3.4.2 羧酸衍生物 课件 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第四节羧酸

羧酸衍生物（第2课时羧酸衍生物）第三章烃的衍生物酯生活中的化学---水果中的酯戊酸戊酯邻氨基苯甲酸甲酯丁酸乙酯乙酸异戊酯

导入酯结构简式羧酸分子羧基中的─OH被─OR′取代后的产物RCOOR′(1)R和R′可以相同，也可以不同(2)R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基官能团酯基─C

─O─O简写为：

─COO─

酯饱和一元酯的分子通式为：CnH2nO2(n≥2)

与饱和一元羧酸互为同分异构体酯的命名---根据反应物称为“某酸某酯”酸+醇=酯+水丙酸乙酯CH3CH2COCH2CH3O乙酸乙酯CH3COCH2CH3OCOOCH2CH3COOCH2CH3乙二酸二乙酯

酯二乙酸乙二酯饱和一元酯的分子通式为：CnH2nO2(n≥2)

与饱和一元羧酸互为同分异构体酯的命名---根据反应物称为“某酸某酯”酸+醇=酯+水丙酸乙酯CH3CH2COCH2CH3O乙酸乙酯CH3COCH2CH3O

酯

低级酯是具有______气味的液体，密度一般比水______，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。芳香小

酯的性质物理性质酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。1086420吸收强度δ乙酸乙酯的核磁共振氢谱图++乙酸乙酯的空间填充模型

酯的性质化学性质乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？①

影响速率的外界条件：浓度、温度、催化剂、溶液的酸碱性等。②

研究方法——控制变量法【问题】

酯的性质探究——乙酸乙酯的水解

提示：可以通过酯层消失的时间差异，或相同时间酯层减少的厚度来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。【设计与实验】P77

酯的性质探究——乙酸乙酯的水解

酯的性质探究——乙酸乙酯的水解实验内容实验现象实验结论含有石蕊的H2SO4溶液含有石蕊的H2O含有石蕊的NaOH溶液

酯层消失最快，溶液整体变成蓝色分层，酯层无明显变化

酯层消失较慢，溶液整体变成红色酯在碱性条件下水解完全，酸性条件部分水解，中性条件几乎不水解。

酯的性质探究——乙酸乙酯的水解

酯的性质探究——乙酸乙酯的水解实验内容实验现象实验结论含有石蕊的H2SO4溶液(常温)含有石蕊的H2SO4溶液(加热)酯层消失一部分酯层几乎消失温度越高，酯水解程度越大。

酯的性质探究——乙酸乙酯的水解碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应酸性条件下，酯的水解是可逆反应COROHOR′H酸醇COOR′RHOH酯水CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O稀硫酸CH3COONa＋C2H5OHCH3COOC2H5＋NaOH四、酯的化学性质水解程度大

酯的性质酯的水解反应原理（1）根据平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的？无机碱不仅起催化作用，而且能与水解生成的羧酸发生中和反应，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在碱性条件下的水解不可逆。

酯的性质思考与讨论P77水解反应/取代反应R－C－O－R’+H2OO(1)酸性条件下---水解可逆R－C－OH+R’－OHO(2)碱性条件下---水解不可逆R－C－O－R’+NaOHOR－C－ONa+R’－OHO

酯的性质化学性质油脂油脂是重要的营养物质，我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。分类油(不饱和脂肪酸甘油酯)：常温呈液态，如植物油脂肪(饱和脂肪酸甘油酯)：常温呈固态，如动物油硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油

酸C17H33COOH亚油酸C17H31COOH饱和高级脂肪酸不饱和高级脂肪酸

油脂【思考与讨论】请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇(甘油)反应的化学方程式？浓硫酸△＋3H2OC17H33COOH＋浓硫酸△＋3H2O33硬脂酸甘油酯油酸甘油酯CCH2OC17H35OCOOCCH2OC17H35CHOC17H35CCH2OC17H33OCOOCCH2OC17H33CHOC17H33C17H35COOH＋

CH2OHCHOHCH2OH硬脂酸甘油油酸甘油

CH2OHCHOHCH2OH

油脂结构(1)

R、R1、R2代表高级脂肪酸中的烃基，可能饱和，可能不饱和，可以相同，也可以不同。(3)天然油脂没有固定的熔沸点，属于混合物。(4)油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物。(2)

液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色

油脂酯与油脂的区别与联系油脂酯联系区别形成酯的醇形成酯的酸内涵都属于酯一定为甘油任何醇或酚高级脂肪酸任何含氧酸专指油脂包含油脂

油脂颜色、气味

纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味黏度

较大，触摸时有明显的油腻感密度

比水小，在0.9~0.95g.cm-3之间溶解性

难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂熔沸点

天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点

油脂物理性质CH2OCHCH2OOROCR′OCR′′OC而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应

油脂化学性质水解反应---酸性条件CH2OCHCH2OOC17H35OCC17H35OCC17H35OC3H2O浓硫酸CH2OHCHCH2OHOH3C17H35OHOC油脂+3H2O3高级脂肪酸+甘油稀硫酸△

油脂化学性质水解反应---碱性条件CH2OCHCH2OOC17H35OCC17H35OCC17H35OC3NaOHCH2OHCHCH2OHOH3C17H35ONaOC油脂+3NaOH3高级脂肪酸钠+甘油△

油脂化学性质为什么可以用Na2CO3溶液洗涤餐具上的油污?且热的溶液洗涤效果更好?(1)Na2CO3溶液水解显碱性，而碱性条件下油脂水解更彻底，生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。(2)温度越高，Na2CO3的水解程度越大，溶液碱性越强，温度越高，油污的水解速率越大，去油污效果越好。

油脂化学性质皂化反应---油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油，生成的

高级脂肪酸盐常用于生产肥皂。液体分层消失，皂化反应完成降低高级脂肪酸盐在水中的溶解度，使其析出。物理变化，可逆

油脂化学性质油脂的氢化/硬化不饱和程度较高，熔点较低的液态油通过催化加氢转变成半固态脂肪的过程，叫做油脂的氢化，也叫油脂的硬化。CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33＋3H2△催化剂CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35

油脂化学性质油脂的氢化

由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。

油脂化学性质油脂的用途油脂提供热能提供人体必需脂肪酸溶解维生素增加饱腹感保护内脏器官储备热能细胞膜、神经和脑组织的成分

油脂资料卡片

油酸和亚油酸

油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如下图所示的顺式结构。油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。

油脂酰胺“褪黑克星”、“美白因子”---烟酰胺

导入烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物或烃分子中的_____原子被_____所替代得到的化合物氢氨基(甲胺)NH2CH3(苯胺)NH2苯分子中的1个氢原子被1个氨基取代后，生成的化合物甲烷分子中的1个氢原子被1个氨基取代后，生成的化合物

胺注意：“氨”“铵”“胺”的区别氨指氨气(NH3)；铵一般出现在铵盐中；胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：官能团NH2RNHRR`NRR`R``亚氨基氨基次氨基二、胺的化学性质

胺HClNH2NH3ClRNH3＋＋OH－RNH3ClRNH2＋H2ORNH2＋HCl苯胺盐酸盐

胺氨基中的氮原子有一个孤电子对，H+则有空轨道，可以形成配位键，故胺具有碱性。化学性质医药农药染料三、胺的用途

胺重要的化工原料结构通式与官能团羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合