苏教版高中化学选择性必修3 有机化学基础 第三章 烃的衍生物 作业9 卤代烃 【原卷+答案】

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第三章作业9卤代煌

且返_______________:必备知识基础练

L氟利昂会破坏大气臭氧层，关于CF202（商品名为氟利昂/2）的叙述正确的是（）

A.有两种同分异构休B.是平面形分子

C.只有一种结构D.是正四面体形分子

2cHe13是良好的有机溶剂，下列关于CHCI3的说法正确的是（）

A.常温下为气态，俗称氯仿

B.分子空间结构为正四面体形

C.由极性键构成的非极性分子

D.是甲烷和氯气反应的产物之一

3.下列卤代燃在KOH的乙醉溶液中加热不发生消去反应的是（）

「、一（：％Br

A.（CH3）3CCH2C1B.IJ

C.CH3CHBr2D.（CH3）2CHCH2Ci

4.12023江苏梅村高级中学高二期中］卤代烯燃（CH3）2C=CHC1能发生的反应有（）

①取代反应②加成反应③消去反应④使滨水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥与

AgNQa溶液反应生成白色沉淀⑦加聚反应

A.①©③©⑤©⑦B.①@④⑤⑦

C.②③@D.O@④⑤⑦

5.［2024江苏锡东高级中学高二期末］在给定条件下，下列选项中所示物质间的转化均能实现

的是（）

浓硫.电

=

A.CH3cH2cH?Br△CH3CHCH2―>CHsCHBrCHjBr

CH3CH2BrCH2OH

稀盐酸一>

C.Mg（OH）2-----3年。2（叫）通电Mg

OHONa

NaOH溶液［|JCO2

6**（aq）*Na2CO3（aq）

6.如图表示4.溪环己烯所发生的4个不同反应，其产物只含有一种官能团的反应是（）

W

①］酸性KMnO,溶液

HBr令NaOH/H20r

④l/^Br△②

③|NaOH的乙醇

|溶液共热

Y

A.®®B.②③C.③④D.①④

7某卤代燃的结构简式为/X/,其为无色透明液体，微溶于水，可混溶于多数有机溶剂,易燃,

其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸，主要用于有机合成及用作

溶剂等。下列有关该卤代垃的叙述正确的是（）

A.分子式为C4H8C1

B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀

C.该卤代烽的名称为2.氯丁烷

D.与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应的有机产物只有一种

8.氯乙烷与某些有机化合物之间的转化如图所示：

p->CH2=CH2--------

闻③

CH3cH2cl④

[①

——CH3CH2OH-——

（I）写出各反应的化学方程式：

②一；

③

④

⑵根据上述转化过程I可答下列问题：

上述化学反应的反应类型有_、

、，用AgNO3溶液和稀硝酸及（填序号）反应可

证明卤代燃中含卤元素。

关键能力提升练

9J2024江苏扬州新华中学高二期中］根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是（）

选

实验操作和现象结论

项

CH2-CHCHO中含碳碳双

A向CH2-CHCHO中滴加酸性KMnO』溶液，紫红色褪去

键

向2mL甲苯中加入3滴酸性KMnO」溶液，振荡，紫红色褪去（经苯环增强了甲基的活性，使

B

检验，生成了茶甲酸）其被氧化

溟乙烷与NaOH水溶液混合共热后，再滴入硝酸银溶液,无淡黄

C澳乙烷没有水解

色沉淀生成

D向苯酚溶液中加入少量稀滨水，没有白色沉淀生成苯酚与浜水不能发生反应

10.

N

▽

/NaOH/H,O\

M--------A---L

［2024江苏南京人民中学、海安实验中学、句容三中高二月考］立体异构包括顺反异构、对映

异构等。有机物M（2-甲基-2-丁醇）存在如图转化关系，下列说法错误的是（）

A.N分子不可能存在顺反异构

B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子

C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有3种

D.L的同分异构体中，含两种化学环境的氢原子的结构只有2种

11.下列反应所得的有机产物只有一种的是（）

A.等体积的甲烷与氯气在光照条件下的取代反应

B.丙烯与氯化氢的加成反应

H3CCH3

CH3—c—c—Br

II

C.H3CCH3在NaOH的乙醇溶液（加热）作用下的消去反应

D.甲苯与液浜在澳化铁作催化剂条件下的取代反应

12.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则卜.列说法正确的是（）

04AgB反展©

A.环戊烷属于不饱和燃

B.A的结构简式是

C.反应②④的试剂可以都是强碱的乙酹溶液

D.加入滨水,若溶液褪色则可证明O已完全转化为◎

/~Br

13.（2023江苏无锡期末］为探究一澳环己烷（'/）与NaOH的乙醇溶液共热时发生的

是水解反应还是消去反应、甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案,其中正确的是

（）

甲:向反应混合溶液中滴入稀硝酸中和NaOH,再滴入AgNOa溶液，若有浅黄色沉淀生成则可

证明发生了消去反应。

乙:向反应混合溶液中滴入浸水，若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。

丙:向反应混合溶液中滴入酸性KMnCh溶液，若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。

A.甲B.乙

C.丙D.都不正确

14J2024江苏南通海安高级中学高二月考］下列说法正确的是（）

A.检验己烯中是否混有少量甲苯,可以先加入足量澳水，然后再加入酸性高钵酸钾溶液

B.鉴别甲苯和苯可以用酸，生高钵酸钾溶液,也可以用滨水

C.溟苯中混有澳，可以通过加入CCL萃取，再分液除去

D.澳乙烷可以通过乙烯与澳化氢加成得到，也可以通过乙烷与澳发生取代反应制备

15.由CH3cH2cH?Br制备CH3cH(OH)CH?OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是

()

选

反应类型反应条件

项

加成反应、取代反应、消KOH乙醉溶液/加热、KOH水溶液/

A

去反应加热、常温

消去反应、加成反应、取NaOH乙醇溶液/加热、常温、NaOH

B

代反应水溶液/加热

氧化反应、取代反应、消加热、KOH乙醇溶液/加热、KOH水

C

去反应溶液/加热

消去反应、加成反应、水NaOH水溶液/加热、常温、NaOH乙

D

解反应醇溶液/加热

16.有机化合物A可视为是燃B分子中的所有氢原子被最简单的危基取代而得到的。且已知:

①A不能使Br2的CCh溶液褪色，其一氯代物只有一种。

②一定后的B完全燃烧，产物中〃(C02):H(H2O)=2：1,且26VM(B)<78。

③烧C为饱和链烧，通常情况下呈气态，其同分异构体不超过2种,而二澳代物有3种。

试回答下列问题：

(I)姓B的最简式为.分子式为.

(2)写出烧C的3种二滨代物的结构简

、、p

(3)A的分子式为。

17.[2023江苏淮安期中]某液态卤代煌RX(R是烷煌基,X是某种卤素原子)的密度为1.45

g-mLL为了测定RX的相对分子质量，实验步骤如下：

RX与NaOH

/水溶液

一沸石

1

I.准确量取10.90mLRX,放入试管中;

II.在试管中加入过量稀NaOH水溶液，并放入些许沸石，塞上带有长导管的塞子，如图所示，加

热，发生反应；

【11.反应完成后，冷却溶液,加入足量的稀HNO?酸化,再滴加AgNO3溶液，得到淡黄色沉淀；

IV.沉淀经过滤、洗涤、干燥后称重，得到27.26g固体。

回答下列问题：

已知:不考虑实验过程中造成的质量损失。

(1)步骤N中,过滤时常用到的玻璃仪器有烧杯、、o

(2)步骤II中,发生有机反应的反应类型为，若实验进行过程中，发现未加入沸石，则

应采取的措施是o

⑶步骤山中,加入稀HNO?的作用是_。

(4)依据上述实验步骤所提供的实验数据,RX的结构简式为o

⑸若步骤IH中加入的稀硝酸的量不足，则测得的卤代煌的相对分子质量将(填啕

大”“偏小”或“无影响”)。

18.美国化学家R.F.Hcck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

+HX(X为卤素原子.R为取代基)

经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：

A催化.CE

(C3H4。)OJ.AB浓硫酸,|

Pd|M

CHCOOCH2cH2cH(CH3N

回答下列问题：

(l)C与浓硫酸共热生成F,F能使酸性KMnCU溶液褪色,F的结构简式是。

D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是o

(2)在A-B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是。

(3)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环

境的氢原子,分子中有一个一OH连在苯环上。K的结构简式为。

19.根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：

(1)标准状况下,11.2L气态烧A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO?和45gH2O,则A的分

子式是o

(2)B和C均为一氯代炫，它们的名称(系统命名)分别

为。

⑶D的结构简式为,D中碳原子是否都处于同一平面?(填“是”或

“否

(4)E的一种同分异构体的结构简式是。

(5)®®③的反应类型依次是—

(6)写出反应②③的化学方程式:.

,£C级学科素养创新练

20.某液态卤代是RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag・cm-3,且熔、沸点较低。该RX

可以在稀碱溶液中发生水解反应生成ROH(能与水互溶)和含X-的盐。为了测定RX的相对

分子质量，拟定的实验步骤如下：

①准确量取该卤代点bmL,放入锥形瓶中。

②在锥形瓶中加入过最稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。

③反应完成后，冷却溶液,加稀硝酸酸化，滴加过量AgNOa溶液，得到白色沉淀。

④过滤，洗涤，干燥后称重，得到固体的质量为cg。

归I答下列问题：

(1)装置中长玻璃管的作用是.

⑵步骤④中，洗涤是为了除去沉淀上吸附的(填离子符号)。

(3)该卤代燃中所含卤素的名称是，判断的依据

是。

(4)假设RX完全反应，则该卤代点的相对分子质量是o

⑸如果在步骤③中所加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c(填字

母)。

A.偏大B.偏小

C.不变D.大小不定

作业9卤代煌

1.C解析CF2cL中C原子有4个价层电子对,VSEPR模型为四面体形，且无孤电子

对，故其真实的空间结构印为四面体形,无同分异构体，故A、B错误,C正确;C—F键和

C—C1键长度不同，故CBCL不是正四面体结构，故D错误。

2.D解析CHCb常温下为液态，俗称氯仿，故A错误;CHCb分子中C原子与3个Cl

原子及1个H原子形成4个共价键,由于不同原子半径大小不同，所以其分子的空间结构

为四面体形，不是正四面体形，故B错误;CHCh分子中C—C1键和C—H键都是由不同元

素的原子形成的共价键，因此都是极性键，由于分子中原子的空间排列不对称，因此CHCb

分子是极性分子，故C错误;甲烷与CL在光照条件下会发生取代反应,首先反应生成

CH3CI,生成的CH3cl再逐步进行取代反应，生成CH2CI2、CHCb、CC1%因此CHCb是甲

烷和氯气反应的产物之一，故D正确。

3.A解析(CH3)3CCH2C1中氟原子所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发

CH2Br

生消去反应，故A符合题意；M中溟原子所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子,

能发生消去反应，故B不符合题意;CH3cHB「2中澳原子所连碳原子的相邻碳原子上有氢

原子，能发生消去反应，故C不符合题意;(CHSCHCHzCl中氯原子所连碳原子的相邻碳原

子上有氢原子，能发生消去反应，故D不符*题意。

4.B解析(CH3)2C=CHCI是非电解质，在水中不能电离出C「，不能与AgNCh溶液反

应生成白色沉淀，故该卤代'烯运能发生的反应有①®④⑤⑦，选B。

5.B解析卤代姓在NaOH乙醇溶液以及加热的条件下发生消去反应,A不符合题

意;淡在光照条件下发生甲基取代，卤代燃在NaOH水溶液以及加热的条件下发生水解反

应生成醇,B符合题意;电解氯化镁溶液不能得到镁单质,需要电解熔融状态的MgCb才能

制得镁单质,C不符合题意;苯酚钠溶液和CO?反应生成NaHCCh,不会生成碳酸钠,D不符

合题意。

6.C解析Br与NaOH的乙醇溶液共热时,发生消去反应，所得产物中只含有

一种官能团即碳碳双键；Br与HBr发生加成反应，所得产物中只含有一种官能团即

碳澳键。

7.C解析由结构筒式可知分子式为C4H,)C1,A项错误;卤代煌不能电离出氯离子，

不能和硝酸银反应,B项错误;主链含有4个碳原子，氯庶子连在第2个碳原子上，故系统命

名为2-氯丁烷,C项正确;发生消去反应可以得到1-丁烯和2-丁怖两种有机产物,D项错误。

水.

8.答案⑴①CHaCHQ+NaOHKCH.CH.OH+NaCl

.定条件

=

@CH2CH2+HC1------*CH3CH2C1

纱

③CH3cH2Cl+NaOHKCH2=CH2t+NaCl+H2O

一定条件

@CH2=CH2+H2O-----*CH3CH2OH

(2)取代反应加成反应消去反应①或③

解析（1）①为CH3cH2cl生成乙醇的反应,CHaCH2cl可在氢氧化钠水溶液中共热生

水,

成CH3cH2OH,反应的化学方程式为CH3cH2Cl+NaOH2*CH3cHzOH+NaCl;②为CH2n

一定各件

=

CH2与HC1的加成反应,反应的化学方程式为CH2CH2+HC1----------*CH3cH20;③为

CH3cH2cl的消去反应，在氢氧化钠的乙醇溶液中共热发生反应，反应的化学方程式为

勺已

CH3CH2Cl+NaOH△>CH2=CH2f+NaCl+H2O;@为乙饰的加成反应，反应的化学方程式为

=

CH2CH2+H2O-------fCH3cH20H。（2）通过以上分析知，发生的反应类型有取代反应、

加成反应、消去反应。氯乙烷发生消去反应或取代反应都生成Na。,先向溶液中滴加稀

硝酸中和未反应的NaOH,再滴加硝酸银溶液可检验氯离子。

9.B解析碳碳双键、一CHO均能被高镒酸钾氧化，溶液褪色不能说明含碳碳双

键,A错误;甲苯可被酸性高镒酸钾氧化生成苯甲酸，则末环增强了甲基的活性，使其被氧

化,B正确;澳乙烷与NaOH溶液共热发生水解反应，没有加硝酸中和NaOH,只加硝酸银不

能检脸潼乙烷是否水解,C错误;三浪苯酚不溶于水，但溶于有机溶剂，若淡水浓度过小，生

成过少的三漠苯酚溶于苯酚，不能观察到有白色沉淀生成，则没有白色沉淀生成不能得出

苯酚与淡水不反应的结论,D错误。

10.D解析M（2-甲基-2-丁醇）在浓硫酸催化、加热条件下发生消去反应生成2-甲基

・丁烯或2-甲基-2-丁烯;2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2・丁绵和HC1加成引入氯原子得到L:

C1

I

CjHs—C—CHS

CH3,L在氢氧化钠水溶液中共热水解得到M。根据分析可知N可能的两种结

构中，都有一个双键上的碳原子连接了相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构,A正确;

手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子,L的同分异构体结构（手性

Qci八r、c*ci.

碳原子用*标记）为人~、〜<ci、八rC1、牛、、木/，任

一同分异构体中最多含有1个手性碳原子,B正确;M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇

nwOH

有YOH、八1人、’1丫3，共3种,C正确;连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在

同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可知,L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原

子的结构为，只有1种,D错误。

U.C解析甲烷与氯气在光照条件下反应生成多种氯代产物，故A项不符合题意；

丙饰与HC1的加成产物为CH3cH2cH2cl或CH3cHe1CH为故B项不符合题意；

H3cCH3H3CCHZ

CHS—C—C—BrCHS—C—C

H3CCH3在NaOH的乙醇溶液（加热）作用下发生消去反应只生成H3CCH3,

故C项符合题意;甲苯与液漠在澳化铁作催化剂条件下,主要生成邻位和对位取代物，故D

项不符合题意。

12.C解析由合成路线可知,反应①可以是环戊烷与氯气在光照条件下的取代反应,

反应②为卤代烧的消去反应，反应③为烯姓与卤素单质的加成反应，反应④为卤代运的消

去反应，合成路线可以为

环戊烷中共价键全部是单键，属于饱和烧，故A错误;A的结构简式可能为。LQ,故B错

误;反应②和反应④均为卤代燃的消去反应,故反应②④的试剂可以都是强碱的乙醇溶液,

故C正确:B为环戊烯，也能使淡水褪色，不能证明O已完全转化为，故D错误。

13.D解析一;‘臭环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生BJ甲不正

确;B"不仅能与烯烧发生加成反应而使颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去，

乙也不正确;一澳环己烷发生消去反应生成的烯姓能使酸性KMnCh溶液紫色变浅或褪去,

发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnCh溶液而使溶液紫色变浅或褪去,丙也不正确。

可行的实睑方案是先向法合溶液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱，再滴入淡水，如果漠

水颜色很快褪去，说明有怖煌生成和可证明发生了消去反应。

14.A解析碳碳双键、甲苯均能被高锈酸钾氧化,则先加足量淡水与己炜反应，再加

入酸性高镒酸钾溶液，高线酸钾氧化甲苯，可检验己烯中是否混有少量甲苯,A项正确;甲

苯能被高锈酸钾氧化,苯不能，且二者均不与淡水反应，则区分甲苯和苯可以使用酸性高锈

酸钾溶液,不能用淡水,B项错误;澳笨和澳均能溶于CCL故不能用CCL除去澳苯中;昆有

的澳,C项错误;乙烷与澳发生的取代反应为连锁反应，产物复杂,不能用于制备澳乙烷，应

通过乙饰与淡化氢加成得到淡乙烷,D项错误。

15.B解析设计出由CH3CH2CH2Br到

CH3cH(OH)CH20H的流程，再看反应类型。CH3CH2CH2Br—*CH3CH=CH2—*

CH3cHXCH?X(X代表卤素原子)一CH3cH(0H)CH20H,依次发生消去反应、加成反应、

取代反应，由对应的反应条件可知B正确。

16.答案(1)CHC4H4

CII3CII2Br

(2)CH3—CH—CHBr2CH3—CH—CH2Br

Br

I

CIIS—C—CH2Br

CH3

(3)C8H12

解析由②可知,B的最简式为CH,烧分子中含氢原子个数为偶数，且26<A"B)<78,故

B的分子式只能为C4H4o由③可知度C为异丁烷，因为气态烷泾中只有异丁烷的二澳代

物有3种。最简单的运基为甲基(YH/取代B中的四个氢原子，则A为CKCH3)%分子

式为C8H12。

17.答案(1)漏斗玻璃棒

(2)取代反应(或水解反应)先停止加热并冷却至室温,然后补加沸石

(3)除去未反应完的NaOH

(4)CH3CH2Br

(5)偏小

解析量取RX10.90mL于试管中，加入过量NaOH水溶液，加热，发生卤代运的水解，

生成NaX和ROH,反应;'夜冷却后加入稀硝酸酸化，再湎加硝酸银溶液，得到淡黄色沉定则

沉淀为AgBr,经过滤、洗涤、干燥得到沉淀27.26g,根据Br元素守恒计算出RX的相对

分子质量,再确定RX的结构简式。(1)过滤时常用到的玻瑞仪器有烧杯、玻晡棒和漏斗。

(2)卤代烧在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，属于取代反应。若实脸进行过

程中，发现未加入沸石,先停止加热并冷却至室温，然后补加沸石。(3)氢氧化钠能与硝酸银

反应生成AgOH沉淀,AgOH不稳定，转化为AgzO沉淀,加入稀HNCh除去未反应完的

NaOH,以免影响卤化银沉淀质量测定。(4)步骤HI中得到淡黄色沉淀是AgBr,设RX的相

对分子质量为AM呼xl.45gmL'xlO.90mL=27.26gx黑，解得M=109,则一R中碳原子

M「loo

数目最大为"泮=2……5,故R为YH2cH3,则RX的结构简式为CH3cHzBr。(5)若加入

的稀HNCh的量不足,则会有Ag2O沉淀生成，沉淀质量增大，测定的澳元素质量偏大，有

MRBDXTT普=〃?(Br),故测得的卤代烧的相对分子质量将偏小。

Mr(KBr)

18.答案(I)(CH3)2CHCH=CH2

-£CH2—CHi

COOCH2CHZCH(CH3)2

(2)新制的氢氧化铜或银氨溶液

⑶H(Y3-CHzX

解析由合成M的路线可知,E应为CH°-O~X,D为CH2一

CHCOOCH2cH2cH(CH30由A(C3HQ)在催化剂、Ch、加热条件下得到B,B与C在浓硫

酸、加热条件下得到D可知,A为CH2=CH—CHO,B为CH2=CH—COOH,故C为

HOCH2cH2cH(CH3)2。

(1)C为HOCH2cH2cH(CHR,与浓硫酸共热生成F,F能使酸性KMnCh溶液褪色，故C

=

发生消去反应生成的F为(CH3)2CHCH=CH2。D为CH2CHCOOCH2CH2CH(CH3)2,D

分子中含有碳碳双键,D发生加聚反应生成的高分子化合物G的结构筒式为

-tCH2—CHi

COOCH2CH2CH(CH3)2o

(2)在A->B的反应中，醛基转化为较基,A为CH2=CH—CHO,^T用新制的氢氧化铜或

银氮溶液检验醛基。

(3)E的一种同分异构体K,其苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境

的氢原子，说明两个取代基处于苯环的对位，分子中有一个一0H连在苯环上，故K为

HOCH2X

19.答案(DCJiio

(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基・2-氯丙烷

CH3

（3）CH3—c-CH2是

CH2Br

(4)CFh-CH-CHzBr(答案合理即可)