高中化学选必三 第3章 第2节 第2课时 酚

第2课时酚

［核心素养发展目标］1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯

环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2.通过对苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类物质的毒

性及其对环境的危害，学会合理应用。

一、苯酚的结构与物理性质

I.酚的概述

监羟基与翘宜接相连而形成的化合物

酚幽1"（-OH）

迎的Cr0“级CCrOH

2.苯酎的组成与结构

结构式

3.苯酎的物理性质

r正误判断」

（1）分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类（）

（2）蔡（W）有两种一元羟基阴生物，它们都属于酚类（）

(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂()

(4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚()

答案(l)x(2)4(3)7(4)x

r深度思考」

।.苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐怛作用。若皮肤上沾有少量笨酚，应如何处理？

提示应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。

2.C7HXO属于酚的同分异构体有^种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3：2：2：1的结构简

式为,其系统命名为O

答案34-甲基苯酚

二、苯酚的化学性质

由于苯酚中的羟基与堇坯直凄相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显

著差异。

1.酸性

(1)实验探究

卜2mL蒸懈水]1稀

,5%NaOH1盐产2

实验操作口振荡]［叫荡丁

U().3g苯酚k

①晶体d)CD

实验现象①中得到型液体②中液体变温清③或④中液体变型

根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：

AT()H。。冲

7

试管②：+NaOH-'V±H2QQ

试管③：X/+HC1—*X/+NaClo

"()Na二。14

试管④：+CO2+H2O-*2±NaHCOso

"OH

(2)实验结论：苯酚在水溶液中呈醯性，故俗称互度酸，且酸性：H2cV>HC0Jo

⑶理论解释：由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，相互影响，苯环影响与其相连的羟基，使酚羟基中

的氢原子比醇羟基中的氢原子更适谡。

2.取代反应

(1)实验探究

|/3mL水|

:饱和泡力

实验操作

n谴j振荡「

0.1gi

吩笨酚

实验现象有白色沉淀生成

OH

3Hf

化学方程式—Iki

+3Br2—*Br+3HBr

(2)理论解释

在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，羟基影响与其相连的苯环，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原

子较易被取代。

⑶应用

苯酚与溪的反应很灵敏,可用于苯酚的足性检验和足量测定。

3.显色反应

FeCh溶液

实验操作

口■荒酚稀溶液

实验现象溶液显里色

结论苯酚能与FeCh溶液反应,使溶液显塞色

应用：酚类物质一般都可以与FeCb溶液作用显色，可用于检验其存在。

4.酚的应用与危害

苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，含酚类物质的废水对生

物具有毒害作用，会对水体造成严重污染，排放前必须经过处理。

r正误判断」

(I)可以用NaOH溶液或酒精或高于65℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚()

(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色()

⑶向苯酚钠溶液中通入少量CCh时生成Na2c,通入过量C6时生成NaHCO3()

OHOH

AA

(4)因酸性：H2co3>'/>HCO,,所以与Na2cCh反应只能生成NaHCCh和'()

(5)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓漠水，使苯酚生成2,4,6-三浸苯酚，再过滤除去()

AA

(6)苯酚钠溶液中通入CCh,出现白色浑浊：\/+CO2+H2O—*X/+NaHCO3()

答案(1)<(2)4(3)x(4)4(5)x

⑹Y

r深度思考」

比较苯和苯酚分别与澳的取代反应

(I)填写下表：

笨笨酎

①反应物笨、液溟苯酚溶液、浓澳水

②反应条件FeBn作催化剂无催化剂

③被取代氢原子个数13

④反应速率慢假

（2）结合上述分析比较，说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。

提示苯酚分子中羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子上的氢原子更容易发生取代

反应。

r应用体验」

i.下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是（）

A.苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应

B.笨酚可以和浓滨水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溪水反应生成白色沉淀

C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应

D.甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代

答案A

CH?=CH—

2.某有机化合物的结构简式为CIL（）H,下列说法错误的是（）

A.Imol该物质可以与4molH2加成

B.等物质的量的该有机化合物与足量Na、NaOH反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比为2:1

C.lmol该物质与足量滨水反应可消耗2molBr2

D.该物质可以与FcCb溶液作用显紫色

答案C

3.（2023•石家庄高二检测）含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1g-L1以上的工业

废水需进行相关处理从而回收苯酚。某研究性学习小组设计如下流程，从含苯酚的工业废水中回收苯

酚。

NaOH

含工茶业酚废的水I［过苯程『-由碗"〜F过程溶|液|

（1）可用（填试剂名称）检验苯酚的存在。

（2）过程I为、（填操作名称，下同），过程n为.

（3）通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为_________________________________________________

（3）＜（2^-（）Na+C（）2+H2（）

答案（l）FcCb溶液（答案合理即可）（2）萃取分液分液

（）H+NaHC（）：,

解析（2）由流程图可知，加苯是为了萃取苯酚，然后分液可得到有机层，所以过程【为萃取、分液；有机

层中的苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水，经分液可得到水层，则过程H为分液。

■归纳总结•

基团间的相互影响

（1）苯环对侧链的影响

①烷煌和苯均不与酸性高镒酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。

②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。

（2）支链对苯环的影响

①甲基对苯环的影响，使得甲基与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯。

②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溟水反应生成2,4,6-三溟苯酚。

课时对点练［分值：100分］

（选择迤1~8题，每小题6分，9〜12题，每小题8分，共8（）分）

W对点训练

题组一酚及其结构

1.下列各组物质的关系正确的是（）

OH

C.：酚类物质

HCOH

D.CH2（）H、：同类物质

答案B

解析A项，前者是酚，后者是醇，不互为同系物；B项，二者分子式相同但结构不同，互为同分异构体；

D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不是同类物质。

。CH=CH2

2.与'（）互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCh溶液混合后显色和不显色的种类分别

有（）

A.2种和1种B.2种和3种

C.3种和2种D.3种和1种

答案C

CHCH

CP'-33

解析'（/的分子式为CvHsO,与甲基苯酚（

-

HO-^V-CH3、：Z^V-CHoOH、皿用碘,CH3从一一

）、苯甲醇（\=/-）、苯甲醛（\=X）互为同分异构体，刖二

者与FeCh溶液发生显色反应。

题组二苯酚的性质

3.下列有关苯酚的叙述正确的是（）

A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色

B.苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上

C可用浓漠水和FeCh溶液检验苯酚的存在

D.苯酚较稳定，在空气中不易被氧化

答案C

解析苯酚的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色，A项错误；苯酚中除酚羟基上的H外，其余12个原子

一定处于同一平面上，当旋转H—O使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚分子中的13个原子处在同

一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，B项错误；苯酚在空气中易被氧化，D项错

误。

4.苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是（）

①取样品，加入少量酸性高镒酸钾溶液，振荡，看酸性高镒酸岬溶液是否褪色，褪色则有笨酚，不褪色则

无苯酚

②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层

③取样品，加入过量的浓浸水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯

酚

④取样品，滴加少量的FcCh溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚

A.③④B.①©④

C.①④D.全部

答案C

解析①苯酚能使酸性高镒酸钾溶液褪色，但是苯不能，正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液

都会产生分层，因此无法鉴别，错误；③产生的2,4,6-三溟苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，错误；④苯

酚遇氯化铁溶液显紫色，但是苯不能，正确。

5.1中的化学方程式不能得出II中结论的是（）

选项III

H

AA-°）。冲苯环使羟基活泼

2'/+2Na--2、/+H2T

OH

6「令

B羟基使苯环活泼

Br

+3Br2—*j+3HBr

（）H

CAT|A-（）Na苯环使羟基活泼

\/+NaOH->'/+H2O

CH3

/o2N-/\-NO2

D乙浓/酸甲基使苯环活泼

X/+3HN5-NO?+3H2O

答案A

解析无论是醇羟基还是酚羟基，均能与钠反应。

6.（2023•北京高二检测）能证明苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼的事实是（）

A.苯酚能与饱和溟水发生取代反应，而乙醇不能

B.苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能

C.常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶

D.苯酚有毒，而乙醇无毒

答案B

解析苯酚能与饱和浸水发生取代反应生成2,4,6-三漠苯酚，说明羟基对苯环的影响使笨环在羟基邻、

对位上的氢原子变得活泼，A项不符合题意；苯酚能与氢氧化明溶液反应，而乙醇不能，说明苯环对羟基

的影响使得苯酚分子中羟基上的氢原子变得较活泼，B项符合题意；常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水

互溶，这与羟基上的氢原子的活泼性无关，C项不符合题意；苯酚有毒，而乙醇无毒，与羟基上的氢原子

的活泼性无关，D项不符合题意。

题组三反应中酚的定量关系

7.（2024・河南百师联盟高二月考）双酚A是重要的有机化工原料，可用苯酚和丙酮利用以下原理来制备，下

列说法正确的是（）

OHo

FT

26+CH3CCH3—►OH+H,O

A.苯酚具有酸性，能与NaOH、Na2co3、NaHCCh反应

B.lmol双酚A与足量浸水反应，最多消耗4molBr?

C.双酚A分子中存在6种不同化学环境的氢原子

D.丙酮分子中。键和兀键个数比为8：1

答案B

解析苯酚的酸性小于碳酸，强于碳酸氢根离子，故苯酚与碳酸氢钠不反应，A项错误；酚羟基的邻、对

位氢原子可以被浓溪水中的溪原子取代，所以1mol双酚A最多消耗4moiBr2,B项正确；双酚A分子中

0

II

有4种不同化学环境的氢原子，C项错误；丙酮分子的结构简式为CUCCH；,单键为。键，双键中有।

个。键和1个兀键，。键和兀键个数比为9：1,D项错误。

8.从葡萄籽中提取的一种有机化合物的结构如图，其具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。下列

有关该物质的说法不正确的是（）

A.该物质可以看作醇类，也可看作酚类

B.lmol该物质可与4molBn反应

C.lmol该物质可与7molNaOH反应

D.lmol该物质可与7molNa反应

答案C

解析该物质中含有酚羟基和醇羟基，所以既可看作醇类，也可看作酚类，故A正确；苯环上酚羟基邻、

对位上的氢原子能被浸原子取代，所以1mol该物质可与4molB上反应，故B正确；该分子中只有酚羟基

能和氢氧化钠反应，1mol该物质可与5molNaOH反应，故C错误；酚羟基和醇羟基都能与钠反应，所以

1mol该物质可与7molNa反应，故D正确。

1ST综合强化

9.苯酚常用于医疗器械的消毒，实脸小组用苯酚进行了如下实验。

步骤1:常温下，分别取1g苯酚晶体于3支试管中，分别向其中加入5mL蒸耀水，充分振荡后液体均变

浑浊。

步骤2:向第一支试管中滴加几滴FeCb溶液，观察到溶液显紫色｛查阅资料可知配离子fFe（C6H5O）6]立

显紫色｝。

步骤3：取第二支试管中的上层清液，向其中滴加少量浓浸水，振荡，无白色沉淀产生。

步骤4:向第三支试管中加入足量5%NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入足量CCh,溶液又

变浑沈。

下列说法不正确的是（）

A.步骤1说明常温下苯酚在水中的溶解度小于20g

B.步骤2说明基团结合在一起时会产生相互影响

C.步骤3中浓溟水与苯酚没有发生化学反应

D.步骤4中CO?与苯酚钠溶液反应生成苯酚和NaHCOi

答案C

解析常温下，向含1g苯酚晶体试管中，加入5mL蒸储水，振荡后溶液变浑浊，则100mL（即100g）水

中溶解的苯酚质量小于20g,A正确；苯和醇与三氯化铁均不反应，苯酚遇FeCh溶液显紫色，说明基团

结合在一起时会产生相互影响，B正确；苯酚与浓泼水反应生成2,4,6-三溟苯酚，2,4,6-三溪苯酚易

溶于苯酚，不溶于水，苯酚过量，浓浸水少量，看不到白色沉淀，应加入过量的浓浸水才可以看到白色沉

淀，C错误；笨酚显酸性，与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，酸性：碳酸〉苯酚〉HCO],则再通

入足量CO2可生成苯酚和NaHCO3,D正确。

10.（2023•郑州高二检测）某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。如图是兴奋剂的某种

同系物X的结构，下列关于X的说法正确的是（）

OHOH

CHLCHOH

A.lmolX与NaOH溶液反应最多消耗4molNaOH

B.X能使酸性KMnO」溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键

C.lmolX与足量的饱和溟水反应，最多消耗4molBri

D.X可与NH’HCCh溶液作用产生气泡

答案C

解析1molX含有3mol酚羟基，能与3molNaOH反应，1mol—Cl水解消耗1molNaOH,生成1mol

酚羟基，又消耗1molNaOH,共消耗5molNaOH,A错误；酚羟基也能使酸性KMnO”溶液褪色，无法证

明其分子中含有碳碳双键，B错误；苯酚中苯环上羟基的邻、对位上的氢原子易被浸原子取代，碳碳双键

能够与溪发生加成反应,1molX与足量的饱和滨水反应，最多消耗4molBr2,C正确；酚羟基与

NH4HCO3不反应，D错误。

11.（2024・盐田高中高二月考）有机物X的结构如图所示，其为工程塑料的单体，下列说法不正确的是（）

r

c

c—1

A.X分子中的碳有2种杂化方式

B.该有机物可以发生加聚反应、氧化反应、取代反应

C.X与足量氢气反应后，产物分子中有2个手性碳原子

D.lmolX分别与足量的NaOH、浓溟水反应，最多消耗NaOH、Br2的物质的量为2mol、4mol

答案C

解析苯环与碳碳双键中的碳均采取Sp2杂化，其他碳原子为饱和碳原子，采取Sp3杂化，A正确；碳碳双

键可发生加聚反应、氧化反应，分子中含有羟基和氯原子，可发生取代反应，B正确；X与足量氢气反应

CH2-CH,

CH.OH

后得到的产物中有3个手性碳原子，如图所示DCl,C错误。

12.（2024・扬子石化杯化学奥林匹克竞赛江苏赛区初赛）实验室回收废水中苯酚的过程如图所示，苯酚在芳香

羟和酯类溶剂中的分配系数分别为1.2〜2.0、27〜50（分配系数指苯酚在萃取剂和水中的浓度比），下列有关

说法不正确的是（）

A.步骤I为萃取、分液，萃取剂用酯类更好

B.试剂a可用NaOH溶液或Na2co3溶液

C.试剂b若为少量C02,则反应为2+CO2+H2O—*2+C0|-

D.若苯酚不慎沾到皮肤上，先用酒精冲洗，再用水冲洗

答案C

解析苯酚在水中的溶解度小，在有机溶剂中的溶解度大，可采用有机溶剂作萃取剂，由分配系数可知苯

酚在酯类中的溶解度更大，采用酯类作萃取剂更好，A正确；根据酸性强弱顺序：H2c苯酚〉HCO],

半酚钠与CO?反应得到采酚和碳酸氢钠，C错误；采酚沾到皮肤上，先用酒精洗，再用水冲洗，D正确。

13.（10分）胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为H（CH—C"，回答下列问题。

（1）写出胡椒酚所含官能团的名称：。

（2）胡做酚能发生的化学反应有（填序号）。

①取代反应②加成反应

③消去反应④加聚反应

（3）1mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，理论上最多消耗molH2o

（4）1mol胡椒酚与足量饱和浸水发生反应，理论上最多消耗molBr2o

⑸若要制备胡椒酚钠，可以选择的试剂有（填序号）。

①Na②NaOH

@NaHCO3④Na2cCh

（6）写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式：o

①含有醛基；

②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。

答案（1）（酚）羟基、碳碳双键（2）①②④（3）4

（4）3⑸®®④

（6）CH3CH2^^^^CHOCH3-^^^-CH2CH（）

解析（2）酚羟基能发生取代反应；碳碳双键能发生加成反应和加聚反应。（3）1mol胡椒酚与足量氢气发生

加成反应，苯环消耗3moi1、碳碳双键消耗1molH2,理论上最多消耗4molH2o（4）在酚羟基所连碳原

子的邻位碳原子上有2个能被浸原子取代的氢原子，碳碳双键能与Bn发生加成反应，所以1mol胡椒酚

与足量饱和浸水发生反应，最多消耗3molBr2o（6）由题意可