高考化学 考点复习讲析（46）研究有机化合物的一般步骤和方法.doc

2014高考化学考点复习讲析考点46 研究有机化合物的一般步骤和方法考点聚焦1了解研究有机化合物的一般步骤；2掌握有机物的分离与提纯方法（蒸馏法、重结晶法、萃取法等）；3了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法；4掌握确定有机化合物的分子式；5理解理解鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。知识梳理练习：请在研究有机化合物的一般步骤下面的括号内填写相应的研究方法： （ 、 、 ）（ ） （ ） （ 、 ） 一、分离、提纯的方法思考：分离与提纯的区别；除杂三原则： 、 、 。 蒸馏 蒸馏法适用于 的有机混合物的分离。必须的玻璃仪器和用品 温度计水银球位于 ；加热前加素烧瓷片，目的是 。重结晶： 重结晶适用于 的有机混合物的分离与提纯。对溶解度的要求：杂质 ，被提纯的有机物 。 操作步骤： 所需玻璃仪器有 。萃取：萃取适用于 ； 萃取剂的要求 ；仪器： ； 操作：振荡，静置分层，打开 口活塞，下层液体从 口放出，上层液体从 口倒出。其它分离、提纯的方法还有（至少写3种） 。二、元素分析与相对分子质量的测定元素分析的目的是 ， 常用分析方法是 思考：如何进行元素c、h、o、n、x的测定？相对分子质量的测定 测定方法 ，该法是现代最快速、微量、精确测定相对分子质量的方法，该法测出的 的数值即为未知物的相对分子质量 简介：其它测定m的方法：标态密度法、相对密度法、设n法 三、有机物分子式的确定：最简式法：先由各元素的质量分数求出最简式 ，再由mr求出分子式。（元素种类较少）n(c)n(h)n(o)(c)/12(h)/1(o)/16 设n法：由元素x的（x）n(x)ar(x)/mr，得出分子中x的原子个数为： n(x)(x)mr/ar(x)商余法：mr12xy ，分子式为cxh y，然后用替换法写出可能的分子式 c12h、och4 如：mr58，5812410，c4h 10，c3h6o，c2h2o2比例法：已知燃烧、反应前后的质量、物质的量、体积的定量关系通式法：根据题意先设有机物的分子式，再由题中条件立方程式（组）解答平均分子式法：c2.5h4其它方法：根据分子结构图、球棍模型或比例模型确定四、分子结构的鉴定分子结构鉴定的常用方法： 化学方法：设计实验，利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 物理方法：质谱、 、紫外光谱、 等。红外光谱：原理： 在红外光谱图上的位置不同含有 。核磁共振氢谱： 原理：不同化学环境中的 原子的核磁共振氢谱图上的位置不同，且吸收峰的面积（高度）与 原子数成正比有机物中有几种不同类型的 原子及 原子数目。试题枚举【例1】某气态烃1l（标态）跟适量o2用电火花点燃，二者确好完全反应，生成物在1atm、 273时体积为xl ，冷却到标态时体积为yl，则该烃的分子式为 。解析：本题用比例法求解。根据阿伏加德罗定律可知：同温、同压时气体的体积之比等于物质的量之比，气态烃1l（标态）与co2 yl（标态）的条件相同，具有可比性得出该烃中含有y个c原子；而xl为h2o、co2在1atm、273时体积，与烃的体积1l条件不同，要将体积转化为同一条件才可比较，可统一转化为1atm、273，此时气态烃的体积为2l，水的体积为x2y，由此推出烃分子中h个数为x2y。 答案：cyhx2y 【例2】 下列是烃的衍生物中四个常见分子（溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸）的比例模型，其中表示乙醛分子的是（ ） 解析：根据题给条件， 4种分子中均只有2个c原子，且均含有有ch3，从图中可看出左边为ch3，与ch3相连的黑色原子为c原子，与该c原子相连的白色原子为h，黑色原子为o或br，根据各原子的成键数目及特点，可推出四种物质：a为乙酸，b为乙醇，c为溴乙烷，d为乙醛。答案：d【例3】烃a的蒸汽对n2 的相对密度为5.07，若a为链烃，其分子式为 其同分异构体中支链最多的一种异构体的名称是 若a为环烃，其分子式为 。 解析：商余法解题的步骤是：mr12xy ，分子式为cxh y，在此基础上，可用 c12h、ch4 o、2ch4 2o的式量相等进行替代，可得到多个符合题意的分子式。但替代后所得分子式中h原子数不得超过c原子数的2n2个。本题中mr(a)5.0728142 , 142121022 c10h22 ，用1个c替换12个h可得另一符合题意的分子式：c11h10 答案：c10h22 2,2,3,3,4三甲基戊烷或 2,2,3,4,4三甲基戊烷 ，c11h10 。【例4】两种气态烃以任意比例混合，在105 时1 l该混合烃与9 l氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 l。下列各组混合烃中不符合条件的是a.ch4、c2h4b.ch4、c3h6c.c2h4、c3h4d.c2h2、c3h6解析：由题意t100 (水为气体)。而此状况下燃烧前后体积不变，则烃分子含氢原子数等于4。所以选b项；又两烃是以任意比例混合，则d项也应选。故此题选b、d。答案：bd【例5】质子核磁共振谱(pmr)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在pmr谱中都给出了相应的峰(信号)。峰的强度与结构中的h原子数成正比，例如乙酸分子的pmr谱中有两个信号峰，其强度比为3:1。现有某化学式为c3h6o2的有机物的pmr谱有三个峰，其强度比为3:2:1，则该有机物的结构简式不可能是（ ） ach3ch2cooh bch3cooch3 chcooch2ch3 dch3coch2oh简析：在pmr谱中，等性氢原子都给出了相应的峰(信号)，峰的强度与结构中的h原子数成正比。因此pmr谱有三个峰说明有三种化学环境不同的氢原子，而且其个数比为3:2:1。答案：b【例6】在一定条件下，萘可以被硝酸和硫酸的混合酸硝化生成二硝基物，它是1，5二硝基萘 、1，8二硝基萘 的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可将这两种异构体分离。将上述硝化产物加入适量98%的硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1，8二硝基萘，应采用的方法是（ ） a蒸发浓缩结晶 b向滤液中加水过滤c用碳酸钠溶液处理滤液 d将滤液缓缓加入水中简析：本题的关键是读懂题意，加入98%