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文档简介

专题突破练十二有机化学基础(A)

一、选择题

1.(2021河北邯郸模拟)已知有双物对二甲苯、对苯二甲酸和聚对苯二甲酸乙二醇酯的英文缩写分别

为PX、PTA、PETo下列说法错误的是()

A.PX能被酸性高钵酸钾溶液氧化为PTA

B.PX的一浜代物只有1种

C.聚对苯二甲酸乙二醉酯的结构简式为

OO

HO-EC—C—O-CH2-CH2—O3nH

D.苯、甲荒、PX互为同系物

=0对甲基苯碳酸

2.(2021山东临沂模拟)合成环己酮缩乙二醇的原理为\/+HOCH2cH20H----------------->

00〕+比0。在反应体系中加入适量苯,利用如图装置(加热及央持装置省略)可提高环己酮缩乙二

醉产率。下列说法错误的是()

A.b是冷凝水的进水口

B.对甲基苯磺酸可能起催化作用

C.苯可将反应产生的水及时带出

D.当苯即将回流烧瓶中时,必须将分水器中的水和苯放出

3.(2021湖南株洲质检)对羟基苯乙酮是一种利胆药物,常用于胆囊炎及急、慢性黄疸型肝炎的治疗。

共结构简式如图所示。下列有关说法中正确的足()

OH

H3c()

A.对羟基苯乙酮遇FeCh溶液能发生显色反应

B.核磁共振氢谱上有5组峰,巨面积比为3:1:2:2:1

C.在同一条直线上的原子数最多为5个

D.在适当条件下能发生氧化反应、还原反应、取代反应、消去反应

4.(2021山东泰安模拟)m、n、p、q是有机合成中常见的4种小分子。下列说法正确的是()

A.m的分子式为C5HH

B.n与p互为同系物

C.可用澳的四氯化碳溶液鉴别p和q

D.含峻基的n的同分异构体有8种(不包括立体异构)

5.(2021吉林长春模拟)某有机物X的结构简式如下所示,则下列有关说法中正确的是()

CH2()H

A.X的分子式为C]2Hl6。3

B.X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应

C.lmolX最多只能与1molH2加成

D.可用酸性高钵酸钾溶液区分茉和X

6.(2021陕西汉中质检)分子式为C7Hl4。的有机物,含有六元环状结构且能与Na反应放出用的化合

物,其可能的结构有()

A.5种B.4科1

C.3种D.2种

7.(2021河北石家庄模拟)我国科研人员成功合成某种非天然活性化合物(结构如下图)。下列有关该

化合物的说法错误的是()

8户人

A.分子式为GJL7NO2

B.能使澳水和酸性高锦酸钾溶液褪色

C.碳原子只有1种杂化方式

D.苯环上的一氯代物有5种

8.(双选)(2021山东日照模拟)五味子丙素对急、慢性肝损伤有较好的改善效果,五味子丙素的结构如

图所示,下列有关说法错误的是()

A.五味子丙素能发生取代、氧化、还原反应

B.分子中所有碳原子处于同一平面内

C.lmol五味子丙素分子中含有2mol手性碳原子

D.五味子丙素的一浪代物有12种

二、非选择题

催化剂

9.(2021山东泰安模拟)烯短复分解反应原理如下:C2H5CH-CHCH3+CH2=CH2

C2H5cH=CH2+CH2rHeH3。

现以烯足CsIIio为原料,合成有机物M和N,合成路线如图:

(1)有机物A的结构简式为c

(2)按系统命名法,B的名称是o

(3)F一*G的反应类型是_______________________

(4)写出D—的化学方程式

(5)已知X的苯环上只有一个取代基,且取代基无甲基,则N含有的官能团是一

(填名称)。

(6)满足下列条件的X的同分异构体共有种,写出任意一种的结构简

式:。

①遇FeCh溶液显紫色

②苯环上的一氯取代物只有两种

(7)写出E-F合成路线(最多不超过5步)。

10.(2021吉林长春模拟)一种药物中间体(H)的合成路线如下:

专题突破练十二有机化学基础(A)

1.B解析PX是对二甲苯,可被酸性高镒酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸(PTA),A项正

确。PX的分子结构对称,分子中有2种氯原子,故其一澳代物有2种,B项错误。对苯二

甲酸和乙二醇发生缩聚反应生成聚对苯二甲酸乙二醇酯,其结构简式为

oo

I6-tI

H°^C-<>C-0—CHLCHL0+H©项正确。苯、甲苯、对二甲苯都只含1个苯式,且侧

链为烷基,在分子组成上相差1个或2个CH2,故属于同系物,D项正确。

2.D解析球形冷凝管中冷凝水从下口(b)进入,从上口(a)流出,A项正确。合成环己酮缩

乙二醇过程,对甲基苯磺酸可能起催化作用,B项正确。苯易挥发,可将反应产生的水及

时带出,促使反应正向进行,C项正确。分水器使用时,根据平衡移动原理,当水即将流回

烧瓶时,应将分水器中的水放出,促进平衡正向移动,D项错误。

3.A解析对羟基苯乙酮分子中含有酚羟基,遇FeCb溶液能发生显色反应,A项正确。

该有机物含有4种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱上有4组峰,B项错误。该有机

物分子中苯环对位上的碳原子且与这个碳原子相连的原子在同一条直线上,则在同一条

直线上的原子数最多为4个。项错误。该有机物的官能团为酚羟基和酮锻基,不含有卤

素原子和醇羟基,不能发生消去反应,D项错误。

4.D解析由m的结构简式可知,其分子式为C5H8O2.A项错误。n含有酯基,p含有酯基

和碳碳双键,两者所含官能团不同,不是同系物,B项错误。p和q都含碳碳双键,都能与澳

的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色,故不能鉴别,C项错误。n的分子式为

C6Hl2O2,含有痰基的同分异构体可表示为C5H11—COOHCSHII—有8种不同结构,则含

照基的n的同分异构体有8种,D项正确。

5.D解析由X的结构简式可知,其分子式为G2Hl4(KA项错误。X含碳碳双键,能发生

加成、加聚反应,含有酯基和苯环,能发生取代反应,含有羟基,但与羟基直接相连的碳原

子的邻位碳原子上不含氢原子,不能发生消去反应,B项错误。苯环和碳碳双键都能与氢

气反应,即1molX最多能与4moiH2加成,C项错误。X含有碳碳双键,能使酸性高锈酸

钾溶液褪色,而苯则不能,故可以区分,D项正确。

6.A解析分子式为C7H1Q的有机物,不饱和度为1,含有六元环状结构且能与Na反应

I—0H

放出H2,说明含有1个羟基,其分子结构分别为

A

、>-0H、7OH,共5种,故选Ao

7.C解析由该有机物的结构简式可知,其分子式为Ci8HUN02,A项正确。该有机物含

有碳碳双键,能与淡水发生加成反应,能被酸性KMnOw溶液氧化,故可以使这两种溶液褪

色,B项正确。苯环及碳碳双键上的碳原子采取sp2杂化,一CH3上的碳原子采取sp3杂

化,C项错误。该有机物含有2个苯环,有5种不同化学环境的H,故苯环上的一氯代物有

5种,D项正确。

8.BD解析该分子中含有多个sp3杂化的碳原子,所有碳原子不可能共平面,B项错误。

五味子丙素分子结构对称,含有6种不同化学环境的氢原子,则其一漠代物有6种,D项错

•D

7天0

CCIhCH,

9.答案(1)CH2-CH,

(2)3,4-二甲基-3-己烯

(3)消去反应

/\

OHOHO0

I,CH3CH2工

CHJCH—C——C—CHzCHjCOOHCHzCHj

2浓硫酸一I

(4)CH,CH,+COOH△CHSCH,+2H2O

(5)碳碳双键、酯基

OH

0H

(6)3或CH,CH3或

OH

CFhCHj

OHOHOH

III

CHjCH,CBrCHzBrCH,CHCCHOH,、小C^C^CCHO不必知的砧小CHjCHz-CYOOH

NM川/ILO.2J2<VCu,J①银氨溶液/△.

(7)-Z-*丽*

CHaA*CHSCHjCH3

CH3CHa

解析由F的结构简式可知A应为CHf」CH2cH3,生成E为CHmllkCH2cH3,F发生消去反应

CHJCH2—c—COOH

生成G,G为CH:,由⑸知X的苯环上只有一个取代基,且取代基无甲基,结合

CH>CH—c—

N的分子式可知N的结构简式为2CH.41,可知X为

O-CHCkOH,由M的分子式可知D含有8个碳原子,结合已知信息可知B为

CH,CH,

CH3CH2C-CCH2cH3,则c为

CHjCH,

H3CCH,CHJCH2C—CCIhCHj

CH,CHAAfHOL,D为33

o

oo

\/

CH3CH2—C——c—€H2CHJ

M为CH3CH,O

(6)X为CHHIOO,对应的同分异构体①遇FeC13溶液显紫色,则羟基连接在苯环上,②

苯环上的一氯取代物只有两种,若苯环上只有两个取代基,则另一取代基为乙基,只能在

羟基的对位,若苯环上有三个取代基,则一个为羟基,两个是甲基,两个甲基的位置在羟基

的邻位或间位,共种不同结构:A

3

CH,

CH3CHtCCH2CH3

(7)E为CMBrCBrCHzCHj,可先水解生成OHOH,链端的羟基可以被氧化生成醛,醛基

继续被氧化,再酸化后生成酸,据此写出合成路线图。

10.答案(1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)酯基和醛犍

6OH

⑵CHO取代反应

-FCH-CH2i

CHzCHCl?CH:—CHOCH:CH-CH,CH:

⑸。^636

o3

解析A为对甲基苯酚(CH,),与醋酸在催化剂作用下发生酯化反应生成B(CH3),B

OOCCH,

与氯气在光照下发生取代反应生成C(CHClt),c在氢氧化钠的水溶液中发生水解后

COOH

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