医用有机化学案例版书后习题答案

(优选)医用有机化教案例版书后习题答案(优选)医用有机化教案例版书后习题答案(优选)医用有机化教案例版书后习题答案第一章绪论习题参照答案1．什么是有机化合物？它有那些特色？有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。有机化合物的特色：1、数量众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；反响慢、副反响多。2．什么是σ键和π键？沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。其特色为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较坚固。其余σ键旋转时不会损坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特色为电子云重叠程度小，键能低；电子云散布呈块状散布于σ键所在平面的上下，受核的拘束小，易受极化；成键的两个原子不可以沿键轴自由旋转。3．指出以下化合物所含的官能团名称：(1)(2)(3)(4)(5)NO2CH3CH3OHH3CCCH2ClCH3CH3苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6)(7)(8)（9）OCHONH2OH环酮环醛苯环、胺环、醇4．依据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键第一破碎？为何？这个过程是吸热还是放热？乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳第一破碎，因为C—C键能为376KJ·mol-1，而C—H键能为439KJ·mol-1。这个过程是吸热。5．指出以下各化合物分子中碳原子的杂化状态：（１）（２）（３）H3CCHCHCHOCH3CHCH2sp3sp2sp2sp2sp3sp2sp2苯环上的碳原子是sp2杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化（４）（５）（６）HCCCH2CHCH2H2CCCHCH3H3CCOOHspspsp3sp2sp2sp2spsp2sp3sp3sp2第二章烷烃习题参照答案1．解：CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3（1）CH2CH3CH3CH3CCH2CHCH3（2）CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3（3）CH2CH3H3CCH2CH2CH2CH3CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3（4）CH3CH(CH3)222．解：1）2，3-二甲基辛烷2）2，7-二甲基-4-乙基壬烷3）3，6-二甲基壬烷3．解：CH3H3CCCH3（1）CH3CH3(2)CH3CHCH2CH3（3)CH3CH2CH2CH2CH34．解：CH3（1）CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2，(CH3)2CHCH2CH(CH3)2，CH3CH2CHCHCH3CH3，H3CHH3CCCCH3H3CCH3CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH2CH3（2）CH3，CH3H3CH3CCCCH33）H3CCH35．解：CH2CH2CH3CH2CH2CH3（1），（正戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）C2H5C2H5H3CC2H5CH3C2H5（2），，CH3，CH3（正戊烷绕C2-C3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）3C2H5C2H5CH3，CH3（3）（异戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）4）H3CCH3CH3H3CCH3H3CH3CCH3H3CCH3CH3CH3（异戊烷绕C2-C3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）5）CH(CH3)2

CH(CH3)2（异戊烷绕C3-C4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）6）H3CH3CCH3H3CCH3CH3（新戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）6．解：3）>（2）>（4）>（1）7．解：1°H=12；2°H=0；3°H=08.解：FFFF49．解：CH310.解：链引起：Cl2hvCl·+Cl·链增添：Cl·+CH3CH3CH3CH2·+HClCl+CHCH·Cl·+CHCHCl23232链停止：Cl·+Cl·Cl2Cl·+CH3CH2·CH3CH2ClCH3CH2·+CH3CH2·CH3CH2CH2CH3第三章烯烃炔烃二烯烃习题参照答案1．（1）5–甲基–1–己烯（2）3–甲基–1–丁炔（3）4–甲基–1,3–戊二烯（4）2,7–二甲基–2,7–壬二烯（5）3–乙基–4–己烯–1–炔（6）5–甲基–1,3–环己二烯（7）(Z)–3–甲基–3–庚烯（8）顺,反–2,4–庚二烯（或（2Z,4E）–2,4–庚二烯）2．H3CCH(CH3)2H3CCH3(1)CC(2)CCHHHCH(CH3)CH2CH3ClCH2CH2CH3Cl(3)CC(4)BrH(5)HCCC(CH3)2CH2CH2CH3(6)H2CCHCHCCHC2H53．5Br1）CH3CCH2CH2CH3（2）CH2ClCH2CF3（3）CH3CHCH3CH3CHCH3CH3SO3HOHCOOC2H5O（4）（5）CH3CH2CH2CH2Br（6）CH3CH2CHCCH3COOC2H5CH3（7）CH3CH2CH2COOH+CO2（8）CuCCCH34．答案不独一，只需方法可行都可以。1）三种物质各取少量置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，不可以使高锰酸钾溶液退色的是庚烷，能使高锰酸钾溶液退色的两种物质再各取少量置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液，出现白色积淀的是1–庚炔，无此现象的是1,3–己二烯。2）三种物质各取少量置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，能使高锰酸钾溶液退色但没有气体放出的是2–丁炔，能使高锰酸钾溶液退色并有气体放出的两种物质再各取少量置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液，出现白色积淀的是1–丁炔，无此现象的是1,3–丁二烯。5．(1)CH2CHCH2CHCH2(2)CH3CCH2(3)CH3CH2CCHCH2CH3CH3CH3(4)CH3CH2CHCHCH2CH3(5)6．（3）>（2）>（1）>（4）7．(1)CH2CHCH2CH2CH3(2)CH3CHCCH2CH3CH3(3)CH3CCCH3(4)CH3CH3CH3CH38．（1）CHCHCH3+CH=CHCH3（2）CHCHCH332232（3）CHCOCH3（4）CHBr=CBrCH3（5）CH=CClCH332（6）CHCBrCH3（7）AgCCCH33269．A:HCCCHCH3B:H2CCHCCH2CH3CH3反响式以下:HCCCHCH3+2H2CH3CH2CHCH3CH3CH3H2CCHCCH2+2H2CH3CH2CHCH3CH3CH3HCCCHCH3+2Br2CHBr2CBr2CHCH3CH3CH3H2CCHCCH2+2Br2CH2BrCHBrCBrCH2BrCH3CH3HCCCHCH3+Ag(NH3)2NO3AgCCCHCH3CH3CH310．C:D:OOE:CCH2CHH反响式以下:+2H2BrBr+2Br2BrBr(1)O32OHCCH2CHO(2)Zn/CH3COOH11．反响产物除了1,2-二溴丙烷外，还有1-氯-2-溴丙烷和1-溴-2-丙醇。因为烯烃与溴的加成反响是分两步进行的离子型反响。第一步是溴分子遇到反响介质中极性物质的电场作用而极化变为了刹时偶极分子，溴分子中带部分正电荷的一端与烯烃分子中的π电子作用生成环状溴钅翁离子；第二步是溴负离子7从溴钅翁离子的反面攻击碳原子，获取1,2-二溴丙烷加成产物，其余，反响过程中––与溴负离子相同，也参加了反响，生成1-氯-2-溴丙烷和1-溴-2-丙醇。Cl和OH第四章环烃习题参照答案1．写出以下化合物的结构式（1）1-甲基-2-乙基环戊烷（2）3-甲基环戊烯（3）异丙基环丙烷（4）1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷（5）5-甲基-2-乙基螺[3.4]辛烷（6）1-甲基-4-叔丁基苯（7）2,7-二甲基萘（8）9-氯蒽CH3CH3CH3(1)(2)(3)(4)(5)C2H5C2H5Cl(6)(7)H3CCH3(8)2．命名以下化合物CH3(1)(2)(3)CH3CH3CH3CH2CH2CH=CH2SO3H(4)C2H5(5)(6)(1)1，3－二甲基环丁烷，（2）二环[3，2，1]辛烷，（3）7－甲基螺[3，5]壬烷，（4）间－乙基甲苯，（5）4－苯基－1－丁烯，（6）α-萘磺酸3．画出以下化合物的优势构象（1）反-1,3-二甲基环己烷（2）顺-1-甲基-3-叔丁基环己烷(1)(2)4．以苯为原料制备以下化合物8（1）间-硝基苯甲酸（2）对-硝基苯甲酸（3）对-乙基苯磺酸（4）3-硝基-4-溴苯甲酸CH3Cl3KMnO4COOH(1)CH3COOHHNO3无水AlCl3H2SO4H2SO4NO2CH3COOH(2)CH3Cl3CH3HNO3分别KMnO4无水AlCl3H2SO4HSO24NO2NO2C2H5(3)C2H5BrC2H5浓H2SO4无水AlCl3SO3HCH3COOHCOOH(4)CH3Cl3CH3Br2分别KMnO4HNO3H2SO4H2SO4NO2无水AlCl3FeBr3BrBrBr5．将以下各组化合物按硝化的难易程度摆列成序（1）苯、间-二甲苯、甲苯（2）苯、氯苯、硝基苯、苯甲酸（3）苯酚、乙酰苯胺、苯、甲苯（4）甲苯、苯磺酸、苯甲醛、氯苯间-二甲苯>甲苯>苯,(2)苯>氯苯>苯甲酸>硝基苯苯酚>乙酰苯胺>甲苯>苯,(4)甲苯>氯苯>苯甲醛>苯磺酸6．指出以下化合物硝化时导入硝基的地点ClOCH3C(CH3)3(1)(2)(3)NO2CHO(4)(5)9ClOCH3C(CH3)3(1)(2)(3)NO2CHO(4)(5)7．用简单的化学方法鉴识以下各组化合物1）1-丁烯、甲基环戊烷、1，2-二甲基环丙烷2）苯乙烯、苯乙炔、苯、乙苯（1）A1-丁烯紫色褪去AB甲基环戊烷KMnO4B溴水退色C不退色C1，2-二甲基环丙烷C不退色B（2）A苯乙烯A银氨溶液白色B退色无AB苯乙炔溴水BC苯CKMnO4紫色褪去DD乙苯不退色不退色CD8．依据休克尔规则判断以下化合物能否拥有芬芳性？(2)(1)(3)(4)(5)(6)拥有芬芳性的是：（1）、（2）9．达成以下反响方程式10CH3(1)CH3+HBrCH3+Cl2hvCH3+HBrCH3KMnO4,H2SO4(4)CH3Cl2Cl2(5)FeCl3hv2H5KMnO,HSOHNO3,H2SO4(6)424HNO3,H2SO4(7)NO2CH3ClCH3O(2)H3CCHCCH3(3)(4)(1)BrHCH3BrOCH3CH2ClCH3CH2ClCOOHCOOH(5)Cl+,Cl+(6),NO2ClCl(7)O2NNO210．依据已知条件写出（A）、（B）、（C）的可能结构式。（1）某烃的分子式为C7H12（A），氢化时只汲取一分子氢，用酸性高锰酸钾氧化后得CH3CO(CH2)4COOH。2）分子式为C8H10（B），被酸性高锰酸钾氧化后得分子式为C8H6O4（C）,将（C）进行硝化时，只得一种一硝基产物。11(1)A:CH3CH3CH3COOHCOOH(2)B:或C:或COOHCH3CH3COOH第五章对映异构习题参照答案1．名词解说1）手性分子：手性分子就是拥有手性的分子，即与其镜像不可以重合的分子。2）比旋光度：在必定温度下，用1dm的旋光管，待测物质的浓度为1g·ml–1时所测得的旋光度，称为比旋光度，平常用[α]tD表示。3）对映异构体：一个手性分子必定存在着另一个与其成镜像关系的异构体，互为镜像也称之为对映，所以我们把这类异构体称为对映异构体，简称对映体4）非对映异构体：不呈镜像对映关系的立体异构体称为非对映异构体，简称非对映体。5）内消旋体：像这类在分子中含有多个手性碳原子而又没有手性的化合物称之为内消旋体。6）外消旋体：一对对映体中的左旋体和右旋体的比旋光度相等，旋光方向相反，由等量的左旋体和右旋体构成的混淆物的比旋光度为零，即没有旋光性，所以将其称为外消旋体，常用（±）表示。2．判断以下说法能否正确。正确在括号中画“√”，不正确画“×”。（1）√（2）×（3）×（4）√（5）√3．解：12(1)CH2CHCH2CH3(2)**CH3CHClCH(OH)CH3CH2OHCH3(3)*CHCl(4)*CHOHCH2OHCH2CH34．解：HCH3COOH(1)BrCl(2)ClH(3)CH3CCH3C6H5HClR型R型R型CH2CH(CH3)2CH3(4)HC(5)HOHCH2CH3C2H5ClR型R型5．（1）和（2）是非对映体关系，（1）和（3）是同一化合物，（1）和（4）是对映体关系。HCH36.(1)C2H5CCH2C6H5(2)HOHBrHBrC2H5COOHHHOH(4)(3)HHOH2CCCOOHHOCOOHNH27.CH3CH3CH3CH3HCIClHHCIClHHClClHClHHClCH3CH3CH3CH3(1)(2)(3)(4)和（2）是同一物质，是内消旋体，（3）和（4）是一对对映体，（1）和（3），13（1）和（4）是非对映体。tα+55.6°8．解：[α]Dc=4g/ml×1dm=°l9．解：A的费歇尔投影式为：HHHCCCC2H5或C2H5CCCHCH3CH3R-3-甲基-1-戊炔S-3-甲基-1-戊炔第六章卤代烃习题参照答案1．解：(1)5,5-二甲基-4-乙基-1-溴庚烷(2)4-甲基-5-氯-2-戊烯(3)间-乙基苯甲基氯(4)2-甲基-6-氯-3-溴-1,4-戊二烯2.解：CH3CH3（1）（2）CH3CCH2ICH3CHCHCH3CH3Br（3）Br（4）H2CCCH2CHCH2ClCH3（5）H2CCHCH2Cl（6）Cl3．解：KOH，C2H5OH（1）CH3CH2CH(CH3)CHBrCH3CH3CCHCH3CH3CHClCH3HOCHCH3KOH，H2O14ClCl2）BrC2H5C2H5C2H5OH（3）+NaOH（4）(CH3)2CCH2HBr(CH3)2CHCH2BrNaCN(CH3)2CHCH2CNH3O(CH3)2CHCH2COOH过氧化物BrMgMgBr①CO2COOH（5）CHCH2HBrCHCH3CHCH3CHCH3无水乙醚②H3O4．解：（1）SN2；（2）SN2；（3）SN1；（4）SN1；（5）SN15．解：（1）2-甲基-2-溴丁烷＞2-甲基-3-溴丁烷＞3-甲基-1-溴丁烷（2）1-苯基乙基溴＞苄基溴＞2-苯基乙基溴6．用化学方法鉴识以下各组化合物（1）CH3CH=CHBr不反响CH2AgNO3的醇溶液室温下生成淡黄色的AgBr积淀=CHCH2BrCH322CHCHBr加热生成淡黄色的AgBr积淀（2）Cl不反响CH2ClAgNO3的醇溶液室温下生成白色的AgCl积淀CH2CH2Cl3）Br

加热生成白色的AgCl积淀加热生成淡黄色的AgBr积淀AgNO3的醇溶液Br

室温下生成淡黄色的AgBr积淀Br不反响157．解：1-溴丁烷＞3-甲基-1-溴丁烷＞2-甲基-1-溴丁烷＞2，2-二甲基-1-溴丙烷8．解：A:CH3B:H3CCH2H3CCCH2CH3CHBrCH3KOHH3CCH2H3CCCH2CHBrCH3C2OHH3CH3CKMnO4OCCH2CH3CCH3+CO2H3CH3O9．解：A：CH2CHB：CH2CHCH3C：CHCHCH3CH2BrCH2CHCH2+HBrCH2CHCH3BrCH2CHCH2CHCHCH2Br+Br22BrCH2CHCH3KOHCHCHCH3Br醇BrCHCHCH3Br2CHCHCH3+Br10．解：BrHKOHCH3CCH2（1）H2CCCH3CH3CH2OHCH3CH3BrHKOHH2SO4OHCH3CCH3（2）H2CCCH3CH3CCH2CH3CH3CH2OHCH3H2OCH3BrHKOHHBrBrCH3CH3CCH3CCH3（3）H2CCCH3CH2OHCH2CH3CH3CH3BrHKOHBr2BrCH3CCH（4）H2CCCH3CH3CH2OH2CH3CCH2BrCH3CH3CH3BrHKOHHBrOOHCH3CH3CCH2H2CCCH3CH2OHCH3CCH2BrCH3CH3CH3165）第七章醇酚醚习题参照答案用系统命名法命名以下化合物：（1）2-丁醇（2）2-甲基-1-庚醇（3）3-苯基-1-丁醇（4）4-戊烯-1醇（5）3,5-二甲基苯酚（6）2-（2，—丁基）苯酚（7）4-乙基-1,2-苯二酚（8）3-甲基环己醇（9）丙硫醚（10）对正丙基苯乙醚（11）1，3-丁二硫醇（12）苯甲硫醇2.写出以下化合物的结构式：OH（1）CH3CH2CHCH2CH3OHCH3CHCHCH3（3）OHCH2OH（5）OH（7）（9）CH3CH2SCH2CH2CH33.达成以下反响式：

CH3CH3H3CCCCH2CH3（2）OHOHCH3CH3CH2CHCHCH2OH（4）CH3CH3CH2CHCH2OH（6）CH3HOCH(CH3)2（8）CH3OCH3（10）H2SO4CH3CH2CH2OHH2CCHCH3(1)CH3CH3H2SO4OH（2）(CH3CH2)2CHOCH3+HICH2CH3HOCH+CH3I(3)CH2CH317CH3OCH3CCH2OH+HIO4CH3CCH3+HCHO(4)OHCrO3/H3CCHCH2CH2OHNH3CCHCH2CHO(5)CH2Cl2（6）CH3CH2CH2OH+HNO3CH3CH2ONO2+H2O如何从含杂质的苯酚溶液中分别出苯酚？向含杂质的苯酚溶液中加入氢氧化钠溶液，过滤，向澄清的滤液中通入二氧化碳，得苯酚。5．用化学方法鉴识以下各组化合物。（1）正丁醇、2-丁醇、2-丁烯-1-醇分别向上述三种溶液中加入lucas试剂，室温既放热并污浊的为2-丁烯-1-醇；室温搁置一会有污浊现象的为2-丁醇；加热有污浊现象的为正丁醇。（2）苯甲醇、苯甲醚、对甲基苯酚分别向上述三种溶液中加入三氯化铁溶液，显色的为对甲基苯酚；另取余下的两种溶液，分别加入金属钠，有气泡冒出的为苯甲醇，另一个为苯甲醚。（3）正丙醇、2-甲基-2-丁醇、甘油分别向上述三种溶液中加入氢氧化铜，溶液变为深兰色的为甘油；另取余下的两种溶液，分别加入lucas试剂，室温既放热并污浊的为2-甲基-2-丁醇，另一个为正丙醇。6．化合物（A）分子式C6H14O，能与Na作用，在酸催化下脱水生成（B），以冷高锰酸钾氧化（B）可获取（C），（C）的分子式是C6H14O2，（C）与高碘酸反响只获取丙酮。试推断（A）、（B）、（C）的结构并写出有关的反响方程式。H3CCH3OHOHCC(CH3)2CC(CH3)2A：(CH3)2CCH(CH3)2B；H3CCH3C；OHOHH3CCH3OHH2SO4冷高锰酸钾氧化(CH3)2CCH(CH3)2CC(CH3)2CC(CH3)2H3CCH3OH7．八溴醚(BDDP)是一种优秀的阻燃剂，其合成方法以下：18CH3H2CCHCH2ClHOCOHBr2NaOHBr2CH3ABCBrCHBr3BrH2CBrHCH2COCOCH2CHBrCH2BrBrCH3Br八溴醚(BDDP)试写出A、B、C的结构式。BrCH3BrBrCH3BrHOCOHNaOCONaA：BrCH3BrB：BrCH3BrBrCH3BrH2CHCH2COCOCH2CHCH2C：BrCH3Br第八章醛、酮、醌习题参照答案1．试写出分子式为C5H10O的醛或酮的各样异构体的结构式，并用系统命名法命名。这些异构体中，哪些有立体异构表现象？解：(1)CHCHCHCHCHO（2）CHCHCH（CH）CHO3222戊醛2—甲基丁醛(3)CH3CH(CH3)CH2CHO(4)(CH3)3CCHO3—甲基丁醛2,2—二甲基丙醛(5)CH3CH2CH2COCH3(6)CH3CH2COCH2CH32—戊酮3—戊酮19(7)(CH3)2CHCOCH33—甲基—2—丁酮2—甲基丁醛有对映异构现象。2．命名或写结构OOO(1)CH3CHCCHCH(CH3)2(2)(CH3)3CCCHCH2CCH(CH)232C2H5Cl(3)CHCHCHCHOH3CCHO(4)CH3NO2（5）2，3—二甲基戊醛（6）4—甲基—2—溴苯乙酮解：（1）2，5—二甲基—3—苯基—4—庚酮（2）2，2，7—三甲基—3，6—壬二酮（3）2—甲基—4—苯基—3—丁烯醛（4）3—甲基—5—硝基—2—氯苯甲醛CH3COCH3(5)CH3CH2CHCHCHO(6)CH3H3CBr3．将以下羰基化合物按发生亲核加成反响的难易序次摆列HCHO、C6H5COCH3、CH3CHO、CH3COCH3、C6H5COC6H5CH3CHClCHO、CH3CCl2CHO、CH3CH2CHO、CH2ClCH2CHO、CH3CHO解：发生亲核加成反响由易到难的序次是：HCHO＞CH3CHO＞CH3COCH3＞C6H5COCH3＞C6H5COC6H5CH3CCl2CHO＞CH3CHClCHO＞CH2ClCH2CHO＞CH3CHO＞CH3CH2CHO4．不查物理常数，试推断以下各对化合物中，哪一种拥有较高的沸点？20(1)1—丁醇和丁醛(2)2—戊醇和戊酮(3)丙酮和丙烷(4)2—苯基乙醇和苯乙酮解：各对化合物沸点的大小为：(1)1—丁醇＞丁醛(2)2—戊醇＞戊酮(3)丙酮＞丙烷(4)2—苯基乙醇＞苯乙酮5．试用简单的化学方法鉴识以下各组化合物（1）甲醛、乙醛、2—丁酮（2）2—戊酮、3—戊酮、环己酮3）苯甲醛、苯乙酮、1—苯基—2—丙酮解：甲醛AgNaOH（—）[Ag(NH3)]+I2（1）乙醛2Ag黄色积淀2—丁酮（—）2—戊酮黄色积淀（2）3—戊酮NaOH（—）饱和NaHSO（—）I23环己酮（—）结晶积淀苯甲醛Ag[Ag(NH)]+（3）苯乙酮32（—）饱和NaHSO3（—）1—苯基—2—丙酮（—）结晶积淀6．达成以下反响式C2H5OH,干燥HClC2H5MgBrH+,H2O(1)CH3COCH2CH2CHO21(2)CHO+CH3COCH3稀OH-LiAlH4H+,H2O△(3)CHO浓NaOH+HCHO(4)C6H5COCH2CH3+H2NNHNO2NO2(5)(CH3)2CHCHO+Br2(6)CH2OCH3

I2/NaOHHCNH+,H2O(7)ONaHSO3Zn-HgHCl(8)CH3COCH2CH(OC2H5)2H2NNH2，KOH(HOCH2CH2)2O，△OHCHOCH3CHO(9)C2H5MgBrCOCH3解：C2H5OH,干燥HCl(1)CH3COCH2CH2CHOCH3COCH2CH2CH(OC2H5)222OMgBrC2H5MgBrCH3CCH2CH2CH(OC2H5)2C2H5H+,H2OOHCH3CCH2CH2CHOC2H5(2)CHOCH3COCH3稀OH-CHCHCOCH3+△LiAlH4CHCHCH(OH)CH3(3)CHOHCHO浓NaOHCH2OH+HCOO-+CH2CH3(4)C6H5COCH2CH3+H2NNHNO2C6H5CNNHNO2NO2NO2(5)(CH3)2CHCHO+Br2(CH3)2CCHO+HBrBrI2/NaOHCOONa(6)CH2OCH3+CHI3HCNCNH+,H2OCOOH(7)OOHOHSO3NaNaHSO3OHZn-HgCH3CH2CH2CH3HCl(8)CH3COCH2CH(OC2H5)2，KOHHNNH22CH3CH2CH2CH(OC2H5)2(HOCH2CH2)2O，△23OCH3CH2CH2CH2OMgBrHCHOCH3CH2CH2OMgBrCH3CHOC2H5(9)CHMgBrCHOMgBrCH325COCH3OMgBrCCH3C2H57．以下化合物，哪些可以和亚硫酸氢钠发生反响？(1)1—苯基—1—丁酮(2)环戊酮(3)丙醛(4)二苯酮解：(2)与(3)可以和亚硫酸氢钠反响。8．以下化合物中哪些可以发生碘仿反响?(1)CH3CH2CHO(2)CH3CH2CH2OH(3)HCHO(4)CH3COCH2CH3(5)CHCH(OH)CH3(6)CHCOCHCH3(7)CHCHOH(8)CHCHOH6565232652(9)CHCH(OH)CHCH3(10)CHOH(11)CHCOCH3(12)CHCHO323653解：(4)(5)(7)(9)(11)(12)可以发生碘仿反响。9．用适合的Grignard试剂制备以下醇。(1)2—丁醇解：C2H5MgBr+CH3CHO(1)乙醚CH3CH2CHCH3(2)H3O+OH或乙醚CH3MgBr+CH3CH2CHOCH3CHCHCH3(2)HO+23OH(2)5—甲基—3—已醇解：CH3CH2CHO+（CH3）2CHCH2MgBr(1)乙醚CH3CH2CHCH2CH（CH3）(2)HO+23OH24或(1)乙醚CHCHMgBr+（CH）CHCHCHOCH3CH2CHCH2CH（CH3）232322(2)HO+OH(3)1—苯基—2—丙醇解：CH2MgBr(1)乙醚CH2CH(OH)CH3CH3CHO+(2)H3O+或CH3MgBr+CH2CHO(1)乙醚CH2CH(OH)CH3O+(2)H310．某未知化合物A，Tollens试验呈阳性，能形成银镜。A与乙基溴化镁反响随即加稀酸得化合物B，分子式为C6H14O，B经浓硫酸办理得化合物C，分子式为C6H12，C与臭氧反响并接着在锌存在下与水作用，获取丙醛和丙酮两种产物。试写出A、B、C的结构。解：A.(CH3)2CHCHOB.(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C.(CH3)2CCHCH2CH311．分子式为C8H14O的化合物A不可以发生银镜反响，但可与2，4—二硝基苯肼反响，且可使溴水很快退色，A经高锰酸钾氧化获取分子式为C4H8O的化合物B和分子式为C4H6O3的化合物C。B不可以发生银镜反响，但能与碘的氢氧化钠溶液作用生成碘仿和分子式为C3H5O2Na的化合物D。C拥有酸性，微热放出CO2，生成分子式为C3H6O的化合物E。E可发生碘仿反响。试写出A、B、C、D和E的结构式。解：CH3A.CH3CH2CCHCH2COCH3B.CH3CH2COCH3C.CH3COCH2COOHD.CH3CH2COONaE.CH3COCH32512．分子式同为C6H12O的化合物A、B、C和D，其碳链不含支链。它们均不与溴的四氯化碳溶液作用；但A、B和C都可与2、4-二硝基苯肼生成黄色积淀；A和B还可与HCN作用，A与Tollens试剂作用，有银镜生成，B无此反响，但可与碘的氢氧化钠溶液作用生成黄色积淀。D不与上述试剂作用，但遇金属钠能放出氢气。试写出A、B、C和D的结构式。解：A.CH3CH2CH2CH2CH2CHOB.CH3COCH2CH2CH2CH3C.CH3CH2COCH2CH2CH3D.OH第九章羧酸及其衍生物习题参照答案1．（1）3-甲基-2-丁烯酸（2）m-苯二甲酸（3）9,12-十八碳二烯酸（4）N-甲基丁酰胺（5）β-苯基丁酸（6）苯乙酰氯（7）乙丙酸酐（8）环戊烷甲酸乙酯2．26OCH3CH2CO(1)CH3CH2CON

HOOCCOOH(3)

CH2CH3

(4)CH3COCH2COOCH2CH2CH3CH2CH3(5)CHCOOH

(6)HCOOCOCH2CH3CONH2HNH2(7)CH2CH3CH2CH3(9)CH3CH2CHCCOOCH2CH33．(1)H3CCONHCH(CH3)2OC(3)OCO

CO(8)CO(10)(2)CH3CHBrCOOH(4)OCOCH3

OCH2CH2COClCH3CH2COCHCOOC2H5CH3(7)CH3CH2COOH+CO2(9)COOCH2CH2OOC4．(1)g>a>b>c>f>e>h>d草酸>丙二酸>甲酸>醋酸>苯酚甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞戊酸5．1）A＞C＞D＞B2）A>B>C>D6．

CH3COOCH2CH2CH3+CH3CH2OHOCCOOC2H5(8)(10)CH2OH27（1）HCOOHAg↓CH3COOHTollens试剂（-）△（-）HOOCCH2COOH（-）CO2↑（2）CH3COCl白雾CH3COOCOCH3H2O（-）①H2O/OH-，△试纸不变CH3CONH2（-）②红色石蕊试纸试纸变蓝7.A.CH3COOCH=CH2B.CH2=CHCOOCH38.A.CH3CH2COOHB.HCOOC2H5C.CH3COOCH3CH39.A.HOOCCH2CH2COOHB.HOOCCHCOOHC.OOOD.CH3CH2COOH第十章取代羧酸习题参照答案1．命名以下化合物(1)邻羟基环己基甲酸(2)邻羟基苯甲酸或水杨酸(3)α-酮戊二酸(4)6-羟基己酸(5)R-2-羟基丁二酸(6)2S,3S-酒石酸写出以下化合物的结构式CH2COOHOH（）HOOCCHHOCCOOH（1）CH3CHCOOH2CH2COOH（）CH2COOH23COOHCOOHHOOHOCOCH3（4）OH（5）（6）CH3COCH2COOH（7）HOOCCOCH2COOH（8）CH3COCOOH（9）CH3COCH2COOCH2CH328OHCHCH2CH3CC（10）HOOCH3．写出以下反响的主要产物OOOCOOHCOOHC2H5（）（）C2H5OO（3）O（4）CH3CH2CCH2CH2COOH（5）CH3COCH3+Na2CO3OHH3CCCHCOOC2H5（7）HOOCCH2CH2CHO+CO2（6）BrBrNHNH3（8）CH3CCOOHCH3CHCOOH．用化学方法鉴识以下各组化合物（）向装有三种化合物的试管中分别加入三氯化铁，能与三氯化铁显色的是乙酰乙酸乙酯，另取洁净试管分别加入乙酰乙酸、乙酸乙酯微热，有气体放出并与石灰水有白色积淀的是乙酰乙酸。（）向装有三种化合物的试管中分别加入三氯化铁，不可以与三氯化铁显色的是乙酰水杨酸，另取洁净试管分别加入水杨酸、水杨酸甲酯，向试管中分别加入碳酸钠溶液，有气泡生成的是水杨酸。．按要求除去以下化合物的序次（1）按碱性由强到弱OHCOO-OHO-COO->COO->>（）按酸性由强到弱29OOHOHCH3CH2CCOOH>CH3CH2CHCOOH>CH3CHCH2COOH>CH3CH2CH2COOH>NH2CH3CH2CHCOOH（）烯醇型结构坚固性由大到小苯甲酰丙酮>，戊二酮>乙酰乙酸乙酯>丙二酸二乙酯>丙酮．旋光性物质5H10O3）与NaHCO3作用放出CO2，A加热脱水生成B。B存在两A（C+C。C也能与NaHCO作种构型，但无光学活性。B用KMnO/H办理可获取乙酸和43用放出CO，C还可以发生碘仿反响，试推出A、B、C的结构式。2OHH3CCOOHHCOOHCH3CHCHCOOHCCCCCH3A:B:HCH3,H3CCH3C:CH3COCOOH7．化合物A（C5H8O2）在酸性溶液中加热水解，生成化合物B（C5H10O3）。B与NaHCO3作用时放出CO2，与重铬酸钾的酸性溶液作用生成化合物C（C5H8O3）。B和C都能发生碘仿反响，且B在室温下很不坚固，易失水生成A。试写出A、B和C的结构式及各步反响式。OOCH3OHOCH3CHCH2CH2COOHC:CH3CCH2CH2COOHA:B:OCH3H+OHO+H2OCH3CHCH2CH2COOHOHK2Cr2O7/H+OCH3CHCH2CH2COOHCH3CCH2CH2COOH第十一章含氮有机化合物习题参照答案1．命名以下化合物CH3CH3OCH3H3CH3CCNNN（1）CH2CH3（2）CH2CH3（3）CH2CH3甲基乙基环丙基胺N-甲基-N-乙基-对甲基苯胺N-甲基-N-乙基乙酰胺30CH2NH2H2CCHCH2N+(CH3)3Cl-（4）（5）CH3NH2.HCl（6）苯甲胺盐酸甲胺氯化三甲基烯丙基铵CH3(CH3)3N+CH2C6H5OH-NHCH2CH3（7）NH2（9）（8）氢氧化三甲基苯甲基铵间甲基苯胺N-乙基环己基胺2．写出以下化合物的结构式：（1）甲基异丙基胺（2）正丁基胺（3）对甲基乙酰苯胺CH(CH3)2CH2CH2CH2CH3NH3CNHCOCH3NH2HCH3（4）2-甲基苯胺（5）N-甲基-1-萘胺（6）2,4,6-三溴苯胺NH2NH2NHCH3BrBrCH3Br（7）氢氧化四甲铵（8）胆碱（9）乙二胺(CH3)4N+OH-(CH3)3N+CH2CH2OHOH-H2NCH2CH2NH2（10）N，N—二甲基苯胺（11）4-甲基-2-羟基偶氮苯（12）溴化二甲基二乙基铵CH3HONNNCH3+(CH2CH3)2Br-CH3(CH3)2N3．排出以下各组化合物的碱性由强到弱的序次：1）氢氧化四乙铵＞二乙胺＞乙胺＞氨＞乙酰胺2）苄胺＞苯胺＞二苯胺＞邻苯二甲酰亚胺3）对-甲苯胺＞苯胺＞对-硝基苯胺4．达成以下反响方程式：NH2.HCl+NH2HCl(1)31NHCH3+HNO2(2)N(CH3)2+HNO2(3)(4)CH3CH3HNO3/H2SO4Fe+Cl2NO2CH3CH3Cl(CH3CO)2OClNH2NHCOCH3

NONCH3ONN(CH3)2CH3ClFe+HClNO2CONH2(5)

+NaBrO

NH25．用简单的化学方法鉴识以下各组化合物：1）甲胺有氮气生成亚硝酸二甲胺黄色油状液体三甲胺无明展现象（2）N-甲基苯胺反响产物不溶于碱性水溶液N,N-二甲基苯胺SO2Cl不反响邻-甲苯胺反响产物可溶于碱性水溶液Br2+H2O退色环己胺反响产物可溶于碱性水溶液无现象323）NH2亚硝酸有氮气生成NH黄色油状液体4）SO2Cl反响产物可溶于碱性水溶液乙胺乙酰胺不反响6．合成题（1）以甲苯为原料合成间溴甲苯。CH3CH3CH3HNO3/H2SO4HCl+Fe(CH3CO)2ONO2NH2CH3Br2+FeCH3H2O/H+H2SO4+NaNO2BrNHCOCH3BrO~50CNH2CH3H3PO2Br

CH3NHCOCH3CH3BrN2+HSO4-（2）以苯为原料合成1,3,5-三溴苯。NH2HNO3/H2SO4NO2HCl+FeNH2Br2+H20BrBrBrH2SO4+NaNO2N2+HSO4-BrBrBrH3PO2O~50CBrBrBr33（3）以苯为原料合成对氨基偶氮苯。HNO3/H2SO4NO2HCl+FeNH2H2SO4+NaNO2O~50CN2+HSO4-NH2NNNH2（4）以甲苯为原料合成3,5-二溴苯甲苯。CH3CH3CH3CH3HNO3/H2SO4HCl+FeBr2+H2OBrBrNO2NH2NH2CH3H2SO4+NaNO2CH3O~50CBrBrH3PO2+HSO4-N2BrBr（5）以苯为原料合成间硝基苯酚。NO2N+H3Cl-N+H3Cl-HNO3/H2SO4HCl+FeHNO3/H2SO4NO2OH-NH2NO27．某芬芳族化合物A分子式为C7H11NO2，依据以下反响确立该化合物的结构。OCH3KMnO4/H+Fe+HClNaNO2+HClCuCN+KCNH2O/H+CC6H4ONO20~5℃COCH3NO28．写出N-乙基苯胺与以下试剂的反响产物的结构。34NHCH2CH3Br2+H2OBrBrNHCH2CH3BrHCl+NaNO2ONNCH2CH3O~50CC2H5NCOCH3(CH3CO)2ONHCH2CH3HCl.HCl9．化合物A分子式（C6H15N），能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温下反响生成氮气获取化合物B。B能发生碘仿反响，B与浓硫酸共热获取化合物C（C6H12），C能使高锰酸钾退色生成的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推断A、B、C的结构并写出相应的反响方程式。NH2OHA：CH3CHCH2CH(CH3)2B：CH3CHCH2CH(CH3)2C：CH3CHCHCH(CH3)2第十二章杂环化合物和生物碱习题参照答案1、命名以下化合物解答：5-羟甲基-2-呋喃甲醛(2)1-甲基吡咯(N-甲基吡咯)(3)N,N-二甲基-β-吡啶甲酰胺(N,N-二甲基-3-吡啶甲酰胺)(4)4-甲基咪唑(5)2-氨基-4-羟基嘧啶(6)4-喹啉甲酸(7)2-氨基-6-羟基嘌呤(鸟嘌呤)(8)3-(3-吲哚)丙酸2、画出以下化合物的结构式：解答：35C6H5C6H5OSS(1)(2)(3)(4)HOHHNOSONOFHNN(5)HOCH2CH2CH3(7)S(6)OC2H5ONNCHOOHNOHNH2NNN3、写出以下反响的主要产物：解答：N(CH3)2SO3HOCOOH(1)(2)CH3C(3)(4)NSNSHNOHSO3NaNNO2NN(5)(6)(8)Br(7)OH3CNNNH4、尿酸分子的结构式以下所示，其分子中的四个氮原子上的氢原子哪个酸性最强？为何？OHNHNOONNHH解答：嘧啶环中两个羰基所连的氮原子上的氢原子的酸性最强，因为羰基有很强的吸电子引诱效应和吸电子共轭效应，大大降低了氮原子上的电子云密度，使得N-H键的极性增大，酸性加强。5、按要求排序将以下化合物按碱性由弱至强的序次摆列：NA.B.C.D.NNNNHHH将以下化合物按亲电取代反响活性由强至弱的序次摆列：36NA.B.C.D.NNNH解答：(1)A<D<B<C(2)A>C>D>B*6、硼嗪的分子式为B3N3H6，是一种异样坚固的环状化合物。试为硼嗪提出一个合理结构，并解说其特其余坚固性。解答：硼嗪分子的结构以以以下图所示，每个杂原子上连有一个氢原子，氮原子和硼原子交替相连。从其特其余坚固性可以推断，氮原子和硼原子均采纳sp2杂化，形成平面型的分子骨架。每个杂原子还剩有一个2p轨道，硼原子上的2p轨道是空的，而氮原子上的2p轨道占有了一对电子，6个电子形成环状离域大π键。依据Hückel4n+2规则，硼嗪拥有近似与苯的芬芳性，所以硼嗪拥有异样的坚固性。HHHHBNBNHNBHHNBHBNHHBNHH硼嗪分子结构式企图硼嗪分子大π键形成表示图*7、氯化翠菊苷（花葵素-3-葡糖苷）是根源于紫红色紫苑的一种红花的色素，可经过下述反响合成。试写出其反响系统并解说这类转变的合理性。OHOHOHHOOHOOOOCH2OAcHClOOCH2OAc+Cl-OCOPhAcOOAcOCOPhAcOOAcOAcOAc氯化翠菊苷解答：反响物分子中有一个半缩醛的结构（用加粗字体表示），反响的第一步是半缩醛羟基的质子化，以下式所示：OHOHHOOOHHOOOH2OOCH2OAc+H+OOCH2OAcOCOPhAcOOAcOCOPhAcOOAcOAcOAc反响的底二步，脱水形成离子，即吡喃鎓离子，生成产物。37OHOH2OHHOOHOOOOCH2OAc-H2OOOCH2OAcOCOPhAcOOAcOCOPhAcOOAcOAcOAc吡喃鎓离子由反响物向产物的转变可以顺利进行，是因为产物分子中有一个拥有芬芳性的吡喃鎓离子，进而增添了产物的坚固性。第十三章脂类习题参照答案1．（1）α–油酰–β软–脂酰–α硬'–脂酰甘油（甘油–α油–酸–β软–脂酸–α硬'–脂酸）（2）雌三醇（3）7–脱氢胆固醇（4）黄体酮（5）（6）HOCH3CH3CONHCH2COOHCH3CH3HHHHOHHOHOH（7）（8）OOOCR1CH2OCH2OCR1OR2COCHOR2COCHO++CH2OPCH2OOCH2CH2_NH3POCHCHN(CH)O-O-2．构成油脂的脂肪酸大部分以酯键或酰胺键的形式存在于脂类中，且多为含38偶数个碳原子的直链高级脂肪酸，含碳原子数量一般在12~20之间，尤以含16和18个碳原子的脂肪酸最多。这些脂肪酸可分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸两类，几乎全部的不饱和脂肪酸中的双键都是顺式构型。饱和脂肪酸中以软脂酸和硬脂酸最为广泛，不饱和脂肪酸中以油酸和亚油酸为常有。3．亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸合称为营养必要脂肪酸。亚油酸又叫特别必需脂肪酸，因为动物体内亚油酸的含量占三脂酰甘油和磷脂中脂肪酸总量的10%以上。亚油酸可促使胆固醇和胆汁酸的排出，降低血液中胆固醇的含量，用于心血管疾病的防治。当必要脂肪酸供应不足或过多地被氧化时，将以致细胞膜和线粒体结构的异样改变，甚至引起癌变。4．因为卵磷脂和脑磷脂均溶于乙醚，可用乙醚从动植物组织和器官中提取卵磷脂和脑磷脂；卵磷脂和脑磷脂在冷乙醇中的溶解度不一样样，此中卵磷脂易溶于乙醇而脑磷脂难溶于冷乙醇，用乙醇萃取后可获取卵磷脂乙醇溶液和脑磷脂乙醚溶液；此后分别除掉乙醇和乙醚，获取纯净的卵磷脂和脑磷脂。5．写出甾族化合物的基本骨架为：

R3R2R1CDABA、B、C、D四个碳环之间可以是顺式稠合，也可以是反式稠合；在天然存在的甾族化合物中，A、B、C、D四个环只有两种稠合方式，一种是A、B顺式稠合，B、C及C、D是反式稠合称β构型；另一种是A、B反式稠合，B、及C、D还是反式稠合称α构型。6．皂化值是1g油脂完满皂化时所需氢氧化钾的毫克数；碘值是100g油脂所能汲取碘的克数；油脂的酸值是中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。依据皂化值的大小，可以判断油脂中所含三酰甘油的均匀相对分子质量，皂化值越大，油脂中三酰甘油的均匀相对分子质量越小；碘值与油脂的不饱和程度成正比，碘值越大，表示油脂的不饱和程度越大；酸值大说明油脂中游离的脂肪酸的含量高，即酸败程度较严重。7．神经磷脂完满水解可获取神经氨基醇、高级脂肪酸、磷酸和胆碱（胺）。8．磷脂比油脂易溶于水。因为磷脂结构中磷酸残基上未酯化的游离羟基呈酸性，很简单与有机碱的氢氧根发生疏子内酸碱中和反响，形成内盐，常是以偶极离子39形式存在，分子中既有亲水基团，又有亲油基团，在水中有较大的溶解度。而油脂无此结构特色，难溶或不溶于水。9．7–脱氢胆固醇和麦角甾醇在紫外线照耀下，可开环转变为维生素D3和维生素D2，是获取维生素D最简单的方法。10．试用化学方法鉴识以下两组化合物：1）依据碘值的大小，或用溴的四氯化碳溶液，能退色者为三油酸甘油酯，不可以退色者为三软脂酸甘油酯。2）四种物质各取少量于四支试管中，分别加入少量溴的四氯化碳溶液，不可以退色的是胆酸；退色的溶液再各取少量于三支试管中，分别滴加FeCl3溶液，有紫色化合物生成的是雌二醇；剩下的两种物质各取少量于两支试管中，分别滴加2,4-二硝基苯肼，有颜色反响的是睾丸酮；最后剩下的是胆甾醇。11．合理的饮食可预防高脂血症，(1)减少脂肪的摄取量是控制热量的基础，应用植物油取代动物性脂肪。脂肪中有过多的饱和脂肪酸，饱和脂肪酸可以促使胆固醇汲取和肝脏胆固醇的合成，使血脂高升，并有加快血液凝结作用，促使血栓形成。植物油中含好多的不饱和脂肪酸，不饱和脂肪酸可以减少血小板的凝集，并增添抗血凝作用，可以降低血液的黏稠度，以保护心血管系统，降低血脂。(2)限制胆固醇的摄取量。胆固醇是人体必不可以少的物质，但摄取过多确实害处好多，忌食含胆固醇高的食品，如动物内脏、蛋黄、鱼子、鱿鱼等食品。植物固醇在植物油中表现游离状态，确有降低胆固醇作用，而大豆中豆固醇有显然降血脂的作用，提议多吃豆制品。(3)供应充分的蛋白质，蛋白质的根源特别重要，主要来自于牛奶、鸡蛋、瘦肉类、鱼虾类及豆制品等食品。(新乡医学院刘振岭)40第十四章糖类化合物习题参照答案习题参照答案1．依据以下化合物的结构式：AD

CH2OHBCH2OHCCH2OHOHOOHOOOHOHOHOOHOC2H5OHOHOHOHCOOHEH2O3POH2COCHOPOHOOH32OH2OHOHOHOHOH1）写出各化合物的名称；2）指出各化合物有无复原性和变旋光现象；3）各化合物能否水解，水解产物有无复原性？答：A：β-D-半乳糖；有复原性和变旋光现象；不可以水解。B：α-D-吡喃葡萄糖乙苷；无复原性和变旋光现象；可以水解，水解产物有复原性。C：D-葡萄糖酸内酯；无复原性和变旋光现象；可以水解，水解产物无复原性。D：β-D-葡萄糖醛酸；有复原性和变旋光现象；不可以水解。E：D-果糖-1，6-二磷酸酯；无复原性和变旋光现象；可以水解，水解产物有复原性。2．依据以下四个单糖的结构式：CHOCHOCHOCHOCHOHCHOHCH2OHCH2OH22CABD（1）写出构型与名称；（2）哪些互为对映体？41（3）哪些互为非对映体？（4）哪些互为差向异构体？答：（1）A：D-葡萄糖B：L-葡萄糖C：D-半乳糖D：D-甘露糖；2）A和B是对映体