第二章 第三节 第2课时 苯的同系物 导学案 高中化学人教版选择性必修3

人教版高中化学选择性必修3第二章第三节2苯的同系物

知识链接

Hi,在开始挑战之前，先来热下身吧！

1.苯的同系物的分子通式为（n>6,nGN）<,苯

的同系物由于所连侧链的不同和不同的侧链在苯环上

的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为

CgHio的对应的苯的同系物有下列4种同分异构体。

2.简单的苯的同系物（如甲苯、二甲苯、乙苯等），在

通常状况下都是色液体，有气味，不溶于

水，密度比水,易溶于有机溶剂，其本身也是

有机溶剂。

■团学习任务

（一）读教材，首战告捷

让我们一起来阅读教材，并做好色笔区分吧。

（二）试身手，初露锋芒

让我们来试试回答下面的问题和小练习吧。

问题1：苯的同系物是的产物，

其结构特点是：________________________________

甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。

由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相

比，__________________________________________

问题2：苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处：

①都能燃烧，燃烧时发出明亮的带浓烟的火焰,

其燃烧通式为：

②都能与卤素单质（X2）、硝酸、硫酸等发生

____________反应。

③都能与氢气等发生反应。

问题3：苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处：

①由于侧链对苯环的影响，使

活性增强，发生的取代反应有所不

同。

②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易

被氧化。在苯的同系物中，如果

__________________________________，它就能被热的酸

性KMnO4溶液氧化，侧链炫基通常被氧化为骏基

（―COOH）o

O-CH3史「<2>-COOH

2cH3益等即LO<00H

练习1.下列化合物为苯的同系物的是（）

举一反三：

【变式1】下列说法中正确的是（）

A.芳香煌的分子通式是C?H2“-6（〃>6）

B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烧

类物质

C.苯和甲苯都不能使酸性KMnOj溶液褪色

D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反

应

练习2.在苯的同系物中加入少量酸性KMnCh溶液，

振荡后褪色，正确的解释为（）

A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多

B.苯环受侧链影响易被氧化

C.侧链受苯环影响易被氧化

D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化

（三）攻难关，自学检测

让我们来挑战吧！你一定是最棒的！

八请认真阅读下列三个反应:

H2so.•S0）（发烟硫酸）S0,H

①QA•O

②

苯胺，弱碱性,易氧化

5也3

1,2-二苯乙烯

利用这些反应，按以下步骤（试剂和条件已略去）

可从某煌A合成一种染料中间体DSD酸：

D

（DSD酸）

请写出A、B、C、D的结构简式。

（四）找规律，方法总结

苯的同系物与苯的化学性质比较:

2、

测一测，大显身手

一、选择题（每小题只有1个选项符合题意）

I.下列说法中正确的是（

A.芳香煌的分子通式是CnH2n-6（*6,n£N）

B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有燃类物质

C.苯和甲苯都不能使酸性KMnCh溶液褪色

D,苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应

2.甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代，可得到分子结构为\Z的有机物,

对该有机物的下列叙述中正确的是（）。

A.分子式为C25H20

B.属于苯的同系物

C.所有碳原子有可能处于同一平面上

D.在一定条件下，能发生取代、力「成、加聚反应

3.某嫌的分子式为CioHu它不能使浸水褪色，但可使酸性KMnCh溶液褪色，其分子结构

中只含有一个烷基，符合上述条件的煌有（）。

A.2种B.3种C.4种D.3种

4.充分燃烧某液态芳香是X,并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原来

芳香煌的质量相等。则X的分子式为（）。

A.CioHioB.CnHi4C.C]2Hi8D.C13H20

5.下列说法中正确的是（）。

A.芳香煌就是指苯和苯的同系物

B.通常可从煤焦油中或通过石油的催化重整来获取芳香足

C.乙苯分子中所有原子可以处于同一平面上

D.苯和甲苯既能发生取代反应，又能发生加成反应

二、填空题

6.某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，经测定，前者

增重10.8g,后者增重39.6g（设均为完全吸收），又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上

的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一-种，根据上述条件：

（1）推断该苯的同系物的分子式;

（2）写出该苯的同系物的结构简式

参考答案

知识链接

1.苯的同系物的分子通式为CnH2n-6（*6,n£N）。苯

的同系物由于所连侧链的不同和不同的侧链在苯环上

的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为

GHio的对应的苯的同系物有下列4种同分异构体。

（乙苯）（邻二甲苯）（间二甲苯）（对二甲苯）

2.简单的苯的同系物（如甲苯、二甲苯、乙苯等），在

通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，不溶于水，

密度比水小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂。

■团学习任务

（二）试身手，初露锋芒

问题1：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产

物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧

链全部为烷基。甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。

由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相

比，既有相似之处也有不同之处。

问题2：苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处:

①都能燃烧，燃烧时发出明亮的带浓烟的火焰，

其燃烧通式为：Cn燃厂6+迎兰。2点燃一>nCO2+（n—

2

3）比0。

②都能与卤素单质（X2）、硝酸、硫酸等发生取代

反应。

③都能与氢气等发生加成反应。

问题3：苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处：

①由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上

氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。

NO：

②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易

被氧化。在苯的同系物中，如果侧链燃基中与苯环直接

相连的碳原子上有氢原子，它就能被热的酸性KMnO4

溶液氧化，侧链炫基通常被氧化为竣基（一COOH）。

<^CH3酸性二。此^^OOH

3cH2cH3.I学七。一COOH

练习1.【答案】B

【解析】根据苯的同系物的概念：含有一个苯环；侧链

为烷基。可推知③④对。

举一反三：

【变式1】【答案】D

【解析】A项.苯的同系物的分子通式为CH?”-6”总6）：

B项，苯的同系物不包含苯，而苯也是含苯环的烧，且

苯的同系物侧链为饱和烷燃基；C项，甲苯能使酸性

KMnCh溶液褪色。

练习2.

【答案】C

【解析】在苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，侧链

受苯环影响，易被氧化；苯环受侧链的影响，易被取代。

（三）攻难关，自学检测

1.【答案】

【解析】本题主要考查苯和苯的同系物的取代反应

（磺化反应和硝化反应），同时考查学生对知识的迁移

能力和题给新知识的运用能力。如苯胺具有弱碱性，易

被氧化，所以必须在磺化反应后在NaCIO的条件下合

"NO?

成1,2-二苯乙烯后才能将还原成

"N%

,否则易与磺酸基（一SO3H）反应或被NaCIO

氧化。根据DSD酸的结构写出A、B、C、D的结构简

式，利用逆推法：

由反应②可知一NHz易被氧化，故该反应应在最后

进行。由此推知D为

02N02

SO3HHO3s,由转化关系可

知ATB应为硝化反应，由B-C应为反应①，故由C-D

（四）找规律，方法总结

苯的同系物与苯的化学性质比较：

1、苯的同系物的化学性质与苯既有相同点，也有

不同点。

2、苯的同系物的化学性质由半环和侧键相互影响

造成。

♦测一测，大显身手

【答案与解析】

1.D

【解析】芳香煌是分子中含一个或多个苯环的煌类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一

个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烧类化合物，其通式为CnH2n-6(佗6,nGN)：苯和甲苯

都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnCh溶液褪色而苯不能，这是

受苯环与侧链之间的影响所致。

2.A

【解析】容易确定该有机物的分子式为Q5H20；因苯的同系物结构中只含一个苯环，侧链全

部为烷基，其分子通式为CnH2n-6(佗6,nWN),显然题给有机物不属于苯的同系物；该有

机物的空间构型与CH4的空间构型相似，应为正四面体形分子，其四面体的每个顶点上均

为一个苯基，因而分子中所有的碳原子不可能在同一平面上；该有机物含有苯基，其性质应

与苯相似。在一定条件下可发生取代和加成反应，但不能发生加聚反应。

3.B

【解析】该煌的分子式GoHg符合分子通式CnH2n-6,它不能使滨水褪色，但可使酸性KMnO4

溶液褪色，说明它是苯的同系物：因其分子中只舍一个烷基，可推知此烷基为一C4H9,它

具有以下4种结构：①YH2cH2cH2cH3,CH(CH3)CH2CH3,③一CH2cH(CH6，④

-C(CH3)3,由于第④种侧链上与苯环直接相连的那个碳原子上没有氢原子。不能发生侧链

氧化，因此符合条件的堤只有3种。

4.C

【解析】芳香燃中碳、氢的质量比等于水的氧、氢的历量比，故芳香燃中2Q二白，则