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文档简介
1、教学目标:1.掌握酚在芳环上发生亲电取代反应的类型,并了解各类反应的主要应用。 2.理解在芳氧负离子环上进行的Kolbe-Schmidt 反应和Reimer-Tiemann反应。教学重点:反应条件(试剂、溶剂、催化剂、温度等)对酚的环上亲电取代反应产物的影响。教学安排:G3,I8>I11;50min ;自己组织学习材料一、自学内容:苯酚环上进行亲电取代反应的主要反应类型(卤代、硝化、磺化、烷基化、酰基化)。苯酚与甲醛、丙酮的反应。苯酚负离子与HCCl3、CO2
2、的反应。二、自学基础:已掌握了芳环上的亲核取代反应(G4节),苯酚的结构特征(I8节)。 二氯卡宾的生成及其反应活性(H9节)。 甲醛、丙酮的结构(J1节)。 酸、碱概念(A4节)。三、自学要求:1. 掌握苯酚环上发生亲电取代反应的主要反应类型并了解相关产物的重要应用。2. 归纳整理学习内容,写出学习笔记。四、自学方
3、法建议: 在掌握了取代苯环上亲电取代反应的原理和规律的前提下,根据-OH或-O-的强给电子第一类定位基的定位作用,逐个学习苯酚的环上亲电取代反应类型。 对于卤代反应,要注意在不同反应介质中,生成主产物的控制;对于硝化反应,注意硝化条件及产物的分离方法;在苯酚的磺化反应中,要注意反应温度的影响,而在萘酚的磺化反应中,注意温度、磺化剂及用量对主产物的影响;在苯酚的F-C反应中,注意催化剂、催化剂用量、试剂、试剂的用量、反应温度以及溶剂对产物的影响。在苯酚与甲醛或丙酮的缩合反应中,应建立两个概念:一是在酸催化
4、时,甲醛或丙酮的羰基氧原子被质子化形成有亲电活性的反应中心-碳正离子;二是在碱催化时,形成的酚氧负离子环的高亲核活性导致可与羰基碳发生亲核型反应: 苯酚与HCCl3/NaOH的作用以及在压力、碱性、高温条件下与CO2的反应,都是以进行的反应,是制备芳酸和芳醛的重要反应。反应主产物与反应底物、反应条件的对应性很明显,与CO2的反应对CO2来说属亲核加成。五、自学参考:袁履冰主编,有机化学,高等教育出版社,北京,2000年。 高鸿冰主编,有机化学,高等教育出版社,北京,1999年(2000年 重印)。 张黯主编,有机化学教程,高等教育出版社,北京,1990年。邢其毅等著,基础有机化学,高等教育出版社,北京,1993年。莫里森R.T. ,博伊德R.N.著,有机化学,第二版,复旦大学有机化学教研室译,北京科学出版社,北京,1992年。程侣伯等编,精细化工产品的合成及应用,第二版,大连理工大学出版社,大连,1997年。相关网址: 1. 本站相关内容 2.
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