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文档简介

第七章

有机化合物

第一节

认识有机化合物

粮食中的淀粉动物体内的蛋白质油脂植物体中的纤维素蔬菜水果中的维生素食物中的有机化合物煤石油天然气燃料中的有机化合物塑料各种药物合成橡胶合成纤维材料和药物中的有机化合物

已知的3700多万种化合物中,有机化合物已超3000万种(2008年);目前,有机化合物已达上亿种,而且新的有机化合物仍在源源不断地被发现或合成出来。有机化学发展历程

有机物是生命产生的物质基础,所有的生命体都含有机化合物。因此,早期科学家认为,有机化合物只能由动植物有机体内提取和分离。(生命力论)1828年,维勒偶然发现典型的无机化合物氰酸铵(NH4CNO)通过加热可以直接转变为动物排泄物——有机化合物尿素(NH2CONH2)。意义:从提取分离的时代,进入人工合成的时代有机化合物1、定义:含有碳元素的化合物为有机物。注意:碳单质、CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、碳酸氢盐等不具有有机物的性质,因此这类物质属于无机物。2、组成:碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等主要元素其他元素①CO②CH4③C2H5OH(乙醇)④H2CO3⑤CCl4

⑥C6H12O6(葡萄糖)⑦KSCN

⑧NaHCO3⑨CO(NH2)2(尿素)

⑩C2H2

【判断】下列物质属于有机物的是

。②③⑤⑥⑨⑩有机化合物最外层有4个电子,既不易得电子也不易失电子,通常与H、O、S、N等非金属原子通过共用电子对的方式形成共价键。+6

2

4

C1、碳元素在周期表中的位置:第二周期ⅣA族2.C的成键数目每个C原子形成____个共价键4

思考:组成有机化合物的元素种类很少,碳在地壳中的含量很低,但有机化合物的种类繁多?有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点

以甲烷为例分析,有机物的结构特点。

请尝试从碳原子的成键特点分析:甲烷分子中,碳原子与氢原子是怎样形成化学键的?甲烷分子是平面的还是立体的?“碳四价”原则分子式:

化学式:电子式:

结构式:空间结构:P62有机化合物中碳原子的成键特点资料卡片(P61)CH4:①鲍林(L.C.Pauling,1901-1994),美国化学家,主要从事化学键理论和物质结构研究,曾获1954年诺贝尔化学奖和1962年诺贝尔和平奖。

球棍模型能够表示分子的空间结构和分子内原子之间的成键类型。球棍模型中,“球”表示原子,“棍”表示共价键。空间充填模型可以表示分子的空间结构。球棍模型空间填充模型分子结构示意图3.C的成键种类C原子间可形成_____、_____、_____碳碳单键碳碳双键碳碳三键单键双键三键4.碳骨架形式C原子间可形成_______或_______碳链碳环有机化合物中碳原子的成键特点思考:某有机物的碳骨架为,则该碳骨架是否带支链?【答案】属于不带支链的直链结构。有机化合物中碳原子的成键特点碳原子不但可以和碳形成共价键,而且可以和H、O、N、S等原子成键有机化合物中碳原子的成键特点

写出①~⑨各物质的分子式,用序号填空。(1)碳原子构成链状结构的是________________,碳原子构成环状结构的是_____。①②③④⑤⑥⑦⑧⑨C4H10C4H10C4H8C4H8C4H8C4H6C4H6C4H8C4H8有机化合物中碳原子的成键特点(2)碳原子间仅形成单键的是___________,碳原子间形成双键的是______,碳原子间形成三键的是_________。含有支链的有____。①②⑧⑨③④⑤⑥⑦(3)分析以碳为骨架的有机物种类繁多的原因:______________________________________。碳原子成键方式的不同和碳骨架的不同②⑤⑨有机化合物中碳原子的成键特点

思考:根据“碳四价原则”,2个碳原子可以形成哪些只含碳氢元素的有机物?特征:C连接成链状,碳碳间可以单键、双键、三键。有机化合物中碳原子的成键特点

思考:根据“碳四价原则”,3个碳原子可以形成哪些只含碳氢元素的有机物?特征:链状,碳碳间可以单、双、三键;

环状(3元最小环),环内可单、双、三键。一、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳四价原则;2、碳原子连接方式多样性:碳原子之间不仅可以形成单键、双键和三键,还可以形成链状(直链或支链)或环状结构。3、成键原子多样性:碳原子除与碳、氢原子之间形成共价键外,还可与氧、卤素、氮、磷、硫等原子形成共价键有机物种类如此繁多的原因。烷烃的结构1.甲烷结构的表示方法甲烷分子中5个原子不在同一平面上,而是形成了正四面体的空间结构。4个C—H键的键长、键能、键角均相同,键角为109°28′。空间填充模型【思考与交流】与甲烷结构相似的有机化合物还有很多,随着分子中碳原子数的增加,还有乙烷、丙烷、丁烷等一系列有机化合物。有机化合物乙烷丙烷丁烷分子中C原子数结构式分子式234C2H6C3H8C4H10H—C—C—HHHHHH—C—C—C—HHHHHHHH—C—C—C—C—HHHHHHHHH烷烃的结构[想一想]1.在丙烷(C3H8)、正丁烷(C4H10)分子中,碳链是直线形状吗?2.每个碳原子与周围最近原子共同构成什么结构?1.当碳原子大于3时呈锯齿状结构。如:丙烷:、正丁烷:

2.每个碳原子与周围最近原子构成四面体结构。烷烃的结构2、烃:只含有碳、氢两种元素的有机物。气tīngq+=烃火àntīng分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”,这类有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。链状烷烃的通式:

(n≥1)。CnH2n+2环状烷烃的通式:

(n≥3)。CnH2n烷烃的结构n≤1012345678910n>10甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷用汉字数字,如C11H24:十一烷3、习惯命名法

如:C4H10的两种分子的命名:

无支链时,CH3CH2CH2CH3称为

有支链时,

称为

。正丁烷异丁烷当碳原子数相同,而结构不同时,可用正、异、新表示不同烷烃的命名C5H12呢烷烃的结构有机化合物甲烷乙烷丙烷丁烷结构式分子式结构简式4、烷烃的结构简式CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3书写原则:省略碳氢单键,合并同一碳原子上的氢原子CH3(CH2)2CH3C2H6C3H8C4H10CH4CH3(CH2)2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH

CH3CH3CH3CH(CH3)CH3CH3CH(CH3)CH2CH2CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3二、烷烃命名2、烷烃的系统命名法烃基:烃分子失去一个或几个氢原子后剩余部分。用“R-”来表示。烷基通式:-CnH2n+1(n≥1)甲基:乙基:丙基:丁基:二、烷烃命名2、烷烃的系统命名法(1)选主链选最长碳链做主链;注意:等长碳链时,以支链最多者为主链。二、烷烃命名2、烷烃的系统命名法(2)标位次:从离支链最近一端起,用阿拉伯数字以1,2,3……给主链碳编号定位,以确定支链位置。若首个支链出现位置相同,则看其次出现的支链;近、简、小二、烷烃2、烷烃的系统命名法(3)写名称:a、按主链碳原子数目命名为“某烷”。主链碳在10以内用“甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸”命名,在11及11以上直接用“十一”等中文数字命名。二、烷烃命名2、烷烃的系统命名法(3)写名称:b、写出支链的位置和名称,把支链作取代基,取代基名称写在主链烷名称前面(简单基团在前,复杂基团在后),并用1,2,3……等阿拉伯数字注明支链在主链碳的位置,在数字和名称之间用一短线“-”隔开。相同取代基合并起来,用中文“二、三”等注明。相同取代基数目,阿拉伯数字间用“,”隔开,二、烷烃命名2、烷烃的系统命名法(3)写名称:简略:先主链,后支链,小基前,大基后,同合并,数数间,“,”隔开,数汉间,“—”隔开。二、烷烃命名练习1:练习2:下列有机物命名中,正确的是()A、2,3—二甲基—2—乙基戊烷B、2,3,5,5—四甲基—3—乙基己烷C、3—乙基—4,4—二甲基庚烷D、5—甲基—3,4—二乙基辛烷思考:相邻两个烷烃结构和分子组成上有何联系?有机化合物甲烷乙烷丙烷丁烷结构式分子式结构简式CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)2CH3C2H6C3H8C4H10CH4结构相似,分子式相差1或若干个CH2二、烷烃5、同系物

结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物(1)CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3练习:判断下列各组物质是否互为同系物(2)CH3CH3CH3CH=CH2

(3)CH3CH2CH2CH2CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3是不是不是理解同系物注意:三同:同一通式,同一类物质,组成元素相同两相似:结构相似(化学键的类型和个数相同),物理性质不同,化学性质相似一不同:组成上相差n个CH2二、烷烃【练习】1.下列物质中属于同系物的是_________。①CH2=CH-CH3②CH4③CH3CH2CH3④CH3(CH2)5CH(CH3)CH3⑤CH2—CH2CH2—CH2②③④2.CH3OH和HOCH2CH2OH互为同系物,对吗?二、烷烃【思考与交流】正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子式、分子结构是否相同?它们是否为同一种物质?CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3正戊烷无支链异戊烷带一支链分子式相同(C5H12),但分子结构不同,属于不同的分子。新戊烷带两支链二、烷烃6、同分异构现象和同分异构体(1)同分异构体现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象(2)同分异构体:如:正戊烷、异戊烷、新戊烷互称为同分异构体。理解三同分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同两不同结构不同、性质不同具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。二、烷烃7、烷烃同分异构体的书写遵循的原则书写的步骤主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对邻到间排主链,主链由长到短示例:书写C6H14的同分异构体C—C—C—C—C—CCH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上(甲基不放端位)CH3—CH2—CH—CH2—CH3׀CH3C—C—C—C—C׀CC—C—C—C—C׀CCH3—CH2—CH—CH2—CH3׀CH3二、烷烃遵循的原则主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对邻到间书写的步骤(乙基不放倒数第二个碳)写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上,以此类推。CH3—C—CH2—CH3׀CH3CH3׀C—C—C—C׀CC׀C—C—C—C׀C׀CCH3—C—CH2—CH3׀CH3׀CH37、烷烃同分异构体的书写二、烷烃二、烷烃练习:写出庚烷的同分异构体。碳原子数1234567891020同分异体数9183575366319同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一二、烷烃1、烷烃通常:同系物中,相对分子质量越大,熔沸点越高;同分异构体中,相对分子质量相同,支链越多,熔沸点越低。CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3正戊烷异戊烷新戊烷36.07℃27.9℃9.5℃沸点:C5H12:同系物同分异构体同素异形体同位素组成结构类别实例分子相差一个或若干个CH2原子团分子组成相同分子组成不同质子数相同,中子数不同结构相似结构不同结构不同——化合物单质化合物同一元素的不同原子甲烷与乙烷正丁烷与异丁烷氧气与臭氧16O和18O同系物、同分异构体、同素异形体、同位素的区别5、互为同分异构体的有机物一定不属于同一类有机物(

)3、互为同分异构体的化合物,化学性质一定相似(

)2、互为同分异构体的有机物一定不是同系物,互为同系物的化合物一定不是同分异构体

(

)判断正误:CH3CHCH3׀Cl1、同分异构体的相对分子质量相同,相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体

(

)4、CH3CH2CH2Cl和

互为同分异构体(

)2.下列关于链状烷烃的说法正确的有()①在链状烷烃分子中,所有的化学键都是单键②分子组成上满足通式CnH2n+2(n≥1)

③分子组成上满足CnH2n+2(n≥1)的有机物都是链状烷烃④丙烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上⑤链状烷烃中所有原子可能共平面⑥碳原子间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的有机物一定是链状烷烃A.3个 B.4个 C.5个 D.6个A3、判断下列物质中属于同分异构体的有

。①CH3—CH2—CH—CH3CH3②CH3CH2CH3③CH3—CH—CH3CH3④CH3—CH2—CH2CH3CH—CH2H3CH3C⑤③和④④和⑤二、烷烃天然气油田气煤层气沼气CH4——天然气,沼气,煤层气的主要成分含碳个数较多的烷烃——护肤品、医用软膏中的“凡士林”,蜡烛、蜡笔中的石蜡。二、烷烃3、烷烃

a、甲烷:b、烷烃:无色、无味、极难溶于水的气体熔点:-182℃,沸点:-164℃密度:0.717g/L(标准状况下)烷烃都不溶于水,可溶于有机溶剂(汽油,苯等);随着碳原子数增多,熔沸点升高(同分异构体,支链越多,熔沸点越低),密度增大(都小于水);室温时C1-C4气态,C5-C17液态,C18以上固态.(1)物理性质:2.化学性质在通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾、溴水、氯水等强氧化剂都不发生反应。(2)氧化反应a、可燃性:烷烃都能燃烧。CH4+2O2CO2+2H2O点燃写出液化气(丙烷)燃烧的化学方程式直链烷烃燃烧通式:(1)稳定性CnH2n+2+

O2

nCO2+(n+1)H2O点燃3n+12烷烃的性质b、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色取两支试管,均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4和半试管Cl2,分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上,另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置,比较两支试管内的现象。实验探究——甲烷与氯气反应实验步骤自然光照AB烷烃(3)取代反应

一定条件下,与卤素单质反应。(P64)实验7-8实验操作

B装置:无明显现象A装置:气体颜色逐渐变浅,内壁生成油状液滴,管内液面上升,饱和食盐水变浑浊(或有沉淀);烷烃的性质(3)取代反应

现象:结论:光照条件下,甲烷与氯气发生了反应注意:暗处不反应,强光会爆炸每取代nmolH原子需要?

molCl2实验结论CH4与Cl2在

条件下发生化学反应,有关化学方程式为:光照键断裂光照H

HCCHH

HH+Cl

ClH

HCCHH

HClH

Cl+CH3Cl+Cl2光照CH2Cl2

+HClCH2Cl2

+Cl2光照CHCl3

+HClCHCl3

+Cl2光照CCl4

+HCl连锁反应烷烃的性质(3)取代反应二氯甲烷(油状液体)三氯甲烷(油状液体)四氯甲烷(油状液体)有机溶剂又名氯仿有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应又名四氯化碳一氯甲烷(气体)脂肪和油的萃取剂牙科局部麻醉剂、冷冻剂和灭火剂二、烷烃几种产物介绍CH3ClCH2Cl2

无色易液化的气体,有乙醚的气味和甜味,无腐蚀性。主要用作致冷剂在医药上作麻醉剂一氯甲烷二氯甲烷无色透明、有刺激芳香气味、易挥发的液体。吸入有毒!二、烷烃几种产物介绍CCl4无色透明易挥发液体,稍有甜味。CHCl3氯仿三氯甲烷有机溶剂。在医药上用作麻醉剂、防腐剂。全氯甲烷四氯化碳四氯甲烷无色液体,有愉快的气味,有毒!

用作溶剂、有机物的氯化剂、香料的浸出剂、纤维的脱脂剂、灭火剂、分析试剂,并用于制氯仿和药物等。二、烷烃1、烷烃取代反应总结(1)、条件:光照(2)、烷烃和卤素气态单质反应,是一个连锁反应,即使氯气不足,产物依然是五种物质的混合物(3)、有机物的反应比较复杂,有副产物生成,有机方程式用箭头而不用等号【思考1】CH4和Cl2发生取代反应中,产物的物质的量最多的是什么?如1molCH4和Cl2发生取代反应,生成的氯代物的物质的量相等,则消耗的氯气为多少摩尔?产物中最多的为HCl根据取代反应的特点,每取代一个氢原子,则消耗一个氯气分子,故生成1molCH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4所消耗的氯气为1mol、2mol、3mol、4mol,则1molCH4和Cl2反应生成等物质的量的氯代物消耗的氯气为0.25×(1+2+3+4)mol=2.5mol。【思考2】乙烷和甲烷性质相似,乙烷和氯气按体积比1∶1混合,光照条件下能生成纯净的一氯乙烷吗?不能,因为烷烃和氯气的反应是连锁反应,故乙烷分子中的氢原子是被氯原子逐步取代,故产物是一氯乙烷到六氯乙烷和HCl的混合物,不能得到纯净的一氯乙烷。(3)分解反应

烷烃在高温下均会发生分解CH4C+2H2

高温烷烃的性质二、烷烃(2)化学性质总结:甲烷

总体:性质较稳定

一定条件燃烧反应取代反应受热分解通

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