2026年高考化学试题说题与分析

情境有意课标为基合成素养5试题价值与推广高考试题(年份/卷别/题号)2024年2023年2022年全国乙卷河北卷全国甲卷全国乙卷36题广东卷必备知识物质转化与应用化合和结构有机物命名√√√√√√√分子式√结构简式√√√√√√√√官能团√√√√√手性碳原子√√同分异构体√√√√√√√化合物的性质和应用反应试剂及条件√√反应类型√√√√√√√√化学方程式√√√√√溶解性分析√官能团保护√定量计算设计合成路线√√√√高考试题(年份/卷别/题号)L2024年2023年2022年.全国甲卷36题全国乙卷36题18题全国甲卷36题全国乙卷36题广东卷关键能力理解与辨析√√√√√√√√分析与推测√√√√√√√√归纳与论证√√√√√√√√变化观念√√√√√√√√证据推理√√√√√√√√科学态度与社会责任√√√√√√√√必备知识关键能力学科素养核心价值立德树人服务选才引导教学素养计表命题立意试题特点分析解题方法试题价值与推广近3年高考有机化学试题情境分析总结总结20212022以可降解塑料的合成为情境，考查聚合反应、官能团转化及反应机理。命题立意试题特点分析命题立意试题特点分析近10年，我国科研人员在化学药物研发领域取得了显著进展，以下是一些具有临床作十·适应症：晚期胃癌、肝癌等实体瘤·作用机制：高选择性VEGFR-2抑制剂，抑制肿瘤血管生成·作用机制：BTK抑制剂，抑制B细胞受体信号通路批准时间：2019年(中国)、2020年(美国)4.卡瑞利珠单抗(Camrelizumab)5.恩沙替尼(Ensartinib)●批准时间：2020年6.奥布替尼(Orelabrutinib)查查找文献文章编号：1008-3723(2022)04-040-03doi:10.3969/j.i阿帕替尼的合成路(1.辽宁科技学院药化学院，辽宁本溪117004:2.沈阳摘要：阿帕替尼(商品名：艾坦)是由我国恒瑞医药自主研发的全球第年获眦上市。本文对阿帕替尼的合成路线进行了综述与分析，以期望为1关键词：阿帕替尼；小分子靶向抗肿瘤药物；合成路线；图解阿帕替尼(apatinib,1),化学名为N-(4-(1-氰基氯戊基)苯基)-2-(毗啶-4-基甲基)氨基)烟酰胺，CAS登记号为41567-78-6,是由我国恒瑞医药自主研发的全球第一个治疗晚期胃癌的小分子靶向药物，也是目前全球胃癌靶向药物中唯一的口服制剂1。阿帕替尼能够选择性地抑制血管内皮生长因子受体2(VEGFR-2),通过阻断其下游信号传导，抑制肿榴血管生成，适用于转移性胃癌的治疗),而阿帕替尼在稳定性及生物利用度等方面并不很令人满意，所以经研究发现其各种药用形式的盐中甲磺酸盐和盐酸盐表现出明显的优势@。该药于2014年10月获中国食品药品监督管理局批准上市，商品名为艾坦。本文根据不同的起始原料及合成思路，综述了阿帕替尼的合成路线，具体如图1所示。1合成路线总结与分析阿帕替尼的结构可分为三部分：毗啶环为母核结构，2位和3位为侧链构建块，根据三部分结构可总结为三种合成思路。本思路主要是先合成毗啶环3位的侧链，然后引人吡啶环，最后合成2位侧链。具体合成路线如A法：该路线以苯乙腈(2)为起始原料，在氢氧化钠和苄基三乙基氯化铵(TEBA)的作用下，与1,4-二氯丁烷发生环合反应，得到1-苯基环戊腈(3),3经过混酸硝化得到1-(4-硝基苯基)环戊腈(4),4经铁粉、醋酸还原得到1-(4-氨基苯基)基金项目：辽宁省教育厅科学研究经费项目(L2020kyqn-05(202007171));大学生创新项目(202111430053).作者简介：唐铭宏(1999-),男，辽宁沈阳人，本科在读。通信作者：姜春风(1981-),男，辽宁阜新人，博士，讲师.研究方向：抗肿榴和降血糖药物.甲酰胺戊腈(4甲氨基酸(9)2123年7月总195期2123年7月总195期泽布替尼的合成工艺研究2.沈阳药科大学基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室，辽宁沈阳110016)摘要：目的对小分子布鲁顿略氨酸蛋白激酶(BTK)抑制剂泽布替尼的合成工艺进行优化。方法以4-苯氧叔丁氧碳基4-哌啶甲酸为原料，依次经酰胺化、亲核加成，缩合反应制得中间体4-[3-(二甲基氨基)丙烯院基]哌啶-1-羧酸叔丁隋(8);中间体4和8经环合，还原、脱Boc保护基苯甲酸计),纯度为99.60%(HPLC法),手性纯度为98.65%。与原研路线相比，该路线仅通过一次化学拆分即制得高手性纯度的泽布替尼，合成路线得以简化，收率得到提高。泽布替尼(zanubrutinib),化学名称为(S)-7-Boc保护、水解、酰胺化反应制得泽布替尼。泽布[4-(1-丙烯酰基哌啶基)]-2-(4-苯氧基苯基)4,替尼分子存在一个手性中心，该手性中心是通过5,6,7-四氢毗唑并[1,5-a]嘧啶3.甲酰胺，是由百对关键中间体Ⅲ还原时引人。4条路线主要区济神州公司研发的第二代布鲁顿酪氨酸蛋白激酶别在于手性中心的合成方式不同：(Bnuton'styrosinekinase,BTK)抑制剂。该药于路线一：中间体Ⅲ在手性催化剂(钌或铑2019年11月经美国FDA批准在美国上市，用于的金属配体)作用下被不对称还原，所得中间体二线治疗套细胞淋巴瘤(Mantlecelllymphom,手性纯度达90%以上，但此方法所需的金属催化MCL),是继依鲁替尼和阿卡替尼之后上市的全剂价格昂贵，不适宜大量制备。英文题目：TheresearchonthesynthesisprocessoProductsAdministration,NMPA)批准在中国上异构体盐，因溶解度差异从而分离得到中间体V,市，用于二线治疗MCL、慢性淋巴细胞白血病后经手性试剂L-(-)-二苯甲酰酒石酸(L-DB-(chroniclymphocyticleukemia,CL)和小淋巴细TA)再次拆分得到中间体VI。该路线通过两步拆胞淋巴瘤(smalllymphocyticbymphoma,SLL)(²。分得到手性纯度达99%的产物，反应条件温和。临床数据显示，泽布替尼对于治疗多种B细胞恶但在实验中发现，该路线两次拆分综合收率低于性肿瘤表现出良好的疗效和安全性。本文作者对25%,且操作繁琐。因此，该路线有待进一步的文献[3-4]报道了泽布替尼的合成路线(图速度快，产品纯度高，但手性色谱柱维护成本高且指导教师：孟繁浩教授1),4条路线均以3-氨基-4-氰基5-(4-苯氧基苯不适合放大生产。基)毗唑(1)为原料，与4-[3-(二甲基氨基)丙烯路线四：在路线二的基础上，对拆分方式学科专业：药学酰基]哌啶-1-羧酸叔丁酯(Ⅱ)经环合、还原、脱进一步优化，避免对外消旋体的拆分，而将其进行(024)43520216,E-mal;查找文献查找文献以4-苯氧基苯甲酸为原酰胺化、亲核加成、缩合、查查找文献图1阿帕替尼的合成路线图解试题价值与推广命题立意试题价值与推广命题立意表1原创有机试题的命题设问分析特征具体要求考查的主要素养要求宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知、科学态度与社会责任考查的主要认知能力应用、分析主要知识烃及其衍生物的性质与应用学业要求学业质量水平基本达到3情境及来源学术探索情境题型表现性试题难度0.6左右分值15分识记理解应用分析汇总官能团名称0的书写22有机物名称0反应类型的判断2222反应条件和试剂的选择0质及其应用224同分异构体数目的判断及其结构简式的书写33合成路线的设计22定量计算0汇总026322百分比0NN图2.2文献报道阿帕替尼的合成路线1图2.2图2.3文献报道阿帕替尼的合成路线2图2.7阿帕替尼的最终合成路线阿帕替尼目前是我国自主研制唯一一种口服治疗晚期胃癌的靶向药物，化合物H为合成阿确确定主路线补充已知补充已知阿帕替尼目前是我国自主研制唯一一种口服治疗晚期胃癌的靶向药物，化合物H为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下：考查有机化学基本知识和概念，考查有机化学基本知识和概念，阿帕替尼目前是我国自主研制唯一一种口服治疗晚期胃癌的靶向药物，化合物H为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下：(4)由E生成F的化学方程式为。其中K₂CO₃的作用是阿帕替尼目前是我国自主研制唯一一种口服治疗晚期胃癌的靶向药物，化合物H为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下：阿帕替尼目前是我国自主研制唯一一种口服治疗晚期胃癌的靶向药物，化合物H为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下：阿帕替尼目前是我国自主研制唯一一种口服治疗晚期胃癌的靶向药物，化合物H为合成阿化合物H的另一种合成路线如图：化合物H的另一种合成路线如图：解题方法1、学会关联和类比推断合成路线的有机物2.有机物之间演变关系不饱和度限定性质不饱和度烷基同分异构体数目同分异构体数目苯环上取代基烷基同分异构体数目同分异构体数目—CH₃—C₂H₅—C₃H₇—C₄H₉—C₆H₁₃1—CH₃—C₂H₅—C₃H₇—C₄H₉—C₆H₁₃12345634362248248药物阿帕替尼的合成路线及其设计属于学术探索情境，结合高中化学教学实际，创设与学生社会生活息息相关的测试情境。该试题在设问中检测学生的知识掌握、关键能力和素养达成ABC学试题重难点。D铀光材料铀光材料储氢合核心尾气催化 0十微可能的电子持布这激元家有气修远纳候磷2严曲国钙然猛铁站8腺储肿硒澳M4恤愿,aMo得徒吧恩锡担=1照网给朝纳睐1色乘鸵储0与国"题42k画=倒饰啪低A1lo解照 馋 m 二 稀土元素铈的提取工艺研究进展*《必修1》金属及其化合物《物质结构与性质》元素周期律、晶胞分析、f区元素普通高中化学课程标准(2017年版2025年修订)f高频考点铬铁矿闭环生产重铬酸钾环利用、陌生氧化还原方程式书写钒钛磁铁矿提纯焙烧反应方程式、pH控制除杂、电解总反应书写、Ksp计算铜包钢氨法浸取萃取分离原理高频考点SmCo₅永磁材料六方晶胞晶胞中原子数目计算原子分数坐标、密度计算、粒子间距计算金属铋的一种氟化物的立方晶胞晶胞中原子数目计算配位数计算、密度计算、粒子间距计算锆的氧化物晶体的立方晶胞晶胞中原子数目计算空间位置变化、密度计算、粒子间距计算(化学式、密度)分式的书写等绿色化学思想的体现(排放物的无害处理)、分离、提识别有效证据科学推理论证处理转化数据识别有效证据科学推理论证处理转化数据1实验与实验与探究4判断物质结构判断物质结构能源领域具有广泛应用。一种以氟碳铈矿(主要成分为CeFCO₃,含少量SiO₂、Fe₂O₃、CaO等杂质)为原料制备或区”),在周期表中与其处于同一族的第四周期元素是(1分) (3)稀硫酸酸浸过程中，Ce的浸出率随稀硫酸的浓度先增大后减小，硫酸浓度过大时浸出率下降的原因是(2分) (2分)。(6)写出氧化沉铈工序中发生反应的离子方程式焙烧过程中，CeFCO₃转化为CeO₂,并释放出气体。②酸浸过程中加入的硫酸中需要含有一定浓度的F。③在硫酸体系中Ce4+能被萃取剂萃取，而Ce³+不能；二氧化铈(CeO₂)载体表现出高效的氧交换能力，可用于甲烷化学链重整，其部分原理如图所示。下列相关说法正确的是D.若CeO₂晶体密度为pg/cm³,则Ce、O最短距离为主观题答案：试题答案(3)硫酸浓度过大，使溶液中的F-转化成HF,降低了F-的浓度。(5)做还原剂(2分)氯化铵、硫酸铵(1分)→氧化沉铈→→氧化沉铈→氟碳铈矿—氧化焙烧酸浸萃取脱氟反萃取区”或“区”),在周期表中与其处于同一族的第四周期元(3)稀硫酸酸浸过程中，Ce的浸出率随稀硫酸的浓度先增大后减小，硫酸浓度过大时浸出率下降的原因是_(2分)2.知识覆盖全面，体现“综合性”题号具体知识点主观(1)物质结构元素分区(f区)、周期表结构(同族元素)识记、理解主观(2)反应原理/无机性质氧化还原方程式书写与配平理解、综合应用主观(3)反应原理电离平衡移动(F-+H+=HF)分析、应用主观(4)反应原理化学平衡移动(配位反应促使萃取平衡移动)分析、应用主观(5)反应原理氧化还原反应原理(H₂O₂作还原剂)理解、应用主观(6)无机性质/反应原理离子方程式书写(碱性环境下氧化沉淀)理解、综合应用主观(7)有机/实验/计算氧化还原滴定计算、醇的氧化反应分析、综合计算客观题物质结构晶胞类型、分数坐标、电荷守恒、密度计算分析、推理、综合计算3.设问层次分明，实现“思维进阶性”思维层级题例基础理解(1)元素位置与周期表简单应用(2)(6)方程式书写分析推理(3)(4)(5)原因与作用分析综合创新晶胞模型中创新性地运用守恒思想与空间想象铈是一种重要的稀土元素，属于镧系，在国防、催化及新能源领域具有广泛应用。一种以氟碳铈矿(主要成分为CeFCO₃,含少量SiO₂、Fe₂O₃、CaO等杂质)为原料制备角色剧本氟碳铈矿-一氧化焙烧萃取剂氟洗液②酸浸过程中加入的硫酸中需要含有一定浓度的F。③在硫酸体系中Ce⁴+能被萃取剂萃取，而Ce³+不能；2、精析设问寻找关联铈是一种重要的稀土元素，属于镧系，在国防、催化及新能源领域具有广泛应用。一种以氟碳铈矿(主要成反萃取→氧化沉铈→CeO₂有机层滤液固氟基础性和创新性酸浸萃取剂氟洗液水层石灰氟碳铈矿一区”),在周期表中与其回答下列问题：(1)铈(Ce)在元素周期表中位于_第四周期元素是铣铈是一种重要的稀土元素，属于镧系，在国防、催化及新能源领域具有广泛铈是一种重要的稀土元素，属于镧系，在国防、催化及新能源领域具有广泛分为CeFCO₃,含少量SiO₂、Fe₂O₃、Ca0等杂质)为原料制备二氧化铈的工艺空气Mgo硫酸萃取剂氟洗液H₂SO₄H₂O2氟碳铈矿一氧化焙烧酸浸萃取脱氟反萃取水层石灰固氟已知：①焙烧过程中，CeFCO₃转化为CeO₂,并释放出气体。42汪金鹏：氟碳铈稀土矿焙烧工艺3.2焙烧一稀硫氟碳铈稀土砂浸出液，四价的钟为焙烧处理后的氟价，这就使其很容硫酸中有一定量的成氟化稀土形成出液时一定要选抖3.3焙烧一氢氧氟碳铈稀土矿搅拌混合并加热，浓盐酸使滤饼溶解3.4焙烧一酸碱这种焙烧分解工艺是将氟碳铈稀土矿和碳酸钠进行混合，在高温条件下将矿物焙烧分解，再提纯分离得到稀土产品。氟碳铈稀土矿能够在这一过程中转化为稀土氧化物，且矿物中的铈能够氧化成易于分离的四价铈⑧。这种焙烧工艺需要控制好焙烧的温度以及碳酸钠的用量。焙烧温度不能超过700℃,否则会导致矿物的分解率减少。这种方式对氟碳铈稀土矿的品位虽然没有过高的要求，但需要考虑硫酸浸出液中的氟离子浓度不能过高，氟主要来自萤石，所以还是要考虑氟碳铈稀土矿中的萤石含量，并给予脱氟处理。2.4氯化铵焙烧氯化铵焙烧是处理混合型稀土矿的焙烧工艺，如果氟碳铈稀土矿中含有较多的独居石，那就建议采用这种焙烧工艺四。选择这种工艺需要经过两次焙烧处理。第一步是将稀土矿和氧化镁混合，于500℃-600℃的环境下焙烧，再将焙烧得到的矿物和氯化铵按照10:15的比例进行混合焙烧。对二次焙烧得到的产物进行水浸获取稀土氯化物，需要注意这个裴少过程会产生氟化钠，因此需要那个以水洗涤。在第一次焙烧时，氧化镁能够和矿石中的独居石产生反应，转化为通过上述焙烧后得到的产物混合氯化铵在此焙烧，能够4CeFCO₃+2MgO+O₂高温2MgF₂+4CeO₂+4CO₂3.2焙烧—稀硫酸浸出工艺萃取剂萃取剂水层滤渣已知：②酸浸过程中加入的硫酸中需要含有一定浓度的F。③在硫酸体系中Ce⁴+能被萃取剂萃取，而Ce³+不能；Al³+能与F结合成AIF₆³。(3)稀硫酸酸浸过程中，Ce的浸出率随稀硫酸的浓度先增大后减小，硫酸浓度过大时浸出率下降的原因是硫酸浓度过大，使溶液中的F-转化成HF,降萃取剂氟碳铈矿一氧化焙烧萃取水层滤液已知：②酸浸过程中加入的硫酸中需要含有一定浓度的F。③在硫酸体系中Ce⁴+能被萃取剂萃取，而Ce³+不能；AI³+能与F结合成AIF₆³。中添加A³+的作用是Al³+能与