1.2.1研究有机化合物的一般方法++课件+++2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章

有机化合物的结构特点与研究方法第二节

研究有机化合物的一般方法1.2.1分离、提纯核心素养目标科学态度与社会责任：认识分离提纯是研究有机化合物的基础环节，理解其在化工生产、药物研发中的实用意义，树立严谨、规范的实验态度。证据推理与模型认知：基于有机化合物与杂质的物理性质差异，推理分离提纯方法的选择逻辑；构建“混合物性质→分离方法→纯品获取”的认知模型。宏观辨识与微观探析：从宏观混合物的分离提纯过程，理解微观层面“利用物理性质差异实现组分分离”的本质，明确“物质性质→分离方法”的关联。教学重难点重点有机化合物分离提纯的常用方法（蒸馏、萃取、重结晶）；各方法的原理与适用条件；重结晶提纯苯甲酸的实验操作与分析。难点分离提纯方法的选择依据（物质性质差异）；重结晶实验中操作步骤的逻辑（如趁热过滤的目的）课前导入从天然资源或合成反应中得到的有机化合物往往是混合物，而研究其组成、结构必须先获得纯品。例如粗苯甲酸中含有泥沙、氯化钠等杂质，如何将其提纯为纯净晶体？蒸馏、萃取、重结晶等方法，正是利用物质物理性质的差异实现分离的。让我们从这些分离提纯方法入手，探究有机化合物研究的基础环节，解锁“混合物→性质差异→纯品”的化学逻辑，体会其对有机化学研究的核心价值。PART01物质的分离和提纯研究有机化合物的基本步骤分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构蒸馏、萃取、重结晶、色谱法等元素分析（燃烧法）质谱（最大质荷比就是样品的相对分子质量）红外光谱（化学键或官能团的信息）、核磁共振氢谱（氢原子的种类及个数比）、X射线衍射（键长、键角等分子结构信息）有机化合物的分离→概念：把混合物中的各组分物质逐一分开，得到纯净物。分离过程中要尽可能减少各组分物质的损失，确保各部分物质尽可能纯净→分离方法：①物理方法：过滤、重结晶、萃取、分液、升华、蒸发、蒸馏、分馏、渗析、盐析、液化等②化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等有机化合物的提纯→概念：采用物理或化学方法将物质中的杂质除去的过程。与分离相比，提纯除去的杂质不需要恢复。→提纯的要求：①“过量”——为除尽杂质，除杂试剂一般要过量。②“后除前”——后面的试剂能够把前面过量的试剂除尽【需要注意试剂加入的顺序】除去杂质的常用方法1.杂转纯：将需除去的杂质转化为被提纯物质，这是提纯物质的最佳思路。2.杂转沉：加入试剂将需除去的杂质转化为沉淀，最后用过滤法分离出沉淀。3.杂转气：加热体系或加入一种溶剂，使杂质变为气体逸出。4.萃取法：加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。PART02有机化学中常用的分离、提纯方法蒸馏利用有机物与杂质沸点的差异,将有机物以蒸气的形式蒸出,然后冷凝得到产品原理适用对象及条件①用于分离和提纯互溶的液态混合物:②被提纯的有机物的热稳定性较高;③被提纯的有机物的沸点与杂质的沸点相差较大举例例如，甲烷与氯气发生取代反应得到的液态混合物中含二氯甲烷（沸点40℃）、三氯甲烷（沸点62℃）和四氯化碳（沸点77℃），分离提纯它们的方法就是蒸馏法。蒸馏装置牛角管气化冷凝接收测量蒸汽的温度，温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出蒸馏烧瓶中液体量不得超过容积的2/3投放沸石或瓷片防暴沸烧瓶底垫石棉网萃取原理：利用待分离物质在两种互不相溶（或部分互溶）的溶剂中的溶解度不同，将待分离物质从一种溶剂中转移到另一种溶剂的过程中如用四氯化碳萃取溶解在水中的碘，几乎所有的碘都溶解到四氯化碳中，碘得以与大量的水分离。液-液萃取萃取固-液萃取原理：利用溶剂使固体物料中的可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作，又称为浸取萃取—分液操作过程①加萃取剂加入溶液和萃取剂，塞好玻璃塞。②振荡萃取用一只手的手掌顶住分液漏斗的玻璃塞并握住分液漏斗，另一只手握住分液漏斗的活塞处，拇指压紧活塞，将分液漏斗倒转过来振荡，使两种液体充分接触，振荡后打开活塞放气，再关闭活塞。③静置分层将分液漏斗放在铁架台上静置，液体分层，上层为水层，无色(或浅黄色);下层为含碘的四氯化碳层，显紫红色④分液待液体分层后，将分液漏斗的玻璃塞打开(或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口的小孔)，再将分液漏斗下面的活塞拧开，使下层液体沿烧杯内壁流下，及时关闭活塞，上层液体从分液漏斗上口倒出萃取—分液操作过程萃取的相关注意事项①萃取和分液是两个不同的概念,分液可以单独进行,但萃取之后通常要进行分液,也可能要进行过滤(如固-液萃取)。②常用的萃取剂:乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿(CHCl3)、四氯化碳、苯等。③萃取剂选择的原则:与原溶剂互不相溶(或部分互溶);与被萃取的物质和原溶剂均不反应;被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要远大于在原溶剂中的溶解度。重结晶→原理：利用混合物中各组分在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去→溶剂的选择要求：杂质在此溶剂中溶解度要很大或很小，易于除去；被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，如有机化合物在温度较高的溶剂中溶解度较大，在温度较低的溶剂中溶解度较小，冷却后易于结晶析出。【如果重结晶所得的产物纯度达不到要求，可以进行再次重结晶以提高产物纯度】重结晶的一般操作杂质溶解度很大时：充分溶解蒸发浓缩冷却结晶过滤、洗涤、干燥杂质不会随晶体析出，仍留在溶液中杂质溶解度很小时：充分溶解蒸发浓缩趁热过滤冷却结晶过滤、洗涤、干燥目的：除去溶解度很小的杂质，避免被提纯物质提前结晶析出而损耗实验探究【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？【资料】苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为

，熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：实验探究【实验】（1）观察粗苯甲酸样品的状态。（2）将1.0g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。（3）使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。（4）待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。实验探究实验探究流程分析粗苯甲酸残渣（不溶性杂质）滤液①搅拌、加热溶解②趁热过滤母液纯度较高的苯甲酸③冷却结晶④过滤数据处理根据提纯前后称量并记录的苯甲酸粗品的质量和苯甲酸晶体的质量，计算重结晶收率：⑤洗涤、干燥PART03课堂小结PART04课堂练习1.将CH3CHO(易溶于水,沸点为20.8℃)和CH3COOH分离的正确方法是(

)A.加热蒸馏B.加入Na2CO3后,通过萃取的方法分离C.先加入烧碱溶液,蒸出乙醛;再加入浓H2SO4,蒸出乙酸D.和Na反应后进行分离C2.下列物质提纯中宜用重结晶法的是(

)A.除去工业酒精中含有的少量水B.粗苯甲酸的提纯C.从碘水中提纯碘D.除去硝基苯中含有的少量溴B3.已知乙酸异戊酯是难溶于水且密度比水小的液体。在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后的操作是(

)A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出C.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出D.先将水层从分