人教版（2019）高二化学选择性必修三 综合微专题 有机合成与推断 课件

有机合成与推断1．解题方法(2)逆推法：根据题给信息或已有知识，先将产物拆分为若干部分，再根据所给步骤进行逆推，若最终所得物质和原料与题目吻合，则说明推断正确。(1)顺推法：以题给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。(3)猜测法：根据已知条件提出假设，然后联系、归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为审题―→联系

―――――→猜测―→验证。寻找突破口2．解答有机推断题的突破口(题眼)①NaOH的水溶液：卤代烃、酯的水解反应。②NaOH的醇溶液：卤代烃的消去反应。③浓硫酸，加热：醇的消去、成醚、酯化；苯环的硝化。④溴水或溴的CCl4溶液：烯烃、炔烃的加成。(1)根据反应中的特殊条件进行推断⑤O2/Cu或Ag，加热：醇的催化氧化。⑥新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液：醛被氧化为羧酸(或羧酸盐)。⑦稀硫酸：酯的水解；糖、蛋白质等的水解。⑧H2，催化剂：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮的加成。⑨卤素，光照：烷烃、苯环侧链烷基上氢原子的取代。⑩卤素，催化剂：苯环上氢原子的取代。(2)根据特征现象进行推断①溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基。②酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子)。③遇FeCl3溶液显紫色：含酚羟基。④加入新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)，加热后出现砖红色沉淀(或银镜)：含醛基。⑤加入Na，产生H2：含羟基或羧基。物质可能为醇、酚、羧酸等。⑥加入NaHCO3溶液，产生气体：含羧基。⑦加入溴水产生白色沉淀：含酚羟基。⑥能水解的有机化合物可能含有酯基()、肽键()或是卤代烃。⑦能发生消去反应的可能是醇或卤代烃等。

(3)根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目②2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2Na③2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2HCO3-CO32-—C≡C—④⑤RCH2OH――→RCHO――→RCOOHMr

Mr－2

Mr＋14⑥RCH2OH――→CH3COOCH2RMr

Mr＋42⑦RCOOH――→RCOOC2H5Mr

Mr＋28催化剂催化剂CH3COOHCH3CH2OH浓H2SO4∆浓H2SO4∆(4)根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置结构；若醇不能被催化氧化：含结构。②由消去反应的产物可确定—OH或—X的大致位置。③由取代产物的种类可确定碳骨架结构。④由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定或—C≡C—的位置。①若醇能被氧化为醛或羧酸：含CH2OH结构；若醇能被氧化为酮：含⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH和—COOH，并根据酯环的大小，确定—OH与—COOH的相对位置。①A――→B――→C，此转化关系一般代表A、B、C分别为醇、醛、羧酸。③有机三角，由此转化关系可推知三种有机物分别是烯烃、卤代烃和醇。(5)根据特殊的转化关系推断有机物的类型②A(CnH2nO2)

氧化氧化，符合此转化关系的有机物A为酯。(6)把握各类有机化合物之间的衍变关系,明确各官能团之间的互换和变化。(6)现代物理方法①核磁共振氢谱确定氢原子种类。②红外线光谱确定化学键或官能团。③根据质谱图确定相对分子质量。3．有机推断题思维模型(1)起始原料要廉价易得,低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高,具有较高产率。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。4．有机合成的原则表达方式——合成路线图(1)一元合成路线(2)二元合成路线

5．常用的有机合成路线(3)芳香族化合物合成路线

6．常见官能团的引入

官能团引入方法碳碳双键①卤代烃的消去

②醇的消去③炔烃的不完全加成碳卤键①醇(酚)的取代

②烯烃(炔烃)的加成③烷烃(苯及苯的同系物)的取代羟基①烯烃与水的加成

②卤代烃的水解③醛的还原

④酯的水解醛基①醇的催化氧化

②烯烃的氧化羧基①醇的氧化

②醛的氧化③酯的水解

④烯烃的氧化酯基酯化反应7．改变官能团的位置

8．合成路线设计思路

苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料,经下列反应可制得香料M和高分子N(部分产物及反应条件已略去)。(1)苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀,可用于苯酚的定性检验和定量测定,反应的化学方程式为

。

(2)B的结构简式是

,B中能与NaHCO3反应的官能团名称是

。

(3)已知C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,C的一氯代物有2种。①C的结构简式是

。

②B与C反应的化学方程式是

。

(4)D的结构简式是

,生成N的反应类型是

。

(5)F是相对分子质量比B大14的同系物,F有多种同分异构体,符合下列条件的F的同分异构体有

种。

①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液显紫色,且能发生水解反应③苯环上有两个取代基(5)F是相对分子质量比B大14的同系物,F有多种同分异构体:①属于芳香族化合物,含有苯环;②遇FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基,能发生水解反应说明含有酯基;③苯环上有两个取代基,两个取代基是—OH和—CH2OOCH或—OH和—COOCH3或—OH和—OOCCH3,每两个取代基可形成邻、间、对三种同分异构体,所以共计是9种。

根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是

,名称是

。

(2)①的反应类型是

,③的反应类型是

。

(3)反应④的化学方程式是

。

氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为

。C的化学名称是

。

(2)③的反应试剂和反应条件分别是

,该反应的类型是

。

(3)⑤的化学方程式为

。吡啶是一种有机碱,其作用是

。

(4)G的分子式为

。

(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有

种。

由题给信息“吡啶是一种有机碱”可知,吡