高中化学有机化学基础2-2课件

知识与技能1.掌握苯和苯的同系物的结构特点和性质。2．了解芳香烃的来源及其作用。过程与方法通过对必修2中苯的知识复习及苯的模型的认识，加深对苯特殊结构和典型化学性质的认识。情感态度与价值观1.培养从苯的结构和性质迁移到苯的同系物的结构和性质的能力。2．通过对比脂肪烃和芳香烃的结构和性质，培养认识事物的方法和能力。一、苯的结构与化学性质1．苯的结构苯分子中6个碳原子和6个氢原子________，形成一个________，键长________，介于________和________之间，键角是________。结构简式是________。2．苯的化学性质反应化学方程式反应条件燃烧____________点燃与液溴____________铁粉作催化剂与浓硝酸____________浓硫酸作催化剂、加热与氢气____________催化剂、加热二、苯的同系物1．概念苯环上的氢原子被________取代后的产物。2．化学性质(1)氧化反应：甲苯、二甲苯等苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化，使高锰酸钾酸性溶液________。(2)取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生成________。反应的化学方程式是__________________________，反应的主要产物又叫________，是一种________，________溶于水，是一种________。三、芳香烃的来源及应用1．来源________和________是获得芳香烃的主要来源。2．应用简单的芳香烃如苯、甲苯等是基本的化工原料，可用于________、染料、药品、________、合成材料等。自我校对：一、1.共平面正六边形相等碳碳双键

1.如何鉴别苯和甲苯？[答案]

甲苯能使高锰酸钾的酸性溶液褪色，而苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。2．苯的同系物与芳香烃是什么关系？[答案]

苯的同系物中侧链必须是烷基，而芳香烃是指含有苯环的烃。多环芳香烃物质致癌原因俄罗斯肿瘤科学中心专家最近研究发现，多环芳香烃物质能够阻断肿瘤细胞与周围细胞之间的联系，对肿瘤的发生有着“姑息养奸”的作用。多环芳香烃是一类含有多个苯环的芳香族化合物，是煤炭、木材、石油等有机物不完全燃烧的产物。目前已知的多环芳香烃类化合物约有200种左右，其中一些具有很强的致癌作用。在一些焦化、烟熏食品中常含有这类化合物。据俄《科学信息》杂志报道，俄研究人员发现，在培养肝细胞瘤的营养环境中添加多环芳香烃物质l小时后，着色剂只能从一个细胞扩散到周围10%的细胞；在这一营养环境中添加多环芳香烃1天之后，着色剂基本不能向周围细胞扩散；而在未遭受多环芳香烃毒害的肝细胞瘤培养物中，着色剂能够很快从其中一个细胞扩散到周围的所有细胞。进一步研究发现，多环芳香烃在与细胞膜相互作用时能够分解出一些物质，阻断细胞间的联系。专家说，致癌物质导致细胞遗传物质变异后，如果细胞间能继续保持联系，正常细胞就能发现变异细胞并将其杀死，阻止其继续增殖发展。多环芳香烃类物质阻断细胞间的联系，会导致癌细胞的进一步增殖扩散，这可能是多环芳香烃物质具有致癌性的原因之一。苯的结构及性质1．下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是 (

)A．苯不与溴水发生加成反应B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C．1mol苯能与3molH2发生加成反应D．苯燃烧能够产生黑烟[答案]

AB[解析]

苯既不能使KMnO4溶液褪色，也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，这是苯与不饱和烃的明显区别之处，而能与H2加成，燃烧有黑烟不是它们的区别。故选AB。2．苯环结构中不存在单双键交替结构，下列可以作为证据的事实是 (

)①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。A．②③④⑤

B．①③④⑤C．①②④⑤

D．①②③④[答案]

C[解析]

如果苯分子中存在碳碳双键结构，则苯就会使KMnO4(H＋)溶液褪色，使溴水褪色，邻二甲苯也不止有一种结构。故选C。3．环状结构(BHNH)3称为无机苯，它和苯是等电子体(不考虑单双键交替)，(BHNH)3的结构简式为：无机苯的二氯代物的同分异构体共有 (

)A．5种

B．4种C．3种

D．2种[答案]

B[解析]

解题时受苯的影响，误认为无机苯与苯是一样的，其二氯代物只有邻、间、对三种位置，忽略了在无机苯分子中，有两种氢原子，即硼上氢原子、氮上氢原子。其邻位、对位二氯代物是各取代一个氢原子，而间位取代物有两个硼上氢原子被取代形成的间位二氯取代物，还有两个氮上的氢原子被取代形成的间位二氯取代物，所以正确答案有4种。4．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗．正确的操作顺序是(

)A．①②③④⑤

B．②④⑤③①C．④②③①⑤

D．②④①⑤③[答案]

B[解析]

粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐(NaBr、NaBrO)而被洗去；第二次用水洗可有效地除去残留在有机物中易溶于水的杂质；干燥，将少量的水除去；最后蒸馏将溴苯中的苯分离出去(利用两者沸点的差异)5．实验室制备硝基苯的主要步骤如下：a．配制一定比例的浓H2SO4与浓HNO3的混合酸，加入反应器中；b．向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；c．在55℃～60℃下发生反应，直至反应结束；d．除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤；e．将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯净硝基苯。请填写下列空白：①配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3的混合酸时，操作的注意事项是：________________________________________________________________________。②步骤d中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是________________________________________________________________________③步骤d中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是________________________________________________________________________。[答案]

①先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌②分液漏斗③除去粗产品中残留的酸一、苯及其同系物的结构与性质1．苯及其同系物的结构苯是芳香烃中组成最简单的烃，具有平面结构，分子中6个碳原子和6个氢原子在同一平面上，其中的碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和双键之间的一种独特的键。苯的同系物是指分子里含有一个苯环，且侧链为饱和烃基的碳氢化合物，分子通式为CnH2n－6(n≥6)。2．化学性质(1)相同点①燃烧时现象相同，火焰明亮伴有浓烟。②都易发生苯环上的取代反应。③都能发生加成反应，但都比较困难。(2)不同点①由于侧链对苯环的影响，使得苯的同系物比苯更容易发生取代反应，且能发生邻、对位取代，常得到多元取代产物。如苯与HNO3反应只生成硝基苯，而甲苯与HNO3反应，则生成三硝基甲苯。②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物易被氧化剂氧化，能使KMnO4酸性溶液褪色。例如苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，甲苯则能使KMnO4酸性溶液褪色。当与苯环相连的碳原子上没有氢原子时，苯的同系物不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，如就不能被高锰酸钾酸性溶液氧化。二、各类烃的通式名称烷烃烯烃炔烃苯的同系物通式CnH2n＋2CnH2nCnH2n－2CnH2n－6n值n大于或等于1n大于或等于2n大于或等于2n大于或等于6相对分子质量14n＋214n14n－214n－6三、烃类物质的检验液溴溴水溴的四氯化碳溶液高锰酸钾酸性溶液烷烃与溴蒸气在光照的条件下发生取代反应不反应不反应不反应烯烃褪色褪色褪色褪色炔烃褪色褪色褪色褪色苯光照条件下及催化条件下均可以发生取代反应不反应不反应不反应苯的同系物光照条件下及催化条件下均可以发生侧链及苯环上的取代反应不反应不反应褪色例1在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是(

)A．①②

B．②③C．③④

D．②④[解析]

含有

且与之相连的原子、与苯环相连的原子、与—C≡C—相连的原子均在同一平面内，丙烯、甲苯中含有—CH3，所有的C原子与H原子不可能同在一平面内。[答案]

B即时突破1间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后，其一元取代产物的同分异构体有(

)A．1种 B．2种C．3种

D．4种[答案]

C例2下图中A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：__________________________、________________________；写出B的右侧试管中所发生反应的化学方程式________________________。(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是____________________________；(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作是________________________________；应对装置C进行的操作是____________________________。(4)B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是__________________________________，反应后洗气瓶中可能出现的现象是________________________________。(5)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是____________________________________。[解析]

(1)苯在铁粉作用下，可与液溴发生取代反应生成

，同时生成HBr，故可用AgNO3溶液(HNO3酸化)来检验反应生成的HBr。进而证明确实发生了取代反应，但该反应放热，Br2、苯又易挥发，Br2与H2O反应，生成HBr、HBrO，会干扰有关的实验现象。此外，苯、Br2进入空气中会造成污染，同时也使反应物的利用率降低。

(2)导出HBr，兼起冷凝器的作用。(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上；托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中。(4)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气CCl4由无色变成橙色(5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸。[答案]

(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3(2)导气、冷凝回流(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中(4)吸收随HBr逸出的苯蒸气、Br2

CCl4由无色变成橙色(5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸即时突破2有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成的有机物名称是________，反应的化学方程式为：__________，此反应属于________反应。(2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是_________。[答案]

(1)苯

溴苯(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯[解析]

己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。各类烃含碳(或氢)质量分数和耗氧量的变化规律1．各类烃含碳(或氢)质量分数的变化规律(1)烷烃：CnH2n＋2(n≥1)，ω(C)＝[12n/(14n＋2)]×100%，随着n的增大，烷烃ω(C)逐渐增大，但永远小于85.7%。甲烷是烷烃中含氢质量分数最高，也是所有烃中含氢质量分数最高的。(2)烯烃(或环烷烃)：CnH2n(n≥2，如果是环烷烃则n≥3)，ω(C)＝(12n/14n)×1