高中参考资料有机化学基础知识点整理[1]

1、有机化学基础知识点整理一、重要的物理性质1.有机物的溶解性(1)难溶于水的有：各类姓、卤代姓、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子 数目较多的，下同)醇、醛、竣酸等。(2)易溶于水的有：低级的一般指N(C)&4醇、(醴)、醛、(酮)、竣酸及盐、氨基酸及盐、单糖、 二糖。(它们都能与水形成氢键)。二、重要的反应1.能使澳水(Br2/H2O)褪色的物质(1)有机物 通过加成反应使之褪色：含有 无、-OC-的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓滨水时，除褪色现象之外还产生 白色沉淀。通过氧化反应使之褪色：含有 一CHO (醛基)的有机物(有水参加反应

2、)注意：纯净的只含有一CHO (醛基)的有机物不能使澳的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烧、环烷姓、苯及其同系物、饱和卤代姓、饱和酯(2)无机物 通过与碱发生歧化反应 3 Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3 + 3H2O或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2,能使酸性高钮酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质(1)有机物：含有-CC-> OH (较慢)、一CHO的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应)(2)无机物：与还原性物质发生氧化还原反

3、应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3.与Na反应的有机物：(1)含有一OH、一COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有 酚羟基、一COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烧、酯.反应(取代反应)与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；(2)含有一COOH的有机物反应生成竣酸钠，并放出 CO2气体；(3)含有一SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2气体。与NaHCO3反应的有机物：含有一COOH、一SO3H的有机物反应生成竣酸钠、磺酸钠并放出等 物质的量的CO2气体。4,既能与强酸，又能与强碱反应的物质|(1

4、) 2Al + 6H + = 2 Al3+ + 3H2 T2Al + 2OH- + 2H2O = 2 AIO2 + 3H2 T(2) AI2O3 + 6H+ = 2 Al3+ 3H2OAl 2O3 + 2OH- = 2 AIO2- + H2O(3) Al(OH) 3 + 3H+ = Al3+ + 3H2OAl(OH) 3 + OH- = AlO 2- + 2 H2O(4)弱酸的酸式盐，如 NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO 2 T + H2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2ONaHS + HCl = NaCl + H 2S TNaH

5、S + NaOH = Na2s + H2O(5)弱酸弱碱盐，如 CH3COONH4、 (NH4)2S等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3 T + H2O(NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2ST(NH4)2S +2NaOH = Na2s + 2NH3 T + 2H2O(6)氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH>NH3ClH2NCH2COOH + NaOH - H2NCH2COONa + H2O(7)蛋白质分子中的肽链的链

6、端或支链上仍有呈酸性的一COOH和呈碱性的一NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。5 .银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物：含有一CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖 麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag(NH 3)2OH(多伦试剂)的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反应条件：碱性、水浴加热酸性条件下，则有 Ag(NH 3)2+ + OH-+ 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。(4)实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式：AgNO3 + NH3 H

7、2O = AgOK + NH4NO3AgOH + 2NH 3 H2O = Ag(NH 3”OH + 2H2O专艮镜反应的 股通式：RCHO + 2Ag(NH 3)2OH*2 Ag J + RCOONH 4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】：1 水(盐)、2一银、3氨甲醛(相当于两个醛基)：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH-4AgJ + (NH02CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH -4Ag； + (NH02C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH 3”OH-2 Ag J + (NH4)2CO3 + 2

8、NH3 + H2O葡萄糖：(过量)CH20H(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH-2Ag J +CH20H(CHOH"COONH4+3NH3 + H2O(6)定量关系：一CHO 2Ag(NH)20H 2 AgHCHO 4Ag(NH)20H 4 Ag6 .与新制Cu(0H)2悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦 芽糖)、甘油等多羟基化合物。(2)斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬 浊液(即斐林试剂)。(3)反应条件：碱过量、加热煮沸 (4

9、)实验现象：若有机物只有官能团醛基(一CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；(5)有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH”J + Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + CU2OJ+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2-1->CO2+ 2Cu2。J+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2 HOOC-COOH + 2Cu2OJ+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2 C

10、O2 + CU2O J+ 3H2OCH20H(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH20H(CHOH) 4COOH + CU2OJ+ 2H2O(6)定量关系：一COOH？ Cu(OH)2？ Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解)一CHO 2Cu(OH)2CU2OHCHO 4Cu(OH) 22CsOHX + NaOH = NaX + H 2O7 .能发生水解反应的有机物是：卤代姓、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。N9H水溶液RT +OH -> R-QH + HXoH*SSOH" . . II,-<H)RCQH + R?OH二 A(H)RCOOH + NaOH =

11、 (H)RCOONa + H2O' ： t - i O，. 口R1R; + IqH 二或碱菊.R_g_QH + 鼠一RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 豉一闪坨 +*8 .能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9 .能跟I2发生显色反应的是：淀粉。10 .能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类煌的代表物的结构、特性类 别烷 姓烯 姓快 K苯及同系物通 式CnH2n+2(A>1)CnH2n(n>2)CnH2n-2(n>2)CnH2n-6(n>6)代表物结构式H1H-CHT /C-C/ 、HHH C C-H一 0分子形

12、状正四间体6个原子 共平囿型4个原子 同一直线型12个原子共平向（正六边形）主要化学性质光照下的卤 代；裂化；不 使酸性KMnO4溶液 褪色跟 X2、H2、HX、 H2。、 HCN加成， 易被氧化；可 加聚跟 X2、H2、HX、HCN 力口 成；易被氧 化；能加聚得 导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤 代；硝化、磺化反应四、烽的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类 别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤 代一卤代姓:：R-X多元饱和卤 代姓：CnH2n+2-mX m卤原子-XC2H5Br(Mr： 109)卤素原子直接与姓 基结合,碳上要有氢原子1 .与NaOH水溶液共热 发生取

13、代反应生成醇2 .与NaOH醇溶液共热 发生消去反应生成烯才It发生消去反应醇兀醇：R OH饱和多元醇：GHh+a醇羟基一OHCHOH（Mr： 32）CH5OH（Mr： 46）羟基直接与曾煌基 结合，O- H及 C。均后极性。B-碳上有氢原子 才能发生消去反 应。民-碳上有氢原子 才被催化氧化， 伯醇氧化为醛，仲 醇氧化为酮，叔醇 不能被催化氧化。1 .跟活泼金属反应产生H22 .跟卤化氢或浓氢卤酸 反应生成卤代姓3 .脱水反应：乙醇140C分子间脱水成醴J 170c分子内脱水生成1烯4 .催化氧化为醛或酮5 . 一M断O- H键与俄酸 及无机含氧酸反应生成 酯醴R O- R醛键m一口一 片C

14、2H5O GH（Mr： 74）C-。键肩极性性质稳定，一般不与酸、 碱、氧化剂反应酚（oF0H酚羟基-OH（Mr： 94）一OH直接匕苯环 上的碳相连，受苯 环影响能微弱电 离。1 .弱酸性2 .与浓澳水发生取代反应生成沉淀3 .遇FeCl3呈紫色4 .易被氧化醛0 z R-C-H醛基0/CHHCHO（Mr： 30） 0 /CHiH（Mr： 44）HCHOBT 两个-CHO一有极性、能加 成。1.与代、HC噂加成为醇 2.被氧化剂（。2、多伦试 齐1J、斐林试剂、酸性高 钮酸钾等）氧化为技酸酮|rt城基二岫1-C国（Mr： 58）¥一有极性、能加 成与H2、HCNfc成为醇 不能被氧

15、化剂氧化为短酸竣 酸0 / R-C-01埃基0 z 一COH0 / CHjC'-OH（Mr： 60）受碟基影响，O- H 能电离出H+,旦 受羟基影响不能被 加成。1 .具有酸的通性2 .酯化反应时一般断竣 基中的碳氧单键，不能 被H2加成3 .能与含一NH物质缩去 水生成帆胺（底钺）酯0 阳）r-E-o-r，酯基0 z CORHCOOCH（Mr： 60） 0 z CHj,-COCj（Mr： 88）酯基中的碳氧单键 易断裂1 .发生水解反应生成竣 酸和醇2 .也可发生醇解反应生 成新酯和新醇硝 酸 酯RONO硝酸酯基一ONOCH ONQj tHjONQj不稳定易爆炸硝 基 化 合 物R

16、- NO基基一NO一硝基化合物较稳 止一般不易被氧化剂氧 化，但多硝基化合物易 爆炸氨 基 酸RCH(NHCOO H氨基一NH 埃基-COOHH2NCHCOOH (Mr： 75)一NH能以配位键 结合 H+; -COOKg 部分电离出H+两性化合物能形成肽键fNH-蛋 白 质结构复杂/、口用通式 表示肽键0 一R-NH-氨基一NH 埃基-COOH酶多肽链问后四级结 构1 .两性2 .水解3 .变性4 .颜色反应（生物催化剂）5 .灼烧分解糖多数可用卜 列通式表示：G（H2O）m羟基一OH醛基一CHOO谈基工一葡稳糖CHOH(CHOHC HO淀粉(C6H0Q) n 纤维素 C6HQ(OH)3 n

17、多羟基醛或多羟基 酮或它们的缩合物1 .氧化反应（还原性糖）2 .加氢还原3 .酯化反应4 .多糖水解5 .葡锢糖发酵分解生成 乙醇油 脂RCOOq电 R七8曲 RtOO 阪酯基0/cOR可能有碳 碳双键Cu脸 COq% CifeCOOCH CkHjjCOOCHj酯基中的碳氧单键 易断裂始基中碳碳双键能 加成1 .水解反应 （皂化反应）2 .硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选 用合适的试剂，一一鉴别它们。1 .常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试齐1 名称酸性高 钮 酸钾溶 液澳水银氨 溶液新制Cu(O

18、H)FeCb溶液碘 水酸碱 41剂NaHCO少量过 量 饱 和被鉴别含碳碳含碳苯含醛含醛基竣酸物质种双键、碳双酚基化化合物淀（酚不类三键的键、溶合物及葡萄溶液粉能使酸物质、键的液及葡糖、果碱指小烷 基 苯。但 醇、醛 有干 扰。物质。但醛 有干 扰。萄糖、果糖、麦芽 糖糖、麦齐1变 色）现象酸性高 钮酸钾 紫红色 褪色澳水 褪色 且分层出 现 白 色 讥 淀出现 银镜出现红 色沉淀呈现 紫色呈 现 蓝 色使石蕊 或甲基 橙变红放出无色无 味气体2.卤代姓中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3 液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3.烯醛中

19、碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入澳的四氯化碳溶液， 若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过 滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入澳水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 若直接向样品水溶液中滴加滨水， 则会有反应：一CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使澳 水褪色。4.如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和滨水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 若向样品

20、中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和滨水，则生成的三澳苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用滨水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一澳苯酚或二澳苯酚，另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2= CH2、SO2、CO2、CO?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水） （检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）滨水或澳的四氯化碳溶液或酸性高钮酸钾溶液（检验 CH2=CH2

21、） 六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂 质）除杂试剂分离 方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）澳水、NaOH 溶液（除去挥发 出的Br2蒸 气）洗气CH= CH + Br 2 - CH2 BrCHzBrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O乙烯（SO、CO）NaOH§液洗气SO + 2NaOH = NazSO + H 2OCO + 2NaOH = NazCO + H 2O乙焕（H2S、PH）饱和CuSO溶:洗气HS + CuSO = CuSJ + H2SO液11PH + 24CuSO+ 12HO = 8Cg + 3HPO+ 24HsO提取白

22、酒中的 酒精一蒸储从95%勺酒精 中提取无水洒 精新制的生石 灰蒸储CaO + HO = Ca（OH）2从无水酒精中 提取绝对酒精蒸储Mg + 2c2HOH 一（C 2H5O）2 Mg + H 2 T（C2H5。）2 Mg + 2H 2O -2GH5OH + Mg（OH） J提取碘水中的 碘汽油或苯或 四氯化碳液储澳化钠溶液 （碘化钠）澳的四氯化 碳溶液洗涤 萃取 分液Br2 + 2I - = I 2 + 2Br -苯（苯酚）NaOHt液或 饱和NaCO溶液洗涤 分液C6H5OH + NaOH- C6H5ONa + H2OGHOH + NaCO - C6HONa + NaHCO乙醇（乙酸）Na

23、OH NaCO、 NaHC的液均 可洗涤蒸储CHCOOH + NaOUk CH3COONa + bO 2CHCOOH + N2CO - 2CH3COONa + CD? + HOCHCOOH NaHCOf CH3COON+ COT + H2O乙酸（乙醇）NaOHt 液 稀 H2SO蒸发蒸储CHCOOH + NaOHk CH3COO Na + HO 2CHCOO Na + HSO - NazSO + 2CH3COOH澳乙烷（澳）NaHS胎液洗涤分液Br2 + NaHSO + H 2O = 2HBr + NaHSQ（Fe Br3、Br2、 苯）蒸储水NaOHt 液洗涤 分液 蒸储Fe Br3溶于水B

24、r2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯 （苯、酸）蒸储水NaOHt 液洗涤 分液 蒸储先用水洗去大部分酸，再用 NaOHS液洗去 少量溶解在肩机层的酸 H+ + OH- = H 2O提纯苯甲酸蒸储水重结 晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响 变化较大。提纯蛋白质蒸储水渗析浓轻金属盐 溶液盐析高级脂肪酸钠 溶液（甘油）食盐盐析七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H: 一价、C:四价、O:二价、N （氨基中）：三价、X （卤素）：一价 （一）同系物的判断规律1 . 一差（分子组成差若干个 CH2）2 .两同（同通式，同结构）3 .三注意（1）必为同一类物质；（2

25、）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷姓外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1.碳链异构2.位置异构3.官能团异构（类别异构）（详写下表）4.顺反异构5.对映异构（不作 要求）常见的类别异构组成逋式可能的类别典型实例GHn烯烧、环烷姓CH=CHCHfH 遇均GH2n-2烘建、二烯姓CHC-CHCH与 CH=CHCH=CHCH2n+2。饱和一元醇、醴GHOHt CHOCHGH2nO醛、酮、烯醇、划、髓、

26、划、醇CHCHCHO、 CHCOCH、 CH=CHCHH 与 ch3chch, ch3choh 0CHjCHnQ竣酸、酯、羟基醛CHCOOH HCOOCH HO-CH CHOGHnsO酚、芳香醇、芳香91耻3 OH,与CHn+1NO硝基烷、氨基酸CHCHNO与 H2NCH-COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡粮糖与果糖（C6H12O6）、 MB匕麦（C12H22O1）（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按 卜列顺序考虑：1 .主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2 .按照碳链异构一位置异构一顺反异

27、构一官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构一碳链异构一 位置异构一顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3 .若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依 次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法1 .记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2） 丁烷、丁快、丙基、丙醇有 2种；（3）戊烷、戊快有3种；（4） 丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8Hio （芳姓）有4种；（5）己烷、C7H8O （含苯环）有5种；（6） C8H8。2的芳香酯有6种；（7）戊基、C9

28、H12 （芳姓）有8种。2 .基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种3 .替代法 例如：二氯苯C6H4c12有3种，四氯苯也为3种（将H柑C Cl）;又如：CH4的一氯代 物只有一种，新戊烷C （CH3）4的一氯代物也只有一种。4 .对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。（五）、不饱和度的计算方法1 .姓及其含氧衍生物的不饱和n=-）92 .卤代姓的不饱和度o = 2N(C) + 2-N(H)-N(K)23 .含

29、N有机物的不饱和度(1)若是氨基一NH2, &i=2M(C) + 2-N(H)+N (N )2(2)若是硝基一NO2,fJl2N(C) + 2-N(H)-N(N)(3)若是钱离子nh4+,ce=2N(C) + 2-N(H)+3N(N)2.加成反应10八、具有特定碳、氢比的常见有机物子或牢牢记住：在烂及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当n(C):n (H)=1 ： 1时，常见的有机物有：乙姓;、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当n(C):n (H)=1 ： 2时，常见的有机物有：单烯烧、环烷姓、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

30、当n (C) : n (H) = 1 ： 4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烧氢原子数时，其结构中可能有一NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸钱 CH3COONH4等。烷姓所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是 CH4o单烯姓所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单快姓、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,均为92.3

31、%含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和H2O的是：单烯烧、环烷姓、饱和一元醛、竣酸、酯、葡 萄糖、果糖(通式为CnH2nOx的物质，x=0, 1, 2,)。九、重要的有机反应及类型1.取代反应I11酯化反应Hl I' ' <' . ' i ''OH+ JaHONOj/OHOTiQzONO,4其他：G %OH+HSrC2H5Br+ HjOC2H5CI+H2O NaOH > C2H5OH+HCI段一 一一 无机酸或碱一 一 一CH3COOC2H5+H2O - -

32、 - 2T CH3COOH+C2H50HCH3一CH=CH2 + HCI * CHjCH CHjCJ +狙令。Cl7 H0 c8yHlCi7H35CCX)CHaCnjCOOCH +3H=> CnCOOCHCuCOOCHj .颉 Ci75C00tHaCHjH + H2*CH3CH2OE13.氧化反应_ 点燃 _ _2c2H2+5O2-三T 4CO2+2H2O2CH3CH2OH+O2 空T 2CH3CHO+2H2O550 c2CH3CHO+O2 -2CH3cOH6575 cJ0CH3CHO+2Ag(NH3)2OH ：c,h： c4 .还原反应NOj+ 6HCJ -+ 3鼠熊 + 2Hg5 .

33、消去反应C2H50H 四空4T CH2 CHT+HO170c+2Ag； +3NH3+H2O_乙醇 _CH3CH2CH2Br+K0H -t CH3CH-CH2+KBr+H 2OA7.水解反应卤代姓、酯、多肽的水解都属于取代反应C17H3JCOO(pH3CL COO CH + 3NaOH-*3Ci7fijCOONa + CLC。尿30H CHOH 6hjOh(G H10 O5 %+ nH。0> n Q Hn 5淀粉A 葡萄糖蛋白质+水酸或碱或酶=多种氨基酸8.热裂化反应（很复杂）Cl6H34-C8H16+C8H16Cl6H34 Cl4H30+C2H4AC16H34> c12H26+C4

34、H89 .显色反应6GH§0 母 F 产一> Fe(CfiH5O)63+6H+ (紫色)CHjOHCHOH+Cu(OH%(新制)-绛蓝色10H工(c6H10o5八(淀粉)+ b 蓝色16含有苯环的蛋白质与浓HNO用而呈黄色加聚：/iCH2=CH-CH=CH2+nCH2=CH（bi10 .聚合反应定知小下> -ECHf CH=CH-CHj-CH2-CH 曲缩聚：COOHQ 0I一定条件下N 十 nHOCH2CH2OH* HO-Fc-<QC-CbCH2CH2-OfeH+（2 n-l）H20toOH11.中和反应 00CHj C OH + NaOH » CHjC

35、ONa + %0OHON®（O）+NaOH 一+H2O十、一些典型有机反应的比较1 .反应机理的比较.、（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，承呼O例如:C2CH3CHCH2CH 0 + %2CH3CH-CH2-CHO + 2Ha0I III厂H由ch3'a r n r t - -2CHjCHCH：CH3 + 02 " 2cH3CHCCH* + 2H2cl|八 I ICHj 0；H ：C为 0CH)CHl卜CHlCH, + 02-*羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形,一0,所以不发0H(2)消去反应：脱去CaC一 CHC% 一 =. * l rGH

36、OH H；CHj生失氢(氧化)反应。X(或一OH及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如:CHj浓H声Q八CHjCCH = CH± + HjO4|CH,cHLf-CHR与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。(3)酯化反应：竣酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯 例如：0OZ 浓H3SO4 /, cCHjC：OH 十珏 OC#%，4. CH3COCjHs + H2O2 .反应现象的比较例如： 与新制Cu(OH)悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液 -存在多羟基;沉淀溶解，出现蓝色溶液 -存在竣基。热后，有红色沉淀出现 -)存在醛基3 .反

37、应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如:（1） CHCHO展勺詈t CH=CHT +HO （分子内脱水）2cH3cHO' 弓券4T CHCH-O-CHCH+40 （分子间脱水）（2） CH CHCHCl+NaO%H20T CHCHCHOH+NaCl（取代）ACH CHCHCl+NaO%t CHCH=C2+NaCl+HO （消去）A（3） 一些有机物与澳反应的条件不同，产物不同。CH3CH2Br（o） +BM蒸气）士& +HBH 取代）ch3ch3 / ch3& +BM液漠）上 6pBr或© +HBr（取代） Br /OH+ 3B&(浓滨水

38、)BrBf I +3HBr（取代）BrCHz-C% +Br式滨水）-加成）化学之高中有机化学知识点总结1 .需水浴加热的反应有：(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100c的条件下反应，均可用水浴加热，具优点：温度变化平稳, 不会大起大落，有利于反应的进行。2 .需用温度计的实验有：（ 1）、实验室制乙烯（170）（ 2）、蒸馏3 ）、固体溶解度的测量（ 4）、乙酸乙酯的水解（70 80）（ 5）、中和热的测定（ 6）制硝基苯（50 60）：说明1、凡需要准确控制温度者均需用温度计。2、注意温度计水银球的位

39、置。3.能与Na反应的有机物有：醇、酚、竣酸等一一凡含羟基的化合物。4能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（ 1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（ 2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（ 3）含有醛基的化合物（4）具有还原性白无机物（如 SO2 FeSO4 KI、HCl、H2O*06能使溴水褪色的物质有：（ 1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（ 2）苯酚等酚类物质（取代）（ 3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH Na2CO3 （氧化还原一一歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如 SO2 KI、FeSO描）（氧化）（ 6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9能发生