第43讲　有机化合物的结构特点与研究方法

1/1第43讲有机化合物的结构特点与研究方法1.能辨识有机化合物的类别及分子中的官能团，能根据有机化合物的命名规则对常见有机化合物进行命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。考点一有机化合物的分类和命名必备知识1.有机化合物的分类（1）按碳骨架分类（2）按官能团分类类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式烃烷烃——甲烷烯烃乙烯CH2CH炔烃—C≡C—乙炔芳香烃——苯烃的衍生物卤代烃（—X）（卤素原子）溴乙烷醇乙醇酚苯酚烃的衍生物醚乙醚醛乙醛酮（羰基）丙酮羧酸乙酸酯乙酸乙酯胺甲胺酰胺乙酰胺氨基酸、甘氨酸2.常见有机物的命名（1）烷烃的系统命名法（2）烯烃和炔烃的命名（3）苯的同系物的命名①苯作为母体，其他基团作为取代基。②如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将某个甲基所在的苯环碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。①②的系统命名为。（4）烃的衍生物的命名提醒：卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯的命名是由对应的羧酸与醇（或酚）的名称进行组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。用系统命名法给下列有机物命名：①：。②：。③：。④：。⑤CH3COOCH3：。⑥：。易错辨析（1）戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷。（）（2）命名为2-甲基-2-戊烯。（）（3）命名为2-甲基-4-戊醇。（）（4）的名称为二溴乙烯。（）关键能力考向1有机物类别与官能团1.〔教材习题改编〕分析下列六种有机化合物的结构简式，下列说法不正确的是（）①②③④⑤⑥A.六种有机化合物都属于环状化合物、烃的衍生物B.①②③⑤都属于芳香族化合物，④和⑥都属于脂环化合物C.②和③都属于醇类，⑤和⑥的官能团都是羧基D.六种有机化合物分子中都含有σ键和π键2.按要求回答问题。（1）（2024·甘肃高考节选）化合物Ⅳ（）的含氧官能团名称为。（2）（2024·全国甲卷节选）A（）中的官能团名称为。（3）（2024·新课标卷节选）E（）中含氧官能团名称是。（4）（2024·安徽高考节选）A（）、B（）中含氧官能团名称分别为、。考向2有机物的命名3.下列有机化合物命名正确的是（）A.甲基苯甲醛B.2，2-二甲基-2-戊炔C.异丁酸甲酯D.4，5-二甲基-3-戊醇（1）有机化合物系统命名中常见的错误①主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）。②编号错（官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小）。③支链主次不分（不是先简后繁）。④忘记使用“-”“，”或用错。（2）系统命名法中四种“字”的含义①烯、炔、醛、酮、酸、酯……——指官能团。②二、三、四……——指相同取代基或官能团的个数。③1、2、3……——指官能团或取代基的位置。④甲、乙、丙、丁……——指链上碳原子个数分别为1、2、3、4……考点二研究有机化合物的一般方法必备知识1.研究有机化合物的基本步骤2.分离、提纯（1）蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯互溶的液态有机物①该有机物热稳定性较高②该有机物与杂质的相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受的影响较大（2）萃取①液—液萃取利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。3.确定分子式（1）元素分析（2）相对分子质量的测定——质谱法质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值）值即为该有机化合物的相对分子质量。4.确定分子结构（1）红外光谱：主要用于确定化学键和。（2）核磁共振氢谱示例：分子式为C2H6O的有机物A，其核磁共振氢谱图如图，则A的结构简式为。（3）X射线衍射①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。（4）根据不饱和度（Ω）确定有机化合物的结构〔人教选择性必修3〕青蒿素结构的测定如图为从黄花蒿中提取青蒿素的工艺流程。【思考】（1）用乙醚作为溶剂提取黄花蒿中的青蒿素，该方法原理为（填字母，下同）。A.过滤B.蒸发 C.萃取D.结晶（2）操作Ⅲ的主要过程可能包括。A.加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶、过滤B.加95％的乙醇，浓缩、结晶、过滤C.加入乙醚进行萃取分液（3）加热至固体质量恒定，CO2在不同温度、压强下的状态如图所示。当温度高于304K，压强大于7.38MPa时，CO2形成气态与液态交融在一起的流体，称为超临界流体，能够大量溶解非极性或弱极性的小分子。近年来，采用超临界CO2流体提取青蒿素受到广泛关注。图中区域“Ⅲ”表示CO2处于（填“气”“液”或“固”）态。与乙醚提取法相比，写出超临界CO2流体提取青蒿素的一项优势：。（4）利用X技术可测得青蒿素的相对分子质量，利用Y技术可以检测青蒿素含有的化学键，利用Z技术可测定青蒿素键长、键角等分子空间结构信息。已知X、Y、Z均为现代仪器分析技术。X和Z技术分别可能是法和。易错辨析（1）碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。（）（2）CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，二者核磁共振氢谱相同。（）（3）乙醇是良好的有机溶剂，根据“相似相溶”的规律用乙醇从水溶液中萃取有机物。（）（4）质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。（）（5）有机物的核磁共振氢谱图中有4组吸收峰。（）（6）有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。（）关键能力考向1有机物的分离提纯方法1.（2024·福建高考8题）药物中间体1，3-环己二酮可由5-氧代己酸甲酯合成，转化步骤如下：下列说法或操作错误的是（）A.反应须在通风橱中进行B.减压蒸馏去除CH3OH、5-氧代己酸甲酯和DMFC.减压蒸馏后趁热加入盐酸D.过滤后可用少量冰水洗涤产物2.（2024·广东高考6题）提纯2.0g苯甲酸粗品（含少量NaCl和泥沙）的过程如下。其中，操作X为（）A.加热蒸馏B.加水稀释C.冷却结晶 D.萃取分液有机化合物分离提纯方法的选择考向2有机物分子式、结构式的确定3.扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：Ⅰ.确定分子式（1）测定实验式将15.1g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1g和35.2g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12L（已换算成标准状况）。其实验式为。（2）确定分子式测得目标化合物的质谱图如下：其分子式为。Ⅱ.推导结构式（1）扑热息痛的不饱和度为。（2）用化学方法推断样品分子中的官能团。①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性化合物。（3）波谱分析①测得目标化合物的红外光谱图如下：该有机化合物分子中存在：、—OH、、。②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。（4）综上所述，扑热息痛的结构简式为。1.（2025·江苏高考7题）下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是（）A.蛋白质能水解，可用饱和（NH4）2SO4溶液提纯蛋白质B.乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素C.CCl4难溶于水、比水易溶解I2，可用CCl4萃取碘水中的I2D.不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油2.（2024·山东高考7题）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是（）A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团3.（1）（2025·安徽高考）B（）中含氧官能团名称为。（2）（2025·北京高考）I（）分子中含有的官能团是硝基和。（3）（2025·河北高考）Q（）中含氧官能团的名称：、、。（4）（2025·河北高考）C（）的名称：。（5）（2024·河北高考）A（）的化学名称为。（6）（2024·全国甲卷）的化学名称为。4.（2023·全国乙卷26题）元素分析是有机化合物的表征手段之一。按如图实验装置（部分装置略）对有机化合物进行C、H元素分析。回答下列问题：（1）将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先，而后将已称重的U型管c、d与石英管连接，检查。依次点燃煤气灯，进行实验。（2）O2的作用有。CuO的作用是（举1例，用化学方程式表示）。（3）c和d中的试剂分别是、（填字母）。c和d中的试剂不可调换，理由是