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1、会计学1第十五章缩合反应第十五章缩合反应CCOCHCORCORORXCCORCOCCOR第1页/共34页RBrH3CCH3O强强碱碱H3CCH2O低低温温H3CCH2ORH3COC2H5OONaOEtH3COC2H5OOR(1) 稀稀OHH3COHOOR(2) H+,H3CCH2ORRBrCO2 第2页/共34页H3COC2H5OONaOEt(1) 稀 OH(2) H+,H3CORR XH3COC2H5OOR H3CORH3COC2H5OORRRRXNaOEt(1) 稀 OH(2) H+, 第3页/共34页 H3COC2H5OONaOEt(1) 稀 OH(2) H+,XH3COC2H5OOX(

2、CH2)nX(CH2)nNaOEtH3COC2H5OOH3CO(CH2)n(CH2)nn = 2 5第4页/共34页(1) 稀 OH(2) H+,(CH2)nNaOEtXX(CH2)n 2H3COC2H5OOX(CH2)nH3COC2H5OOH3COC2H5OO(CH2)nH3COH3CONaOEt+H3COC2H5OOH3COC2H5OO 第5页/共34页 2NaOEt(1) 稀 OH(2) H+,H3COH3COH3COH3COCO2EtCO2EtI2H3COC2H5OO H3COEtOONaOEtH3COEtOOIH3COEtOOIIX(CH2)nXn = 0X2第6页/共34页H3CO

3、C2H5OONaOEtRXXX(CH2)nNaOEt(1) 稀 OH(2) H+,?H3COC2H5OONaOEtRXNaOEt(1) 稀 OH(2) H+,?I2 2 2 2 2 NaOEtH3COC2H5OOBrCH2CO2Et(1) 稀 OH(2) H+, ?第7页/共34页H3COC2H5OOROClNaHH3COC2H5OORO(1) 稀 OH(2) H+,H3CORONaHRXH3COROR 第8页/共34页(1) 稀 OH(2) H+,H3CCH2ORH3COC2H5OOR(1) 浓 OH(2) H+,H3COH2COHOROH+ 第9页/共34页H3COC2H5OOR浓 OHH

4、3COOORO+H3COOOROHH3COOOROHH3COOOOR+水解H第10页/共34页H3COC2H5OORO(CH2)nH3COC2H5OOH3COC2H5OOH3COC2H5OORRH3COC2H5OO(CH2)n第11页/共34页EtOOEtOONaOEt(1) OH(2) H+,OHORR XEtOOEtOORHOOHOOR- -CO2 H+H3COEtOH2COEtOR X(1)(2)OHOR强强碱碱第12页/共34页RXNaOEt(2) H+, (1) OHOHOREtOOEtOORRRNaOEt(2) H+,R X EtOOEtOO(1) OHOHOREtOOEtOOR第

5、13页/共34页EtOOEtOONaOEtXX(CH2)nHOO(CH2)n(1) OH(2) H+, 2XX(CH2)nNaOEtEtOOEtOO(1) OH(2) H+,(CH2)nHOOHOO或 I2 第14页/共34页HOOHOONaOEtEtOOEtOO(1) OH(2) H+,RNaOEtEtOOEtOORRBrCH2CO2EtXEtOOEtOOROEtONaOEtEtOOEtOORNaOEt 2?XXX(CH2)n或 I2 2第15页/共34页C2H5XCC2H5H3C(H2C)3COOEtH3C(H2C)3X+H2CCOOEtCOOEtCOOEtH2CCOOEtCOOEt(CH

6、2)3CH3XNaOEtNaOEtC2H5X(1) OH(2) H+,CHCOOEtCOOEtC2H5CHCOOHH3C(H2C)3C2H5CCOOEtCOOEtH3C(H2C)3C2H5 CHCOOHH3C(H2C)3C2H5第16页/共34页CH3OEtO2CI2NaOEtOCH3OCH3EtO2CEtO2C(1) 稀OH(2) H+,OCH3OCH3OCH3 OH2 OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3EtO2CEtO2CCH3OCO2Et2+ I2第17页/共34页OCH3OCH3OCH3CH3OEtO2COCH3OCH3EtO2COCH3X+第18页/共34页H3CCH2OC2H

7、5OOC2H5OCH2OC2H5OOH3CCH3OC2H5OCH3O第19页/共34页OCO2EtRXNaOEtOOCO2EtR(1) 稀 NaOH(2) H+,ORRXNaHOR 第20页/共34页OR1R2OR1R2XX+OR1X(1) LDA / 低温(2)OR1(1) LDA / 低温(2)R2XOR1R2OR1R2（少少量量）+第21页/共34页OR1R2R2X+OR1R2CO2EtOR1CO2Etab+OR1OR1X+bOEtOOEtR1X+OR1CO2EtOCO2Eta重重排排第22页/共34页R2XOR1CO2EtOCO2EtR1XOR1R2CO2Et(1) 稀 NaOH(2)

8、 H+,OR1R2NaOEtOR1CO2EtNaOEtt-BuOK 第23页/共34页O(1) LDA / 低低温温(2)OR1R2XR1XOR1CO2EtOR1R2CO2Et(1) 稀 NaOH(2) H+,OR1R2 NaOEtOEtOOEt1. NaH 2.第24页/共34页NCO2C2H5OH3CbNCOOC2H5CO2C2H5H3CNH2H3CCH2CCO2C2H5+2HaNH2H3CO+orNH2H3CH3CH3CO+2 HCHO+NOH3C第25页/共34页EtOCHOOEtOOOCH3+CH2CHCH2CH2CHCH2XCH3X+CH3aEtOOOOEt+CH3CH2CO2Et

9、EtOCOOCH2CHCH2CO2EtCH3EtOCHOOCO2EtCH3+CH2CHCH2Xb第26页/共34页 EtOOOOEt+CH3CH2CO2EtNaOEtEtOOOCO2EtCH3NaOEtXEtOOOCH2CHCH2CO2EtCH3(1) 稀 OH(2) H+,HOOOCH2CHCH2CH3EtOOOCH2CHCH2CH3酯酯化化第27页/共34页CHCOCCOHRX碱碱CRCOCCOHRXCHCOCCOR 碱碱第28页/共34页CHCOCCOHRX 2 强强碱碱CCOCCOCHCOCCORH2O / H+ 第29页/共34页RXCH2COH3CCCH3O CHCONaH2CCCH3ONaCH2COCH2CCH3ORNH4ClRCOXNH4ClCH2COCH2CCH3ORCO2 NaNH2第30页/共34页H3CCHOO(1) PhCH2Cl(2) H3O+H2CCHOOCH2PhH3CCO2CH3O(1)CH3CH2Br(2) H3O+CH3CH2CH2CO2CH3O2 KNH2H2CCHOKOKNaHH3CCOONaOCH3 BuLiH2CCOLiONaOCH3第31页/共3

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