双休伴学21　烃的衍生物

8/8双休伴学21烃的衍生物1.（2025·广东河源检测）科学家利用室温下可见光催化合成技术，用CO、碘代烃和环戊醇制备化合物X，其反应如图所示（反应条件略去），下列说法正确的是（）A.X与Br2既能发生取代反应、又能发生加成反应B.分子中存在1个手性碳原子C.CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”重叠形成的π键D.该反应中存在H—O键的断裂和C—O键的形成解析：D根据X的结构简式，X中不含有碳碳不饱和键，X不能与Br2发生加成反应，A错误；环戊醇中不含手性碳原子，B错误；CO属于极性分子，CO的结构简式为C≡O，存在π键，π键是由p轨道“肩并肩”重叠形成的，C错误；根据反应方程式可知，CO中三键断裂一个，环戊醇中O—H键断裂，另一有机物中C—I断裂，H和I结合成HI，其余结合，该反应中存在H—O键的断裂和C—O键的形成，D正确。2.（2025·江苏南京模拟）抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下：△下列说法正确的是（）A.X→Y的反应类型为取代反应B.X→Y有副产物生成C.Z不存在顺反异构体D.X、Y、Z可用银氨溶液和酸性KMnO4溶液进行鉴别解析：BX到Y是X与发生加成反应，Y到Z发生的是消去反应；A项，X→Y的反应类型为加成反应，错误；B项，与X上的醛基加成得到Y，如果断开的是羰基右侧所连碳原子上的碳氢键，则会得到，正确；C项，Z中双键两端碳原子的H如果在同侧则为顺式结构，在不同侧则为反式结构，Z有顺反异构，错误；D项，银氨溶液可以检验出X，但是Y上有羟基，Z上有碳碳双键，Y、Z都可以使酸性KMnO4溶液褪色，不能鉴别Y、Z，错误。3.异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为（）A.1∶1∶1 B.4∶4∶3C.5∶4∶3 D.3∶5∶1解析：B1个异鼠李素分子中含有3个酚羟基、1个醇羟基、1个碳碳双键，1mol该物质最多可与4molBr2、4molNa、3molNaOH反应。4.（2025·八省联考河南卷）化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是（）A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中含有2个手性碳原子C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体D.既能发生加成反应，又能发生取代反应解析：C化合物L中含碳碳双键、羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；五元环上的两个饱和碳原子为手性碳原子，故L分子中存在2个手性碳原子，B正确；化合物L分子中不含羧基，含有酚羟基，酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，C错误；化合物L中含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有羟基、酯基，可以发生取代反应，D正确。5.用图1所示的装置制备乙酸乙酯，并用图2所示的步骤分离乙酸乙酯、乙醇和乙酸。下列说法正确的是（）图2A.反应试剂的加入顺序为浓硫酸→乙醇→乙酸B.操作1、操作2是分液，操作3是蒸馏C.若要进一步得到干燥的乙酸乙酯可用碱石灰D.A是乙酸乙酯，E是乙醇，试剂a可以是硫酸解析：D浓硫酸被稀释时剧烈放热，为防止液体飞溅，不能先加入浓硫酸，反应试剂的加入顺序为乙醇→浓硫酸→乙酸，A错误；操作1是分离出乙酸乙酯，分离方法为分液，操作2是分离出乙醇，操作3是分离出乙酸，分离方法均为蒸馏，B错误；碱石灰的主要成分之一氢氧化钠能与乙酸乙酯反应，不可以用碱石灰干燥乙酸乙酯，C错误；操作1分离出乙酸乙酯，A是乙酸乙酯，操作2分离出乙醇，E是乙醇，试剂a将乙酸钠转化为乙酸，试剂a可以是硫酸，D正确。6.（2025·八省联考云南卷）化合物Z是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料，其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法错误的是（）A.能与FeCl3溶液发生显色反应 B.分子式为C13H10O3C.1molZ最多可与7molH2发生加成反应 D.能发生酯化、加成、氧化反应解析：CZ中有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；Z的分子式为C13H10O3，B正确；1molZ最多可与6molH2发生加成反应，C错误；Z的结构中有羟基、羧基，可以发生酯化反应，有碳碳双键和苯环，可以发生加成反应，有酚羟基和碳碳双键，可以发生氧化反应，D正确。7.（2025·湖南高考10题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：下列说法正确的是（）A.X的核磁共振氢谱有4组峰B.1molY与NaOH水溶液反应，最多可消耗2molNaOHC.天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸解析：C天冬氨酸含有氨基，具有碱性，能与酸反应生成盐，含有羧基，具有酸性，能与碱反应生成盐，C项正确；X中含有—CH2—、—COOH中的两种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有2组峰，A项错误；1molY含有2mol羧基、1mol溴原子，最多可消耗3molNaOH，B项错误；天冬氨酸含有羧基和氨基，可通过缩聚反应合成聚天冬氨酸，D项错误。8.（2025·山东烟台检测）立方烷的衍生物具有高致密性、高张力能及高稳定性等特点。一种立方烷衍生物的部分合成路线如下，下列说法错误的是（）A.甲→乙为加成反应B.乙分子中有4个手性碳原子C.丙分子中σ键与π键数目之比为9∶1D.甲的同分异构体中，能被氧化生成醛基的链状溴代醇只有1种解析：C两个甲分子中碳碳双键发生加成反应生成一个乙分子，A正确；连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子，乙分子中有4个手性碳原子，B正确；单键由1个σ键组成，双键由1个σ键与1个π键组成，丙分子中σ键与π键数目之比为24∶2＝12∶1，C错误；甲的不饱和度为4，能被氧化生成醛基说明含有—CH2OH结构，是链状溴代醇只有Br—C≡C—C≡C—CH2OH共1种，D正确。9.（2025·山东高考19题）麻醉药布比卡因（I）的两条合成路线如下：I（）已知：Ⅰ.R1NH2Ⅱ.R1NHR2回答下列问题：（1）A的结构简式为；B中含氧官能团名称为。（2）C→D的反应类型为；D＋E→H的化学方程式为。（3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为（写出一种即可）。①含—NH2②含2个苯环③含4种不同化学环境的氢原子（4）H中存在酰胺基N原子（a）和杂环N原子（b），N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是（填“a”或“b”）。（5）结合路线信息，用H2/PtO2催化加氢时，下列有机物中最难反应的是（填标号）。A.苯（）B.吡啶（）C.1，3-环己二烯（）D.1，4-环己二烯（）（6）以、、为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。答案：（1）羧基（2）取代反应（3）（4）b（5）A（6）解析：H和发生类似已知Ⅱ的取代反应生成I，由I可推知H为；D和E发生类似已知Ⅰ的反应得到H，结合E的分子式，可推知E为，D为；由D的结构简式与C的分子式可推知C为；根据B的分子式，结合转化关系可知，B为，则A为；B与SOCl2发生取代反应生成的F为，F与发生取代反应生成的G为。（1）由上述分析可知，A为；B为，其中含氧官能团名称为羧基。（2）C→D过程中，转化为，为取代反应；D＋E→H的化学方程式为＋＋HCl。（3）G为，其同分异构体满足条件①含—NH2，②含2个苯环，③含4种不同化学环境的氢原子，说明分子为对称结构，则该同分异构体的结构简式为。（4）H为，酰胺基中O电负较性大，N原子的电子云密度小，则杂环N原子（b）的碱性强。（5）1，3-环己二烯（）、1，4-环己二烯（）具有烯烃的性质，容易与氢气发生加成反应，根据G（）转化为H（）时，吡啶环发生加成反应而苯环不加成，知最难反应的是，A符合题意。（6）和发生类似已知Ⅰ的取代反应得到，与先发生类似已知Ⅱ的取代反应生成，再发生类似G→H的加成反应，得到。若先与氢气加成，得到，两处—NH—均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为。10.（2025·安徽蚌埠调研）脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物L的合成路线如图。（1）B的分子式为。（2）写出C→D的反应方程式。（3）E中含氧官能团名称是。（4）M是C的同分异构体，符合下列条件的M有种（不考虑立体异构）。①遇FeCl3显色②有手性碳原子③只有一个甲基（5）依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如图乙路线，合成有机化合物K，其结构简式如图甲所示。甲：乙：C2H2HIJK①C2H2→H的反应类型是。②I的结构简式是。③I→J的反应条件与上述合成L的路线中步骤相同（用图中字母表示物质）。答案：（1）C4H6O（2）（3）羟基、醚键（4）9（5）①加成反应②③F→G解析：A为乙醛，乙醛和乙炔发生加成反应，可知在醛中的碳氧双键处发生加成生成B；C中羰基和乙二醇反应生成D，B和D生成E，E转化为F，结合F结构、E化学式可知，B和D中羰基加成生成E：，F转化为G，G中醚键转化为羰基得到L，可知C→D是为了保护C中左下侧的羰基。（4）C分子中含有9个碳、2个氧、不饱和度为4，M是C的同分异构体，符合下列条件：①遇FeCl3显紫色，则含有酚羟基；②有手性碳原子；③只有一个甲基；则苯环上取代基为—OH和—CH（CH3）CH2OH、—OH和—CH2CHOHCH3、—OH和—CHOHCH2CH3，均存在邻、间、对3种情况，故共9种。（5）分析K的结构，与L