结束语　有机化学与可持续发展

1、酚,授课教师：夏俊,人教版高中化学选修五第三章第一节第二课时,从化学史学化学：认识苯酚之 历史回眸 评功论过,1.苯酚是在1834年被被化学家龙格Friedlieb Ferdinand Runge从煤焦油中提取出来的，苯酚简称酚，又名石炭酸,2.在1865年李斯特用石炭酸做灭菌剂，建立了一套新的灭菌法。结果术后死亡率从45 %，减少到 15 %。1869年他被任命为爱丁堡大学临床外科学教授。被誉为“消毒防腐之父”,3.救人无数的苯酚也因为它的毒性，被二次大战时的纳粹用于快速处决集中营里的囚犯，用特殊的针头对囚犯的心脏直接注射高浓度的苯酚，受害者在短暂的时间内便会死亡苯酚对神经系统、肝、肾等内脏

2、器官有毒害。,从化学史学化学：认识苯酚之 历史回眸 评功论过,分子式 ：,结构简式：,C6H6O,或 C6H5OH,一.苯酚的结构,OH 酚羟基,官能团 ：,从实验学化学认识苯酚之 实验探究感受科学,直观观察切身体会,纯净的苯酚是_色_体，具有_气味,有毒。,无,晶,特殊,二、苯酚的物理性质,从实验学化学认识苯酚之 实验探究感受科学,苯酚有毒，有腐蚀性，注意安全！,探究任务： 1.苯酚在水中和有机溶剂中的溶解性对比。 2.不同温度下，苯酚在水中溶解性的差异。,实验探究一：苯酚的溶解性,从实验学化学认识苯酚之 实验探究感受科学,少量苯酚,加入10ml 水振荡,?,?,?,?,实验探究一：苯酚的溶

3、解性,取1/5，其他备用,1号试管,滴入乙醇,2ml,从实验学化学认识苯酚之 实验探究感受科学,2号试管,探究任务： 1.苯酚在有机溶剂中的溶解性。 2.不同温度下，苯酚在水中溶解性的差异。,实验探究一：苯酚的溶解性,从实验学化学认识苯酚之 实验探究感受科学,结论：,1.苯酚易溶于有机溶剂，如乙醇。 2.常温下，苯酚在水中溶解度不大（S=9.3g），当温度高于65时，能与水混溶。,应用：1.实验后残留在试管内壁的苯酚可如何除去？ 2.若不小心将苯酚沾到皮肤上，如何处理？,从生活学化学认识苯酚之 化学源于生活,【药品名称】苯酚软膏 【性 状】黄色软膏，有苯酚特臭味。 【药理作用】消毒防腐剂，使细

4、菌的蛋白质变性。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。 2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 色泽变红后。3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】1.不能与碱性药物并用。 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。 【贮 藏】密闭，在30以下保存。,苯酚软膏使用说明书中的化学,从生活学化学认识苯酚之 化学源于生活,从实验学化学认识苯酚之 实验探究感受科学,三、苯酚的化学性质,1.还原性：,实验探究二：苯酚的还原性,将一张滤纸放在表面皿上，滴加

5、两滴酸性高锰酸钾溶液，再滴加几滴苯酚浊液，观察现象。,结论：苯酚能被O2,酸性KMnO4溶液等氧化。,思考：怎样证明苯酚的酸性？,思路探究,实验探究,联想：酸的一般通性,设计：酸的一般实验,1.与指示剂反应 2.与活泼金属反应 3.与碱反应 4.与盐反应,1.苯酚与紫色石蕊反应 2.苯酚与钠反应. 3.苯酚与氢氧化钠反应 4.苯酚与碳酸钠反应,苯 酚 的 酸 性,从实验学化学认识苯酚之 实验探究感受科学,三、苯酚的化学性质,2.酸性,取1/5苯酚浊液于4号试管，再滴入5%的氢氧化钠溶液,取1/5苯酚浊液于5号试管，滴加饱和碳酸钠溶液,在3号试管中加入少量紫色石蕊试剂，向其中滴加苯酚,从实验学化

6、学认识苯酚之 实验探究感受科学,实验探究三：苯酚的酸性,取1/5苯酚浊液于4号试管，再滴入5%的氢氧化钠溶液,石蕊试剂未变红,浊液变澄清,苯酚可能无酸性，可能酸性极弱,苯酚有酸性,从实验学化学认识苯酚之 实验探究感受科学,实验探究三：苯酚的酸性,向上述4号试管的澄清溶液中滴入稀盐酸，会有什么现象？,在3号试管中加入少量紫色石蕊试剂，向其中滴加苯酚,取1/5苯酚浊液于4号试管，再滴入5%的氢氧化钠溶液,在3号试管中加入少量紫色石蕊试剂，向其中滴加苯酚,石蕊试剂未变红,浊液变澄清,浊液变澄清，无气泡,苯酚可能无酸性，可能酸性极弱,苯酚酸性弱于H2CO3，强于HCO3-,苯酚有酸性,结论：苯酚具有弱

7、酸性,从实验学化学认识苯酚之 实验探究感受科学,实验探究三：苯酚的酸性,+Na2CO3,取1/5苯酚浊液于5号试管，滴加饱和碳酸钠溶液,酸性：H2CO3 HCO3,K=1.2810-10,K1=4.310-7,K2=5.610-11,苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。,资料卡片：,从实验学化学认识苯酚之 实验探究感受科学,实验探究三：苯酚的酸性,反思归纳：为什么同样含有-OH,醇没有酸性，而苯酚有酸性？,羟基与链烃基直接相连,羟基与苯环直接相连,有,无,说明苯环使-OH活化,从实验学化学认识苯酚之 实验探究感受科学,实验探究四：苯酚的取代反应,实验方案：取2号试管中的苯酚浊液少量于6号

8、试管中，加水配成澄清的苯酚溶液，再向其中逐滴滴加饱和溴水，观察现象。,该方法可用于苯酚的定性检验和定量测定。,反思归纳：苯和苯酚都能与溴反应，有何异同？,溴水与苯酚,液溴与纯苯,不需催化剂,FeBr3作催化剂,取代苯环上 三个氢原子,取代苯环上 一个氢原子,酚羟基使羟基邻对位的氢被活化,从实验学化学认识苯酚之 实验探究感受科学,实验探究五：苯酚的显色反应,实验方案：向2号试管中剩余的苯酚浊液中加水配成澄清的苯酚溶液，再向其中滴加几滴FeCl3溶液，观察现象。,该方法可用于苯酚的检验。,一、苯酚的分子结构: 分子式: C6H6O 结构简式:C6H5OH 或 二、苯酚的物理性质: 色、态、味、溶解性 三、苯酚