【步步高】2015届高考化学大一轮复习配套导学案（含解析）（打包30套）苏教版
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【步步高】2015届高考化学大一轮复习配套导学案（含解析）（打包30套）苏教版,步步高,高考,化学,一轮,复习,温习,配套,导学案,解析,打包,30,苏教版
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1 学案 49 有机合成与推断 考纲 要求 知识点一 有机合成的过程 1 目的 利用 _的原料，通过有机反应，生成具有 _的有机化合 物。 2 任务 包括目标化合物分子 _的构建和 _的转化。 问题思考 1能否用流程图的形式表示有机合成过程？ 知识点二 逆合成分析法 1原理 将 _倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的 _和最终的 _。 2以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。 问题思考 2请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。 知识点三 有机推断 常见重要官能团的检验方法 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 溴的 液 酸性 液 卤素原子 液、 液和浓硝酸的混合液 醇羟基 钠 酚羟基 液 浓溴水 醛基 银氨溶液 新制 H)2 悬浊液 羧基 液 问题思考 3能与金属钠反应放出 一、有机合成中官能团的转化 2 1官能团的引入 (1)引入卤素原子的方法有哪些？ (2)引入羟基 ( 方法有哪些？ (3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些？ (4)引入 方法有哪些？ (5)引入 方法有哪些？ 2通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？ 3有机合成中，卤代烃具有非常重要的作用，根据所掌握的知识，分 析卤代烃在有机合成中的作用。 典例导悟 1 相对分子质量为 92 的某芳香烃 X 是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图 (部分产物、合成路线、反应条件略去 )。其中 A 是一氯代物， H 是一 种功能高分子，链节组成为 已 知： 请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题： (1)H 的结构简式是 _。 (2)反应 的类型是 _。 (3)反应 的化学方程式是 _ _ _。 (4)请用合成反应流 程图表示出由 和其他无机物合成 最合理的方案 (不超过 4 步 )。 3 二、有机推断中常见的突破口 1 由性质推断 (填写官能团的结构式或物质的种类 ) (1)能使溴水褪色的有机物通常含有 _、 _、 _。 (2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 _、 _、 _或为 _。 (3)能发生加成反应的有机物通常含有 _、 _、 _、 _，其中 _、 _只能与 生加成反应。 (4)能发生银镜反应或能与新制的 H)2 悬浊液反应生成砖红色沉淀的有 机物必含有_。 (5)能与钠反应放出 有机物必含有 _。 (6)能与 液反应放出 使石蕊试液变红的有机物中必含有_。 (7)能发生消去反应的有机物为 _、 _。 (8)能发生 水解反应的有机物为 _、 _、 _、 _。 (9)遇 液显紫色的有机物必含有 _。 (10)能发生连续氧化的有机物是含有 _的醇或烯烃。比如有机物 A 能发生如下氧化反应： A 氧化 B 氧化 C，则 A 应是 _， B 是 _， C 是 _。 2 由反应条件推断 (1)当反应条件为 溶液并加热时，必定为 _的消去反应。 (2)当反应条件为 溶液并加热时，通常为 _的水解。 (3)当反应条件为浓 加热时，通常为 _脱水生成不饱和化合物，或者是_的酯化反应。 (4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为 _水解反应。 (5)当反应条件为催化剂 (铜或银 )并有氧气时，通常是 _氧化为醛或酮。 (6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为 _、 _、_、 _、 _的加成反应。 (7)当反应条件为光照且 与 应时，通常是 _当反应条件为 催化剂且与 应时，通常为_的 H 原子直接被取代。 3 由反应数据推断 (1)根据与 成时所消耗 物质的量进行突破： 1 成时需 _ 2,1 C C 完全加成时需 _ 2,1 成时需 _ 2，而 1 环加成时需 _ 2。 (2)1 银氨溶液或新制 H)2 悬浊液完全反应时生成 _ g 或 _ (3)_ _ 活泼金属反应放出 1 2。 (4)1 量 )与碳酸氢钠溶液反应放出 _ (5)1 元醇与足量乙酸反应生成 1 时，其相对分子质量将增加 _。 4 (6)1 酯 A 发生水解生成 B 和乙酸时，若 A 与 B 的相对分子质量相差 42，则生成 _ 酸，若 A 与 B 的相对分子质量相差 84 时，则生成 _ 酸。 4 由物质结构推断 (1)具有 4 原子共线的可能含 _。 (2)具有 3 原子共面的可能含 _。 (3)具有 6 原子共面的可能含 _。 (4)具有 12 原子共面的应含有 _。 5 由物理性质推断 在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均 _4，而烃的衍生物中只有 =通常情况下是气态。 典例导悟 2 有机物 A(调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B 和 C 为原料合成 A。 (1)有机物 B 的蒸气密度是同温同压下氢气密度的 23 倍，分子中碳、氢原子个数比为1 3。有机物 B 的分子式为 _。 (2)有机物 C 的分子式为 C 能与钠反应，不与碱反应，也不能使 液褪色。 C 的结构简式为 _。 (3)已知两个醛分子间能发生如下反应： 用 B 和 C 为原料按如下路线合成 A： B E F 浓硫酸 H A 上述合成过程中涉及的反应类型有： _。 (填写序号 ) a取代反应 b加成反应 c消去反应 d氧化反应 e还原反应 B 转化成 D 的化学方程式为： _ _。 G 和 B 反应生成 A 的化学方程式为 _ _。 (4)F 的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式： _ _。 1 (2011课标全国卷， 38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得： 5 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线 (部分反应条件及副产物已略去 )： 已知以下信息： A 中有五种不同化学环境的氢； B 可与 液发生显色反应； 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题： (1)香豆素的分子式为 _； (2)由甲苯生成 A 的反应类型为 _， A 的化学名称为 _； (3)由 B 生成 C 的化学反应方程式为 _ _； (4)B 的同分异构体中含有苯环的还有 _种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 _种； (5)D 的同分异构体中含有苯环的还有 _种，其中： 既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 _(写结构简 式 )； 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 是 _(写结构简 式 )。 2 (2011江苏， 17)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 回答下列问题： (1)在空气中久置， A 由无色转变为棕色，其原因是 _ _。 (2)C 分子中有 2 个含氧官能团，分别为 _和 _(填官能团名称 )。 (3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式： _。 6 能与金属钠反应放出 是萘 ( )的衍生物，且取代基都在同一个苯环上； 可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种 水解产物分子中有 5种不同化学环境的氢。 (4)若 C 不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物 E(分子式为： E 是一种酯。 E 的结构简式为 _ _。 (5)已知： ，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂任用 )。合成路线流程 图示例如下： = 组一 有机合成 1 (2011重庆理综， 28)食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准 (011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂 G 和 W，可经下列反应路线得到 (部分反应条件略 )。 (1)G 的制备 A 与苯酚在分子组成 上相差一个 子团 ，它们互称为 _；常温下 A 在水中的溶解度比苯酚的 _(填 “ 大 ” 或 “ 小 ” )。 经反应 A B 和 D E 保护的官能团是 _。 E G 的化学方程式为 _。 (2)W 的制备 7 J L 为加成反应， J 的结构简式为 _。 M Q 的反应中， Q 分子中形成了新的 _(填 “ C C 键 ” 或 “ C H 键 ” )。 用 Q 的同分异构体 Z 制备 ，为避免 R R 催化剂 R O R 生，则合理的制备途径为酯化、 _、 _(填反应类型 )。 应用 M Q T 的原理，由 T 制备 W 的反应步骤为： 第 1 步 _ _ _； 第 2 步：消去反应； 第 3 步： _ _。 (第 1、 3 步用化学方程式表示 ) 题组二 综合探究 2 (2011武汉调研 )双酚 A 的二甲基丙烯酸酯是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱而导致生育及繁殖异常的环境激素，其结构 简式为： 它在一定条件下水解可生成双酚 A 和羧酸 H 两种物质。 .(1)双酚 A 的分子式为 _；下列关于它的叙述中正确的是 _(填字母 )。 A与苯酚互为同系物 B可以和 液反应，放出 体 C分子中最多有 8 个碳原子在同一平面上 D 1 酚 A 与浓溴水反应，最多可以消耗 物质的量为 4 2)下列物质中与双酚 A 互为同分异构体的是 _(填写字母 )。 8 构相似的醇不能被氧化为醛或酸。羧酸 H 可以由以下途径制得(有的反应条件没有标出 )： (3)C 的结构简式为 _。 (4)G 中所含官能团为 _(填名称 )， 的反应类型为 _。 (5)反应 的化学方程式为 _。 (6)羧酸 H 与甲醇反应后得到的酯，能形成一种高分子化合物，可用于制造高级光学仪器透镜，请写出该酯在一定条件下 生成此高分子化合物的化学反应方程式： _ _。 学案 49 有机合成与推断 【课前准备区】 知识点一 1简单、易得 特定结构和功能 2骨架 官能团 知识点二 1目标化合物 基础原料 合成路线 2. 知识点三 红棕色褪去 溶液紫色褪去 有沉淀产生 有氢气放出 显紫色 有白色沉淀产生 有银镜 生成 有砖红色沉淀产生 有 体放出 问题思考 1. 9 2目标化合物 中间体 基础原料。 3醇、羧酸、酚。 【课堂活动区】 一、 1.(1) 烃与卤素单质 (代； 不饱和烃与卤素单质 (卤化氢 (成； 醇与卤化氢 (代。 (2) 烯烃与水加成； 卤代烃碱性条件下水解； 醛或酮与 成； 酯的水解； 苯的卤代物水解生成苯酚。 (3) 某些醇或卤代烃的消去反应引入 或 C C ； 炔烃与 成引入 。 (4) 烯烃氧化； 某些醇的催化氧化。 (5) 醛被 银氨溶液、新制 H)2 悬浊液氧化； 酯在酸性条件下水解； 苯的同系物被酸性 液氧化。 2 (1)通过加成反应消除不饱和键。 (2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应等消除醛基。 3 (1)在烃分子中引入官能团。如引入羟基等； (2)改变官能团在碳链上的位置。由于不对称的烯烃与 成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同。这样可通过：卤代烃 a 消去 加成 卤代烃 b 水解，这样就 会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团 (如 位置发生改变； (3)增加官能团的数目。可通过卤代烃 a 消去 成 卤代烃 b，达到增加卤原子的目的。 二、 1.(1) (2) 苯的同系物 (3) 苯环 苯环 10 (4) (5) 6) 7)醇 卤代烃 (8)卤代烃 酯类 二糖或多糖 蛋白质 (9)酚羟基 (10) 有 醇 醛 酸 2 (1)卤代烃 (2)卤代烃或酯 (3)醇 醇与酸 (4)酯或淀粉 (糖 ) (5)醇 (6)碳碳双键 碳碳三键 苯环 醛基 酮羰基 (7)烷烃或苯环侧链烃基上 苯环上 3 (1)1 2 1 3 (2)2 1 (3)2 1 (4)1 (5)42 (6)1 2 4 (1)碳碳三键 (2)醛基 (3)碳碳双键 (4)苯环 5小于或等于 典例导悟 1 (1) (2)氧化反应 2 (1)2)3) a、 b、 c、 d 2 2211 【课后练习区】 高考集训 1 (1)2)取代反应 邻氯甲苯 (或 2 氯甲苯 ) (4)4 2 (5)4 2 (1)A 被空气中的 化 (2)羧基 醚键 12 考点集训 13 解析 (1) 根据同系物的定义可知， A 与苯酚互称为同系物。苯酚的同系物在水中的溶解度小于苯酚。 由反应 A B、 D E 可见，酚羟基没有改变。 E G 的化学方程式为(2) 由 J L 为加成反应， L 的结构简式为 与 2 成可知，则 C 由 的结构简式可知，
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