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1、.:.;第3讲烃的含氧衍生物考纲要求1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和构造特点,知道它们的转化关系。2.结合消费、生活实践了解某些烃的衍生物对环境和安康能够产生的影响,关注有机化合物的平安运用问题。考点一醇、酚1醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH(n1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而构成的化合物,最简单的酚为苯酚()。(3)醇的分类2醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度普通小于1 gcm3。(3)沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。醇分子间存
2、在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。3苯酚的物理性质(1)纯真的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65_时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒,对皮肤有剧烈的腐蚀作用,假设不慎沾到皮肤上应立刻用酒精洗涤。4醇和酚的化学性质(1)由断键方式了解醇的化学性质假设将醇分子中的化学键进展标号如下图,那么醇发生化学反响时化学键的断裂情况如下表所示:反响断裂的价键化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反响2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2催化氧化反响2CH3CH2OHO2eq o(,sup7(Cu
3、),sdo5()2CH3CHO2H2O与氢卤酸反响CH3CH2OHHBreq o(,sup7() CH3CH2BrH2O分子间脱水反响2CH3CH2OHeq o(,sup7(浓硫酸),sdo5(140 ) CH3CH2OCH2CH3H2O分子内脱水反响酯化反响(2)由基团之间的相互影响了解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。弱酸性电离方程式为C6H5OHC6H5OH,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液 变红。写出苯酚与NaOH反响的化学方程式: 。苯环上氢原子的取代反响苯酚与浓溴水反响,产生白色沉淀,化学方程式为。显色
4、反响苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反响可检验苯酚的存在。深度思索判别正误,正确的划“,错误的划“(1)可用无水CuSO4检验酒精中能否含水()(2)向工业酒精中参与新制的生石灰然后加热蒸馏,可制备无水乙醇()(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应迅速升温至170 ()(4)苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸钠()解析苯酚电离H的才干比H2CO3二级电离H的才干强,因此只能生成NaHCO3。(5)CH3CH2OHeq o(,sup7(浓H2SO4),sdo5()CH2CH2H2O该反响属于取代反响()(6) 遇FeCl3溶液可显紫色()(7)苯酚与Na2CO3溶液反响的离子方程
5、式为 ()解析正确的离子方程式为 。(8)分子式为C7H8O,且含苯环的有机化合物有4种()解析属于酚的有3种(、),属于醇的有1种(),属于醚的有1种(),共5种。题组一醇、酚的区分1以下物质中,不属于醇类的是()AC3H7OH BC6H5CH2OHCC6H5OH 答案C2以下关于酚的说法不正确的选项是()A酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和NaOH溶液反响C酚类都可以和浓溴水反响生成白色沉淀,利用该反响可以检验酚D分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类答案D解析羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类,A对;酚羟基可以电离出氢离子,所以酚类可以和NaO
6、H溶液反响,B对;酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反响生成白色沉淀,C对;分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类,如属于芳香醇,D错。3由羟基分别跟以下基团相互结合所构成的化合物中,属于醇类的是_,属于酚类的是_。答案CEBD题组二醇、酚的构造特点及性质4以下四种有机化合物的构造简式如下所示,均含有多个官能团,以下有关说法中正确的选项是 ()A属于酚类,可与NaHCO3溶液反响产生CO2B属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色C1 mol 最多能与3 mol Br2发生反响D属于醇类,可以发生消去反响答案D解析物质中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能和NaHCO3溶液反响,A项错误;
7、物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,属于醇类,不能使FeCl3溶液显紫色,B项错误;物质属于酚类,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代,根据物质的构造简式可知1 mol 最多能与2 mol Br2发生反响,C项错误;物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类,并且羟基的邻位碳原子上有H原子,所以物质可以发生消去反响,D项正确。5莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物达菲的重要原料。知莽草酸的构造简式如下图。以下关于这种有机化合物的说法正确的选项是 ()A莽草酸的分子式为C6H10O5B莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C莽草酸遇FeCl3溶液显紫色D1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反响,最多
8、耗费氢氧化钠4 mol答案B解析根据题给构造简式可得出莽草酸的分子式为C7H10O5,A项错;莽草酸的分子构造中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B项正确;莽草酸分子构造中不含酚羟基,遇FeCl3溶液不会显紫色,C项错;莽草酸分子构造中仅含一个羧基,其他为醇羟基,故1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反响,最多耗费氢氧化钠1 mol,D项错。6以下物质中,既能发生取代反响,又能发生消去反响,同时可以催化氧化生成醛的是()答案D解析四种醇均能发生取代反响,能发生消去反响的为A、D,但A催化氧化生成酮,选D。规律方法1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2C
9、H2OHC6H5OH官能团OHOHOH构造特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链上的碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反响;(2)取代反响;(3)脱水反响;(4)氧化反响;(5)酯化反响(1)弱酸性;(2)取代反响;(3)显色反响特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色2. 醇的消去反响和催化氧化反响规律(1)醇的消去反响规律醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必需有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必需连有氢原子时,才可发生消去反响,生成不饱和键。表示为如CH3OH、那么不能发生消去反响。(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反响情况与跟羟基(O
10、H)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。题组三醇、酚构造与性质的综合调查7 A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反响放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。B苯环上的一溴代物有两种构造。(1)写出A和B的构造简式。A:_,B:_。(2)写出B与NaOH溶液发生反响的化学方程式:_。(3)A与金属钠反响的化学方程式为_;与足量金属钠反响生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_。答案 H2111解析根据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反响放出H2,且分子构造中只需一个氧原子,
11、故A、B中均有OH,为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液,阐明A为醇,又不能使溴水褪色,故A为。B溶于NaOH溶液,且与溴水反响生成白色沉淀,故B为酚,结合其分子式,故B为甲基苯酚,它有三种构造:,其中苯环上一溴代物有两种构造的只需。、H2O与金属钠反响生成H2的物质的量关系分别为,2H2OH2,所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为111。82021山东理综,33(1)(2)(3)合成P(一种抗氧剂)的道路如下:A和F互为同分异构体,A分子中有三个甲基,F分子中只需一个甲基。(1)AB的反响类型为_。B经催化加氢生成G(C4H10),G的化学称号是_。(2)A与浓HBr溶液一同共热生成
12、H,H的构造简式为_。(3)实验室中检验C可选择以下试剂中的_。a盐酸 bFeCl3溶液cNaHCO3溶液 d浓溴水答案(1)消去反响2甲基丙烷(或异丁烷)(2) (3)bd解析由B与C反响生成可知:C为,B为,那么A为 (A中有三个甲基)。反思归纳醇与酚常见调查点小结(1)正确区分醇类和酚类物质;(2)根据醇或酚的构造,推断其相应的化学性质;(3)根据官能团的位置及类别确定有机物的同分异构体;(4)利用醇类、酚类的典型物质进展有机推断与合成等。考点二醛、羧酸、酯1醛(1)概念烃基与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。(2)甲醛、乙醛物质
13、颜色气味形状密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶(3)醛类物质既有氧化性又有复原性,其氧化、复原关系为醇eq o(,sup7(氧化),sdo5(复原)醛eq o(,sup7(氧化)羧酸以乙醛为例完成以下反响的化学方程式: 特别提示(1)醛基只能写成CHO或,不能写成COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反响时碱必需过量且应加热煮沸。(3)银镜反响口诀:银镜反响很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。2羧酸(1)羧酸:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成
14、和构造物质分子式构造简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基,反响时的主要断键位置如图:酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。酯化反响CH3COOH和CH3CHeq oal(18,2)OH发生酯化反响的化学方程式为CH3COOHC2Heq oal(18,5)OHeq o(,sup7(浓H2SO4),sdo5()CH3CO18OC2H5H2O。3酯(1)酯:羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR,官能团为。(2)酯的物理性质(3)酯的
15、化学性质特别提示酯的水解反响为取代反响;在酸性条件下为可逆反响;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反响能完全进展。(4)酯在消费、生活中的运用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常运用酯类香料。酯还是重要的化工原料。深度思索1他是怎样了解有机化学中的氧化反响和复原反响的?请完成以下表格:反响类型氧化反响复原反响特点有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反响有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反响常见反响(1)有机物熄灭、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化;(2)醛基被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化;(3)烯烃被臭氧氧化不饱和烃的加氢、硝基复原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等有机合成中的运用
16、利用氧化反响或复原反响,可以实现有机物官能团的转变,实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如:CH4eq o(,sup7(Cl2),sdo5(光)CH3Cleq o(,sup7(水解)CH3OHeq o(,sup7(氧化),sdo5(复原)HCHOeq o(,sup7(氧化)HCOOH2. 丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗?答案是同系物,由于它们分子中都含有羧基和同类型的烃基,即分子构造类似,并且在组成上相差15个CH2原子团,完全符合同系物的定义。3判别正误,正确的划“,错误的划“(1)乙醛分子中的一切原子都在同一平面上()(2)凡是能发生银镜反响的有机物都是醛(
17、)(3)醛类既能被氧化为羧酸,又能被复原为醇()(4)完全熄灭等物质的量的乙醛和乙醇,耗费氧气的质量相等()(5)在水溶液里,乙酸分子中的CH3可以电离出H()(2021福建理综,8C)4有机物A的分子式为C3H6O2,它与NaOH溶液共热蒸馏,得到含B的蒸馏物。将B与浓硫酸混合加热,控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色,并可作果实催熟剂的无色气体C。B在一定温度和催化剂存在的条件下,能被空气氧化为D,D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸,有红色沉淀和E生成。写出下述变化的反响方程式。(1)AB(2)BC(3)BD(4)DE答案(1)HCOOC2H5NaOHeq o(,sup7()H
18、COONaC2H5OH(2)CH3CH2OHeq o(,sup7(浓H2SO4),sdo5(170 )CH2=CH2H2O(3)2CH3CH2OHO2eq o(,sup7(催化剂),sdo5()2CH3CHO2H2O(4)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHeq o(,sup7()CH3COONaCu2O3H2O题组一正确了解醛、羧酸、酯的构造特点1以下物质不属于醛类的物质是()CCH2CHCHO DCH3CH2CHO答案B解析此题调查的是醛的概念。根据醛的定义可以判别出OCH3COH不属于醛类,而是酯类。2由以下5种基团中的2个不同基团两两组合,构成的有机物能与NaOH反响的有()OHCH3
19、COOH CHOA2种 B3种 C4种 D5种特别留意HO与COOH相连时为H2CO3。解题方法eq blcrc (avs4alco1(,)eq blcrc (avs4alco1(,)eq blcrc (avs4alco1(,)组合后看物质能否存在。答案D解析两两组合构成的化合物有10种,其中OH与COOH组合构成的H2CO3为无机物,不合题意。只需、 (甲酸)、OHCCOOH 5种有机物能与NaOH反响。3某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得到M,那么该中性有机物的构造能够有()A1种 B2种C3种 D4种审题指点中性有机物C8H16O2能水解,那
20、么该物质为酯,由信息知N能氧化为M,那么N为醇,M为酸,且碳架构造一样,N只能为伯醇。答案B解析中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成两种物质,可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得到M,阐明N与M中碳原子数相等,碳架构造一样,且N应为羟基在碳链端位的醇,M那么为羧酸,从而推知该中性有机物的构造只需和两种。题组二多官能团的识别与有机物性质的预测4科学家研制出多种新型杀虫剂替代DDT,其中一种的构造如图。以下关于该有机物的说法正确的选项是 ()A该有机物既能发生氧化反响,又能发生酯化反响B与FeCl3溶液发生反响后溶液显紫色C1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反响D1
21、 mol A最多与1 mol H2加成答案A解析该有机物的醛基可发生氧化反响,醇羟基可发生酯化反响,A正确;该有机物中无苯环,没有酚羟基,B不正确;1 mol A中含2 mol CHO、1 mol ,那么最多可与4 mol Cu(OH)2反响,可与3 mol H2发生加成反响,C、D不正确。5迷迭香酸是从蜂花属植物中提获得到的酸性物质,其构造简式如下图。以下表达正确的选项是()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反响B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反响C迷迭香酸可以发生水解反响、取代反响和酯化反响D1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反响答案C解析该有机物构造中含有酚
22、羟基和碳碳双键,能与溴发生取代反响和加成反响,A项错;1分子迷迭香酸中含有2个苯环,1个碳碳双键,那么1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反响,B项错;1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基,那么1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反响,D项错。6聚乙炔衍生物分子M的构造简式及M在稀硫酸作用下的水解反响如下图。以下有关说法不正确的选项是 ()MAM与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色BB中含有羧基和羟基两种官能团,能发生消去反响和酯化反响C1 mol M与热的烧碱溶液反响,可耗费2n mol NaOHDA、B、C各1 mol分别与金属钠反响,放出气体的物质
23、的量之比为122答案D解析由M的构造简式及A的分子式可知二者均含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,A正确;由M的构造简式可知其水解后产物B(C3H6O3)的分子构造中含有羧基和羟基两种官能团,能发生消去反响和酯化反响,B正确;1 mol M的单体可以耗费2 mol NaOH,那么1 mol M可耗费2n mol NaOH,C正确;M与A均属于高分子聚合物,1 mol A耗费 n mol金属钠,放出气体的物质的量为n/2 mol,D错误。题组三根据有机物的性质确定官能团或有机物的构造7有机物A是常用的食用油抗氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如下转化:知B的相对分子质量为60,
24、分子中只含一个甲基。C的构造可表示为 (其中:X、Y均为官能团)。请回答以下问题:(1)根据系统命名法,B的称号为_。(2)官能团X的称号为_,高聚物E的链节为_。(3)A的构造简式为_。(4)反响的化学方程式为_。(5)C有多种同分异构体,写出其中2种符合以下要求的同分异构体的构造简式_。.含有苯环.能发生银镜反响.不能发生水解反响(6)从分子构造上看,A具有抗氧化作用的主要缘由是_(填序号)。a含有苯环b含有羰基c含有酚羟基答案(1)1丙醇 (写出上述3个构造简式中的恣意2个即可)(6)c解析E为高分子化合物,那么D有能够是烯烃,B是醇,结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇,只需一个甲
25、基,那么B为CH3CH2CH2OH,D为CH2=CHCH3,E为。C能与NaHCO3溶液反响产生气泡,那么含有COOH,与FeCl3发生显色反响,含有酚羟基,那么C的构造简式只能是,那么A的构造简式为。(1)CH3CH2CH2OH的系统命名为1丙醇。(2)由于C只需7个碳原子,所以Y只能是OH,X是COOH。(3)由反响条件可根本确定是酯的水解,A的构造简式为。(4)该反响是COOH与HCOeq oal(,3)的反响,产物为CO2和H2O。(5)不发生水解反响那么不含构造,能发生银镜反响那么含有CHO。(6)酚羟基具有复原性,能被O2氧化,因此A可作为抗氧化剂运用。规律方法1多官能团有机物性质
26、确实定步骤第一步,找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳叁键、醇羟基、酚羟基、醛基等;第二步,联想每种官能团的典型性质;第三步,结合选项分析对有机物性质描画的正误。(留意:有些官能团性质会交叉。例如,碳碳叁键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反响等)。2官能团与反响类型考点三烃的衍生物转化关系及运用深度思索写出以乙醇为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明反响类型。答案(1)CH3CH2OHeq o(,sup7(浓H2SO4),sdo5(170 )CH2=CH2H2O(消去反响) 题组一有机物的推断1由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的表示图如下所示
27、:请回答以下问题:(1)写出以下物质的构造简式:A_,F_,C_。(2)写出以下反响的反响类型:X_,Y_。(3)写出以下反响的化学方程式:AB:_。GH:_。(4)假设环状酯E与NaOH水溶液共热,那么发生反响的化学方程式为_。答案(1)CH2BrCH2BrCHCHOHCCHO(2)酯化反响(或取代反响)加聚反响解析乙烯分子中含有碳碳双键,能和溴发生加成反响,生成1,2二溴乙烷,那么A的构造简式为CH2BrCH2Br;A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反响生成F,那么F是乙炔;乙炔和氯化氢发生加成反响生成G,那么G是CH2CHCl;G中含有碳碳双键,能发生加聚反响生成高分子化合物H,那么H是聚氯乙
28、烯;A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反响生成B,那么B是乙二醇;乙二醇被氧化成C,那么C是乙二醛;乙二醛继续被氧化,生成乙二酸,那么D是乙二酸;乙二酸和乙二醇发生酯化反响生成环酯E。2有机化合物A的相对分子质量为153,A有如下的性质:.取A的溶液少许,参与NaHCO3溶液,有气体放出。.另取A的溶液,向其中参与足量的NaOH溶液,加热反响一段时间后,再参与过量HNO3酸化的AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成。A有如下的转化:请填空:(1)A物质的构造简式为_。(2)CG的反响类型为_;AB的反响类型为_。(3)写出与C具有一样官能团的同分异构体的构造简式:_;G与过量的银氨溶液反响,每生成2.
29、16 g Ag,耗费G的物质的量是_ mol。(4)写出以下反响的化学方程式:DE_;CH_。答案(1) (2)氧化反响消去反响(3) 0.01(4)CH2=CHCOOHHOCH2CH2COOHeq o(,sup7(浓H2SO4),sdo5()H2OCH2=CHCOOCH2CH2COOHnCH2(OH)CH2COOHeq o(,sup7(浓H2SO4),sdo5( ) 解析此题调查了有机物官能团之间的相互转化以及同分异构体的书写。由A与NaHCO3溶液反响有气体放出阐明有COOH;由性质可知A水解后的溶液中有Br,阐明A中有Br;A的相对分子质量为153,阐明1 mol A中只能有1 molC
30、OOH和1 molBr,由相对分子质量可推知1 mol A中还含有2 mol C和4 mol H;A的水解产物C经氧化反响生成含醛基的G,阐明C为醇,而且羟基在端点的碳原子上,那么A的构造简式为,C为,G 。CH发生缩聚反响,生成的H为。DE为酯化反响,生成的E为,EF为加聚反响。方法指点解有机物综合推断类试题的常用方法(1)逆推法。由产物推断未知反响物或中间产物时叫逆推法。(2)根据反响条件推断。在有机合成中,可以根据一些特定反响的条件,推出未知有机物的构造简式。如“eq o(,sup7(NaOH/醇),sdo5()是卤代烃消去的条件;“eq o(,sup7(NaOH/水),sdo5()是卤
31、代烃水解的条件,“eq o(,sup7(浓硫酸),sdo5(170 )是乙醇消去的条件,“浓硫酸,是羧酸和醇发生酯化反响的条件。(3)根据有机物间的衍变关系。如“A氧化,B氧化,C这一氧化链普通可以与“醇醛酸这一转化关系联络。有机物间重要的衍变关系:eq o(RH,sup6(烃) eq o(,sup7(卤代)eq o(RX,sup6(卤代烃) eq o(,sup7(水解),sdo5(取代)eq o(ROH,sup6(醇类) eq o(,sup7(氧化),sdo5(加氢)eq o(RCHO,sup6(醛类) 氧化,eq o(RCOOH,sup6(羧酸) eq o(,sup7(酯化),sdo5(水
32、解)eq o(RCOOR,sup6(酯类)。题组二分析合成道路,规范解答有关问题3有机物A的构造简式为,它可经过不同化学反响分别制得B、C和D三种物质。(1)B中含氧官能团的称号是_。(2)AC的反响类型是_;AD中互为同分异构体的是_。(3)由A生成B的化学方程式是_。(4)C在一定条件下发生加聚反响的化学方程式是_。答案(1)醛基、羧基(2)消去反响CD 解析(1)根据B的构造简式可知,B中含有醛基和羧基两种含氧官能团。(2)比较C、A的构造简式知,A发生消去反响后可得C,由A、B、C、D的构造简式可知C、D互为同分异构体。(3)A发生催化氧化反响可得B: (4) 中的C=C键发生加聚反响
33、构成高分子化合物: 。4(2021安徽理综,26)PBS是一种可降解的聚酯类高分子资料,可由马来酸酐等原料经以下道路合成:(1)AB的反响类型是_;B的构造简式是_。(2)C中含有的官能团称号是_;D的称号(系统命名)是_。(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含OO键,半方酸的构造简式是_。(4)由B和D合成PBS的化学方程式是_。(5)以下关于A的说法正确的选项是_。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b能与Na2CO3反响,但不与HBr反响c能与新制Cu(OH)2反响d1 mol A完全熄灭耗费5 mol O2答案(1)加成反响(或复原反
34、响)HOOCCH2CH2COOH(2)碳碳叁键(或碳碳三键)、羟基1,4丁二醇(3) (4)nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OHeq o(,sup7(一定条件) 或nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OHeq o(,sup7(一定条件) (2n1)H2O(5)ac解析构造决议性质,性质反映构造,解题时要先察看分子内的官能团,然后根据官能团的性质确定有机物能发生的反响;写同分异构体时应根据分子式和标题所给要求来写。(1)A的构造中含有碳碳双键,与H2发生加成反响生成B:HOOCCH2CH2COOH。(2)甲醛分子内的醛基与乙炔分子内的氢原子发生
35、加成反响生成C:,含有碳碳三键和羟基。D的称号是1,4丁二醇。(3)马来酸酐的分子式为C4H2O3,不饱和度为4,根据要求可知半方酸的构造简式为。(4)HOOCCH2CH2COOH与HOCH2CH2CH2CH2OH发生酯化反响的化学方程式为nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OHeq o(,sup7(一定条件)(5)A分子内含有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,能与溴发生加成反响而使溴的CCl4溶液褪色,也能与HBr发生加成反响;分子内含有羧基,可以与Na2CO3反响生成CO2;A分子内不含醛基,但含有羧基,能与氢氧化铜发生酸碱中和反响;A的
36、分子式为C4H4O4,1 mol A完全熄灭耗费氧气3 mol。思想建模“三招突破有机推断与合成1确定官能团的变化有机合成标题普通会给出产物、反响物或某些中间产物的构造等,在解题过程中应抓住这些信息,对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等,掌握其反响本质。2掌握两条经典合成道路(1)一元合成道路:RCH=CH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成道路:RCH=CH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。在合成某一种产物时,能够会存在多种不同的方法和途径,该当在节省原料、产率高的前提下,选择最合理、最简单的方法和途径。3按要求、规范表述有关问题即应按照
37、标题要求的方式将分析结果表达出来,力求防止书写官能团称号时出现错别字、书写物质构造简式时出现碳原子成键数目不为4等情况,确保答题正确。探求高考明确考向1(2021重庆理综,5)有机物X和Y可作为“分子伞给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间陈列)。以下表达错误的选项是()A1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反响,最多生成3 mol H2OB1 mol Y发生类似酯化的反响,最多耗费2 mol XCX与足量HBr反响,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3DY和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强答案B解析A项,在X中,三个醇羟基均能发生消去反响,1 mol X发生消去反
38、响,最多生成3 mol H2O,正确;B项,在Y中含有2个NH2,一个NH,均可以和COOH发生反响,所以1 mol Y最多耗费3 mol X,错误;C项,X中的三个OH均可以被Br替代,分子式正确;D项,由于C原子为四面体构造,所以癸烷与Y均是锯齿形,由于癸烷比Y的对称性更强,所以Y的极性较强,正确。2(2021江苏,12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反响制得:以下有关表达正确的选项是()A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反响D贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和
39、对乙酰氨基酚钠答案B解析A项,贝诺酯分子中只需酯基和肽键两种含氧官能团,错误;B项,对乙酰氨基酚中有酚羟基,而乙酰水杨酸中没有,可用FeCl3溶液区分,前者显紫色,正确;C项,乙酰水杨酸中含有COOH可与NaHCO3溶液反响,而对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反响,错误;D项,贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终共生成三种产物:CH3COONa、,错误。3(2021上海,54改编)B(构造简式为)的含苯环构造的同分异构体中,有一类能发生碱性水解,写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的 景象。试剂(酚酞除外):_;景象_。答案银氨溶液有银镜出现(或新制氢氧化铜悬浊液,有砖红
40、色沉淀生成)解析符合条件的同分异构体为酚羟基与甲酸构成的酯,甲酸酯具有醛基的性质,可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验。42021天津理综,8(2)改编A(构造简式为)催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反响的化学方程式: _。答案解析A催化氢化得到的Z为,Z含有羟基和羧基,能发生缩聚反响。5(2021安徽理综,26)有机物F是一种新型涂料固化剂,可由以下道路合成(部分反响条件略去):(1)B的构造简式是_;E中含有的官能团称号是_。(2)由C和E合成F的化学方程式是_。(3)同时满足以下条件的苯的同分异构体的构造简式是_。含有3个双键核磁共振氢谱只显示1个吸收峰不存在甲基(
41、4)乙烯在实验室可由_(填有机物称号)经过_(填反响类型)制备。(5)以下说法正确的选项是()aA属于饱和烃 bD与乙醛的分子式一样cE不能与盐酸反响 dF可以发生酯化反响答案(1)HOOC(CH2)4COOH羟基、氨基(3)(4)乙醇消去反响(其他合理答案均可)(5)abd解析根据合成道路图中知物质的构造简式,推断出其他物质的构造简式,按照标题要求解答相关问题即可。(1)B和甲醇反响生成C,根据C的构造简式可以判别B为二元羧酸;E分子中有两种官能团:氨基和羟基。(2)察看C、E、F三者的构造简式,可知C和E反响即为E中的HOCH2CH2NH取代了C中的OCH3,同时生成2分子的甲醇。(3)苯
42、的分子式为C6H6,离饱和烃还差8个氢原子,条件该分子中存在3个双键,要满足碳、氢比,分子中还应存在一个环状构造;条件阐明该分子呈对称构造,分子中氢的位置是一样的;再结合条件即可写出该物质的构造简式。(4)实验室中是利用浓硫酸和乙醇反响制取乙烯的,该反响类型为消去反响。(5)A是环己烷,属于饱和烃,所以a项正确;D的分子式为C2H4O,其分子式和乙醛的一样,所以b项正确;E分子中含有氨基,可以和盐酸反响,所以c项错误;F分子中含有羟基,可以和羧酸发生酯化反响,所以d项正确。6(2021新课标全国卷,38)化合物I(C11H12O3)是制备液晶资料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E
43、和H在一定条件下合成:知以下信息:A的核磁共振氢谱阐明其只需一种化学环境的氢;CHRCH2eq o(,sup7(B2H6),sdo5(H2O2/OH)RCH2CH2OH;化合物F苯环上的一氯代物只需两种;通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水构成羰基。回答以下问题:(1)A的化学称号为_。(2)D的构造简式为_。(3)E的分子式为_。(4)F生成G的化学方程式为_,该反响类型为_。(5)I的构造简式为_。(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只需两个取代基,既能发生银镜反响,又能与饱和NaHCO3溶液反响放出CO2,共有_种(不思索立体异构
44、)。J的一个同分异构体发生银镜反响并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为221,写出J的这种同分异构体的构造简式_。答案(1)2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯)(2) (3)C4H8O2解析由信息可知A为,化学称号为2甲基2氯丙烷。由信息知B(C4H8)为,再根据流程中D能与Cu(OH)2反响,从而确定C为,D为,E为根据信息,且F能与Cl2在光照条件下反响,推出F为G为;H为E和H经过酯化反响生成:(6)J比I少一个CH2原子团。由限制条件可知J中含有一个CHO,一个COOH用COOH在苯环上挪动:,;用CH2COOH在苯环上挪动:;用CH2CH2COOH在苯环上挪动:;用在苯环上挪动:;用一
45、个CH3在苯环上挪动:;同分异构体的种类共3618种。根据对称性越好,氢谱的峰越少,处理最后一个空。练出高分1以下说法中,正确的选项是()A凡是分子中有OH的化合物都是醇B羟基与氢氧根离子具有一样的化学式和构造式C在氧气中熄灭只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃D醇与酚具有一样的官能团,但具有不同的化学性质答案D解析酚类物质中也含有OH,但不属于醇,A不正确;羟基是中性基团,OH带一个单位的负电荷,二者的构造不同,故B不正确;醇类、酚类等含C、H、O元素的有机物在O2中熄灭的产物也只需CO2和H2O,故C不正确;虽然醇和酚具有一样的官能团,但由于二者的构造不同,所以化学性质不同。2 L多巴是
46、治疗帕金森氏症的药物。关于L多巴的说法中,不正确的选项是 () A其分子式为C9H11O4NB核磁共振氢谱上共有8个峰C能与酸、碱反响生成盐D能与浓溴水发生取代反响答案B解析该有机物中有9种不同的氢原子,B项错;分子中的酚羟基、羧基能与碱反响,氨基能与酸反响,C项正确;苯环上的氢能与Br2发生取代反响,D项正确。3以下有机物中,在不同条件下,既能发生水解反响和消去反响,又能发生酯化反响并能与金属钠反响放出氢气的是()A B C D答案B4CPAE是蜂胶的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成过程如下。以下说法不正确的选项是 ()A1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反响,最多耗费3 mol
47、 NaOHB可用金属Na检测上述反响终了后能否残留苯乙醇C与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D咖啡酸可发生聚合反响,并且其分子中含有3种官能团答案B解析CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反响,A正确;题述反响方程式中的四种物质都能与Na反响产生氢气,所以用Na无法检验反响终了后能否残留苯乙醇,B项错误;与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种,分别为C项正确;咖啡酸中含有碳碳双键、羧基、酚羟基3种官能团,能发生加聚反响,D项正确。5物质X的构造式如下图,常被用于香料或作为饮料的酸化剂,在食品和医学上用作多价螯合剂,也是化学中间体。以下关于物质X的说法正确的选项是 () AX分子式为C6
48、H7O7B1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成CX分子内一切原子均在同一平面内D足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反响得到的气体物质的量一样答案D解析X分子式为C6H8O7,A错误;分子构造中存在羧基和羟基官能团,羧基不能和氢气加成,所以该分子不能和氢气加成;分子中含有正四面体中心的碳原子,所以一切原子不能够均在同一平面内;分子中能与NaHCO3、Na2CO3反响的官能团只需羧基,所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反响得到的气体物质的量一样。6以下图是一些常见有机物的转化关系,关于反响的说法不正确的选项是()A反响是加成反响B只需反响是加聚反响C
49、只需反响是取代反响D反响是取代反响答案C解析此题调查常见有机物转化关系及反响类型。A项乙烯与溴单质发生加成反响,正确;B项乙烯含有不饱和键,能发生加聚反响得聚乙烯,正确;C项反响都是取代反响,错误;D项正确。7如下a、b、c、d、e、f是六种有机物,其中a是烃类,其他是烃的衍生物,以下有关说法正确的选项是 ()eq x(a)eq o(,sup7(HBr),sdo5(一定条件)eq x(b)eq o(,sup7(NaOH溶液)eq x(c)eq o(,sup7(O2Cu),sdo5()eq x(d)eq o(,sup7(银氨溶液),sdo5(H)eq x(e)eq o(,sup7(c),sdo5
50、(浓硫酸,)eq x(f)A假设a的相对分子质量是42,那么d是乙醛B假设d的相对分子质量是44,那么a是乙炔C假设a为苯乙烯(C6H5CH=CH2),那么f的分子式是C16H32O2D假设a为单烯烃,那么d与f的最简式一定一样答案D解析A项中假设有机物a的相对分子质量是42,那么其分子式为C3H6,那么d为丙醛;B项中假设有机物d的相对分子质量为44,那么有机物d为乙醛,有机物a为乙烯;C项中假设有机物a为苯乙烯,那么有机物d为苯乙醛,其分子式为C8H8O,那么有机物f的分子式为C16H16O2,故A、B、C均错误。8己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质,主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失
51、调所引起的功能性出血等,如下图分别取1 mol己烯雌酚进展4个实验。以下对实验数据的预测与实践情况吻合的是 ()A中生成7 mol H2OB中无CO2生成C中最多耗费3 mol Br2D中发生消去反响答案B解析此题调查了酚类物质的化学性质、组成方面的知识,在解题过程中,一要留意酚类物质特有的性质,二要留意羟基与苯环相互间的影响。己烯雌酚的分子式为C18H22O2,反响中应生成11 mol H2O,A项错;酚的酸性比H2CO3的弱,不能与NaHCO3溶液反响生成CO2,B项对;两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子,它们均可被卤素原子取代,故反响中最多可以耗费4 mol Br2,C项错;苯环上的羟基不
52、能发生消去反响,D项错。9知A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油的主要成分,它们的构造简式如下所示:请回答以下问题:(1)用A、B、C、D填空:能发生银镜反响的有_。既能使FeCl3溶液显紫色,又能和NaHCO3溶液反响放出气体的有_。(2)按如下图转化关系,C经一步反响可生成E,E和B互为同分异构体,那么反响属于_反响(填反响类型称号),写出反响的化学方程式:_。(3)知同时符合以下两个条件的D的同分异构体有4种。化合物是邻位二取代苯;苯环上的两个取代基分别为羟基和含有COO构造的基团。其中两种构造简式如下所示,请写出另外两种同分异构体的构造简式。答案(1)ACD解析(1)能发生
53、银镜反响的物质分子中含有醛基,A、C符合。既能使FeCl3溶液显紫色,又能和NaHCO3溶液反响放出气体的物质应含有酚羟基和羧基,D符合。(2)C的相对分子质量是134,E的相对分子质量是150,两者相差16,根据两者的分子式可知反响是氧化反响;E是一元羧酸,反响是酯化反响,E和F的相对分子质量相差28,再加上生成的水的相对分子质量是18,由质量守恒得,一元醇的相对分子质量为46,是乙醇。(3)根据要求对D的构造进展变化:必需有酚羟基,另一个取代基可以是酯基,也可以是羧基。10知X是二氢香豆素类化合物,是香料工业的重要化合物。X可以经过以下途径合成:请根据上图回答:(1)D中含有的官能团称号是
54、_、_;反响属于_反响;反响属于_反响。(2)化合物B的构造简式为_或_。(3)反响的化学方程式为_。(4)化合物F的分子式为C6H6O3,它具有酸性,F中只需2种等效氢原子。写出反响的化学方程式:_。答案(1)羧基溴原子取代氧化(2)CH2BrCH2CH2OHCH3CHBrCH2OH(3)CH2BrCH2COOH2NaOHeq o(,sup7(乙醇),sdo5()CH2=CHCOONaNaBr2H2O或CH3CHBrCOOH2NaOHeq o(,sup7(乙醇),sdo5()CH2=CHCOONaNaBr2H2O(4) 2CH2=CHCOOH2H2O11风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸(MLA
55、),其分子式为C4H6O5。0.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反响能产生4.48 L CO2(规范情况),苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物。如图表示合成MLA的道路。(1)写出以下物质的构造简式:A_,D_。(2)指出反响类型:_,_。(3)写出一切与MLA具有一样官能团的同分异构体的构造简式:_。(4)写出EF转化的化学方程式_。(5)MLA可经过以下反响合成一高分子化合物G那么G的构造简式为_。答案(1)BrCH2CH=CHCH2BrOHCCHBrCH2CHO(2)加成反响取代反响(3)HOOCCH(CH2OH)COOH、HOOCC(OH)(CH3)COOH(4)HOOCCHBrCH2COOH3NaOH,NaOOCCH(OH)CH2COONa2H2ONaBr(5) 解析“0.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反响能产生4.48 L CO2(规范情况)阐明MLA分
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