烃（含答案）-2026届高三化学一轮复习学案

大单元九有机化学基础

第27讲煌

备考导航

1,了解红外、核磁等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。

2.认识官能团的种类，从官能团的视角认识有机物的分类，会命名简单有机物。

复习目标

3.认识并比较烷烧、烯烧、烘煌和芳香煌的组成、结构及性质的差异。

4.了解煌类在生活、生产中的重要作用。

「烷晚（如甲烷）卜——他和脂肪链召一

|烯棚（如乙烯）卜q

快烧、二生不饱硼肪链子T脂肪密）一^

烯1第产1脂环端卜一.是否含1有机物定访■1同系物）

本环分类闿有机物分类与官能团）--［有机物概述卜-

熟记网络|同分异构体|

困一

（常见有机物命名有机物结构

-（芳香真卜」pL与游善分析）

［苯的同系物）一

［芳香煌的来源与用途卜」

判断正误（正确的打“Y”，错误的打“x”）。

（1）烷煌分子中，碳原子都是Sp3杂化，链状烷妙的分子通式为C"H2〃+2（）

（2）烷煌分子中，相邻的三个碳原子有可能在同一条直线上（）

（3）叁V、分子中的碳原子有3种杂化类型（）

（4）乙烯、聚乙烯都能使酸性高镒酸钾溶液褪色（）

（5）聚丙烯的结构简式为CH2—CH2—CH2（）

（6）HOT^—CHs与HsC^C^CH,OH互为同系物（）

课前自测

（7）《）（2旦、＜A（：H2cH3、《AcH=CHz被酸性高锦酸钾氧化的产物

相同（）

（8）HC三cY-》一CH-CH2分子中所有原子可以位于同一平面上（）

（9）《一ACOOH、《一A（DOCH互为同分异构体（）

HHHC1

（10）c-C、C—C属于同一种物质（）

/\/\

ClClClH

育点就析

考点1有机物的分类与命名

知识梳理

知识II有机物的定义及其分类

1.有机物的定义及性质

（1）定义：含的化合物叫作有机化合物（简称有机物）。

（2）性质：大多数有机物是非电解质，不溶于水，易溶于,熔、沸点较低，为

晶体。

注意：CO,CO2、H2co3、碳酸盐、金属碳化物、KSCN、KCN等虽含有碳元素，但组成和性质更接

近无机物，一般作为处理。

2.有机物的分类

（1）根据碳骨架分类：

r链状化合物（如CH£H2cH3、CH3cH£H2cH3）

雪脂环化合物（如〉、匚＞Br）

物I环状化合物'0H

.芳香族化合物（如。）

（2）依据官能团分类：

官能团

类别举例

名称结构

链烷燃如

烷燃—一CH3cH2cH3；

环烷煌如0

单烯燃如

CH3CH-CH2;

烯煌碳碳双键—

二烯烽如

煌

CH2-CHCH-CH2

焕煌碳碳三键—如CH三CH

单环芳香煌如

0、丁

芳香

―-一

煌多环芳香煌如

OCH,《）、CO

煌的碳卤键

衍生卤代煌（或卤素—CH3CH2C1

物原子）

醇（醇）羟基—CH3cH20H

（续表）

官能团

类别举例

名称结构

（酚）羟基

011

酚（与苯环—O

直接相连）

醒键—CH30cH3

醛醛基—CH3CHO

0

酮（酮）埃基—II

黑一LCH

骏酸竣基—CH3COOH

的

衍

0

生酯酯基—II

CH3—c—OCH2CH3

物

胺氨基---------——CH3CH2NH2

—0

酰胺酰胺基II

CH3—c—NH2

知识❷同系物

定义结构相似，分子组成相差1个或若干个CH?原子团的有机物

①一差（分子组成至少相差1个—___原子团）；

②二相似（_____相似，__________—相似）；

判断

③三相同（即____________相同，—_____相同，分子组成______

相同）

不互为同系物CH2—CH2与〉（结构不相似）

（举例）CH3cH20H与HOCH2cH20H（官能团个数不同）

知识©几种常见有机物分子及其空间结构

名称甲烷乙烯乙焕苯甲醛乙醇乙醛乙酸

分子

CH4C2H4C2H2C6H6CH2OC2H6。C2H4。C2H4。2

式

HH0HO

结构HH

|\/1II1II

H—CIIC=CH—C三C—H——H—C—C—O—H—C—H—C—C-C

式/\/\

HHHHHHHHH

碳原

子

23

sp3Sp?spsp2spspsp3>sp2sp3>sp2

杂化

方式

球棍Q物,

*

模型院X

空间

填QyQ叁

充模Crrb

型

键角109028,约120°180°120°约120°一一一

空间正四面

平面形直线形平面形平面形——————

结构体形

结构CH3cH20H

CH4CH2cH2CH=CHHCHOCH3CHOCH3COOH

简式0（或CHOH）

25

最简

式

CH4CH2CHCHCH2OC2H6。C2H4OCH2O

（实验

知识国有机物实验式、分子式、结构式的确定

1.研究有机化合物的基本步骤

纯净物确定实验式确定分子式确定结构式

2.分离、提纯有机物常用的方法

方法适用对象要求

常用于分离、提纯液态有机①该有机物热稳定性较好；

蒸储

物②该有机物与杂质的_____相差较大

常用于分离、提纯固态有机①杂质在所选溶剂中_________很小或很大；②被提纯的有机物

重结晶

物在此溶剂中________受温度影响_______

萃取混合物中各组分在萃取剂中①溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度；

和分液溶解度不同（固-液、液-液）②萃取剂与原溶剂互不相溶，萃取剂与溶质不反应

3.有机物分子式的确定

®C>H等元素的质量

②C、H等元素的质量比

③C、H等元素的质量分数

④燃烧产物的质量

①M=詈

②M=22.4"（标准状况）

1

③必=贲此=£）河2洞温同压下）

④质谱法

4.有机物结构的波谱分析法——仪器测定

名称谱图说明

31

5质谱法通过测量离子质荷比，可用于发现同位素和测定生

224

27

质谱46物大分子的相对分子质量。例如，某物质的质谱如图所示，

L

据此可确定其相对分子质量为46

质荷比

1

00红外光谱法是一种根据分子内基团的相对振动产生的特征

80卜

60

40频率吸收峰等信息来确定物质分子结构和鉴别化合物的分

红外光谱2A0

（IR谱）析方法，主要用于_______________0例如，某物质的红外

3D000200015A001000950850700

沛粒/cm"光谱如图所示，据此可确定其官能团为醇羟基

判断分子中有_____________________________________O

核磁共振氢谱吸收峰个数为氢原子种数，吸收峰的面积与氢原子数成正

（'H-NMR谱）1比。例如，某物质的分子式是C2H60,核磁共振氢谱如图

543210

所示，据此可确定其结构简式为CH3cH20H

知识目简单有机物的命名

1.烷烧的习惯命名

肉1-用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬

以“□癸表示，如C,H18为辛烷

碳

原

一-文数字表示,如为十八烷|

子C18H38

数

T相同时I用“正”“异”“新”区分同分异构困

2.烷煌的系统命名

［选主链）—最长一选最长碳链为主链

最多——碳链等长时，选支链数目最多的为主链

,_L_最近一从离支链最近的一端开始编号

［编序号）一最小——离支链一样近时.从取代基位置编号之和最小

的一端开始编号

［写名称］—支链在前，主链在后

简单基团在前，复杂基团在后，相同取代基要合并

3.烯烽或快燃的系统命名

卜牛、.锦］_将含有碳碳双键或碳碳三键的最长的

警空尸碳链作为主链，称为“某烯”或“某烘”

从离碳碳双键或碳碳三键最近的一

［编序号）一

端开始对主链上的碳原子进行编号

［写名称卜将支链作为取代表写在“某烯”或“某烘”的前面,

并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置

f~/~CH=C—CH,—CH.

［举例卜'2|:2-甲基-1-丁烯

4.苯的同系物的命名

习惯命名法邻二甲苯间二甲苯对二甲苯

/C%

|苯的同系物

435s65

|系统命名法|1,2-二甲苯1,3-二甲苯L4-二甲苯

5.炫的衍生物的命名

一_以官能团定主体类别，称“某醇”“某醛”或

［定类别）—“某酸”;链状饱和卤代邑以含卤素原子的碳链

I为主链，称“卤某烷”

［定于链）~~［^运•有尽可能多官能团的最长碳链为主链

端苒］_从离官能团最爱的一端开始对主链上的碳原子

①2厂进行编号.其他规则与烷燃相似

:解疑释惑镯

不饱和度(Q)

不饱和度官能团或取代基举例不饱和度计算方法

碳碳双键、碳氧双键、环(无论几元环)、2N(C)+2—N(H)—N(X)+N(N)

0=1Q―2'

—NO2

其中N(C)、N(H)、N(X)、N(N)分别代表碳

0=2碳碳三键、一CN(鼠基)

原子、氢原子、卤素原子、氮原子的数目。

0=4苯环也可以由N(C)、N(X)、N(N)与不饱和度求

出H原子个数，进而写出有机物的化学式

典题悟法

类型U常见官能团

画T完成下列填空。

⑴(2024•江苏卷)0分子中的含氧官能团名称为酷键和.

COOCHj

(2)(2023・江苏卷)Y()中的官能团名称为

(3)(2022•江苏卷)/中的官能团名称为

H3coCHO

(4)(2021•江苏卷)中的官能团名称为

H3cF

OCH3

(5)(2020•江苏卷)

(6)(2019・江苏卷)中的含氧官能团名称为

类型旧有机物名称

画服完成下列填空。

OCH3

(1)(2024•全国甲卷)||/的化学名称是

CHO

(2)(2023•全国甲卷)

(3)(2023・新课标卷)

COOH

(4)(2023•全国乙卷)的化学名称为

(5)(2023•山东卷)的化学名称为

CHO

(6)(2023•海南卷)人化学名称为

_U

(7)CH20H的化学名称是_

C1

(8)公"的化学名称是

CH.,

⑼(2021•全国乙卷)的化学名称是

CHO_

(10)(2020•全国丙卷)°H的化学名称为

画苑下列有机物命名正确的是()

:1,3,4-三甲苯

B.IbC—C—C1：2-甲基-2-氯丙烷

CH3

C.CH3—CH2—CH—OH:2-甲基-1-丙醇

CH3

D.CH3—CH—C=CH:2-甲基-3-丁烘

C

类型回核磁共振氢谱与有机物结构

颤K在核磁共振氢谱中出现2组峰，且峰面积之比为3：2的化合物是（）

H3cOCH3

A./C=CHzB.

H3COCH3

c.HSCY>CH3D.HSCYZ^CHJ

类型El有机物结构式与结构简式

画丽（2024•南京）化学表达式中离不开化学用语。下列化学用语表示正确的是（）

A.C2H6和C8H18—*定互为同系物

H

B.一氯甲烷的电子式：H：C：C1

H

C.CC14分子的空间填充模型:

ClH

II

D.HC—C1和ClC—C1互为同分异构体

II

HH

类型同有机物分子中原子共平面

酶恬（2022•南京期末）下列有关说法正确的是（）

A.丙烷是直链烧，所以分子中3个碳原子在一条直线上

B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上

CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上

1-

D.CH3—CH-CH—C三C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上

画7（江苏卷重组）下列有关原子共平面的说法正确的是（）

A.苯乙烯（ry、）分子中最多有16个原子共平面

COOH

B.分子中所有碳原子均处于同一平面

H0on

OH

c.中所有碳原子不可能共平面

0H0

D.也;卜分子中所有碳原子一定共平面

〈深度指津〉

如何确定原子共平面

1.常见几种分子的结构特点

分子结构特点

正四面体形结构，5个原子中最多有3个原子共平面；与饱和碳原子相连的4个氢

甲烷

原子不可能共平面

乙烯6个原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个氢原子和2个碳原子共平面

苯12个原子共平面，位于对角线位置上的2个碳原子和2个氢原子共直线

甲醛平面三角形结构，4个原子共平面

乙焕4个原子共直线

2.结构不同的基U连接后原子共面分析：

类型直线与平面连接平面与平面、直线、立体结构连接

共轲体系中的所有原子可以共平面，如

举例0

I_II

H=CH—c—H

①把它拆成简单的模型，与“O-或xccz”直接相连

\/\

HH

的所有原子在同一平面上，与“一C三C—"直接相连的2个原子与

碳碳三键中的2个碳原子在同一直线上,“一CH3”结构中最多有

说明HH

①所有原子共平面；3个原子在同一平面上；

②6个原子在同一直线上②单键可以旋转,双键、三键不能旋转，故最多有21个原子共平

面

考点2同分异构体

知识梳理

知识II定义

化合物具有相同的分子式，但结构不同，产生不同性质的现象叫作同分异构现象；具有同分异构现象

的化合物互称同分异构体。

知识旧同分异构体的常见类型

类型举例

CH3—CH—CH3

碳架1

碳链骨架不同。如

CH3

构造异构

和

CH3—CH2—CH2—CH3

异构

位置

官能团位置不同。如'和

异构

官能团种类不同,常见的有:醇与酸、较酸与酯、醛与酮、芳香醇与酚、硝基化合物与氨

构造官能团

基酸。如《ACH?OH

异构异构

和HSCY'AOH

手性

连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。如

异构

,CH,

（对映

C..C

异构HOC'COOHHOOL八OH

H和H

体）

立体

双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列方式不同。

异构

HH

\/

c=c

顺反/\

如顺-2-丁烯：H3cCH3

异构

HCH3

\/

c=c

/\

和反-2-丁烯：H3cH

知识©有机物通式与类别异构

有机物不饱和

类别异构举例

通式度（。）

CnH2n烯烟CH2-CHCH3）、

1

(H>3)环烷烧（/\）

C八H2〃-2

2二烯炫焕煌环烯煌(H)

(n>4)

C〃H2〃+2。饱和一元醇(C2H5OH)、

0

(论2)饱和一元酸(CH30cH3)

C„H2„O饱和一元醛(CH3cH2cHO)、饱和一元酮(CH3coeH3)、

1

(«>3)烯醇(CH2—CHCH2OH)

饱和一元较酸(CH3cH2coOH)、饱和一元酯(HCOOCH2cH3)、羟基醛

C〃H2〃C)2

10H0

(论2)1II

(HO—CH2cH2—CH0)、羟基酮(CH,—C—CH3)

酚(H<Y>OH)、

C〃H2"-6。

芳香醇((―>CH?0H)、

4

37)

芳香醴()

CnH2n+lNO2硝基烷(CH3cH2NO2)、

1

(n>2)氨基酸(H2NCH2coOH)

知识E］同分异构体的书写

i.烷始同分异构体的书写：缩链法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对、邻到

间)。

2.烯烧、焕煌同分异构体的书写(烷煌邻位去氢法)

烯嫌:烷烧分子中相邻的2个碳原子上各去掉1个氢原子是(填“碳碳双键”或“碳碳三

键”，下同)的位置。

焕煌：烷烧分子中相邻的2个碳原子上各去掉2个氢原子是的位置。

3.苯的同系物的同分异构体的书写(支链由整到散，以C9H12为例)

苯环上取

同分异构体结构简式

代基数目

^VCHCH3

12cH2cH3I

J、CH3

2CH2cH3

(邻、间、CH0CH3CH9CH3rii

对)kJ、4人(、网、CH3

3CH3

CH3

4.有含氧官能团的有机物：一般按官能团异构（分好官能团）一碳架异构一位置异构的顺序书写。如

C4HI0O先分成醇和酸，然后再分别按碳架异构和位置异构书写同分异构体。

知识目同分异构体数目的判断

1.对称结构的等效氢法：有几种等效氢就有几种一元取代物。

a.同一碳原子上的氢原子等效；

b,同一碳原子上所连的甲基上的氢原子等效；

c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

如二甲苯（有3种结构）苯环上一氯代物共有6种：

苯环上有环上有苯环上只有

2种等效氢3种等效氢1种氢

2.二元取代物同分异构体数目的判断：“定一移一”法。可先固定一个取代基的位置，再移动另一个

取代基的位置，据此可确定同分异构体的数目o

典题悟法

类型II同分异构体

类型U同分异构体

画面苯的同系物中，有的侧链能被酸性高铳酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下:

Y(X-H

4H'I+

KMnO4/HCOOH

（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高镒酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简

式是；乙是能被酸性高镒酸钾溶液氧化的一元取代物，则乙可能的结构有一种。

（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是CioH以它的苯环上的一澳代物只有1种。试写出丙所有可能

的结构简式:o

0

画胸（1）（2024.江苏卷）写出同时满足下列条件的F（*0的一种芳香族同分异构体的

结构简式:。

碱性条件下水解后酸化，生成X、丫和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子;丫和Z分子中均

有2种不同化学环境的氢原子，丫能与FeCl3溶液发生显色反应,Z不能被银氨溶液氧化。

(2)(2023・江苏卷)写出同时满足下列条件的人J1的一种同分异构体的结构简式:。

O

①碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%

酸性KMnCM溶液褪色；

②加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1组峰。

(3)(2022•江苏卷)I。?了的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简

OCH3

式:O

①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；

②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中1种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧

化。

H3cNIO,

(4)(2021・江苏卷)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简

HO

式:。

①分子中不同化学环境的氢原子个数之比是2：2：2：1;

②苯环上有4个取代基，且有2种含氧官能团。

H3co

(5)(2020・江苏卷)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结

O2NCH2OH

构简式:。

①与FeC13溶液发生显色反应；

②能发生水解反应，水解产物之一是妙氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1,

且含苯环。

B0H

(6)(2019・江苏卷)工^的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结

HOCOOCH3

构简式:。

①能与FeCb溶液发生显色反应；

②碱性条件水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1。

类型旧手性碳原子

雷痂判断正误(正确的打“口”,错误的打“X”)。

(1)Ac-分子中含有1个手性碳原子()

HOBr

(2)A°H、分子中均含有2个手性碳原子()

0H

I

(3)CH3CHCH，CH3分子中含有手性碳原子()

0

(4)21分子中含有3个手性碳原子()

COOH

(5)KX分子中含有3个手性碳原子()

(6)0、0H与足量H2加成的产物分子中均有2个手性碳原子()

考点3煌的化学性质及应用

知识梳理

知识Hg(CxHy)的性质

1.烷煌(主要以CH4为例)

反应类型化学方程式说明

CH4+CI2—"CH3C1+HC1

CH3CI+CI2CH2c12+HC1叫、CH3cl为气态；CH2c卜、

CH2CI2+CbCHC1+HC1CHCb、CCI4均为无色油状液体；

取代反应3

烷烧的卤代反应为自由基型链反

CHCI3+CI2CCI4+HC1

应，生成的产物为混合物

CH3CH3+CI2CH3CH2C1+HC1

（自由基型链反应，该原理不能用来制备氯乙烷）

甲烷既不能使酸性高锦酸钾溶液

点燃

氧化反应褪色，也不能使澳的CC14溶液褪

CH4+2O2上4CO2+2H2。

色

分解反应CH4^*C+2H2要隔绝空气加热

［甲烷在光照条件下与氯气反应的实验］

装置图产物及反应现象说明

产物：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯

氯代燃均不溶于水。一氯甲烷、氯

甲烷、四氯化碳及氯化氢的混合

、

]'CMCl2化氢为气体，其他产物均是比水重

厂混合气体物；

的油状液体；

现象：混合气体的颜色由黄绿色逐

.饱和NaCl

溶液饱和食盐水的作用：降低氯气的溶

|_^-------------------渐变浅，量筒内有油状液体出现，

解度，便于证明有氯化氢气体生成

量筒内液面上升

2.烯力

（）