2、卤代烃的制备和性质 (2)

1、卤 代 烃CH3CH2X 位 位 官能团 + -有机化学基础第二章 第三节 部分干洗剂（四氯乙烯）： 四氯化碳萃取碘水中的碘：不溶于水，密度比水大，常作有机溶剂。溶解油污能力强，是很好的有机溶剂。CCl4 四氯乙烯（ CCl2= CCl2）运动场上的“化学大夫” 氯乙烷： 沸点低，易汽化，且汽化时吸收大量的热。沸点12.5CH3CH2Cl三氯甲烷（CHCl3，氯仿）重要化工原料，曾用作手术麻醉剂氯纶纤维PVC管材、板材PVC膜材“百变”聚氯乙烯聚四氟乙烯“塑料之王”（耐酸、耐碱、耐高温、耐低温，不溶于一般溶剂）制冷剂医用麻醉剂溶剂卤代烃 用途灭火剂等氟利昂（CCl3F）完成下列化学反应方程式：

2、 光照（1） 乙烷+氯气 (一氯取代）（2） 苯 + 液溴 （3） 乙烯+溴水 （或溴的四氯化碳） （4） 乙炔+HBr （物质的量为1：1）思考：以上三个反应的产物的结构有何特点？ 属于烃还是烃的衍生物？ 含有的官能团是？ 烃分子引入卤素原子的方法有？ 一、卤代烃1.定义: 2.通式:饱和一卤代烃:CnH2n+1X3.官能团：X （包括 Cl Br ）烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。R-X4.分类（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同:一卤代烃二卤代烃多卤代烃R-CHX2R-CH2-XR-CX3（3）根据

3、分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳香烃CH3CH2-XCH2CH-X 5.卤代烃的物理性质(1) 常温下，大多为液体或固体(CH3Cl、CH3Br常温为气态)；液态卤代烃的密度一般比水的密度 。（2） 溶于水,可溶于大多数有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的 ；(3)熔沸点 同碳个数的烃；沸点随碳原子数的增加而升高。大不有机溶剂大于物理性质结构溴乙烷化学性质二 、溴乙烷颜色状态沸点密度溶解性分子式结构式结构简式官能团溴乙烷的结构及物理性质无色液体沸点38.4密度比水大难溶于水，可溶于有机溶剂C2H5BrCH3CH2Br溴原子（Br）溴乙烷核磁共振氢谱吸收峰的面积之比为：3:2结构

4、分析化学性质推断在溴乙烷分子中，由于溴原子吸引电子能力较强， CBr键具有较强的极性，导致CBr键在反应中易断裂，使溴乙烷的反应活性增强,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。 H H | |HCCBr | | H H H H | |HCCH | | H H乙烷溴乙烷3、溴乙烷化学性质结论：溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。 实验方案 取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。讨论：如何验证溴乙烷中存在的是溴原子还是溴离子？ 化学性质资料卡片11.溴乙烷在强碱环境能被极大诱发 CBr键的活性,使溴原子易被取代。2.将溴乙烷与NaOH水溶液混合，加热前后，反应体系中的有机

5、物的核磁共振氢谱如图所示：反应前测得反应后测得CH3CH2OH CH3CH2Br 请写出C2H5Br与NaOH水溶液反应的化学方程式。学生活动1 水CH3CH2OH + NaBrCH3CH2Br + NaOH思考：如何通过实验证明，C2H5Br与NaOH水溶液加热发生了反应？实验探究1如何通过实验证明，C2H5Br与NaOH水溶液加热发生反应？方案设计检验有Br -方法：用HNO3、AgNO3 溶液实验操作取溴乙烷加入NaOH溶液，共热；加热完毕，取上层清夜，加入足量HNO3，再加AgNO3溶液，观察现象。讨论 (1) 水解产生的 Br - 在有机层还是水层？哪一层是水层？ (2) 水解产物为

6、何要先酸化再加硝酸银溶液？AgNO3溶液NaOH溶液水解过量HNO3酸化如何检验卤代烃中卤素原子？R-X能否省？因为：Ag+ + OH- = AgOH（白色） 2AgOH = Ag2O(褐色) + H2O；褐色掩盖AgBr的浅黄色，使产物检验失败。浅黄AgBr 白色 AgCl黄色AgI 总结：C2H5Br与NaOH水溶液反应的化学方程式。水CH3CH2OH + NaBrCH3CH2Br + NaOH理论分析NaOH + HBr = NaBr + H2O+CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBr水C2H5Br + HOHNaOHC2H5-OH + HBr（1）溴乙烷的化学性质

7、水解反应:（也属于取代反应）CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBr水【结论】卤代烃水解可以生成醇， 条件：强碱(NaOH)水溶液，加热。R-X + NaOHR-OH + NaX水资料卡片21.溴乙烷在氢氧化钠乙醇溶液混合加热，极大诱发C-Br键和邻位的C-H键的活性，使C-Br键和邻位上的C-H键容易断裂，如图所示。反应前测得反应后测得分析：HBr请写出C2H5Br与NaOH乙醇溶液反应的化学方程式。学生活动2 实验探究2如何通过实验证明，C2H5Br与NaOH乙醇溶液加热发生反应？方案设计方案1：检验有乙烯生成方法：用酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳。方案2：检验有Br-

8、方法：用HNO3、AgNO3 溶液实验操作？除乙醇蒸气（2）溴乙烷的化学性质消去反应: 像这样，有机化合物(卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(H2O/HX等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。不饱和烃小分子下列物质都能发生消去反应吗？若能，产物是什么？卤代烃发生消去反应满足的条件：反应件: 与强碱的醇溶液共热结构条件: 分子中至少2个C； 邻C上有H。注意：苯环上不能消去！ 取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热CBrCBr，邻碳CHCH3CH2OH、NaBrCH2CH2、NaBr、H2O 溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。 比较溴乙烷