《有机合成》教学大纲

《有机合成》教学大纲organicsynthesis一、课程基本信息学

时：24学

分：1.5考核方式：考查，平时成绩占30%中文简介：本课程以基本合成反应为基础，侧重于各反应的运用，合理的合成路线的设计，合理的工艺路线的开发及小试工艺的确定。内容既包括各种基本合成反应的应用，又包括具体的合成过程的展示。该教材中展示精细有机化学品从开发到生产的整个过程，并且侧重于开发环节。从目标化合物的结构剖析，到确定合理的合成路线，直至小试工艺的确立，从而开发出到具有实际生产意义的工艺路线。使学生在学习中更贴近工作后的实际情况，使其在步入工作岗位后能更快更好的适应实际生产需要

二、

教学目的与要求

有机合成本课程的任务是通过向高分子等专业专业的学生系统、全面地介绍精细有机合成基础理论及工艺学基础理论、以及卤化、磺化和硫酸酯化、硝化及亚硝化、氢化和还原、氧化、重氮化和重氮基的转化、酰化、水解等单元反应的动力学、热力学、反应历程和应用范围,并结合讲授、实验、讨论、作业、考试等环节,使学生掌握精细化学品合成的基本理论和基本技能,培养学生根据所学基本理论和基本原理,综合运用所学各个单元反应,设计并选择最佳合成路线合成目标产物的能力,为学习其他专业课及解决实际问题打下坚实的基础.

三、教学方法与手段课堂讲解和实验相结合，尤其在实习工厂中进行生产体验

四、

教学内容及目标

教学内容教学目标学时分配第一章

绪论

21.1

精细化学品的释义1.2

精细化学品的分类1.3

精细化工的特点1.4

精细化工在国民经济中的作用1.5

精细有机合成的原料资源1.6

本书的编写体系和讨论范围了解教学重点和难点：（1）重点：精细有机合成单元反应及合成路线选择原则（2）难点：反应机理衡量学习是否达到目标的标准:

（1）了解本课程的性质和任务.

（2）.掌握精细化工定义及特点第二章

精细有机合成基础理论

32.1

芳香族亲电取代的定位规律2.2

化学反应的计量学2.3

化学反应器2.4

精细有机合成中的溶剂效应2.5

气-固相接触催化2.6

相转移催化2.7

均相配位催化2.8

水相/有机相两相催化2.9

杂多化合物催化2.10

分子筛催化剂2.11

固体超强酸催化剂2.12

不对称合成催化剂2.13

生物催化有机合成2.14

电解有机合成2.15

光有机合成2.16

微波促进2.17

超临界流体在有机合成中的应用2.18

液体离子对在有机反应中的应用2.19

有机合成的其他新方法和新技术掌握教学重点和难点：（1）重点：气-固相接触催化（2）难点：杂多化合物催化衡量学习是否达到目标的标准:

（1）掌握脂肪族亲核反应,芳香族亲电取代反应,自由基反应等反应的特点、反应历程和反应动力学，（2）掌握芳香族亲电取代理论及定位规则第三章

精细有机合成工艺学基础23.1化学反应计量学3.2工艺路线3.3反应条件3.4合成技术3.5

反应物料的基本性质掌握教学重点和难点：（1）光、电解有机合成等新技术.（2）难点：催化剂及催化理论衡量学习是否达到目标的标准:

1.掌握化学反应计量学中有关的计算.2.了解化学反应器,精细有机合成溶剂效应第四章

卤化反应

理解

24.1

概述4.2

芳环上的取代卤化4.3

羰基α-氢的取代卤化4.4

芳环侧链α-氢的取代卤化4.5

饱和烃的取代卤化4.6

烯键α-氢的取代卤化4.7

卤素对双键的加成卤化4.8

卤化氢对双键的加成卤化4.9

置换卤化4.10

电解氟化教学重点和难点：（1）重点：芳环及其侧链氯化的反应历程（2）难点：卤化的热力学、动力学与反应历程衡量学习是否达到目标的标准:

1.熟悉氯化、溴化、碘化反应的特点及其应用.

2.熟悉置换已有取代基的氯化反应.第五章

磺化和硫酸酯化25.1

芳环上的取代磺化5.2

α-烯烃用三氧化硫的取代磺化53

高碳脂肪酸甲酯用三氧化硫的取代磺化5.4

链烷烃用二氧化硫的磺氧化和磺氯化5.5

烯烃与亚硫酸盐的加成磺化5.6

亚硫酸盐的置换磺化5.7

烯烃的硫酸化5.8

脂肪醇的硫酸化5.9

聚氧乙烯醚的硫酸化了解教学重点和难点：（1）重点：芳环上的取代磺化（2）难点：烯烃与亚硫酸盐的加成磺化衡量学习是否达到目标的标准:

（1）掌握常用的磺化剂.掌握芳烃磺化反应历程、主要影响因素及应用.

（2）掌握磺化方法及磺化产物的主要分离方法.

第六章

硝化及亚硝化26.1

概述6.2

硝化反应历程6.3

混酸硝化6.4

硫酸介质中的硝化6.5

有机溶剂-混酸硝化6.6

在乙酐或乙酸中的硝化6.7

稀硝酸硝化6.8

置换硝化法6.9

亚硝化掌握教学重点和难点：（1）重点：混酸硝化（2）难点：硝化反应历程衡量学习是否达到目标的标准:

1.了解硝化定义及概述.2.掌握各种类型硝化剂及其活泼质点.第七章

还原37.1

概述7.2

铁粉还原7.3

锌粉还原7.4

硫化碱还原7.5

亚硫酸盐还原7.6

金属复氢化合物还原7.7

催化氢化掌握教学重点和难点：（1）重点：催化氢化，（2）难点：金属复氢化合物还原衡量学习是否达到目标的标准:

1.了解还原的定义及概述.2.掌握化学还原反应的历程、常用还原剂的特点及应用第八章

氧化28.1

空气液相氧化8.2

空气的气-固相接触催化氧化8.3

化学氧化法掌握教学重点和难点：（1）重点：气-固相接触催化氧化；（2）难点：氧化机理衡量学习是否达到目标的标准:

1.了解氧化的定义及概述.2.掌握空气液相催化氧化及应用和空气气固催化氧化及应用.第九章

重氮化和重氮基的转化29.1

概述9.2

重氮化9.3

重氮盐的反应了解教学重点和难点：（1）重点：重氮化；（2）难点：重氮化机理衡量学习是否达到目标的标准:

1.了解重氮化的定义及概述.2.掌握重氮化反应及应用;保留氮的重氮基转化及应用.放出氮的重氮基转化及应用.。第十章

酰化210.1

概述10.2

N-酰化10.3

O-酰化（酯化）10.4

C-酰化了解教学重点和难点：（1）重点：N-酰化；（2）难点：重氮化机理衡量学习是否达到目标的标准:

1.了解重氮化的定义及概述.2.掌握重氮化反应及应用;保留氮的重氮基转化及应用.放出氮的重氮基转化及应用。第十一章

水解211.1脂链上卤基的水解11.2芳环上卤基的水解11.3芳磺酸及其盐类的水解11.4芳环上氨基的水解11.5酯类的水解11.6氰基的水解掌握教学重点和难点：（1）重点：脂链上卤基的水解；（2）难点：芳磺酸及其盐类的水解衡量学习是否达到目标的标准:

1.了解水解的定义及概述.2.掌握脂肪链上卤基、芳环上卤基、