化钠溶液

疆⑴CHHWCH2-CH2

CHCH

I2I2

(2)溶液橙色(或橙黄色)褪去CH2-CH2+Br2—*BrBr加成反应

(3)溶液紫色(或紫红色)褪去氧化反应

(4)D若乙烯与澳发生取代反应会生成HBr,其溶液酸性会显著增强

(5)BCB

阿明⑴根据质量守恒定律可知，甲为C8H⑹乙为C2H4。

(2)澳水中Bn与乙炸发生加成反应生成1,2-二;臭乙烷(难溶于水,密度比水大)，淡水褪色。

(3)乙饰能使酸性高镒酸钾溶液槌色,二者发生氧化反应。

(4)乙饰等煌都不与氢氧化钙反应,如果产生二氧化碳,D装置中澄清石灰水变浑浊。若乙

烯与Bn发生加成反应，则产物中无HBr,溶液酸性变化不明显。若乙烯与澳单质发生取代反应,

则生成HBr,通过测定溶液的酸碱性变化，判断乙饰与澳单质发生反应的类型。

(5)可用排水法收集乙垠说明乙烯难溶于水;检脸甲烷和乙饰的实脸要求有明显不同的实

验现象;除去甲烷中的乙烯，不能产生新的气体杂质。

19.(10分)某实验小组用下列装置进行乙醇的实验，试回答下列问题：

(DA中发生反应的化学方程式为,

(2)实验过程中M处铜丝网有红色和黑色交替出现的现象请用化学方程式解释原因。

现象①:红色变黑色:,

现象②:黑色变红色:，共反应类型为0

(3)由于反应速率不易控制，在F装置中有可能产生倒吸，所以F装置可改用装置(填

字母)。

abc

(4)实验室可对E部分采取合理的操作方法以防止安全隐