高中有机化学实验大全

1、有机化学基础试验专题一 烃一、甲烷的氯代（性质）试验： 取一个 100mL 的大量筒（或集气瓶）,用排水 的方法先后收集20mLCH4 和 80mLCl 2,放在光亮的地方（留意：不要放在阳光直射的地方,以免引起爆炸）,等待片刻,观看发生的现象；现象 ：大约 3min 后,可观看到混合气体颜色变浅,气体体积缩小,量筒壁上显现油状液体,量筒内饱和食盐水液面上升 ,可能有晶体析出【会生成HCl,增加了饱和食盐水】说明 ： 生成卤代烃二、石油的分馏（重点 ）（分别提纯）（1） 两种或多种沸点 相差较大且互溶 的液体混合物,要进行分别时,常用蒸馏或分馏的分别方法；（2） 分馏（蒸馏）试验所需的主要仪器

2、：铁架台 铁圈、铁夹 、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、 冷凝管 、牛角管、锥形瓶 ；（3） 蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸（4） 温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口 （以测量蒸汽温度）（5） 冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流淌方向与冷水在外管中的流淌方向 下口进,上口出（6） 用明火加热,留意安全三、乙烯的性质试验现象：乙烯使 KMnO 4 酸性溶液褪色（氧化反应）（检验）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 （加成反应） （检验、除杂）乙烯的试验室制法：（1） 反应原料：乙醇、浓硫酸（2） 反应原理： CH3CH2OH CH2CH2 + H2O 副反应： 2CH3CH2OH C2

3、H5OH + 6H2SO4（浓）CH3CH2OCH2CH3 + H2O 6SO2+ 2CO2 + 9H2O 1 （3） 浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁渐渐倒入已盛在容器内的无水酒精 中,并用玻璃棒不断搅拌）（4） 碎瓷片,以防液体受热时爆沸;石棉网加热,以防烧瓶炸裂；（5） 试验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度快速上升到并稳固于 170左右；（不能 用水浴）（6） 温度计要选用量程在 200 300之间的为宜；温度计的水银球要置于反应物的中心位置,由于需要测量的是反应物的温度；（7） 试验终止时,要先将导气管从水中取出,再熄灭酒精灯,反之,会导致水被倒吸；【记】倒

4、着想,要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来（8） 乙烯的收集方法能不能用排空气法 不能,会爆炸（9） 点燃乙烯前要 _验纯 _；（10）在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、吸水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇 氧化,最终生成 CO2、CO、C 等因此试管中液体变黑 ,而硫酸本身被仍原成 SO2；故乙烯 中混有 _SO2_、_ CO2_；（11）必需留意乙醇和浓硫酸的比例为：,且需要的量不要太多,否就反应物升温太慢,副反 应较多,从而影响了乙烯的产率； 使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率,增加乙烯的产量；四、乙炔的试验室制法：（1） 反应方程式： CaC2+2H2OC 2H2 +CaOH

5、 2（留意不需要加热）（2） 发生装置：固液不加热（不能用启普发生器）（3） 得到平稳的乙炔气流：常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度）分液漏斗掌握流速并加棉花,防止泡沫喷出；（4） 生成的乙炔有臭味的缘由：夹杂着H2S、PH3、AsH3 等特殊臭味的气体,可用CuSO4 溶液或NaOH 溶液除去杂质气体（5） 反应装置不能用启普发生器及其简易装置,而改用广口瓶和分液漏斗；为什么？反应放出的大量热,易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）2 ；反应后生成的石灰乳是糊状,可夹带少量 CaC2 进入启普发生器底部,堵住球形漏斗和底部容器之间的间隙,使启普发生器失去 作用；（6） 乙炔使溴水或 KMnO4H

6、+ 溶液褪色的速度比较乙烯,是快仍是慢 ,为何 . 乙炔慢 ,由于乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大 ,断键难 . 五、苯的溴代（性质）（1） 方程式：原料：溴应是 _液溴 _用液溴, 不能用溴水；不用加热 加入铁粉起催化作用,但实际上起催化作用的是 FeBr3 ；现象：猛烈反应,三颈瓶中液体沸腾,红棕色气体布满三颈烧瓶；导管口有棕色油状液体滴下；锥形瓶中产生白雾；（2） 次序：苯,溴,铁的次序加药品（3） 伸出烧瓶外的导管要有足够长度,其作用是 率）；导气 、冷凝（以提高原料的利用率和产品的收（4） 导管未端不行插入锥形瓶内水面以下,由于 _HBr 气体易溶于水, 防止倒吸 _（进行

7、尾气吸取,以爱护环境免受污染） ；（5） 反应后的产物是什么？如何分别？纯洁的溴苯是无色的液体,而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部是油状的褐色液体,这是由于溴苯溶有_溴_的缘故；除去溴苯中的溴可加入_NaOH 溶液_,振荡,再用分液漏斗分别；分液后再蒸馏便可得到纯洁溴苯（分别苯）（6） 导管口邻近显现的白雾,是_是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴_；探究：如何验证该反应为取代反应？验证卤代烃中的卤素取少量卤代烃置于试管中,加入NaOH 溶液；加热试管内混合物至沸腾；冷却,加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液,观看沉淀的颜色；试验说明：加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率,由于不同的卤

8、代烃水解难易程度不同；加入硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止 NaOH 与硝酸银反应从而对试验现象的观看产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸；六、苯的硝化反应（性质）试验原理：HONO 255浓H2SO 460CNO2H 2OC反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等3 试验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制肯定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸,加入反应器中；向室温下的混和酸中逐滴加入肯定量的苯,充分振荡,混和匀称；【先浓硝酸再浓硫酸 冷却到 50-60C,再加入苯 苯的挥发性 】在 50-60下发生反应,直至反应终止；除去混和酸后,粗产品依次用蒸馏水和5NaOH 溶液洗涤

9、,最终再用蒸馏水洗涤；将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯；【留意事项】（1） 配制肯定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时,操作留意事项是：50-60C,再加入苯 苯的挥发性 _先浓硝酸再浓硫酸 冷却到（2） 步骤中,为了使反应在 50-60下进行,常用的方法是 _水浴 _；（3） 步骤中洗涤、分别粗硝基苯应使用的仪器是 _分液漏斗 _；（4） 步骤中粗产品用 5NaOH 溶液洗涤的目的是 _除去混合酸 _；（5） 纯硝基苯是无色,密度比水（6） 需要空气冷却_大_填“小”或“大” ,具有 _苦杏仁味 _气味的油状液体；（7） 使浓 HNO 3 和浓 H2SO4的混合酸冷却到

10、50-60以下 ,这是为何： 防止浓 NHO3 分解 防止混合放出的热使苯和浓 HNO3 挥发 温度过高有副反应发生 生成苯磺酸和间二硝基苯 （8） 温度计水银球插入水中 浓 H2SO4在此反应中作用：催化剂,吸水剂专题二 烃的衍生物一、溴乙烷的水解（1）反应原料：溴乙烷、 NaOH 溶液（2）反应原理： CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr 化学方程式： CH3CH2Br + HOH CH3CH2OH + HBr 留意：（1）溴乙烷的水解反应是可逆反应,为了使正反应进行的比较完全,水解肯定要在碱性条件下进行；（3）几点说明：溴乙烷在水中不能电离出Br-,是非电解质,加A

11、gNO 3 溶液不会有浅黄色沉淀生成；溴乙烷与 NaOH 溶液混合振荡后,溴乙烷水解产生Br-,但直接去上层清液加AgNO 3 溶液主要产生的是 Ag2O 黑色沉淀,无法验证Br-的产生；水解后的上层清液, 先加稀硝酸酸化, 中和掉过量的 NaOH,再加 AgNO 3溶液,产生浅黄色沉淀,4 说明有 Br-产生；二、乙醇与钠的反应 （必修 2、P65,选修 5、P6768）（探究、重点）无水乙醇 水钠沉于试管底部,有气泡 钠熔成小球,浮游于水面,猛烈反应,发出“嘶嘶”声,有气体产生,钠很快消失工业上常用 NaOH 和乙醇反应,生产时除去水以利于CH3CH2ONa 生成试验现象： 乙醇与钠发生反

12、应,有气体放出,用酒精灯火焰点燃气体,有“噗”的响声,证明气体为氢气；向反应后的溶液中加入酚酞试液,溶液变红；但乙醇与钠反应没有水与钠反应猛烈；三、乙醇的催化氧化（性质）1、原理2、试验装置3、试验步骤把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热,看到铜丝表面变黑 ,生成 CuO 快速插入盛乙醇的试管中,看到铜丝表面 变红 ；反复多次后,试管中生成有 刺激性 气味的物质（乙醛） ,反应中乙醇被 氧化 ,铜丝的作用是 催化剂 ；闻到一股刺激性气味, 取反应后的液体与银氨溶液反应,几乎得不到银镜 ;取反应后的液体与新制的 CuOH 2碱性悬浊液共热,看不到红色沉淀,因此无法证明生成物就是乙醛；通过争论分

13、析,我们认为导致试验结果不抱负的缘由可能有2 个：乙醇与铜丝接触面积太小, 反应太慢 ;反应转化率低,反应后液体中乙醛含量太少,乙醇的大量存在对试验造成干扰；5 四、乙醛的银镜反应（1）反应原料： 2%AgNO 3溶液、 2%稀氨水、乙醛稀溶液（2）反应原理：CH3CHO +2Ag（NH3）2OH CH3COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 +H2O （3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管银氨溶液的配置：取一支干净的试管,加入1mL2%的硝酸银,然后一变振荡,一边滴入2%的稀氨水,直到产生的沉淀恰好溶解为止； （留意：次序不能反）（4）留意事项：配制银氨溶液时加入的氨水要适量,不能过量

14、,并且必需现配现用,不行久置,否就会生成简单 爆炸的物质；试验用的试管肯定要干净,特殊是不能有油污；必需用水浴加热,不能在火焰上直接加热（否就会生成易爆物质）,水浴温度不宜过高；假如试管不干净,或加热时振荡,或加入的乙醛过量时,就无法生成光明的银镜,而只生成黑色 疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌；试验完毕, 试管内的混合液体要准时处理, 试管壁上的银镜要准时用少量的硝溶解,再用水冲洗；（废液不能乱倒,应倒入废液缸内）成败关键： 1 试管要干净 2温水浴加热 3不能搅拌 4溶液呈碱性；5银氨溶液只能临 时配制,不能久置,氨水的浓度以 2为宜；能发生银镜的物质：1.甲醛、乙醛、乙二醛等

15、等各种醛类 即含有醛基（比如各种醛,以及甲 酸某酯等 2.甲酸及其盐,如HCOOH 、HCOONa 等等3.甲酸酯,如甲酸乙酯HCOOC2H5 、甲酸丙酯HCOOC3H7 等等 4.葡萄糖、 麦芽糖 等分子中含醛基的糖 清洗方法 试验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管,再用蒸馏水清洗试验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜 银镜反应的用途：常用来定量与定性检验五、乙醛与新制 CuOH 2反应 : ,硝酸可以 氧化银 ,生成硝酸银,一氧化氮和水 醛基 ；也可用来制瓶胆和镜子；（1）反应原料： 10%NaOH 溶液、 2%CuSO4 溶液、乙醛稀溶液（2）反应原理： CH3CHO + 2Cu（OH）2（3）

16、反应装置：试管、酒精灯、滴管（4）留意事项：CH3COOH + Cu2O + 2H2O 6 本试验必需在碱性条件下才能胜利；Cu（OH） 2悬浊液必需现配现用,配制时 CuSO4 溶液的质量分数不宜过大,且 NaOH 溶液应过 量；如 CuSO4 溶液过量或配制的 Cu（OH）2 的质量分数过大,将在试验时得不到砖红色的 Cu2O 沉 淀（而是得到黑色的 CuO 沉淀）；新制 CuOH 2的配制中试剂滴加次序 NaOH CuSO4 醛 ；试剂相对用量 NaOH 过量 反应条件：溶液应为 _碱_性,应在 _水浴 _中加热用途：这个反应可用来检验_醛基_；医院可用于葡萄糖 的检验；六、乙酸的酯化反

17、应： （性质,制备,重点）1、反应原料：乙醇、乙酸、浓 2、反应原理 : H2SO4、饱和 Na2CO3 溶液CH3OOH+H18OC2H5浓H2SO4CH3O18OC2H5 +H 2OCC3、反应装置：试管、烧杯、酒精灯（1） 试验中药品的添加次序 先乙醇再浓硫酸最终乙酸（2） 浓硫酸的作用是 催化剂、吸水剂（使平稳右移）；（3） 碳酸钠溶液的作用 除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度中和乙酸；吸取乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度 （4） 反应后右侧试管中有何现象？（5） 为什么导管口不能接触液面？吸取试管中液体分层,上层为无色透亮的有果香气味的液体 防止因直接受热不均倒吸（

18、6） 该反应为可逆反应,试依据化学平稳移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法 当心匀称加热,保持微沸,有利于产物的生成和蒸出,提高产率（7） 试管：向上倾斜 45,增大受热面积（8） 导管：较长,起到导气、冷凝作用（9） 利用了乙酸乙酯易挥发的特性九、乙酸乙酯的水解：1、试验原理：无机酸或碱CH3COOC 2H5+H2O C2H5OH+CH 3COOH2、反应条件：1水浴加热, 2无机酸或碱作催化剂,3如加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸使水解平稳正向移动；3、试验现象：1酯的香味变淡或消逝,2酯层变薄或消逝使不再分层；7 十、油脂的皂化反应（必修 2、P69）（性质,工业应用）（1）乙醇的作

19、用 酒精既能溶解 NaOH,又能溶解油脂,使反应物溶为匀称的液体（2）油脂已水解完全的现象是 不分层（3）食盐的作用 使肥皂发生凝结而从混合液中析出,并浮在表面十一、酚醛树脂的制取OH原理： n OHnCH 2 O 催 H CH2n nH 2 O浓盐酸的作用 催化剂；导管的作用 起空气冷凝管的作用 冷凝回流（反应物易挥发） ；反应条件 浓 HCl、沸水浴生成物的色、态 白色胶状物质 生成物应用 酒精 浸泡数分钟后再清洗；反应类型 缩聚专题三 大分子有机物一、葡萄糖醛基的检验 （必修 2、P71）（同前醛基的检验,见乙醛部分）留意：此处与新制 CuOH 2反应条件为 直接加热 ；二、蔗糖水解及水

20、解产物的检验（选修 5、P93）（性质,检验,重点）试验：这两支干净的试管里各加入 20的蔗糖溶液 1mL,并在其中一支试管里加入 3 滴稀硫酸（1:5）；把两支试管都放在水浴中加热 5min；然后向已加入稀硫酸的试管中加入 NaOH 溶液,至溶液呈碱性；最终向两支试管里各加入 2mL 新制的银氨溶液,在水浴中加热 3min5min,观看现象；（1） 现象与说明： 蔗糖不发生银镜反应, 说明蔗糖分子中不含醛基 ,不显 仍原 性；蔗糖在 稀硫酸 的催化作用下发生水解反应的产物具有 仍原性 性；（2） 稀硫酸的作用 催化剂（3） 关键操作 用 NaOH 中和过量的 H2SO4三、 淀粉的水解及水解

21、进程判定（选修 5、P93,必修 2、P72）（性质,检验,重点）（1） 试验进程验证：（试验操作阅读必修 2 第 72 页）如何检验淀粉的存在？碘水如何检验淀粉部分水解？变蓝、砖红色沉淀如何检验淀粉已经完全水解？不变蓝、砖红色沉淀四、氨基酸与蛋白质1、氨基酸的检验（选修 5、P102）（检验,仅作参考）茚三酮中加入氨基酸,水浴加热,呈 蓝 色8 2、蛋白质的盐析与变性（选修 5、P103）（性质,重点）（1）盐析是 物理 变化,盐析不影响（影响 /不影响）蛋白质的活性,因此可用盐析的方法来分别提纯蛋白质；常见加入的盐是 钾钠铵盐的饱和溶液；（2）变性是 化学 变化,变性是一个 不行逆 的过程

22、,变性后的蛋白质 不能 在水中重新溶解,同时也失去 活性 ；蛋白质的颜色反应 （检验）（1）浓硝酸：条件 微热 ,颜色 黄色 （重点）（2）双缩脲试剂：试剂的制备 同新制 CuOH2 溶液 ,颜色 紫玫瑰色 （仅作参考）蛋白质受 物理 或 化学 因素的影响,转变其分子 内部结构和性质的作用；一般认为蛋白质的二级结构和三级结构有了转变或遭到破坏,都是变性的结果；能使蛋白质变性的化学方法有加强酸、强 碱、重金属盐 、尿素 、乙醇 、 丙酮 等；能使蛋白质变性的物理方法有加热 高温 、紫外线 及 X 射线照耀、超声波、猛烈 振荡 或搅拌等；结果：失去生理活性 颜色反应： 硝酸与蛋白质反应,可以使蛋白

23、质变黄；这称为蛋白质的颜色反应,常用来鉴别部分蛋白质, 是蛋白质的特点反应之一；蛋白质黄色反应某些蛋白质跟浓硝酸作用呈黄色,有这种反应的蛋白质分子一般都存在苯环；五、乙醇和重铬酸钾 仪器试剂： 圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇 试验操作：在小试管内加入 1mL 0.5%重铬酸钾溶液和 1 滴浓硫酸,在带有塞子和导管的小蒸馏烧 瓶内加入无水乙醇,加热后,观看试验现象；试验现象： 反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色；应用： 利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置；由于乙醇可被重铬酸钾氧化,反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色；刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽,因此

24、利用本试验的反应原理,可以制成检测司机是否饮酒的手持装置,检查是否违法酒后驾车；9 有机物的分别、提纯分别是通过适当的方法, 把混合物中的几种物质分开要仍原成原先的形式 ,分别得到纯洁的物质；提纯是通过适当的方法把混合物中的杂质除去,以得到纯洁的物质 摒弃杂质 ；常用的方法可以分成两类：1、物理方法：依据不同物质的物理性质例如沸点、密度、溶解性等差异,采纳蒸馏、分馏、萃取后分液、结晶、过滤、盐析等方法加以分别；（1）蒸馏、分馏法：对互溶液体有机混合物,利用各成分沸点相差较大的性质,用蒸馏或分馏法进行分别； 如石油的分馏、 煤焦油的分馏等； 但一般沸点较接近的可以先将一种转化成沸点较高的物质,增

25、大彼此之间的沸点差再进行蒸馏或分馏；CaOH2,再蒸馏可得无水乙醇；如乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为（2）萃取分液法：用加入萃取剂后分液的方法将液体有机物中的杂质除去或将有机物分别；如 混在溴乙烷中的乙醇可加入水后分液除去；硝基苯和水的混合物可直接分液分别；（3）盐析法：利用在有机物中加入某些无机盐时溶解度降低而析出的性质加以分别的方法；如 分别肥皂和甘油混合物可加入食盐后使肥皂析出后分别；提纯蛋白质时可加入浓的 NH 42SO4 溶液使 蛋白质析出后分别；2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂例 NaOH、盐酸、 Na2CO3、NaCl 等进行化学反应,使欲分别、提纯的混合物中的

26、某一些组分被吸取,被洗涤,生成沉淀或气体,或生成与其它物质互不 相溶的产物,再用物理方法进一步分别；1洗气法：此法适用于除去气体有机物中的气体杂质；如除去乙烷中的乙烯,应将混合气体通入盛有稀溴水的洗气瓶,使乙烯生成1,2-二溴乙烷留在洗气瓶中除去；不能用通入酸性高锰酸钾溶液中洗气的方法,由于乙烯与酸性高锰酸钾溶液会发生反应生成 CO2 混入乙烷中；除去乙烯中的 SO2 气体可将混合气体通入盛有NaOH 溶液的洗气瓶洗气；2转化法：将杂质转化为较高沸点或水溶性强的物质,而达到分别的目的；如除去乙酸乙酯中少量的乙酸, 不行用加入乙醇和浓硫酸使之反应而转化为乙酸乙酯的方法,由于该反应可逆, 无法将乙

27、酸完全除去；应加入饱和 Na2CO3 溶液使乙酸转化为乙酸钠溶液后用分液的方法除去；溴苯中溶有的溴可加入 NaOH 溶液使溴转化为盐溶液再分液除去；乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为 常见物质的分别、提纯1甲烷气体中有乙烯或乙炔（除杂）（溴水）2己烷中有己烯（除杂）（酸性 KMnO4 ）3醋酸钠固体中有萘（除杂和分别）（升华）CaOH2,再蒸馏可得无水乙醇；10 4苯有甲苯（除杂）（先酸性 KMnO4 、再 NaOH）5苯中有苯酚（除杂和分别）（NaOH、分液）6乙醇中有水（分别和提纯）（CaO、蒸馏）7乙酸乙酯中有乙醇和乙酸（除杂）（饱和 Na2CO3）8溴苯中有溴（除杂）（NaOH、分液）9硝基苯中有硝酸或 NO2（除杂）（ NaOH、分液）10硝基苯中有苯磺酸（除杂和分别）（NaOH、蒸馏）11蛋白质溶液中有少量食盐（除杂）（清水、渗析）12硬脂酸钠溶液中有甘油（提纯）（NaCl）13蛋白质中有淀粉（除杂）（淀粉酶、水）14.己烷中有乙醇（除杂和分别）（水洗、分液）15乙醇中有乙酸（除杂）（NaOH 或 CaO、蒸馏）16乙酸乙酯中有水（除杂）（无水 Na2SO4）17苯酚中有苯甲酸（除杂）（NaHCO3、蒸馏）18肥皂中有甘油（除杂和分别）（NaCl、盐析）19淀粉中有 NaCl（除杂）（渗析）官能团的特点反应1遇溴水或溴的 CCl4 溶液褪色： C C、C