2021届高考化学考点突破：有机化学基础(选考)（解析版）

有机化学基础(选考)

1.(2021届•河北衡水市衡水中学高三月考)化合物M是一种药

物中间体，实验室由芳香化合物A制备M的一种合成路线如图所示:

icccHCNRC—CH

已知：①RC=CH—催化剂）|

CN

②RCNHWHR_>RCOOH°

回答下列问题:

(DA的化学名称为；B中所含官能团的名称为

________O

(2)由C生成D的反应类型为；D的结构简式为

(3)由F生成G的化学方程式为o

(4)G生成M过程中加入K2c。3的作用为o

(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑

立体异构)；其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰的结构简式为

①苯环上连有2个取代基。

②能与FeCL溶液发生显色反应且能发生银镜反应。

（6）参照上述合成路线和信息，以乙焕为原料（无机试剂任选）,

设计制备聚丙烯酸的合成路线：。

【答案】（D间漠乙苯（或3-澳乙苯）溪原子、碳碳双键

（2）消去反应

C()()H

（4）吸收生成的HBr,提高反应的转化率（将生成的A

COOK

转化为）

Br

(5)12H()—CH(

CHO

(6)CHmCHTgj~»CH2=CHCN2出。＞CH2=CHCOOH—3J

H

I

-f-CH2-C-hr

I

C—OH

【解析】由反应B-C的反应条件，结合B和C中不饱和度的差

异可知，B-C的反应时加成反应，则B为："C，由分子式可

知，A通过消去反应得到B,A的结构式为：所pp,CBr］，Br在

氢氧化钠醇溶液中，在加热的条件下发生消去反应生成D,结合信息

八COOH

①可知D为1；，丁（'三（"，结合信息②可知F为由、。人,F和

氢气发生加成反应，生成G,G和苯酚发生取代反应生成M。（1）由分

D.

析可知，A的结构式为：飞丁，化学名称为：间溟乙苯（或3-漠

乙苯）；B为由9个，所含官能团的名称为：漠原子、碳碳双键;

（2）由反应条件可知，C生成D的反应类型为消去反应；D的结构简式

为Irl=CH'；（3）F和氢气发生加成反应，生成G,反应方程式

为："玲『'"+乩+乩色”（4）G和苯酚发生取代

yCOOH△2COOH

反应生成％产物中有HBr,加入K2cO3的作用为：吸收生成的HBr,

COOHCOOK

提高反应的转化率（将生成的A转化为。"疗）;（5）

满足条件的G特点为苯环有两个取代基，分别为羟基和醛基，以羟基

12

和另外一个基团位于对位时分析，一种情况为小,Br

CHO

2

原子有2个位置，另一种情况为Br原子有

Cft-CHO

2个位置，所以当两个取代基是对位时有4种情况;两个取代基有邻、

间、对三种情况，共有12种同分异构体；其中核磁共振氢谱中有5

Br

组吸收峰说明有5种不同环境中的氢,其结构式为：H<卜CH；

CHO

(6)根据信息逆向推理，丙烯酸通过加聚反应得到聚丙烯酸，丙烯酸

可以由CH2XH2CN得到，乙焕通过信息①生成CH2XH2CN,设计的合成

H

I

-FCH2—

路径为：CH=CH-^CH,=CHCNH~H：OCH2XHCOOH催化剂>I

C-OH

II

0

2.(2021届-长沙市湖南师大附中高三月考)他米巴罗汀(I)可

用于治疗急性白血病，其合成研究具有重要意义，合成路线如图所示。

已知:

i.CH=CH+

ii.R—NO2—R—NH2

iii.R1—NH+?DMAP)

2+HC1

R2—C—Cl

(DA中官能团名称是。

(2)B的结构简式是

(3)试剂a是o

(4)D-E的化学方程式是o

(5)已知H在合成I的同时，还生成甲醇，G-H所加物质L的结

构简式是。

(6)B的一种同分异构体符合下列条件，其结构简式是

____________________O

①能发生银镜反应

②核磁共振氢谱只有两组吸收峰

(7)D-E的过程中有多种副产物，其中属于高分子化合物的结

构简式是o

NH,

(8)J也是合成他米巴罗汀(I)的一种原料，合成路线如图所

示。利用题中所给信息，中间产物的结构简式是

N»2有机物I

DMAP

OHOH

【答案】(1)碳碳三键⑵m

CH,CH(

(3)浓HNO3,浓H2s。4

【解析】A的分子式为C2H2,为乙焕,则A的结构简式为HC三CH；

由B的分子式及A的分子式，可确定1个B分子是由1个A分子与2

个CH3coe也发生加成反应生成，从而得出B的结构简式为

OHOHOHOH

FLC-C—OiC^C—CH,;B与4加成生成C的结构简式为曲+《皿十CH,；

CHsCH,嗨CHj

Clci

C与HC1发生取代反应生成D,则D的结构简式为；

CH)CHJ

D与苯在A1CL的作用下发生取代反应生成(E),由G可逆推出

F为；。一“，它是E与浓硝酸、浓硫酸作用制得；F在Ni作用下

被上还原为①一状(G)；G与物质L在DMAP作用下生成H,H与NaOH

甲醇溶液共热，然后酸化生成•）'工,'（I）和QWH；则可逆

0

推出L为Q11,'H为3V'。（1）由以上分析知，

A为HC三CH,所含官能团名称是碳碳三键；（2）由以上分析知，B的

OHOH

结构简式是&<?-{—卜04,：（3）由以上分析知，试剂a是浓HNO3,

CHJCHj

Clci

浓H2s。4；（4）D为H3T,E为，D-*E的化学方

CftCHj

程式是H,C-C-CH,.-CH2-C-CHi+A|^Q]-+2HC1；（5）由以上分

CHACH.

（）o

析知，G-*H所加物质L的结构简式是（,」<^._（乂汨；（6）B为

OHOH

H，C-1-3C-卜CH.,它的一种同分异构体符合下列条件“①能发生银

CHaCHj

镜反应②核磁共振氢谱只有两组吸收峰”，则其含有2个-CHO,且

CH3CH,

有4个性质相同的-屈,所以其结构简式是。|『《一卜川（）；（7）D为

CH,CH）

ClCl

,E为ijo,DfE的过程中，发生苯环上氢的

嗨CH）

取代反应，氢原子位置不同，产物不同，因此有多种副产物，其中属

CH.CH,

于高分子化合物的结构简式是Cl+^CH.CH：；（8）采用逆推

o

法,I是3”丫^厂,根据物质在反应过

程中碳链不变，中间产物与有机物2在A1CL作用下生成H,结合题

干信息可知应该是苯环上的2个邻位氢原子发生的取代反应，则由H

可逆推出中间产物为।I<<XX"o

0

3.(2021届•黑龙江南岗区哈师大附中高三月考)某高中化学创

新兴趣小组运用所学知识并参考相关文献，设计了一种“绿原酸”的

合成路线如图：

已知：①《卅，^0；②R>-/+R-0H-*贝/中

ClR1O

回答下列问题：

(1)有机物A用足量氢气催化加成后所得有机物的名称是

(2)有机物B的结构简式为

(3)反应①的反应类型是o

(4)反应D-E中第(1)步的反应方程式是o

(5)有机物F中官能团的名称是醒键、、o

(6)反应②的目的是o

(7)有机物C在一定条件下反应可得有机物G分子式为GH6()2,G

的同分异构体中属于芳香化合物的有种。(包括G自身)写出

核磁共振氢谱有四组峰,并能发生银镜反应的物质的结构简式

(8)写出A物质发生1,4-加聚的反应方程式o

(9)参照上述合成方法，设计由丙酸为原料制备高吸水性树脂聚

丙烯酸钠的合成路线(无机试剂任选)o

CI

【答案】(D1-氯丁烷(2)©[°(3)取代反应

+3NaCl+NaBr+H20

(5)酯基羟基(6)保护其它羟基，防止其转化为酯基

CHO

【解析】由有机物的转化关系可知，化合物A与

ClCl

C1CH=CHC1发生信息①反应生成广工。，则B为匕：；在银做催

0

化剂作用下，占;与一氧化碳和氢气反应生成:4则化合

CI

00

物c为：;Q人°"；在漠化磷的作用下，了°”与澳发生取代反应

ClCI

Br°°

生成：〕二叫I；B/r。11在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后，经酸

ClCI

化得到,在酸性条件下与丙酮发生加成反应生

成发生取代反应后，经酸

化得到绿原酸。（1）在催化剂作用下,化合物A&cC-a与

足量氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2C1,CH3cH2cH2cH2cl属于饱和

氯代烧，名称为1-氯丁烷；(2)由分析可知，有机物B的结构简式为

0

；(3)反应①为在演化磷的作用下，:彳/°H与漠发生取代

CI

Br°Br°

反应生成:炉(4)反应DfE中第(1)步反应为:彳枚H在氢氧化

ClCI

O

钠溶液中共热发生水解反应生成::工厂°2,反应的化学方程式为

OH

+3NaCl+NaBr+H20；(5)

H3G/3

有机物F的结构简式为，官能团为酷键、酯基和羟基;

H3cde/OH

(6)由分析可知，反应②的目的是保护羟基，防止E分子中的羟基全

部转化为酯基；(7)由芳香化合物G分子式为C7H6。2可知，G的同分异

构体分子中含有苯环，官能团可能为竣基或甲酸酯基或1个醛基和1

COOH

个羟基，若官能团为竣基，结构简式为0;若官能团为甲酸酯

OOCH

基，结构简式为若官能团为1个醛基和1个羟基结构简式

CHO

CHOCHO

可能为6-0H、,则符合条件的同分异构体共有

0H

5种，核磁共振氢谱有四组峰，并能发生银镜反应的同分异构体的结

CH0

OOCH

构简式为c和。

;(8)化合物A心八&分子中含有碳碳双

0H

键，一定条件下能发生加聚反应生成《眠-$=丁①+,反应的化学方

CI

HC=CH-HC=9H[Hr-r—r—rw

程式为n2I,券二十H2cC-CCH+；⑼由题给信息

COONa

和聚丙烯酸钠的结构简式4自,运用逆推法可知，合成

COONa

的步骤为在漠化磷的作用下，丙酸与漠发生取代反应生成

*人Br।

人/°NaCOONa

在一定条件下M夕丫发生加聚反应生成4乳_1+，合成路线为

CIOONa

4

HC2C

-H

4.(2021届-广东广州市高三月考)“肉桂硫胺”是抗击新型冠

状病毒潜在用药，其合成路线如下：

OO

回答下列问题:

(1)芳香煌A的结构简式为o

(2)B中含有的官能团：oB反应生成C的反应类型是

(3)有机物D加入新制的Cu(0H)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉

淀。C反应生成D的化学方程式是o

(4)E反式结构简式为；G结构简式为<

(5)有机物E是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸，J是E的同

分异构体，符合下列条件的J的结构简式是O

①J是二取代的芳香族化合物；

②核磁共振氢谱显示J苯环上有两种化学环境的氢;

③J可水解，水解产物遇到FeCL溶液显紫色。

（6）乙酰苯胺（。^『）是确类药物的原料，可用作止痛剂热剂

防腐剂和染料中间体，参照上述合成路线和下面的信息，设计一条由

苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线：o

已知：RNO2>RNH2

【答案】（1）。（2）氯原子取代反应

【解析】A为芳香烧，根据A生成B的反应条件可知A发生烷基

cH2cl

6，B为。5

CH2OH

B发生氯原子的水解反应生成C为;C中醇羟基被催化氧化生

CHO

成醛基生成D,则D为j；根据流程可知E发生信息i的反应生

成F,所以E中含有竣基，结合D的结构简式和E的分子式可知E为

HOOC

\C1OC

.CH

HC，„.

人，贝！IF为;F与H发生信息ii的反应生成最终产物，结

合最终产物和F的结构简式可知H为CC;则6为。,NH2

SH

CH2C1

；(2)B为人,其官能团为

(1)根据分析可知A的结构简式为

氯原子；B发生水解反应生成C,水解反应属于取代反应；(3)C中醇

CHO

产0H力口执

羟基被催化氧化生成醛基生成D,化学方程式为°白

HOOC

&

+2H20；(4)E为工，含有碳碳双键，双键上的两个碳原子连接的均

为不同的原子或原子团，所以存在顺反异构，相同原子或原子团在双

HOOC

键异侧为反应结构，所以E的反式结构为G的结构简式为

CT"；(5)J是E的同分异构体，符合下列条件：①J是二取代的

SH

芳香族化合物，即苯环上有两个取代基；②核磁共振氢谱显示J苯环

上有两种化学环境的氢，则若两个取代基不同，应处于对位；③J可

水解，水解产物遇到FeCh溶液显紫色，说明含有酯基，且酯基水解

后生成酚羟基，则符合条件的J为H2c=CH—^^OOCH；(6)根据

信息ii可知可以由和CH3coe1合成，CH3COC1可

以由CH3COOH发生信息i的反应生成；苯可以发生硝化反应生成

根据题目所给信息可知【j"“可以在Fe、HC1的条

件下被还原成Cf1叫,所以合成路线为

5.(2021届-四川成都市成都七中高三一模)芳丙酮香豆素(H)

常用于防治血栓栓塞性疾病，其合成路线如图所示(部分反应条件略

去)。

已知：①CH£HO+CH3coe5版&江容液>CH3cH(OH)CH2coe国(其中

一种产物)。

②RCOCH3+R1COOR2二9JRCOCH2COR1+R20H

\CH

③烯醇式(一)结构不稳定，容易结构互变，但当有共物体系

(苯环、碳碳双键、碳氧双键等)与其相连时变得较为稳定。

(1)写出化合物C中官能团的名称O

(2)写出化合物D(分子式C9H603)的结构简式o

(3)写出反应⑤的反应类型_________。

(4)写出反应④的化学方程式o

(5)写出化合物F满足以下条件所有同分异构体的结构简式

_______O

①属于芳香族化合物但不能和FeCL溶液发生显色反应；

②1mol该有机物能与21noiNaOH恰好完全反应；

③1H-NMR图谱表明分子中共有4种氢原子。

(6)参照苇丙酮香豆素的合成路线，设计一种以E和乙醛为原料

1

制备Of16。的合成路线0

OH

【答案】(1)羟基、戮基(2)广丫\

(3)消去反应

OO

CHO

OH0

IH

CH—CH.CCH,

【解析】A发生取代反应生成B,同时有乙酸生成；B发生异构

生成C,C转化生成D,分子式C9H6。3,根据C、G、H的结构简式以及

OH

C-D的转化条件可以推知口为«1北发生信息①中反应生成F,

F在浓硫酸、加热条件下生成G,结合G的结构简式可知E中含有苯

环，故E的O<H。，贝!）F为,F发生消去反应生成

G。（1）由结构可知，化合物C中官能团有：羟基、谈基；（2）由分析

OH0

可知，化合物D的结构简式为：女工；（3邛为《〉啰分,』一刑，

根据G的结构简式以及反应条件可知该反应为羟基的消去反应；（4）

反应④与题目所给信息①的反应类似,根据信息①③可知该化学方程

CHO°OH0

式为：j+JL;5%NL>CP(!H_CH&%(5)F的结构简

式为。化合物F的同分异构体满足以下条件：①属

于芳香族化合物但不能和FeCh溶液发生显色反应，说明含有苯环,

但不含酚羟基；②Imol该有机物能与2moiNaOH恰好完全反应，又

因为F中只有两个氧原子,所以说明存在酯基且水解生成浚酸与酚羟

基；③号-NMR图谱检测表明分子中共有4种氢原子，说明存在对称结

构，符合条件的同分异构体有:

(6)<)YH。与乙醛反应生成

6?

H-CHa-CHO'然后在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成

O-™,再与滨发生加成反应生成6门…，最后在

CHO

碱性条件下水解生成◎•黑-庄。，合成路线流程图为:

6.(2021届-山西平城区大同一中高三期中)花椒毒素(I)是白

芷等中草药的药效成分，也可用多酚A为原料制备，合成路线如下:

回答下列问题：

(1)②的反应类型为;B分子中最多有

个碳原子共平面。

(2)A中含氧官能团的名称为；若反应④为加成反应,

则写出F的结构简式-

(3)反应③的化学方程式为。

(4)芳香化合物J是D的同分异构体，符合下列条件的J的结构

共有种，其中核磁共振氢谱为五组峰的J的结构简式为

o(只写一种即可)。

①苯环上只有3个取代基

②可与NaHCOs反应放出C02

③ImolJ可中和3molNaOHo

（5）参照题图信息、，写出以为原料制备：II的

合成路线（无机试剂任选）：

【答案】（1）加成反应羟(2)基HCHO

HO

⑶+H20

(4)30

他化前一^

(5)加热

NaOH/H.O

加热

【解析】根据B的结构简式和生成B的反应条件结合A的化学式

可知，A为,根据C和D的化学式间的差别可知，C与氢

气在催化剂作用下发生加成反应生成D,D为

的结构可知，D消去结构中的羟基生成碳碳双键得到E,E为

(1)②为C与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成D,反应类型为

加成反应；B分子中苯环为平面结构，单键可以旋转，所以最多有9

为HCHO；(3)反应③中D消去结构中的羟基生成碳碳双键得到E,化

HO

可与NaHCOs反应放出C02,说明结构中含有竣基；③ImolJ可中和3

molNaOH,说明结构中含有2个酚羟基和1个竣基；符合条件的J

的结构有：苯环上的3个取代基为2个羟基和一个-C3H6COOH,当2

个羟基位于邻位时有2种结构；当2个羟基位于间位时有3种结构;

当2个羟基位于对位时有1种结构；又因为-C3H6C00H的结构有

-CH2CH2CH2COOH,-CH2CH(CH3)COOH,-CH(CH3)CH2COOH>-C(CH3)2COOH>

-CH(CH2CH3)COOH,因此共有(2+3+1)X5=30种，其中核磁共振氢谱为

五组峰的J的结构简式有;⑸以

HO

OH

o

），与溟化氢加成后水解即可生成因此合成

7.（2021届•江西高三月考）环丙胺（>、小）是合成新型抗菌素、

除草剂等产品的中间体。以丫-丁内酯（I入）为原料合成环丙胺的

00

传统“五步合成法”工艺如图。

ciiCHjOHCHjONa

——rz；.——-~~4：1（：IL（：H,（：H4：OOCH3--------------

（）（）一无条件Jj*2*㈤

aAB

[V-（：（）（）CHXM）|V-<：（）NIK「P>—XH,

（«HjONaIy-llofnuiin'RUF.■>]/

CI）

回答下列问题：

（1）Y-丁内酯的分子式为,本工艺中两次用到的QWNa

的名称为o

（2）B中官能团的名称为

（3）B-C反应过程中还生成了醇和无机盐，该反应的化学方程式

为。

（4）与A分子式相同，且分子中含有酯基的同分异构体有

种。

Z

（5）环氧丁烯（\（））来源丰富且经济，利用环氧丁烯合成环丙

胺是目前一些国家正在研发的项目，其前两步反应过程如图。

、丁▽丁上；川，

2.3-二氢陕喃环丙甲酹

下列关于环氧丁烯和2,3-二氢吹喃的说法不正确的是o

（填标号）

A.二者分子式相同互为同分异构体

B.二者均能发生取代、氧化、加成反应

C.可以用酸性KMnO,溶液鉴别二者

（6）环丙甲醛再经过四步反应即可得到环丙胺，写出合成路线

_________O

【答案】（DCJi6（）2甲醇钠（2）酯基、氯原子

（3）ClCH2CH2CH2COOCH3+CH3ONa-J^-coocii.+CHsOH+NaCl

(4)13(5)c

（6）A：HO一。">A：（）（）HA：°OCH、务

>

CO、H:Hofmann重排ANH,

【解析】由题给有机物的转化关系可知，一定条件下，O\与

oo

氯气反应生成C1CH2cH2cH2C00H,在浓硫酸作用下，C1CH2CH2CH2COOH

与甲醇共热发生酯化反应生成C1CH2CH2CH2COOCH3,C1CH2cH2cH2COOCH3

与甲醇钠发生成环反应生成»T：（）OCH、,在甲醇钠作用下，

A（：o（）（：H,与氨气反应生成»一；"、小，在次氯酸钠作用下，A：。、小

发生重排反应生成A'Ha。（1）丫-丁内酯的结构简式为〈人。，分子

式为C4HG;CAONa的名称为甲醇钠；（2）B的结构简式为

C1CH2CH2CH2COOCH3,官能团为酯基、氯原子；（3）BfC的反应为

C1CH2cH2cH2COOCH3与甲醇钠发生成环反应生成»T：（）o（：H、、甲醇和氯

化钠，反应的化学方程式为C1CH2cH2cHzCOOCL+CLONaf〉T：（）（）（：H、

+CH3OH+NaCl；（4）A的结构简式为C1CH2cH2cH2COOH,其分子中含有酯

基的同分异构体可以看做是含有4个碳原子的酯中一个氢原子被氯

原子取代，含有4个碳原子的酯有如下四种：①HCOOCH2cH2cH3、②

HCOOCH（CH3）2>③CH3COOCH2cH3、@CH3CH2COOCH3,①的一氯代物有

4种、②的一氯代物有3种、③的一氯代物有3种、④的一氯代物有

3种，共13种；（5）a项，环氧丁烯和2,3-二氢吠喃的分子式均为

C凡0,结构不同，互为同分异构体，故正确；b项，环氧丁烯和2,

3-二氢味喃均含有碳碳双键和酸键，一定条件下均能发生取代反应、

氧化反应、加成反应，故正确；c项，环氧丁烯和2,3-二氢映喃均

含有碳碳双键和酷键，都可以与酸性高镒酸钾溶液发生氧化反应，使

酸性高镒酸钾溶液褪色，则不能用酸性高镒酸钾溶液鉴别环氧丁烯和

2,3-二氢峡喃，故错误；c项，错误，故答案为c；（6）由题给转化

流程的信息可知，用环丙甲醛合成环丙胺的步骤为在催化剂作用下,

环丙甲醛与氧气发生催化氧化反应生成与甲醇发生酯

化反应生成><005,在甲醇钠作用下，与氨气反应生成

A；”、。，在次氯酸钠作用下，A：。、。发生重排反应生成「—NHz,

合成路线如下：（：11（）。2/催化剂》^>—（：（）（）!!CHQH>>~（：（）（）（：H、

»（：（）NH:Hofmanri重排〉、H：。

8.（2021届・江苏常熟市高三月考）化合物H是合成碘海醇（一

种造影剂）的中间体，其合成路线流程图如下:

（DH中的含氧官能团名称为和

(2)SOCL的空间构型为o

(3)C-D的反应类型为o

(4)G的化学式为C3HQM,写出G的结构简式：。

(5)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:

①能发生银镜反应且能与FeCL溶液发生显色反应;

②分子中只有4种不同化学环境的氢。

(6)请写出以O和BrCH2CH2Br为原料制备的合

成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本

题题干)__________________

【答案】(1)酰胺基羟基(2)三角锥形(3)还原反应

(4)小心OH

(6)

CH»COOHCOOH

【解析】以被高镒酸钾氧化得到d入，会在浓硝

CH,COOHCOOH

COOHCOOH

酸和浓硫酸的作用下发生硝化反应，得到A

A被

OtNCOOHO>NCOOH

COOHCOOH

铁还原得到/工

和IC1发生取代反应生成

HtNCOOHHiNCOOH

CO(^HCO(^H

sock发生取代反应生成XX

HiNTCOCI

H,N次ICOOHHN次ICOOH

f

和G发生取代反应得到叮

中的含氧官能团名称为酰胺基和羟基；（2）S0Ck中汇尸=4,S是

sd杂化，S只有三个配位原子，所以几何构型为三角锥形；（3）反

COOHCOOH

Ipm1COOH

应c~八£\。“中，A被Fe还原成

□tNCOOHHtNCOOH

c口O>NCOOH

COOHICCX^l

Q，发生了还原反应；（4）由方程式可知，W•和G

HtNCOOHHtNJCOCI

发生取代反应生成结合G的分子式C3HAN可以推

知G的结构简式为：MJCOH；（5）①能发生银镜反应且能与FeS

溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，结合D分子中存在两个竣基共

4个氧，可以推知满足条件的同分异构体中要有两个醛基和两个酚羟

基;②分子中只有4种不同化学环境的氢,该结构具有一定的对称性;

HOH°OH

满足条件的D的同分异构体的结构简式为：&或OHCYCHO；

UnL.ICnU

OHCCHONH,

（6）逆向合成法推理，不送七］可以由设和Ci发生取代

反应得到，由）1：和S0C12发生取代反应得到，氧化得到

COCICOOHCHO

o

由

以

COOH可

O氧化得到，BrCH2cHzBr和水发生取代反应得

OOH

到武〉合成路线为:

。，rCOOHsoc^coaCr^H?

候的COOHCoci

9.（2021届•上海复旦附中高三月考）奥昔布宁是具有解痉和抗

胆碱作用的药物。其合成路线如下:

已知:

oOH

,II,—

MgR—C—R~Hf+

①R-Cl——RMgCl---------------->-

乙醵,—