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文档简介

1、第7章,羰基化合物的亲核加成和替代反应,羰基复合物,本章主要内容,羰基的结构和反应特性羰基的亲核加成1。概述2 .o包括,S亲核试剂3。n包括亲核试剂4。c亲核试剂5。含有a,b不饱和羰基的亲核加成酸及其衍生物的亲核取代反应,1,羰基的结构和反应特性,1。羰基的结构特征,The carbonyl group is polar and The partial positive charge on The carbonyl carbonyl carbonyl compounds to be attacted by nu Cleo phiii一、羰基的结构和反应特性,2 .羰基发生的反应类型(亲核反

2、应),O包含O,S亲核试剂加速实现H2O,ROH,RSH,NaHSO3 (1) H2O,酸碱催化剂,平衡,但不影响平衡迁移。水合物,2,羰基的亲核加成,(1) H2O,羰基容易形成水合物,2,羰基的亲核加成,2。o,S亲核试剂(2) ROH酸催化剂:固体酸,如TsOH无水S亲核试剂(3) RSH,2,羰基的亲核加成,2。o,S亲核试剂(4) NaHSO3产物是盐,用于溶于水,分离醛酮和不溶于水的有机物。2,羰基的亲核加成,3。羰基氧被氮取代,形成移民。可逆,酸性水解可获得醛酮。(1 2) R2NH和YNH2,表13-1氨基衍生物和添加醛酮反应,醛酮可通过胺进行-烷基化和-酰化反应,合成(见第1

3、4章)含c的亲核剂(12) CCR,2,羰基的亲核添加,4、Covalent ly bondedWittig reaction the reaction of an aldehyde or a ketone with a phosphonium yli de to form an alkene,Wittig reaction it is completely regio select usthe use of Wittig reaction in industry,5.a,b不饱和羰基的亲核,(2)空间位阻,(4) Ylide试剂,(3)有机金属试剂,(2) CCR,(2)包含n亲核试剂,(1

4、) RNH2和YNH2醛酮的分离纯化,亚胺及其衍生物的形成,乙醇胺的形成,-羟基腈,-羟基酸和-氨基醇,炔醇的合成,C=C的形成,各级醇的合成,2,羰基的亲核加成影响1,2- 1,4-加成因子(2)空间位阻,3,羧酸及其衍生物的亲核取代反应,1。mechanism for nucleophilic substitution,3,羧酸及其衍生物的亲核取代反应,2 The better it is as a leaving group The less basic The substitue nt(yReaction activity,3,羧酸及其衍生物的亲核取代反应。for a carboxyl

5、ic acid derivative to undergo a nucle ophilic acyl substitution reaction,The incoming nu Cleo phile must not be a much weaker base templatereaction activity,3,羧酸及其衍生物的亲核替代反应,The r-and h-in alde hyde s and ketones,are the strongest base,so,They cannotReaction activity,3,羧酸及其衍生物的亲核取代反应,3 .inter convertion of carboxylic acid derivatives(1)hydrolysis;3.羧酸衍生物(2) alcoho lysis(醇解)和amino lysis(氨解),3,羧酸及其衍生物的亲核替代第三,羧基Prep

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