福建省永安第十二中学高中化学选修五导学案有机推断

学必求其心得，业必贵于专精学科

化学

课题

有机推断

《有机化学基础》专题

4年级

高二

班级

姓名

设计人判定人自学导航【学习目标】1、牢固有机物之间的相互转变方程式的正确书写2、初步认识有机推断题型的思想方法【重点难点】有机推断题的基本解题方法和思想方法学习过程预习检测一、必备的基础知识（包括有机物之间的相互转变方程式）1.掌握各样有机物官能团的特点，理解官能团的特点反应，依照物质性质推断解析其结构和种类：⑴能使溴水

褪色

的官

能团有

;能使酸

性

KMnO

4

溶液褪

色的官

能团有:

；能使以上两种官能团都褪有⑵能与Na反应放出H2有⑶能与FeCl3溶液作用显紫色；⑷能与Na2CO3溶液作用为：;

色的官能团；的官能团。的官能团学必求其心得，业必贵于专精能

与

NaHCO3

溶

液

产

生CO2:

；⑸与银氨溶液反应产生银镜,或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色积淀的官能团;⑹与少量稀碱溶液混杂,滴加酚酞，微热,使溶液红色变浅⑺能与H2加成的有机物包括：；⑻能与NaOH溶液反应的有机物包括：；2。理解有机物分子中基团间的相互影响。⑴烃基与官能团间的相互影响：①R－OH呈中性，C6H5OH呈性(苯环对－OH的影响)②不和溴水反应，而C6H5OH和浓溴水（过分)作用产生（－OH对苯环的影响）.⑵烃基对烃基的影响（如甲苯):①－CH3受苯环影响，能被酸性

KMnO

4溶液氧化；②苯环受—

CH3

影响而使

位上的氢原子易被取代。2。关注外界条件对有机反应的影响。如：⑴卤代反应的三种条件；⑵卤代烃的两个性质；3.注意有机物间的相互衍变关系,善于联想发散、触类旁通4.注意有机反应中量的关系（如式量相差2、14、16、32等数值）5.掌握官能团的转变关系学必求其心得，业必贵于专精(1）官能团的引入:①引入双键：a．经过消去反应获取双键，如b．经过氧化反应获取

,如

.②引入－

OH：a．加成反应：烯烃与水的加成，醛、酮与

H2的加成b．水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠

(盐）的水解③引入－COOH：a．加成反应：醛的氧化;b．水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解④引入－X：a．加成反应：不饱和烃与HX的加成；b．取代反应：烃与X2、醇与HX的取代(2)官能团的除掉：①经过加成可以除掉不饱和键；②经过消去、氧化、酯化可以除掉羟基③经过加成（还原)或氧化可以除掉醛基;④经过水解反应除掉酯基（3）官能团之间的衍变。如：R—CH2XR—CH2OHR—CHOR—COOH(4）官能团数目的改变，如a.醇或卤代烃先消去,再加成X2再水解等一系列反应完成；二、解答有机推断题的一般思路及方法1．解答有机合成题的一般思路：审题（解析）→找明、暗条件→找打破口（结构、反应、特点、现象等）→综合解析推导→结论。2．解答有机合成题的一般方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法，可依照不相同题意及已知条件选择不相同的方法。三、解答有机推断题的打破口学必求其心得，业必贵于专精特别注意：反应的条件、有机物的性质、反应时的现象、化学式、结构简式、式量、等,这些都是有机物结构推断的常有打破口。〖自主练习〗1、有以下一系列反应，终产物为草酸。A错误!→B错误!→C错误!→D错误!→E错误!→F错误!→HOOC－COOH已知B的相对分子质量比A大79，请推断用字母代表的化合物的结构简式：C是

;

F是

。2、由烃A经以下反应可获取G、H两种高聚物，它们是两种不相同性能的塑料。⑴高聚物H的结构简式是_____________。C转变成D的化学方程式是_________。⑶A→B的反应种类是__________；F→G的反应种类是__________。⑷在必然条件下，两分子F能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是____________。⑸G在热的NaOH溶液中水解的化学方程式是__________.⑹F的同分异构体有多种，其中既能使FeCl3溶液显色，又能发生学必求其心得，业必贵于专精水解反应，且每个分子中苯环上只有两个取代基的同分异构体有_______种。3、由丙烯经以下反应可获取F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。Br2ACH3CHCH2聚合F

NaOH/H2O△

O2/Ag氧化H/NiBCD2△△O缩聚G：OCHCnECH3（1）聚合物F的结构简式是。（2）D的结构简式是。（3）B转变成C的化学方程式是。4）在必然条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物,该化合物的结构简式是。5）E有多种同分异构体,其中一种能发生银镜反应,1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1molH2，则该种同分异构体为。【合作研究】:例1、丙烯是石油化工的重要原料，必然条件下可发生以下转变：已知：RCNH2O/H+RCOOH学必求其心得，业必贵于专精HBrKCNCH3CHCH3H2O，H+BCH3CHCH2ACN③①②Br2④催化剂C2H5OH，H+H2O，H+KCNBrCCH3EDCCH3⑦⑥⑤COOH⑴A的结构简式为：____________；⑵反应④的种类为:_________________反应；⑶D与足量乙醇反应生成E的化学方程式为：。Br⑷CH3CCOOH与足量NaOH溶液反应的化学方程式为CH3____________________。⑸B的同分异构体有多种．写出其中既能发生银镜反应，又能发生酯化反应的2种同分异构体的结构简式：_______________、___________________。例2、乳酸分子式为C3H6O3,在必然的条件下可发生好多化学反应，以下列图是采用化学方法对乳酸进行加工办理的过程，其中A、H、G④FD必然条件(CHO)H浓H2SO4⑧为链状高分子化合物。（已知-OH，—COOH等为亲水基团，F常做CH3—CH—COOH浓H2SO4B⑥OH②B浓H2SO4乳酸CH3OH浓H2SO4内燃机的抗冻剂)请回答相关问题：①必然条件③⑤F必然条件ECGA浓H2SO4⑦(CHO)462（1）推断C、F的结构简式。C:；学必求其心得，业必贵于专精F：。（2）B中所含的官能团有；反应③的反应类型是。（3）反应①的化学方程式为。(4)作为隐形眼镜的制作资料，对其性能的要求除应拥有优异的光学性能外，还应拥有优异的透气性和亲水性。一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H来制作隐形眼镜，其主要原由是。例3、请依照右图作答：已知：一个碳原子上连有两个羟基时，易发生以下转变:（1）E（方

中含有的官能团是2）反

。应③的

化

学。（3）已知B的相对分子质量为162,其完好燃烧的产物中n(CO2)：n(H2O）=2：1，则

B的分子式为

.（4)F

是高分子光阻剂生产中的主要原料。

F拥有以下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。F在必然条件下发生加聚反应的化学方程式为学必求其心得，业必贵于专精。5)化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中一种的结构简式.例4、化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55。8%，氢为7.0％，其他为氧。A的相关反应以以下列图所示:已知R-CH=CHOH（烯醇)不牢固,很快转化为RCH2CHO.依照以上信息回答以下问题:（1)A的分子式为;（2）反应②的化学方程式是;(3）A的结构简式是；(4）反应①的化学方程式是；（5)A有多种同分异构体,写出四个同时满足（i）能发生水解反应(ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：、、、（6）A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它学必求其心得，业必贵于专精的结构简式为。牢固练习1、已知错误!(注：R,R’为烃基）。A为有机合成中间体,在必然条件下发生消去反应,可能获取两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生以下列图的变化。试回答(1)写出吻合下述条件A的同分异构体的结构简式（各任写一种）：a．拥有酸性；b．能发生水解反应。(2)A分子中的官能团是，D的结构简式是。（3)C→D的反应种类是，E→F的反应种类是。A．氧化反应B．还原反应C．加成反应D．取代反应（4）写出化学方程式：A→B。学必求其心得，业必贵于专精（5)写

出

E生

成

高聚

物的

化学

方程式：

。(6)C的同分异构体C1与C有相同的官能团,两分子C1脱去两分子水形成含有

六

元环的

C2

，写

出

C2

的结构简式

：。2．(04个广东)（1)拥有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色.1molA和1molNaHCO3能完好反应,则A的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。写出与A拥有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。(2)化合物B含有C、H、O三种元素,分子量为60,其中碳的质量分数为60％，氢的质量分数为13.33%.B在催化剂Cu的作用下被氧化成C,C能发生银镜反应，则B的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿。(3）D在NaOH水溶液中加热反应,可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。3．(2003年上海）已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：H2O某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂.A在酸性条件下可以生成B．C．D.学必求其心得，业必贵于专精(1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途＿＿＿＿＿。2）写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿.(3）写出F可能的结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。4)写出A的结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。(5）1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，耗资Na与NaOH物质的量之比是＿＿＿＿。(6)写出D跟氢溴酸(用溴化钠和浓硫酸的混杂物）加热反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿。4、A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系以以下列图所示：(1)化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式(2）D

为为素来链化合物

。,其相对分子质量比化合物

C的小

20，它能跟学必求其心得，业必贵于专精NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为,D拥有的官能团是。(3）反应①的化学方程式是。（4）芳香化合物B是与A拥有相同官能团的同分异构体，