2025备考卤代烃课件

第一节卤代燃

［核心素养发展目标］1.从卤代思的官能团及其转化的角度，认识卤代煌的取代反应、消去反应的特点和

规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解某些卤代品对环境和人身健康的

影响，基于绿色化学思想，减少卤代姓的使用或寻找卤代品替代品。

一、卤代点的概述

1.卤代运的概念和官能团

⑴概念

烽分子中的氢原子被原子取代后生成的化合物称为卤代燃。

(2)官能团

卤代燃分子中一定存在的官能团是，单卤代烧可简单表示为R—X(X=F、CkBr、I)。饱和单卤代煌的

分子通式为。

2.卤代运的分类

，如叫一CHF

，如

按卤素原子的种类L

.如CHCHBr

•如CHJ

饱和卤代煌•如CH.CH.Ci

不饱和卤代攵空•如CH?=CHF

按短基的种类芳香卤代络如、

^zy-cH2ci

卤代给如CHO

।按肉素原子的数目:------

卤代煌卤代愚如CH<L

3.卤代泾的命名

卤代烧的命名一般用系统命名法，与烧类的命名相似。以烷、烯、块、苯为母体，卤素原子为取代基。

例如：

CII3CILCHCH3

Q、CH?—CH—C1、

4.卤代羟的物理性质

5.卤代羟的用途与危害

⑴用途

(2)危害：氟利昂可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。

(1)卤代品是一类特殊的炫()

(2)CH2ch、CCI2F2、都属于卤代羟()

(3)碳原子数少于4的烧，在常温下为气体，湿乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体0

(4)CH3cH2cH2。、CH3cH2cH2cH3、

CH3cH2cH2cH£1的沸点依次升高。

命名下列有机物:

-ECII,—

(1)Cl的化学名称：。

CH.

小a

(2)、/的化学名称：。

Br

CH2=CH—C—CH3

⑶CH，的化学名称：。

二、卤代燃的化学性质(以溟乙烷为例)

1.澳乙烷

-C—Br

澳乙烷的分子式为，结构简式为，官能团为।。它是液体，沸点较低，密度比水的，难溶于

水，可溶于多种有机溶剂。

2.卤代所的化学性质

(1)取代反应

髀入4轴铲

实验装置振荡g'退一—_

诵沮乙窈需魄

①中溶液_____;

实验现象②中有机层厚度减小：

④中有___________生成

实验解释澳乙烷与NaOH溶液共热生成了一

化学方程式

反应类型______反应，也称澳乙烷的________反应

在卤代煌分了中，卤素原了的电负性比碳原了的_____，使C—X的电

子向卤素原子_______,进而使碳原子带部分_________,卤素原子带

部分________,这样就形成一个极性较强的共价键：____________。

反应机理因此，卤代嫌在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原了•被其他原子

或原子团所取代，生成_______而离去

H

9cs-

H/

H

可用于制取醇,如：

CH.Br

水一|水一

CHCl+NaOH_______+NaCI（制一元醇）、CHBr+2NaOH

应用3

+2NaBr（制二元醵）、°"加+NaOH△_________________

+NaBr（制芳香醇）

（2）消去反应

将漠乙烷与强碱（如NaOH或KOH）的乙醇溶液共热，漠乙烷可以从分子中脱去，

生成。

有机化合物在一定条件下，从中脱去（如H?O、HX等），而生成含的化合物的反应叫做消

去反应（消除反应）。

反应机理为

（3）由渔乙烷的结构认识其水解反应与消去反应

HH

H—C—C—H

滨乙烷分子的结构为3"HB；b

CH3cH2—CH—CILCl12—CH,

or

2.下列卤代煌①CH3CI、②、③Br、④ClCl、⑤

CH3CH3

CH—C—CH2BrCH—C—Cl

CH«、@CH3中，可以发生水解反应的是

(填序号，下同)；可以发生消去反应且只生成一种烯燃的是；可以发生消去反应且生成的烯煌不止一

种的是;

可以发生消去反应生成块烧的是。

1.在卤代烽R—CHz—CHz—X中化学键如图所示(①为C—X,②③为C—H,④为C—R)。下列说法

正确的是()

A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③

氏发生水解反应时，被破坏的键是①

C.发生消去反应时，被破坏的键是②和③

D.发生消去反应时，被破坏的键是①和②

2.(1)1•澳丙烷与2•滨丙烷分别和氢氧化钠的乙醇溶液混合加热，写出所得有机产物的结构简式：、。

(2)1•澳丙烷与2•滨丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，写出所得有机产物的结构简式：、。

3.探究小组为研究1•滨丁烷的水解反应和消去反应，设计如卜探究实验：

(1)实验i中浅黄色沉淀是(填化学式)。

(2)对比i、ii的实验现象，可得出卤代烧水解的实验结论是。

(3)实验由的化学方程式是。

(4)有机物中不同官能团有不同的性质，检测ii中、iii中的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。

(5)为深入研究1•溟丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应，该小绢设计如下装置探究(加热和夹持装置

略去)：

加热圆底烧瓶一段时间后，B中酸性高镭酸钾溶液褪色。

①甲同学认为不能依据酸性高钵酸钾溶液褪色，判断A中发生消去反应，理由是。

②乙同学对实验进行了改进，依据实验现象可判断是否发生消去反应，改进的方案是。

卤代始的取代反应与消去反应的对比

取代反应消去反应

卤代煌的结与卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上

一般是1个碳原子上只有1个一X

构特点有氢原子

R—C%—X看的一OH,—X被羟11

-C-C-

rV''J-"•

反应实质tJL.Xj

基取代脱去HX

反应条件强碱的水溶液，加热强碱的醇溶液，加热

1

1-C-X

_cx碳骨架不变，官能团由1变成

反应特点碳骨架不变，官能团由1变成

\,/

—OH

或一C三C—,生成不饱和键

主要产物醇烯烧或狭煌

答案精析

1.(1)卤素(2)碳卤键CHzeXSR)

2.氟代泾氯代崎滨代燃碘代煌单多

3.2-氯丁烷氯乙烯1,2-二滨乙烷

4.气液固高升高不溶可溶小大

正误判断

(l)x(2)x(3)x(4)x

应用体验

⑴聚氯乙烯(2)邻氯甲苯(或2•氯甲米)(3)3-溟-3•甲基7-丁烯

、

LGHsBrCH3cH2Br无色大

水

2.(1)分层浅黄色沉淀BrCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr耳又代水解大偏移正电荷(6十)

CII.OII

负电荷(5-)m—X冬负离子CH30HCH：OH

(2)HBr乙烯CH2-CH2f+NaBr+H2O一个分子一个或几个小分子不饱和键

(4)①红外光谱、核磁共振氢谱。

②a.盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇，因为乙醉也能使酸性KMnQi溶液褪色，干扰「烯的检验。

b.还可以用溟的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中，乙醇与滨不反应，不会干扰J.烯的检验。

CH,—CH—CH,—€H

3乙,

c.Br+NaOH△*

CH2-CH—CH2—CH4+NaBr+H2O,

CH,—CH—CH—CH.

乙

Br+NaOH^>

CHs—CH-CH—CH4+NaBr