高考一轮复习《认识有机化合物》正式

1、认识有机化合物,第一节 有机化合物的分类,1了解有机化合物的分类方法。 2掌握有机化合物中碳原子的成键特点及同分异构现象。 3知道有机化合物的命名原则。 4掌握研究有机化合物的一般步骤和方法。 5能列举事实说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响。,考纲解读,本讲内容高考重点考查： (1)碳的成键特征：(2)官能团的辨认；(3)同系物的辨认及同分异构体的书写与辨认；(4)用系统命名法对有机物命名；(5)计算确定有机物的分子式；(6)确定有机化合物的结构。,考向分析,第一节 有机化合物的分类,有机化合物（简称有机物）：,一、定义:_称为有机物.,绝大多数含碳的化合物,例如:(1)碳的氧化物(CO

2、,CO2)， (2)碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3） (3)氰化物(HCN、NaCN), (4)硫氰化物（KSCN）, (5)简单的碳化物（SiC）等。 (6)金属碳化物 （ CaC2 ）等 *(7)氰酸盐（ NH4CNO ）等，尽管含有碳，但它们的组成和结构更象无机物，所以将它们看作无机物,但不是所有含碳的化合物都是有机物。,课堂练习,下列物质属于有机物的是_，属于烃的是_ H2S (B) C2H2 (C) CH3Cl (D) C2H5OH (E) CH4 (F) HCN (G) 金刚石 (H)CH3COOH (I) CO2 (J) C2H4,(B),(E),(J),(B

3、),(C),(D),(E),(H),(J),二、分类：,1.烃的分类,链状烃,烃分子中碳和碳之间的连接呈链状,环状烃,脂环烃,芳香烃,分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物,链烃,脂肪烃,烃,分子中含有碳环的烃,（1）按碳的骨架分类,2.有机化合物分类,有机化合物,链状化合物,环状化合物,脂环化合物,芳香化合物,思考,A芳香化合物： B芳香烃： C苯的同系物：,下列三种物质有何区别与联系？,含有苯环的化合物,含有苯环的烃。,有一个苯环，环上侧链全为烷烃基的芳香烃。,A,B,它们的关系可用右图表示：,C,（2）按官能团分类,官能团：,有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团,烃的衍生物：

4、,烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物,饱和烃,不饱和烃,烃,类别,烷烃,环烷烃,烯烃,炔烃,CH2=CH2,CHCH,CH4,芳香烃,卤代烃,RX,其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类,羟基直接连在苯环上。,区别下列物质及其官能团,醇:,酚:,1,“官能团”都是羟基“ -OH”,共同点：,OH,OH,CH2OH,CH3,属于醇有：_ 属于酚有：_,2,1、3,2,3,醇,OH,甲醇,乙醇,酚,OH,羟基,醚,R，R烃基,CH3OCH3,CH3CH2OCH2CH3,CH3OCH2CH3,醛,甲醛,乙醛,苯甲醛,醛基,羧酸,COOH,甲酸,乙酸,羧基,乙二酸,

5、苯甲酸,酯,HCOOC2H5,CH3COOC2H5,甲酸乙酯,乙酸乙酯,酯基,第二节 有机化合物结构特点,一、有机化合物中碳原子的成键特点,双键,分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。电子式：比较直观，但书写比较麻烦。结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条“-” 来表示。结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略单键。 实验室（最简式）： 键线式：,有机物的表示方式：,苯的表示,结构式,键线式,结构简式,2-甲基丙醇的表示方法：,电子式书写麻烦,结构式较麻烦,结构简式较为常用,键线式较为常用,CH2原子团,二、同系物,分子式相同, 结构不同的化合物

6、称为同分异构体。,三、有机化合物的同分异构现象,（一）同分异构体的类型,a.碳链异构： b.官能团异构： c.位置异构： d.顺反异构：,官能团不同引起的异构,官能团的位置不同引起的异构,指碳原子的连接次序不同引起的异构,双键碳原子连有两个不同的原子或原子团,（二）同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。 (3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。 (4)

7、含有酯基的同分异构体书写,例1、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式,C4H10O,官能团 异构,位置异构,位置异构,醇,醚,碳链异构,碳链异构,书写方法:官能团异构碳链异构位置异构,常见的类别异构现象,（三）同分异构体数目的判断方法 (1)基元法：例如，已知C4H9(丁基)有四种不同的结构，则C4H9Cl、丁醇、戊醛、戊酸等均有四种同分异构体，因为它们都可以看作是将官能团连在C4H9上，故与C4H9有相同数目的同分异构体。 (2)替代法：例如，已知二氯苯有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分异构体，因为C6H4Cl2和C6H2Cl4是一一对应的。,烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余

8、的部分叫做烃基。,甲 基：CH3,乙 基：,CH2CH3 或C2H5,常见的烃基,CH2CH2CH3,正丙基：,异丙基：,苯基,C6H5,例如、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为 A苯环上的二溴代物有9种同分异 构体，以此推断A苯环上的四溴代 物的异构体数目有 -（ ） A.9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种,A,（四）同分异构体的题型考查 (1)判断取代产物同分异构体种类的数目利用“等效氢法”解决。 (2)判断给定的多种结构简式中哪些是同分异构体检查分子式和结构是否相同。 (3)限定条件的同分异构体书写或补写看清限定的范围：官能团类型异构；苯环上相对位置异构；指定官能团

9、。,同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。 同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。 处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。,1、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧,(1)等效氢,例如：对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 , CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3,CH3 CH3 C CH2- CH3 CH3 ,a,对称技巧,常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃,

10、CH3CH3,CH4,2、判断是否为同分异构体及同一物质,例3：化学式为C10H16的某有机物的结构式为,还可简写为 （）,下列有机物中，与上述有机物互为同分异构体的是 ，是同一物质的是 。,A,D,C,B,AC,D,（2008全国，8）下列各组物质不属于同分异构体的是 （ ） A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯,3、由加成产物确定不饱和有机物的结构,例4、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为：,则该有机物可能的结构有（ ）种 （说明 ：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。,5,4、同分异构体的书写,解题策

11、略：对于限定范围的书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点。综合运用同分异构体书写的各种方法。,例5、已知烷基取代苯 中烷基R直接与苯环连接的碳原子上若有C-H键可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 ，否则不容易被氧化得到 。现有分子式是 C11H16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为 的异构体共有7种，其中的3种是 、,请写出其它4种的结构简式 : _,有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 （ ） A. 10 B. 8 C. 6 D. 4,A,第三讲节有机化合物的命名,烷烃的命名,(b).碳原子数在十个以

12、上，就用数字来命名；,（1）习惯命名法,(a).碳原子数在十个以下，用天干来命名；,根据分子中所含碳原子的数目来命名,即C原子数目为110个的 烷烃其对应的 名称分别为：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷,如：C原子数目为11 、15、17、20、100等的烷烃其对应 的名称分别为：十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷；,（2）系统命名法：,找出支链,主、支链合并,确定支链的名称,甲基：CH3-,乙基：CH3CH2-,确定支链 的位置,注意：支链的组成为：“位置编号-名称”,原则：支链在前，主链在后。,在主链上以靠近支链最近的一端为起点进行编号,找出最长的C链，根据C

13、原子的数目，按照习惯命名法进行命名为“某烷”,找主链的方法：,1、改写成C骨架；,2、注意十字路口和三岔路口；,C,3、通过观察找出能使“路径”最长的方向,C,C,C,1,2,3,4,5,6,7,1、离支链最近的一端开始编号,1,2,3,4,5,6,7,2、按照“位置编号-名称”的格式写出支链,如： 3甲基,4甲基,定支链 的方法：,支链在前，主链在后；,当有多个支链时，简单的在前，复杂的在后，支链间用“”连接；,当支链相同时，要合并，位置的序号之间用“ ，”隔开，名称之前标明支链的个数；,2甲基丁烷,4甲基3 乙基庚烷,3，4，4三甲基庚烷,主、支链合并,1.命名步骤： (1)找主链-最长的

14、主链; (2)编号-靠近支链（小、多）的一端; (3)写名称-先简后繁,相同基请合并. 2.名称组成: 取代基位置-取代基名称-母体名称 3.数字意义： 阿拉伯数字-取代基位置 汉字数字-相同取代基的个数,烯烃和炔烃的系统命名法：,步骤：,找出支链,主、支链合并,确定支链的名称,甲基：CH3-,乙基：CH3CH2-,确定支链 的位置,注意：支链的组成为：“位置编号-名称”,支链在前，主链在后（标明双键或三键位置。,从离双键或三键最近一端为起点进行编号,将含有双键或三键的最长的C链为主链，称为“某烯” 或“某炔”。,三、苯的同系物的命名 （1）俗称：用 邻、间、对 （2）系统：编号最小,间二甲苯

15、 1,3-二甲苯,对二甲苯 1,4-二甲苯,邻二甲苯 1, 2-二甲苯,1.有机物 的正确命名为 （ ） A2乙基3，3二甲基4乙基戊烷 B3，3二甲基4乙基戊烷 C3，3，4三甲基已烷 D2，3，3三甲基已烷 2.有机物 的系统名称为（ ） A2，2，3一三甲基一1戊炔 B3，4，4一三甲基一l一戊炔 C3，4，4一三甲基戊炔 D2，2，3一三甲基一4一戊炔 3、下列有机物名称正确的是（ ） A2-乙基戊烷 B1，2-二氯丁烷 C2，2-二甲基-4-己醇 D3，4-二甲基戊烷,第四节 研究有机物的一般步骤和方法,核磁共振仪,质谱仪,一、研究有机化合物的基本步骤,分离提纯元素定量分析以确定实验

16、式测定相对分子质量以确定分子式波谱分析确定结构。,二、分离和提纯,1.蒸馏 2.重结晶 3.萃取 4.色谱法,三、元素分析与相对原子质量的测定,1.元素分析：李比希法现代元素分析法,2.相对原子质量的测定质谱法,四、有机物分子结构的鉴定,1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。,1.物理方法：质谱法、红外光谱(IR)、紫外光谱、核磁共振氢谱(H-NMR)。,分离、提纯物质的总的原则是什么？,不引入新杂质;不减少提纯物质的量; 效果相同的情况下可用物理方法的 不用化学方法;可用低反应条件的 不用高反应条件,二、分离和提纯,蒸馏,定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸

17、点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。,要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30 ）。,仪器：,蒸馏的注意事项,注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”； 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网； 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石； 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）； 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；,重结晶,定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。,溶剂的选择： 1、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；

18、 2、被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。,高温溶解、趁热过滤、低温结晶,重结晶实验仪器,重结晶苯甲酸的实验步骤,如何洗涤结晶或沉淀？如何检验结晶或沉淀洗净与否？,洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。,检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。,萃取,定义：萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法。,选择萃取剂的原则 1、萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应 2、萃取剂与原溶剂不互溶 3、溶质在萃取剂中的溶解度应远大于在原溶剂

19、中的溶解度。,常见的有机萃取剂： 苯、乙醚、汽油、四氯化碳 萃取分液的注意事项,萃取分液的实验仪器,3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出；,1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；,2.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出,三、元素分析与相对原子质量的测定,德国化学家李比希（18031873）,化学史话,李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？,李比希法：定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法。,将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附

20、在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。,“李比希元素分析法”的原理：,用无水 CaCl2吸收,用KOH浓 溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式,将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组

21、成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。,例1、5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。含有哪些元素?,思考：能否直接确定该有机物的分子式? 实验式和分子式有何区别?,C3H6O,实验式和分子式的区别;,实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最 简整数比的式子。,分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式 子,表示物质的真实组成。,例2、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。,答案：实验

22、式是CH3，分子式是C2H6,确定有机化合物的分子式的方法：,方法一 由物质中各原子（元素）的质量分数 各原子的个数比(实验式)由相对分子质量和实验式 有机物分子式,方法二 1 mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量 1 mol物质中的各种原子的物质的量知道一个分子中各种原子的个数 有机物分子式,练习2吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。 试求： 吗啡的分子量； 吗啡的分子式。,分析：可先假设分子中只含1个氮原子，可通过N的百分含量和N的原子量，计算出吗啡的最小分子量。 解：吗啡最小分子量

23、，而又知吗啡分子量不超过300，故可知吗啡分子量即为285。 一个吗啡分子中碳原子数为 氢原子数为 氮原子数为1 氧原子数为 故吗啡的分子式为,练习3某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。 （1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。 （2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？,C2H6O,相对分子质量,思考：确定相对分子质量的方法有哪些？ （1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol (标况下气体),核磁

24、共振仪,相对分子质量的确定质谱法,有机物分子,高能电子束轰击,带电的 “碎片”,确定结构,碎片的质荷比,质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值,（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）,质谱法作用：测定相对分子质量,测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。,质谱法,核磁共振仪,质谱仪,质荷比,乙醇的质谱图,最大分子、离子

25、的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。,核磁共振仪,质谱仪,例32002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ） A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,核磁共振仪,质谱仪,练习4某有机物的结构确定： 测定

26、实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。,C4H10O,74,C4H10O,核磁共振氢谱,氢原子种类不同（所处的化学环境不同）,特征峰也不同,红外光谱,作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息,作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目,四、分子结构的鉴定-物理法,核磁共振仪,当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。,红外光谱仪,1.红外光谱(IR),核磁共振仪,红外光谱法确定有机物结构的原理是：,1.红外光谱(IR),核磁共振仪,例4、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3,CH3CH2CO