2021-2026年高考化学试题分类汇编：有机合成与推断（河北专用）（原卷版）

有机合成与推断

1.（2026•河北•高考真题）他司美琼⑴是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线

之一如下（未考虑立体异构）：

1)(C1C=O)2

DMF

刎心映

④

问答下列问题:

<1）T中的官能团名称为酰键和

（2）A与Br?可发生反应和反应。

（3）反应①引入基团CM’Clb-的目的

是e

（4）H中手性碳原子的个数为

（5）J的结构简式为_________________________________

（6）E不与FeCl3溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程

式：。

（7）写出满足下列条件的G（C10H10O2）的芳香族同分异构体的结构简

式：。

a）红外光谱表明无C=。和OTI吸收峰

b）核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1：4

2.（2025•河北・高考真题）依拉雷诺（Q）是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成

路线如下：

>-COOH

C

C1CH,CH,C1C1SOH

△啊3

7-COOH

B『

DNaOH/HO

J.2THF

B_____x___E

THF/正丙醇THF/正丙醇THF/正丙醉

NaOH,50℃NaOH,50℃NaOH,A

2h

HC1/H2O

COOH,J

NaOH

H2O

回答下列问题:

(1)Q中含氧官能团的名称：

(2)AfB的反应类型：

(3)C的名称：______________

(4)C-D反应中，在加热条件下滴加滨时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：

(5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E,该中间体的结构简式:

(£)合成过程中，1)也可与NaOH发生副反应生成M,图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的

结构，写出该反应的化学方程式：。

6H

121086420

(5/ppm

甲

(7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：

(a)不与FeCh溶液发生显色反应；

(b)红外光谱表明分子中不含C=。键；

(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1:1:3；

(d)芳香环的一取代物有两种。

3.(2024•河北•高考真题)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾

病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)o

ACH30H℃也CH3sHCH3s0%⑴NaOH耶C1

GHQ2I浓H?S。

一定条件(2)H

回©回

叵］□

回答下列问题:

（1）A的化学名称为。

（2）的反应类型为0

（3）D的结构简式为。

（4）由F生成G的化学方程式为<,

（5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为o

（6）K与E反应生成L,新构筑官能团的名称为。

（7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有种。

（a）核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2；

~（/）~NO，

（b）红外光谱中存在C=0和硝基苯基（\_!/）吸收峰。

其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为o

4.（2023•河北•高考真题）2,5-二羟基对苯二甲酸（DHTA）是一种重要的化工原料，广泛月于合成高性

能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成

DHTA的路线如下：

)催化刎CHQHCHtOH

木质纤维素•

B

COOCH

COOCH

D

1JKIHAHH.O

DHTA

已知:

回答下列问题:

(1)4t3的反应类型为

(2)C的结构简式为

(3)D的化学名称为

(4)GT"的化学方程式为

(5)写出•种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式

(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3:2；

(b)红外光谱中存在C=。吸收峰，但没有。-H吸收峰；

(c)可与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FcCb溶液发生显色反应。

(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷(CH3/)、对羟基苯乙酮(3)和对叔丁

C(CH)

H3c33

基甲苯［一］为原料，设计阿伏苯宗的合成路线。(无机试剂和三个碳

5.(2022•河北・高考真题)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症,

其合成路线之一如下:

(i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子

R1\

1)NHR

/C=O

2)H2,Pd/C(或NaBH4)Z

R2

(ii)R2

Ri

碱

C=O+H2C

(iii)HC0R

回答下列问题：

（1）①的反应类型为_________________________

（2）B的化学名称为_________________________

（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式：

（a）红外光谱显示有C=。

（b）核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1：1

（4）合成路线中，涉及手性碳原了生成的反应路线为、（填反应路线序号）。

（5）H-I的化学方程式为,反应还可生成与I互为同分异构体的

多种副产物，其中任意一种的结构简式为（不考虑立体异构）o

C〕）为原料，设计合成

（C）W是一种姜黄素类似物,以香兰素（）和环己烯（

6.（2021•河北•高考真题）「未酬（NBP）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血

性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种、BP开环体（HPBA）衍生物，在体内外可经能促或化学转变成NBP和其它

活性成分，其合成路线如图：

oCOOH

A

丫2。5，。2一定条件l)NaOH/H2OC1CH2COC!,(C2H5)3N

CH()HPBA

810△2)稀HQ,-IOCCH2cl2,-1。℃

NBPC

COOHCOO(CH2)4Brcoo(cr

CHO

(CHCO)O

032Br(CH)Br

l)NaOH/H2OF24/=\AgNO3

CH3coONaCHCN

2)HC1/H2O。0匕0。4(C2H5)3Ny_Z3W一定条件

HOO-△HO0-HOO-

DGH

%^COO(CH)ONO

6。242

NHC1-

ZJM-289

%COOH

(CH3CO)2O

/C=OiR2cli2COOH(R「芳基)

CHCOONa

已知信息：R，3R2

△

回答下列问题：

(DA的化学名称为

(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为

①可发生银镜反应，也能与FeCL溶液发生显色反应;

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3。

(3)E->F中(步骤1)的化学方程式为

(4)G-H的反应类型为o若以NaM03代替AgNO：,,则该反应难以进行，AgNO,对该反应的促进作用主要

是因为

(5)IIPBA的结构简式为—。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明

常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因

(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4一二氨甲苯()和对三氟甲基苯乙

C”*OOH)制备w的合成路线，(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。

酸(

1.（2026•河北沧州-一模）合成某药物中间体H的一种合成路线如下:

O

一(B)i)LiAlH_SOJCFyCOOCH2cH3%©

C

-A~►2)H2O~~-CH3CH,ONa

D

l)LiAHI4

G

2)H2O

H

_LiAIH4_SOCIj

己知：①％—COO%->R2cH2OH；②ROH〜->RCh回答下列问题：

（1）LiAlH,中阴离子的空间结构为（填“正四面体形”或“平面正方形"）,C-D的反应中,

□AIH4的作用是。

（2）已知：A+B-C的原子利用率为100%,有机物A的名称是；有机物C中官能团的名称

是O

（3）D-E的反应类型是

（4）E+F-G的化学方程式为

（5）在有机物H的同分异构体中，含2个六元碳环且能发生银镜反应的结构有种（不含立体

异构），其中，不含手性碳原子的结构简式为

（-CHO

1-0H

2.（2026•河北保定-一模）尼达月布（化合物M）是针对特发性肺纤维化而开发的小分子酪氨酸激醐抑制剂,

回答下列问题:

（1）F中含氧官能团名称：

（2）A生成C的化学反应方程式为

（3）由D生成E的反应类型为

（4）化合物J的结构简式为

（5）由K生成L的同时，还会生成两个相同的小分子，则小分子为。（填名称）。

（6）在A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种（不考虑立体异构）。

①含有苯环；②有三个取代基；③能发生水解反应。

其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1：1：2：4的同分异构体的结构简式

为。

（）为原料，设计合成N的路线（用流程图表示，无机试剂和有机

溶剂任选）。

3.（2026•河北张家口•一模）有机物M是制备新型功能材料的中间体，一种合成M的路线如下（略去部分

试剂和条件）。

_PCI5/?2°E

已知：①RiCOOHtRiCOQ或R1COOR2。

o-\R2

Zn/HCZ

RNO?->RiNH2—―J-R.N-C

一定条件\

②R3.

回答下列问题：

（1）A的结构简式为；B的化学名称为

（2）C分子中共面的原子最多有个。

（3）D―E的反应类型为,

（4）与苯甲酸相比，F的酸性更（填“强”或“弱”）。

（5）H+/—M依次通过加成反应、消去反应两步进行。第一步反应中参加反应的官能团名称

为，第二步反应的化学方程式为。

（6）同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式为o

①茉环上只有一个取代基

②水解产物之一能与FcCb溶液发生显色反应

③核磁共振氢谱中有4组吸收峰

4.（2026•河北承德•一模）左氧氟沙星的杂质N可作为抗菌药左氧筑沙星生产过程中的杂质对照品。一

种左氧筑沙星杂质N的全合成路线如图所示。

R|C—O—C2H5+R?CH2—C—O—C2H$—►R）C—CH—C—OC2H5+C2H50H

已知：R2（%、

&代表短基或H）

回答下列问题：

(1)A的化学名称为

(2)F中含氧官能团的名称为酯基、

(3)F-G的反应类型为，J-K的反应类型为

(4)H的结构简式为

(5)I-J笫①步反应的化学方程式为

(€)写出满足下列条件C的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①能发生银镜反应②可与NaHC03溶液反应生成气体

上述同分异构体中，核磁共振氢谱显示有三组峰，峰面积之比为6:1:1的结构简式为

5.(2026•河北邯郸•模)蔡氯嗡是种抗肿瘤药物，其种合成路线如图所示。回答下列问题:

(DA的化学名称是，A—B的反应类型是

(2)蔡氧咤中含氧官能团名称是

(3)B-C的反应中，NaOH溶液用于吸收尾气，以避免尾气污染环境，尾气中含有2种大气污染气体，它

们是(填化学式)。

CN

(4)在C-D的反应中，添加毗啜()能提高产率，其原因是_______________________，

(£)写出E-F的化学方程式:

(6)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有种(不包括立体异构体)。

①含六元环；②含氨基(一NHz);③不含N-。。

其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积比为2:3:4:4的结构简式为。

6.(2026•河北百师联盟•一模)雷诺嗪(H)是一种用于治疗慢性心绞痛的处方药物，其结构及合成路线如

NHCOCH.CI

CM。浓硫酸，△.c凡NO,GMN照卬甘丫、

(1)A的结构简式为,C的化学名称为，D中含氧官能团

的名称为_______________________

(2)C―D的反应类型为______________________

(3)E-F发生反应的化学方程式为

(4)有机物J是F的同分异构体，同时满足下述条件的J的结构有种，请任写一

种J的结构简式：。

①能与FeCL溶液发生显色反应；

②能发生银镜反应和水解反应；

③核磁共振氢谱显示5组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1。

（5）雷诺嗪（H）还可以按照下列合成路线进行合成:

哌嗪+尸

D-

则M的结构简式为o

7.（2026•河北五个一联盟・一模）化合物”（）为合成某药物的中间体，一种合成路

线如下（部分反应条件已简化）：

回答下列问题:

（1）H分子中sp2杂化的碳原子数为

（2）B的名称为；B—C的反应类型为

（3）经过三步反应完成:

①LiOH

②，++NH3-H2O

GTXtVt

,写出G与LiOH溶液反应的化学方程式：.

(4)满足下列条件的B的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①属于芳香族化合物，且不含眦键；②能发生水解反应，也能发生银镜反应。

其中核磁共振氢谱显示有四种氢原子，且峰面积比值为1:1:2:6的结构简式为

©

(5)反应Et尸中中两个C-C1键发生反应的是①而不是②，可能的原因是

(6)写出用苯与乙醇合成苯乙酸乙幅(无机试剂任选)的合成路线图：

结构片段种数

组合1()2

1H2

苯环+小；苯

fF

环+朝

组合23

荒环+®人J

十甲基

组合3©3

广乙基

苯环+可

组合46

不坏十1—1、歹+2个甲基

因此总共有14种同分异构体;

(5)小问详解:

反应E->产中,中为吸电子基，使①C-Q键的极性增强，极易与氨基发生取代

反应，故原因为①的碳氯键极性强于②的碳氯键极性;

(6)小问详解：

苯与乙醇合成苯乙酸乙酯，需要同苯环上引入一再与乙醇发生酯化反应得到产物。结合

COOH

流程B->C可知，需要将苯环与氯乙酸反应即可得到,而氯乙酸可以由乙醇氧化得到乙酸

后再与氯气发生取代反应得到。故可写出流程图

酸性KMnC>4溶液

CH3cH20H---------------------------►CH3C00H―

光照

CH2coOC2H5

CH280H

CH3cH20HNaH

C1CHCOOH

浓硫酸△o2

8.(2026•河北八校联考•一模)非诺贝特是一种常用的降血脂药物，其合成路线如下:

F非诺贝特(H)

回答下列问题:

（1）A的名称是,A-B的反应条件和式剂为

（2）写出D的结构简式为,F中含氧官能团名称为

（3）F—I1的化学反应方程式为o反应类型为

（4）B的属于芳香族化合物的同分异构体有种。

9.（2026•河北幺校联需•一模）“点击化学”是一种绿色、高效的有机合成手段。某课撅组结合反应原

理，设计如下路线合成一种特殊结构的聚合物。

已知：N=N

回答下列问题;

（1）A的化学名称为,A分子间（填“能”或“不能”）

形成氢键。

（2）8TC的反应类型为

（3）C中官能团的名称为,D的结构简式为

（4）E-F的化学方程式为

（5）化合物C的同分异构体中，同时满足下列条件的有种，其中核磁共振氢谱有

4组峰的结构简式为_______________________

①除苯环外不含有其他环状结构②遇FeCb溶液显色③能发生银镜反应

10.（2026•河北名校联考•一模）有机物H是治疗心律失常的常用药，其一种合成路线如下°

OO

HaII

已知：H3C-C-CH3+CH3CH004HW—C—CHRH-C%”。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为

（2）B中官能团的名称为

（3）C、E的结构简式分别为

（4）在水中溶解度的大小：A（填或“<"，下同）B,GIL

（5）DtE的反应类型为

（6）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：（任写一种）。

①在酸性条件下水解后生成X和Y两种有机物：

②X能与FcCb溶液发生显色反应：

③丫被酸性高钵酸钾溶液氧化后所得产物的核磁共振氢谱峰面积比为1：2o

（7）F的同分异构体有种（不含立体异构，不包括F）。

11.（2026•河北衡水中学•一模）由芳香姓X合成一种功能高分子H的过程如图（部分产物、合成路线、

反应条件略去）。其中A是一氯代物，H的链节组成为C7出NO。

己知：I.芳香煌X用质谱仪测出的质谱图如图所示:

相

对

丰

度80-

、60-

40-

％

।

20-

-----

-----

LpJ-

pl—

——

11

____

m/z

8092

60

40

20

0

）

氧化

.易被

苯胺

,旦

N。

“O

+

\

/=

O./H

KMn

/=\

00H

>C

---£

------

Hi

-C

HI.O

问题：

答下列

信息回

题所给

识与本

所学知

请根据

o

是

子式

的分

（1）G

o

类型是

的反应

（2）③

。

是

式

程

化学方

应⑤的

（3）反

核磁

种；

共有

化合物