高考化学大一轮学考复习考点突破 第十一章 第36讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子课件 新人教版.ppt

考纲要求1 了解糖类 氨基酸和蛋白质的组成 结构特点 主要化学性质及应用 2 了解糖类 氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用 3 了解合成高分子的组成与结构特点 能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体 4 了解加聚反应和缩聚反应的含义 5 了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济 提高生活质量方面中的贡献 考点一糖类 油脂 蛋白质的组成 结构和性质 考点二合成有机高分子 内容索引 微专题33合成有机高分子的两大常用反应 加聚反应和缩聚反应 考能提升探究高考明确考向 课时作业 考点三有机合成的思路与方法 考点一糖类 油脂 蛋白质的组成 结构和性质 1 糖类 1 分类 知识梳理 互为同分异构体 互为同分异构体 不是同分异构体 n值不同 2 性质 葡萄糖 多羟基醛ch2oh choh 4cho 二糖在稀酸催化下发生水解反应 如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖 多糖在稀酸催化下发生水解反应 水解的最终产物是葡萄糖 2 油脂 1 组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯 由c h o三种元素组成 其结构可表示为 2 性质 油脂的水解 以硬脂酸甘油酯为例 a 酸性条件下 3h2o3c17h35cooh b 碱性条件下 皂化反应 3naoh 3c17h35coona 油脂的氢化烃基上含有双键 能与h2发生加成反应 3 蛋白质和氨基酸 1 蛋白质的组成蛋白质由c h o n s 至少五种 等元素组成 蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物 2 氨基酸的结构与性质 氨基酸的组成和结构 氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物 官能团为 cooh和 nh2 氨基酸结构简式可表示为 几种重要的 氨基酸甘氨酸 丙氨酸 苯丙氨酸 谷氨酸 氨基酸的化学性质a 两性 以为例 与盐酸反应的化学方程式 与naoh溶液反应的化学方程式 h2n ch2cooh hcl h2nch2cooh naoh h2nch2coona h2o b 成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽 多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合 可形成蛋白质 3 蛋白质的性质 1 正误判断 正确的打 错误的打 1 葡萄糖 蛋白质都属于高分子化合物 2 凡是符合cn h2o m通式的有机物都是糖 3 油脂的皂化反应生成高级脂肪酸和丙三醇 4 油脂硬化和水解的反应都属于取代反应 5 淀粉和纤维素的通式相同 水解的最终产物都是葡萄糖 6 天然蛋白质水解的最终产物是 氨基酸 7 将 nh4 2so4 cuso4溶液分别加入蛋白质溶液 都出现沉淀 表明二者均可使蛋白质变性 2 用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么 答案 食品工业上用淀粉酿酒发生的化学方程式为 3 如何区分植物油和矿物油 答案 取少量试样加入含有酚酞的naoh溶液并加热 红色变浅的是植物油 无变化的是矿物油 解题探究 题组一糖类 油脂 蛋白质的组成 结构与性质1 下列有关糖类 油脂和蛋白质的说法正确的是a 油脂水解的共同产物是乙二醇b 从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法c 淀粉 油脂和蛋白质都能在naoh溶液中发生水解d 糖类 油脂和蛋白质中一定都含有碳 氢 氧三种元素 答案 2 下列有关蛋白质的说法正确的是 氨基酸 淀粉均属于高分子化合物 蛋白质是结构复杂的高分子化合物 分子中都含有c h o n 若两种二肽互为同分异构体 则二者的水解产物一定不一致 用甘氨酸 和丙氨酸 缩合最多可形成四种二肽a b c d 答案 解析 淀粉属于高分子化合物 氨基酸不属于高分子化合物 错误 蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物 都含有c h o n 有的也含s 正确 如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体 但水解产物相同 错误 两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽 交叉缩合又可形成两种二肽 故最多能形成四种二肽 正确 3 下列说法正确的是a 在紫外线 饱和na2so4 cuso4溶液 福尔马林等作用下 蛋白质均会发生变性b 油脂属于高分子化合物 是混合物c 在一定条件下 氨基酸之间能发生反应 合成更加复杂的化合物d 检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是 取适量水解液于试管中 加入少量新制cu oh 2悬浊液 加热 观察是否有红色沉淀 答案 解析 a项 饱和na2so4溶液可使蛋白质发生盐析 而在紫外线 cuso4溶液 福尔马林等作用下 蛋白质均会发生变性 b项 油脂相对分子质量较小 不属于高分子化合物 c项 氨基酸含有氨基 羧基 可发生取代 缩聚反应 可生成二肽 多肽或蛋白质 d项 淀粉是在酸性条件下水解 葡萄糖和新制cu oh 2悬浊液反应必须在碱性条件下 所以要用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸 否则无法成功 4 2016 钦州期末 下图表示蛋白质分子结构的一部分 图中 a b c d 标出了分子中不同的键 当蛋白质发生水解反应时 断裂的键是 答案 解析 两个氨基酸分子 在酸或碱的存在下加热 通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物 称为成肽反应 所以蛋白质水解断裂的是肽键 c是肽键 所以应断裂的键是c 能水解的有机物小结 题组二氨基酸以及缩合规律5 氨基酸在溶液中按两种方式电离以下判断正确的是 a 增大溶液的ph 浓度减小b 降低溶液的ph 浓度减小c 如溶液的ph适当 两种氨基酸离子的浓度可能相同d ph改变 对电离方式无影响 答案 解析 a项 增大溶液的ph c h3o 减小 平衡正向移动 b项 降低溶液的ph c h3o 增大 平衡逆向移动 c项 根据电荷守恒 当溶液呈中性时 两种氨基酸离子的浓度可能相同 d项 ph改变影响电离平衡的移动方向 6 2016 陕西校级期末 甘氨酸 和丙氨酸 缩合最多可形成二肽的种类a 1b 2c 3d 4 氨基酸生成二肽 就是两个氨基酸分子脱去一个水分子 当同种氨基酸脱水 生成2种二肽 当是异种氨基酸脱水 可以是甘氨酸脱去羟基 丙氨酸脱氢 也可以丙氨酸脱羟基 甘氨酸脱去氢 生成2种二肽 共4种 答案 解析 7 已知氨基酸可发生如下反应 且已知 d e的相对分子质量分别为162和144 可发生物质转化关系 如下图所示 答案 解析 1 写出b d的结构简式 b d 氨基酸能发生缩聚反应 脱去一个h2o分子 cooh脱去 oh nh2脱去 h 发生缩聚反应生成蛋白质 由此可推知 两个丙氨酸分子间脱去两个水分子可生成b 由题目中所给信息可总结出 在hno2作用下 氨基酸中的 nh2可转变成 oh 可得c 由于c中含有 cooh和 oh 所以分子间可以脱水 脱去一个水分子可得d 脱去两个水分子可得e 2 写出c e的化学方程式 答案 3 写出c d的化学方程式 答案 氨基酸的成肽规律 1 2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽 可以是相同分子之间 也可以是不同分子之间 如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽 2 分子间或分子内脱水成环 3 氨基酸分子缩聚成高分子化合物 n 1 h2o 考点二合成有机高分子 1 基本概念 1 单体 能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物 2 链节 高分子化合物中化学组成相同 可重复的单位 3 聚合度 高分子链中含有链节的 如 知识梳理 最小 单体 链节 聚合度 数目 2 合成高分子化合物的两个基本反应 1 加聚反应 小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应 如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为 2 缩聚反应 单体分子间缩合脱去小分子 如h2o hx等 生成高分子化合物的反应 如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 nhooc ch2 4cooh nhoch2ch2oh 2n 1 h2o 3 高分子化合物的分类及性质特点 线型结构 具有性 如低压聚乙烯支链型结构 具有性 如高压聚乙烯网状结构 具有性 如酚醛树脂 高分子化合物 天然高分子化合物 合成高分子化合物 4 应用广泛的高分子材料 塑料 合成纤维 合成橡胶 热塑 热塑 热固 1 正误判断 正确的打 错误的打 1 天然橡胶聚异戊二烯 为纯净物 2 酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料 3 高聚物的链节和单体的组成相同 结构不同 4 加聚反应单体有一种 而缩聚反应的单体应该有两种 5 酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂 可以用热水洗涤做过酚醛树脂实验的试管 2 按要求完成下列方程式并指出反应类型 1 由苯乙烯合成聚苯乙烯 加聚反应 答案 2 由对苯二甲酸与乙二醇合成涤沦 答案 2n 1 h2o 缩聚反应 3 由2 氯 1 3 丁二烯合成氯丁橡胶 加聚反应 答案 解题探究 题组一合成有机高分子化合物的性质和用途1 下列有关线型高分子和体型高分子的说法错误的是a 线型高分子是由许多链节相互连接成链状 通常不具有或很少具有支链 而体型高分子则是长链跟长链之间产生交联b 线型高分子通常具有热塑性 而体型高分子通常具有热固性c 线型高分子可在适当溶剂中溶解 而体型高分子通常很难在任何溶剂中溶解d 体型高分子化合物的相对分子质量一定比线型高分子化合物相对分子质量大 答案 解析 a项 线型高分子可能含有支链 体型高分子是由高分子链间交联成空间网状结构 b项 线性高分子具有热塑性 体型高分子具有热固性 c项 线型和体型高分子材料结构不同 性质不同 d项 高分子的相对分子质量与分子结构无关 2 上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关 再次表明h nhco oh 聚氨酯 泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首 下列有关说法正确的是a 聚氨酯保温材料能耐高温b 聚氨酯属于加聚型高分子材料c 聚氨酯属于纯净物d 聚氨酯材料没有固定的熔点 因聚氨酯易燃烧 a错 由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物 b错 聚氨酯属于高分子合成材料 是混合物 c错 d对 答案 解析 题组二高分子化合物单体的判断3 2016 钦州期末 今有高聚物对此分析正确的是a 它是一种体型高分子化合物b 其单体是ch2 ch2和c 其链节是d 其单体是 答案 解析 高聚物为线型高分子 其链节为 是的加聚产物 据此进行判断 4 下列关于合成材料的说法中 不正确的是a 结构为 ch ch ch ch ch ch ch ch 的高分子的单体是乙炔b 聚氯乙烯可制成薄膜 软管等 其单体是ch2 chclc 合成酚醛树脂 的单体是苯酚和甲醇d 合成顺丁橡胶 的单体是ch2 ch ch ch2 答案 解析 a项 根据加聚产物的单体推断方法 凡链节的主链上只有两个碳原子 无其他原子 的高聚物 其合成单体必为一种 将两半键闭合即可知其单体为ch ch b项 聚氯乙烯的单体是ch2 chcl c项 合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛 d项 凡链节的主链上只有两个碳原子 无其他原子 的高聚物 其合成单体必为一种 将两半链闭合即可 5 下面是一种线型高分子的一部分 由此分析 这种高分子化合物的单体至少有 种 它们的结构简式为 答案 解析 5 从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构的结构单元 所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯 据长链可以得知结合处为 则断裂处亦为 断裂后部分加羟基 其余部分加氢 从左到右可依次得出它们的结构简式 找单体时 一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物 然后运用逆向思维反推单体 找准分离处 聚合时的结合点必为分离处 1 加聚反应的特点 单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物 如乙烯 氯乙烯 甲基丙烯酸 异戊二烯等 高分子链节与单体的化学组成相同 生成物只有高分子化合物 一般形成线型结构 2 缩聚反应的特点 单体不一定含有不饱和键 但必须含有两个或两个以上的反应基团 如 oh cooh nh2 x等 缩聚反应不仅生成高聚物 而且还生成小分子 所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同 微专题33合成有机高分子的两大常用反应 加聚反应和缩聚反应 oh 1 2016 南宁高三质检 下列工业生产过程中 属于应用缩聚反应制取高聚物的是a 单体ch2 ch2制高聚物 ch2 ch2 b 单体与ch2 ch ch ch2制高聚物c 单体ch2 ch ch3制高聚物d 单体制高聚物 答案 解析 a b c中均为加聚反应 d中因有 oh cooh 故发生了缩聚反应 2 链状高分子化合物 可由有机化工原料r和其他有机试剂 通过加成 水解 氧化 缩聚反应得到 则r是a 1 丁烯b 乙烯c 1 3 丁二烯d 2 丁烯 合成高分子化合物 为缩聚反应 需要hooccooh ohch2ch2oh两种原料发生酯化反应制取 乙二醇连续氧化生成乙二酸 乙二醇可由二卤代烃水解制取 二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成 则r应为乙烯 答案 解析 3 2016 沈阳校级期末 合成导电高分子材料ppv的反应 下列说法正确的是a 该反应为缩聚反应b ppv是聚苯乙炔c ppv与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同d 1mol最多可与2molh2发生反应 答案 解析 a项 缩聚反应生成高分子化合物 同时有小分子物质hi生成 加聚反应只生成高分子化合物 b项 ppv含有i 而聚苯乙炔为烃类物质 c项 聚苯乙烯的重复结构单元为 不含碳碳双键 d项 中苯环和碳碳双键都可与氢气反应 4 环己烯常用于有机合成 现通过下列流程 以环己烯为原料合成环醚 聚酯 橡胶 其中f可以作内燃机的抗冻剂 j分子中无饱和碳原子 已知 r1 ch ch r2r1 cho r2 cho 1 的反应条件是 naoh醇溶液 加热 答案 解析 根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应为 2 h的名称是 3 有机物b和i的关系为 填字母 a 同系物b 同分异构体c 都属于醇类d 都属于烃 聚乙二酸乙二酯 答案 答案 c 4 写出下列反应的化学方程式并注明反应类型 反应 答案 2naoh 2nabr 取代反应 反应 答案 2n 1 h2o 缩聚反应 反应 答案 hoch2ch2ch2ch2ohch2 ch ch ch2 2h2o 消去反应 反应 答案 nch2 ch ch ch2 ch2 ch ch ch2 加聚反应 5 写出两种d的属于酯类的链状同分异构体的结构简式 答案 ch2 chcooch3 hcooch2ch ch2 其他合理答案也可 考点三有机合成的思路与方法 1 有机合成题的解题思路 知识梳理 2 有机合成中碳骨架的构建 1 碳链增长的反应 加聚反应 缩聚反应 酯化反应 利用题目信息所给反应 如 醛酮中的羰基与hcn加成 ch3cho hcn 2 碳链减短的反应 烷烃的裂化反应 酯类 糖类 蛋白质等的水解反应 利用题目信息所给反应 如 烯烃 炔烃的氧化反应 羧酸及其盐的脱羧反应 3 常见由链成环的方法 二元醇成环 如 hoch2ch2oh 羟基酸酯化成环 如 氨基酸成环 如 h2nch2ch2cooh 二元羧酸成环 如 hoocch2ch2cooh h2o 利用题目所给信息成环 如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环 3 有机合成中官能团的转化 1 官能团的引入 2 官能团的消除 通过加成反应可以消除不饱和键 双键 三键 苯环 通过消去 氧化或酯化反应等消除羟基 通过加成或氧化反应等消除醛基 通过水解反应消除酯基 肽键 卤素原子 3 官能团的改变 利用官能团的衍生关系进行衍变 如 通过某种化学途径使一个官能团变为两个 如 通过某种手段改变官能团的位置 如 解题探究 题组一给定合成路线的分析1 以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图 则a a的结构简式是b 的反应类型分别是取代 消去c 反应 的条件分别是浓硫酸加热 光照d 酸性kmno4溶液褪色可证明已完全转化为 答案 解析 以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为 a项 由上述分析可知 a为氯代环戊烷 b项 反应 为光照条件下的取代反应 反应 为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应 c项 反应 的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液 加热 反应 的条件为常温 d项 b为环戊烯 含碳碳双键 环戊二烯含碳碳双键 均能使高锰酸钾褪色 则酸性kmno4溶液褪色 不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯 2 4 溴甲基 1 环己烯的一种合成路线如下 下列说法正确的是a 化合物w x y z中均有一个手性碳原子b 的反应类型依次为加成反应 还原反应和取代反应c 由化合物z一步制备化合物y的转化条件是naoh醇溶液 加热d 化合物y先经酸性高锰酸钾溶液氧化 再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物x 答案 解析 a项 x y z连接支链的碳原子为手性碳原子 连接4个不同的原子或原子团 w中没有手性碳原子 错误 b项 由官能团的转化可知1 3 丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成x x发生还原反应生成y y发生取代反应生成z 正确 c项 由化合物z一步制备化合物y 应发生水解反应 应在氢氧化钠的水溶液中进行 错误 d项 y含有碳碳双键 可被酸性高锰酸钾氧化 错误 3 由合成水杨酸的路线如下 答案 1 反应 的化学方程式 答案 2 反应 的条件 酸性kmno4溶液 4 化合物可由1 氯丁烷经过四步反应合成 2ch3ch2ch2ch2oh o22ch3ch2ch2cho 2h2o 反应1的反应条件为 反应2的化学方程式为 naoh水溶液 加热 反应1为ch3ch2ch2ch2cl的水解反应 反应条件为naoh水溶液 加热 反应2为ch3ch2ch2ch2oh的催化氧化反应 答案 解析 熟记中学常见的有机合成路线 1 一元合成路线 2 二元合成路线 ch2 ch2 二元醇 二元醛 二元羧酸 链酯环酯高聚酯 一元羧酸 酯 3 芳香化合物合成路线 a b 题组二给定原料的有机合成5 请设计以ch2 chch3为主要原料 无机试剂任用 制备ch3ch oh cooh的合成路线流程图 须注明反应条件 例 由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为 ch2 ch2 ch2 chch3 答案 6 已知 r ch2 cooh有多种合成方法 写出由乙酸合成的路线流程图 其他原料任选 合成路线流程图示例如下 h2c ch2ch3ch2ohch3cooc2h5 答案 ch3cooh 7 请设计合理方案从合成 无机试剂任用 用反应流程图表示 并注明反应条件 例 由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为ch3ch2ohch2 ch2 ch2 ch2 提示 r ch ch2r ch2 ch2 br 答案 根据原料设计合成目标产品的路线时 可采用逆向合成分析法 对此产品与原料结构上的区别 然后由后向前推 先找出产品的前一步原料 即中间产物 并依次找出前一步原料 直至达到已知的原料为止 其思维程序可概括为 产品 中间产物1 中间产物2 原料 8 根据某有机合成的片段 写出以c2h5oh为原料合成乳酸 的路线 其他试剂任选 答案 题组三类比已知合成路线的有机合成 9 2016 漳州二模 伪麻黄碱 d 是新康泰克的成分之一 能够缓解感冒时带来的鼻塞 流鼻涕和打喷嚏症状 其中一种合成路线如下 回答下列问题 1 伪麻黄碱 d 的分子式为 b中含有的官能团 写名称 羰基和溴原子 c10h15no 答案 解析 根据d的结构简式可知其分子式 根据b的结构简式可知其所含的官能团 2 写出b c反应的化学方程式 c d的反应类型为 答案 解析 还原反应 比较b的结构简式与c的分子式可知 b与ch3nh2发生取代反应生成c 比较c的分子式与d的结构简式可知 c发生还原反应生成d 据此答题 3 b的消去反应产物可以用于合成高分子化合物e 请写出e的结构简式 答案 解析 b中溴原子与邻位碳上的氢原子发生消去反应生成碳碳双键 碳碳双键可以发生加聚反应 据此确定e的结构 4 满足下列要求的a的同分异构体有 种 其结构简式为 能发生银镜反应 苯环上的一氯代物有两种结构其中核磁共振氢谱为4组峰 且峰面积之比为6 2 1 1 答案 解析 2 根据条件 能发生银镜反应 说明有醛基 苯环上的一氯代物有两种结构 其中核磁共振氢谱为4组峰 即苯环上有两种位置的氢原子 分子中有四种位置的氢原子 且峰面积之比为6 2 1 1 即个数比为6 2 1 1 据此可写出a的同分异构体 5 已知rcooh参照上述合成路线 设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合成路线 答案 解析 由苯和乙酸为起始原料制备 可以将ch3cooh与氯气发生信息中的取代反应生成ch3cocl 与苯在氯化铝作催化剂的条件下发生取代反应生成甲苯酮 甲苯酮发生还原反应即可得产品 考能提升 探究高考明确考向 1 2 3 1 2016 全国卷 38 秸秆 含多糖类物质 的综合利用具有重要的意义 下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线 回答下列问题 1 下列关于糖类的说法正确的是 填标号 a 糖类都有甜味 具有cnh2mom的通式b 麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c 用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 cd 答案 解析 1 2 3 a项 大多数糖有甜味 具有cnh2mom的通式 但有的糖类没有甜味 如淀粉和纤维素 也有的糖类不符cnh2mom的通式 错误 b项 麦芽糖水解只能生成葡萄糖 错误 c项 用银镜反应可以判断淀粉是否发生水解 用碘水可以判断淀粉是否水解完全 正确 d项 淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物 正确 1 2 3 2 b生成c的反应类型为 取代反应 酯化反应 答案 解析 反 反 2 4 己二烯二酸与ch3oh在酸性和加热条件下发生酯化反应生成c物质 酯化反应也为取代反应 1 2 3 3 d中的官能团名称为 d生成e的反应类型为 酯基 碳碳双键 答案 解析 消去反应 由d的结构简式可以看出d中含有和两种官能团 由d和e两种物质结构的异同可以得出d生成e发生的是消去反应 1 2 3 4 f的化学名称是 由f生成g的化学方程式为 己二酸 答案 解析 nhooc ch2 4cooh nhoch2ch2ch2ch2oh 1 2 3 h2o 由f的结构简式可知f为己二酸 己二酸与1 4 丁二醇发生缩聚反应生成聚酯g 其反应的化学方程式为nhooc ch2 4cooh nhoch2ch2ch2ch2oh 2n 1 h2o 1 2 3 5 具有一种官能团的二取代芳香化合物w是e的同分异构体 0 5molw与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gco2 w共有 种 不含立体异构 其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 答案 解析 12 1 2 3 具有一种官能团的二取代芳香化合物w是e的同分异构体 0 5molw能与足量nahco3溶液反应生成44gco2 即1mol 说明w中含有2个 cooh w中苯环上的两个取代基有4种情况 2个 ch2cooh ch2ch2cooh和 cooh 每种情况又都有邻 间 对三种位置的同分异构体 故w共有满足条件的12种同分异构体 其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性 结构简式为 1 2 3 和 ch3 和 6 参照上述合成路线 以 反 反 2 4 己二烯和c2h4为原料 无机试剂任选 设计制备对苯二甲酸的合成路线 答案 1 2 3 2 2016 上海 八 异戊二烯是重要的有机化工原料 其结构简式为ch2 c ch3 ch ch2 完成下列填空 1 化合物x与异戊二烯具有相同的分子式 与br2 ccl4反应后得到3 甲基 1 1 2 2 四溴丁烷 x的结构简式为 答案 解析 或hc cch ch3 2 1 2 3 由题意可知化合物x与异戊二烯的分子式相同 则x的分子式为c5h8 x的不饱和度 2 由x与br2 ccl4发生加成反应产物为3 甲基 1 1 2 2 四溴丁烷 则x分子中存在碳碳三键 其结构简式为ch cch ch3 2或 1 2 3 2 异戊二烯的一种制备方法如下图所示 答案 解析 a能发生的反应有 填反应类型 b的结构简式为 加成 还原 氧化 聚合 取代 酯化 消去反应 1 2 3 a分子中存在碳碳三键能与h2o x2 h2 hx等发生加成反应 与h2的加成反应也属于还原反应 能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应 能发生加聚反应 聚合反应 a分子中存在羟基能发生取代反应 酯化反应 和消去反应 将a与异戊二烯的结构简式对比可知 a首先与h2发生加成反应生成 再发生消去反应即可得到异戊二烯 所以b的结构简式为 1 2 3 3 设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线 答案 解析 合成路线常用的表示方式为目标产物 ch2 c ch3 ch ch2 其他合理答案亦可 1 2 3 根据题意可知ch2 c ch3 ch ch2在一定条件下首先与hcl发生加成反应生成 在氢氧化钠溶液 加热条件下发生取代 水解 反应生成 1 2 3 在催化剂 加热条件下与h2发生加成反应即可生成ch3ch ch3 ch2ch2oh 故答案为ch2 c ch3 ch ch2 其他合理答案亦可 1 2 3 3 2015 四川理综 10 化合物f 异戊巴比妥 是临床常用的镇静催眠药物 其合成路线如下 部分反应条件和试剂略 1 2 3 已知 1 r2br c2h5ona c2h5oh nabr r1 r2代表烷基 2 r cooc2h5 其他产物略 1 2 3 请回答下列问题 1 试剂 的化学名称是 化合物b的官能团名称是 第 步的化学反应类型是 取代反应或酯化反应 答案 解析 乙醇 醛基 1 2 3 根据合成路线中物质的组成结构和转化条件 以及已知第一个反应信息 可知 a为 b为 c为 d为 e为 1 2 3 试剂 c2h5oh 的化学名称为乙醇 的官能团名称为醛基 第 步属于酯化反应 又属于取代反应 1 2 3 2 第 步反应的化学方程式是 答案 解析 ch3ch2ch ch2br 2 2naohch3ch2ch ch2oh 2 2nabr 1 2 3 根据第 步的反应条件 naoh水溶液 加热 可知 反应 是的水解反应 从而可写出该反应的化学方程式 1 2 3 1 2 3 3 第 步反应的化学方程式是 ch3 2chch2ch2br c2h5ona 答案 解析 c2h5oh nabr 根据已知第一个反应信息 可写出第 步反应的化学方程式 1 2 3 答案 解析 4 试剂 的相对分子质量为60 其结构简式是 根据试剂 的相对分子质量为60和f的结构及已知第二个反应信息 可知试剂 为 1 2 3 答案 解析 5 化合物b的一种同分异构体g与naoh溶液共热反应 生成乙醇和化合物h h在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂 该聚合物的结构简式是 1 2 3 由于化合物b的同分异构体g能与naoh溶液共热水解生成乙醇 故g为ch2 chcooc2h5 则h为ch2 chcoona h发生聚合反应生成 由于该聚合物含有吸水基团 coona 故具有吸水性 1 2 3 课时作业 1 糖类 脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质 以下叙述正确的是 油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色 汽油 柴油和植物油都是碳氢化合物 葡萄糖 麦芽糖在一定条件下既能发生水解反应 又能发生银镜反应 葡萄糖和果糖互为同分异构体 加热 紫外线 酒精 福尔马林 饱和硫酸钠溶液会使蛋白质发生盐析 具有可逆性 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 可用碘水检验淀粉是否水解完全 淀粉和纤维素的组成都是 c6h10o5 n 不是同分异构体 且水解最终产物都是葡萄糖 纤维素乙酸酯 油脂和蛋白质在一定条件下都能水解 淀粉 棉花 羊毛 蚕丝 油脂都属于高分子化合物a b c d 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 油脂中油是不饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯 分子中含有不饱和键 具有不饱和烃的性质 所以油可以与溴发生加成反应 使溴水褪色 脂肪是饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯 分子中不含不饱和键 不能使溴水褪色 故 错误 汽油 柴油是碳氢化合物 植物油由c h o三种元素组成故不是碳氢化合物 故 错误 葡萄糖是单糖 不能发生水解 故 错误 葡萄糖和果糖化学式都是c6h12o6 但是结构不同 互为同分异构体 故 正确 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 加热 紫外线 酒精 福尔马林能使蛋白质变性 变性是不可逆的 盐析是可逆的 故 错误 碘单质遇淀粉变蓝色 若水解完全 则不变蓝色 故 正确 淀粉和纤维素水解的最终产物都为葡萄糖 故 正确 纤维素乙酸酯在催化作用下发生水解 生成纤维素和乙酸 蛋白质水解最后得到多种氨基酸 油脂在酸性条件下水解为甘油 丙三醇 和高级脂肪酸 在碱性条件下水解为甘油 高级脂肪酸盐 所以纤维素乙酸酯 油脂 蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 故 正确 油脂相对分子质量较小 不属于高分子化合物 故 错误 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 2 2016 宁都县一模 有机物x y m m为乙酸 的转化关系 淀粉 x y乙酸乙酯 下列说法错误的是a x可用新制的氢氧化铜检验b 由y和m制取乙酸乙酯时可用饱和naoh溶液来提纯c 由y生成乙酸乙酯的反应属于取代反应d 可用碘的四氯化碳溶液检验淀粉是否水解完全 答案 解析 淀粉水解生成葡萄糖 葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成乙醇 乙醇可与乙酸反应生成乙酸乙酯 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 3 2016 天津校级期末 现有一个多肽分子 其化学式为c55h70o19n10 将其完全水解后得到下列四种氨基酸 甘氨酸 c2h5o2n 丙氨酸 c3h7o2n 苯丙氨酸 c9h11o2n 和谷氨酸 c5h9o4n 则一个该多肽分子完全水解后所得谷氨酸的分子数为a 1个b 2个c 3个d 4个 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1个氨基酸含有1个氮原子 根据氮原子守恒 可知c55h70o19n10 将其完全水解后得到10个氨基酸分子 需要9个水分子 以上四种氨基酸中只有谷氨酸含有4个氧原子 其余三种氨基酸均只含2个氧原子 因此根据氧原子数目进行计算 即谷氨酸 4 10 谷氨酸 2 9 19 解得谷氨酸数目为4个 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 4 已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解 下列有关聚乳酸的说法正确的是a 聚乳酸是一种纯净物b 聚乳酸的单体是c 聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的d 聚乳酸是一种酸性高分子材料 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 高分子聚合物为混合物 a错 由聚乳酸的结构可知 该物质是由羟基和羧基脱水而形成的 属于缩聚反应 故b正确 c错误 乳酸显酸性 但聚乳酸并不显酸性 故d错 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 5 近年来 由于石油价格不断上涨 以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好 下图是以烃a为原料生产人造羊毛的合成路线 下列说法正确的是a 合成人造羊毛的反应属于缩聚反应b a生成c的反应属于加成反应c a生成d的反应属于取代反应d 烃a的结构简式为ch2 ch2 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 人造羊毛的单体是ch2 ch cn和ch2 ch oocch3 推测a生成c的反应属于加成反应 即a为乙炔 由此推测a生成d的反应属于加成反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 6 能源 信息 材料是新科技革命的三大支柱 现有一种叫hema的材料 是用来制备软质隐形眼镜的 其结构简式为 则合成它的单体为a ch3 ch ch coohch3ch2ohb hoch2ch2ohc ch2 ch ch2coohhoch2ch2ohd ch3ch2oh 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 该高聚物为加聚反应的产物 其链节为 它是由对应的单体和hoch2ch2oh先发生酯化反应 再发生加聚反应而生成的 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 7 合成高分子材料用途广泛 性能优异 其功能与分子结构有密切的关系 下面是几种高分子材料的结构简式a b c d 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 a是天然橡胶的主要成分 易老化 a中含有的官能团的名称是 2 b的单体是苯酚和 这两种单体在碱催化下 可得到网状高分子化合物 俗称电本 是 填 热塑性 或 热固性 塑料 答案 a b c d 碳碳双键 热固性 甲醛 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 3 c与naoh溶液在一定条件下反应 生成高吸水性树脂 该树脂的结构简式是 答案 a b c d 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 4 d是合成纤维中目前产量第一的聚酯纤维 涤纶 可由两种单体在一定条件下合成 该合成反应的化学方程式是 答案 a b c d nhoch2ch2oh 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 8 某研究小组以烃a为主要原料 采用以下路线合成药物x和高聚物y 已知 r或r 可以是烃基或h原子 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 请回答下列问题 1 x的分子式为 x中的含氧官能团有 2 若反应 反应 的原子利用率均为100 则a的名称为 乙炔 c11h12o2 酯基 反应 反应 的原子利用率均为100 则为加成反应 a为ch ch 答案 解析 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 3 e的结构简式为 反应 的条件是 反应 的反应类型是 消去反应 答案 解析 naoh水溶液 加热 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 根据图示关系及已知信息 可推断e为 c为 则反应 为水解反应 或取代反应 f为 反应 为消去反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 4 写出反应 的化学方程式 答案 解析 2h2o 反应 为的氧化反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 5 写出同时符合下列条件的e的所有同分异构体的结构简式 属于酚类化合物 且是苯的对位二元取代物 能发生银镜反应和水解反应 答案 解析 根据信息可知 该同分异构体中含有酚羟基 ooch 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 6 以ch3cho为原料可合成y 请设计合成路线 无机试剂及溶剂任选 合成路线的书写格式参照如下示例流程图 ch3ch2ohh2c ch2brh2c ch2br 答案 解析 运用逆合成分析法推断中间产物 确定合成路线 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 9 1 3 丙二醇是生产新型高分子材料ptt的主要原料 目前1 3 丙二醇的生产路线有 以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线 路线1丙烯醛水合氢化法