常见有机物及其应用.ppt

1、2010年北京市高中新课程培训,高三总复习（化学） 常见有机物及其应用,一、考试说明要求,关注：,（5）知道有机化合物的某些物理性质与其结构的关系（P49 醇分子间氢键，沸点反常）,（6）判断和正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）（P31 烯烃的顺反异构）如：2010年北京理综第8小题B选项 顺丁烯和反丁烯的加氢 产物不同,（2）从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响（请注意课本中以甲苯和苯酚为代表的有机物分子中基团之间的相互影响）,（5）认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用（要重视有机合成中重要的“逆合成”思想）,（1）掌

2、握加聚反应和缩聚反应的特点（要重视新增知识点“缩聚反应”）如：2010年28题（6）。（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是_。（对甲基苯酚和甲醛的缩聚）,28.(17分) 镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂（ ） 的合成路线如下：,已知： （1）A的含氧官能团的名称是_。 （2）A在催化剂作用下可与H2 反应生成B。该反应的 反应类型是 _。 （3）酯类化合物C的分子式是C15H14O3 ，其结构简式 是 _。 （4）A发生银镜反应的化学方程式是_。,（5）扁桃酸（ ）由多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种，写出其中一种含亚甲基 的同分异构体的结构简式_。 （6）F与M

3、合成高分子树脂的化学方程式是_。 （7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_。,新课程引出的新考点 1. 同分异构中的顺反异构 （天津 北京） 2. 通过核磁共振氢谱给出信息 （天津 海南 宁夏） 3. 新基团 “羰基”、“酯基”（安徽 北京）； “醚键”（江苏）、“酚羟基”（福建） 4. 键线式结构 （浙江）；（海南）；（宁夏） 5. 环烷烃和烯烃的同分异构 （上海 ） 6. 1，4加成 （上海）；（宁夏 ）,突出考查有机化学重点知识 根据分子量、元素含量、通式、燃烧产物等计算来确定分子式 如：天津、全国、北京、海南、全国 有机物的名称、命名、分类，官能团名称,近两年有机试题情况分

4、析,突出考查有机化学重点知识 重要性质 ：如取代、加成、消去、酯化、水解、加聚、银镜等反应的化学方程式及反应类型 有机物结构：如原子共面、空间构型 同分异构体：烷烃烃基、苯环二取代、酸和酯、卤代烃等,近两年北京高考有机题目的特点,题目的框架有变化； 信息的多次、多角度呈现； 陌生反应不一定给反应信息； 试题信息量大，灵活性和发散性强，对学生的推断、思维和应变能力，接受、吸收、整合信息能力要求较高。 对有机化学研究基本方法的考查，承载着“物质结构决定物质性质”、“物质变化是有条件的”、“分类思想”等学科思想方法,二、知识体系（有机知识框架）,（一）有机化学基本概念,1.几组基本概念 同系物 （1

5、） 同分异构体 同类物质,芳香族化合物 （2） 芳香烃 苯的同系物,脂肪 脂肪烃 高级脂肪酸 不饱和高级脂肪酸,不饱和烃 饱和烃,（4）,（3）,基团 官能团,（5）,（6）不饱和度,不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母表示。规定烷烃的不饱和度是0 。 根据有机物的化学式CnHm计算 ： =（2n+2m）2 注意：不考虑O、 S原子 卤素原子视作H原子 H原子数中减去N、P原子数,一个双键或一个环, = 1 一个三键, = 2 一个苯环,=4 立体封闭环状结构，=环数-1,2.基本化学用语,分子式（化学式）,实验式（最简式）,电子式,结构简式,结构式,名称,有机化

6、合物的名称,系统命名,习惯命名,俗称,名称,3.几种分子的基本结构模型：,（二）有机物的同分异构,异构,结构异构,立体异构,骨架异构 (碳链异构),官能团异构,位置异构,(类别异构),构象异构,构型异构,几何异构,光学异构,物质的通式和官能团异构 CnH2n+2（n1），烷烃（没有类别异构） CnH2n（n3），单烯烃与环烷烃 CnH2n-2（n3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃 CnH2n-6（n6），苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O（n2），饱和一元醇和醚 CnH2nO（n3），饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O（n6），一元酚、芳香醇

7、、芳香醚 CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6，葡萄糖和果糖， C12H22O11，蔗糖和麦芽糖,可根据最简式确定分子式,1、熟练掌握常见物质或基团的同分异构体 （定势思维）,4、了解不同异构体中碳和氢的种类及数目,要求,2、根据题目要求写出常见异构体（有序思维）,3、联系写出非常见异构体 （发散思维）,（等效氢原则）,（三）有机物的性质及相关反应,两条线,物质类型,反应类型,各类物质与反应的联系,1烷烃： 2烯烃、炔烃： 3苯及其同系物： 4卤代烃： 5醇： 6酚： 7醛： 8酸：,取代、氧化（燃烧）,加成、氧化、还原、加聚,取代、加成、氧化,水解（取代）、消去,置换、

8、消去、取代（酯化）、氧化,酸性、取代、加成、显色、氧化,加成（加氢）、氧化（银镜反应、与氢氧化铜反应）,酸性、酯化反应,9酯（包括油脂）： 10单糖： 11二糖： 12淀粉： 13纤维素： 14蛋白质： 15合成材料：,各类反应与物质的联系,1取代： 2加成： 3消去： 4氧化： 5还原： 6酯化：,烷烃、芳烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃,烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖,烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖,有机反应类型取代反应（“有进有出”）,有机反应类型加成反应,特点：“有进无出” 包括： 1、与H2加成:（条件一般是催化剂 Ni + 加热） 碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、酮羰 基均可，

9、油脂（不饱和油脂）的氢化 2、X2、HX、H2O加成：碳碳双键、碳碳三键,有机反应类型消去反应,特点：“无进有出” 包括：醇消去H2O生成烯烃 卤代烃消去HX生成烯烃,注意：1、 邻C有H,2、 浓硫酸脱水 碱脱酸,有机反应类型氧化反应,特点：有机物得氧或去氢 包括： 燃烧反应 催化氧化（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化,注意：1、有机物一般都可以发生氧化反应,2、醇氧化的规律,3、醇+CuO，加热,有机反应类型还原反应,特点：有机物得氢或去氧 包括：和氢气的加成反应 注意： 1、有机反应类型没有氧化还原反应 2、对于陌生反应

10、看特点,有机反应类型加聚反应,类型（联系书上提到的高分子材料）： 乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃） 1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯） 含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚） 请关注聚乙炔,有机反应类型缩聚反应,类型 酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基） 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木） 氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质 醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚,有机反应类型显色反应,包括 苯

11、酚遇FeCl3溶液显紫色 淀粉遇碘单质显蓝色 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色,（四）有机物的物理性质,状态 n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态 低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯、植物油常温呈液态 苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态 密度 比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）酯（如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷、液态苯酚,溶解性 有机物均能溶于有机溶剂 有机物中的憎水基团：-R（烃基）； 亲水基团：羟基，醛基，羧基 能溶于水的：钠盐、低级醇、醛、羧酸、 如苯酚钠、乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类

12、，硝基化合物 微溶于水：苯酚 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65以上任意溶 常见的防水材料：聚氯乙烯，聚酯等高分子材料,沸点 同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高 同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低 衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷乙烷 饱和程度大、极性大的有机物沸点高于饱和程度小的、极性小的有机物，如脂肪油 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇甲醚,（五）有机实验,1、有机物制备 C2H4、C2H2、溴苯、乙酸乙酯,2、有机物性质实验 卤代烃水解 葡萄糖银镜反应 二糖或淀粉水解,3、有机物鉴别 常用的鉴别试剂：（浓）溴水、KMnO4酸性溶液

13、、FeCl3溶液、新制的Cu(OH)2、银氨溶液、 Na、NaHCO3、Na2CO3 、 指示剂,4、有机物的分离和提纯 主要的方法有：洗气、分液、蒸馏、重结晶等,（六）有机化学中的定量问题,1、熟悉常见物质式量 烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛的相对分子质量相等，如C2H6和HCHO 饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等，如乙酸和丙醇 常见式量相同的有机物和无机物 式量为28的有：C2H4，N2，CO 式量为30的有：C2H6, NO, HCHO 式量为44的有：C3H8, CH3CHO, CO2, N2O 式量为46的有：CH3CH2OH, HCOOH, NO2

14、式量为60的有：C3H7OH, CH3COOH, HCOOCH3, SiO2,（七）有机物的合成和推断,1熟悉各类物质的基本性质和基本反应 2熟悉物质之间相互转化关系及转化的条件 3解析题目所给的各种信息 4掌握解题的基本手法 5 基本题型,（1）设计合成路线合成指定有机物 （2）限定合成路线合成指定有机物：主流题型,各种反应的特征条件,三、复习建议,1.抓有机化学中的核心问题 （1）核心知识的建构： 有机物-官能团结构性质转化应用（合成、推断、检验、分离、提纯等） 反应类型 （2）核心思路与方法的运用： 研究有机化合物的一般步骤和方法 有机合成的方法 解答有机试题的方法、思路 研究有机化学反

15、应的思路 研究有机物性质的思路 （3）核心思想与能力-有意识运用化学学科思想方法解决问题，提升思维能力 结构决定性质、分类思想等,有机化学中的基本概念及研究方法 同分异构体书写判断方法 有机反应的主要类型 有机物的转化关系 有机合成-逆合成分析法 有机实验 解有机题的方法与策略,2. 进行专题复习,3. 落实重要有机物转化关系,烷烃,烯烃,炔烃,卤代烃,醛,羧酸,酯,醇,+H2O,+ H2O,- H2O,+ H2,+ H2,+ X2 (HX),+X2 (HX),-HX,+X2,+ HX,+ H2O,氧化,还原,氧化,酯化,水解,水解,酯化,4.强化有机合成,有机合成题的解题方法,有机合成的一般

16、思路方法,有机合成遵循的原则,四、专题示例,如：鉴定与鉴别；烷烃；烯烃、炔烃； 芳烃、石油；烃的衍生物； 同系物和同分异构体；糖类、油脂、蛋白质； 几个典型的有机实验；有机合成之题眼突破； 有机合成推断,总之，要知道“考什么”、“怎么考”，“知识和能力要求是什么”？解题时，“我们应该具备什么知识”？“我们应该怎么做”？“怎样才能做好”？“解题的钥匙是什么”？,有机推断,北京109中学 唐爱华老师 2009、12,案例,官能团性质,物质间的转化,性质预测,鉴别,合成,鉴定,代表物质,推断,1、下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。,A的结构简式为,C

17、H2=CHCH2CHO 或CH3CH=CHCHO,官能团,特征试剂和现象、衍生关系,（3）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是 。 （4）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式 为 。 （5）D和F反应生成X的化学方程式为 。,CH3COOCH=CH2,找差异,有机推断常考的问题,求分子式,写结构简式,判断所含的官能团,书写化学方程式,书写同分异构体,判断反应类型,解决方法,只要找出官能团,必须确定分子结构,知道组成元素和原子个数,碳骨架,官能团,种类,位置,数目,结构式,分子式,实验式,Mr,质谱,红外光谱,核磁共振氢谱,燃烧实验,物理方法,化学方法,C2H6O (

18、46),46,C2H6O,CH3-O-CH3 ？CH3CH2OH ？,（2）5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O， 甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为 链状结构，其结构简式是 ；,分子式,碳骨架,官能团,CH2=CH-CH2-OH,C3H6O,-OH,C=C-C,结构式,（4）已知：,丙的结构简式是 ， 反应的反应类型是 。 反应的化学方程式是 。,相似,相似,逆推,ClCH2COOH,取代反应,由结构入手,确定有机物的分子结构入手点:,分子式,碳骨架,结构式,官能团,种类,数目,位置,物质间的转化,合成,推断,官能团,分子 结构,特殊试剂

19、,特殊现象,特殊衍生关系,分子式,逆推,官能团和碳骨架,有机推断基本思路：,审题,找突破口,假设,验证,有机推断常考的问题,求分子式,推结构简式,判断所含的官能团,书写化学方程式,书写同分异构体,判断反应类型,解决方法,只要找出官能团,必须确定分子结构,知识要求,熟悉官能团的性质,综合运用知识,能力要求,低,高,单元整体复习设计案例,一、研究有机化合物的一般步骤和方法,有机物粗品,分离 提纯,纯净有机物,元素定性定量分析,相对分子质量测定,实验式,相对分子 质量,化学或仪器分析,官能团种类、位置 碳链结构特点,分子式,结构式,核心步骤,无论试题的呈现方式和设问方式如何变化最终都要落到结构的确定

20、上,70,再看考查内容的落点,【任务1】 请你根据下列信息确定冬青油的结构简式。 充分燃烧冬青油样品30.4g，实验测得生成70.4gCO2 和14.4gH2O。由质谱分析法测出该样品的相对分子质量为 152.0g。 将该样品分别进行下列实验，其实验结果如下： 加入Br2/CCl4溶液，红棕色溶液不褪色，加入碳酸氢钠、 银氨溶液均没有明显变化；加入FeCl3溶液显紫色，在酸 性条件下水解产生的芳香族化合物与碳酸氢钠反应产生CO2 气体；核磁共振氢谱分析显示该样品含有6种类型氢原子 的吸收峰，其峰面积之比依次为1:2:2:2:2:3。（或红外光 谱显示该样品？）,71,【问题讨论】,通过冬青油结

21、构的确定，你认为研 究有机化合物结构的一般步骤和方法是 什么？用到了哪些相关的知识?,72,一般步骤 （1）分离、提纯-获得纯净有机物 （2）元素定性定量分析-确定实验式 （3）测定相对分子质量-确定分子式 （4）波谱分析-确定结构式,一般方法 （1）蒸馏、重结晶、萃取等 （2）燃烧法、仪器分析法等 （3）质谱法、相对或标准密度法等 （4）分子结构的鉴定 红外光谱：确定化学键与官能团 核磁共振谱：确定氢原子的种类与数目 化学方法：官能团的种类、位置,一、研究有机化合物的一般步骤和方法,73,专题一 有机物的分离、提纯,加热溶解 趁热过滤 冷却结晶,74,75,蒸馏,专题一 有机物的分离、提纯,

22、小结常见有机物的物理性质： 常温状态、水溶性、密度,专题一 有机物的分离、提纯,76,77,上海化03-13现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液 乙醇和丁醇 溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是C A分液、萃取、蒸馏 B萃取、蒸馏、分液 C分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、分液,分离提纯,78,全国春02-13下列操作中错误的是 A除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯 B除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡、静置分层后，除去水层 C除去CO2中的少量SO2；通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶 D提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4，振荡

23、、静置分层后，取出有机层再分离,分离提纯,79,江苏化05-6下列除去杂质的实验方法正确的是D A除去CO中少量O2：通过灼热的Cu网后收集气体 B除去K2CO3固体中少量NaHCO3：置于坩埚中加热 C除去苯中溶有的少量苯酚：加入稍过量浓溴水反应过滤 D除去FeCl3酸性溶液中少量的FeCl2：加入稍过量双氧水后放置,分离提纯,（一）元素分析实验式 元素分析含义：用化学方法鉴定有机分子的元素 组成（定性分析），以及分子内各元素原子的质量 分数（定量分析）。 元素定量分析方法： 燃烧法(氧化吸收)： 仪器分析：用现代化的元素分析仪进行元素定量的分析,专题二 有机物的结构确定,80,相对密度法：

24、D=1/1=M1/M2 (同温同压同质量) 标准密度法：M=22.4(标准状况) M=m/n 质谱法测定,专题二 有机物的结构确定 （二）相对分子质量的确定,81,专题二 有机物的结构确定 （三）分子式的确定,不要忘记其他方法的练习。,82,仪器：红外光谱、核磁共振谱 化学方法：官能团的实验推断方法 （高考题通过语言描述的实验现象推断可能含有的官能团）,专题二 有机物的结构确定 （四）结构式的确定（官能团的种类和位置）,83,官能团的实验推断方法小结,宏观,分类观,宏观,宏观,微观与符号,84,官能团的实验推断方法小结,宏观,微观与符号,宏观,分类观,85,【任务2】,由煤干馏得到的产物苯酚合

25、成冬青油和解热镇痛药阿司匹林,用合成路线流程图表示,并写出各步的化学方程式.,生活,将生活与健康内容作为素材整合,86,二、有机合成-逆合成分析法,逆合成分析法运用逆向思维、直观思维和逻辑思维相结合的方式解决问题，实现对官能团和各类有机化学反应的综合认识和应用。,北师大教材P102,87,原子经济性概念 高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。,绿色合成思想 有机合成中的原子经济； 原料的绿色化； 试剂与催化剂的无公害化；,88,1 .科学家将药物连接在高分子载体上,可制得缓释长效药剂.一种解热镇痛 缓释长效药的结构简式为:,有机合成练习,生活-科学视野,已知：R

26、-CH2-COOH,以乙烯、 2-甲基丙酸为原料（其它原料自选）合成该载体,用合成流程图表示，并写出各步的化学方程式。,加聚,89,2.以对二甲苯、乙烯、食盐和水为原料,合成涤纶树脂 用合成流程图表示,并写出各步的化学方程式,有机合成练习,3 .Nomex纤维 ( )是一种新型阻燃 性纤维。它可由间二甲苯和间苯二胺( ) 合成,用合成流程图表示,并写出各步的化学方程式.,缩聚聚酯、聚酰氨酯,90,【任务3】,1分别写出冬青油（或阿司匹林）在苯环上只有两个取代基的同分异构体的结构简式 （注意:同一个碳原子上不能同时连接两个-OH基) 2写出冬青油的同系物C11H14O3的同分异构体。 意图： 1运用翻转与插入的方法有序书写苯环上的位置异构、官能团异构（-OH醇和酚、-COOH、-CHO、-COO-等）； 2运用“加减”方法获得“残基”C4H9-(丁基),通过练习丁基异构解决碳链异构问题.同时复习同系物的概念.,91,（一）概念 （二