高频考点46-有机合成与推断(原卷版)

高频考点46有机推断与合成

1.(2022・湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:

已知：①RY+P"尸尸二—，

HR

回答卜.列问题：

(1)A中官能团的名称为、;

(2)F-G、G^H的反应类型分别是

(3)B的结构简式为

(4)C玲D反应方程式为；

O

⑸弋是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异

CH3

构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式为；

(6旭中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)：

⑺参照上述合成路线，以rV"和为1原料，设计合成MI的路线(无机试

剂任选)。

2.12022•日照高三模拟)二环己基邻二甲酰胺是一种性能优良的聚丙烯晶型成核剂，可明显提高聚丙烯的

抗冲击性能。二环己基邻二甲酰胺的一种合成路线如F：

SOCI?

c8H2

D

NH2

C)浓硝酸、浓硫酸JFeHC_c默剂-6一

二环己基邻二甲酰胺

H

ii.R-COOH--->R-COCIiii.R1-CHO+R2-CH2-CHO

R)

——,I

Ri—CH=C——CHO

(1)A分子中共平面的原子个数最多为个。

(2)F中官能团的名称.

(3)E+Hf二环己基邻二甲酰胺的有机反应类型为o

(4)二环己基邻二甲酰胺中手性碳原子数目为个。

(5)写出G->H的化学方程式o

(6)C的结构简式o写出满足下列条件的C的两种同分异构体的结构简式

a.能与FeCl3溶液发生显色反应

b.1mol该物质能与足量金属钠反应生成1molH?

c.H-NMR显示分子中含有四种不同化学环境氢原子

⑺以下是用乙烯和必要的无机试剂为原料合成物质A的路线流程图。

CH=CH...........-►M-----------►N.............-CHO

22反应①反应②反应③

•定条件

。2

CH2=CH2催化剂QXCHO

依次写出反应②的条件和M、P、Q的结构简式：

3.(2022•青岛二模)用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下:

H2NCH2CH2NH2

(£TiCI4L

②HC1.7葩。“乩，/。

药物Q

己知：芳香族化合物与卤代燃在AlCb催化下可发生如下可逆反应:

R'+HCI

回答下列问题:

(1)A的名称是;A1B的化学方程式为

(2)1中含氮官能团的名称为。

⑶W不能被银氨溶液氧化，则W的核磁共振氢谱图中有组峰。

(4)E与FeCb溶液作用显紫色，与滨水作用产生白色沉淀，则E的结构简式是

(5)F-»G的反应类型是,1

OCH—COOC,H,

有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简

式o

a属于戊酸酯；含酚羟基

b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1：2：9

4.具有广泛生物活性的某J.内酯类化合物K的合成路线如下:

ABcD

C,HO

C.H4O244C7H.ACJI.A

已知:

I'

1.R1CH2COOR2+R3CHO卜峥->CHOH

K,—CH—COOR,

oH

I

0

c-R

iii.R-Br+

R—C—R—

I2R

(1)A能发生银镜反应，A中官能团名称是o

(2)B9C的化学方程式为o

(3)C+2aKHCO,>D,则试剂a是。

⑷已知：同一个碳原子连有2个羟基的分子不稳定，F为醇类。F玲G的化学方程式为。

⑸试剂b的结构简式为o

(6)H^I的反应类型为,J的结构简式为。

)COOC,H,

⑺已知：〈_将的流程图补充完整，在括号内填写试剂

RCHH-^_CO^RCH2C00H>DFE

、COOC,H,

和条件，在方框内填写物质的结构简式

CODNa减、/

H7H,0酸化.

----Br

D△

5.简单的物质能合成非常重要且有用的物质。有机物M是一种重要的抗癌药物，就可以通过下面的途径

合成。

③DBBA(汰化剂)一般在醛基的邻位发生取代。

回答下列问题:

(1)D9E的反应类型为o

(2)A能与W反应，其与氢气充分反应的化学方程式为。

⑶图中画虚线部分的官能团名称为a,bo

(4)E分子中最多共面的原子有个。

(5)B有多种同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应且只有一个支链的芳香族同分异构体共有

种。此外，B的同分异构体中同时满足下列条件，其结构简式为。

①苯环上有两个取代基

②与FeCb溶液发生显色反应

③能够发生银镜反应

④核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1

⑹结合上述信息，写出1，5-戊二酸肝与乙二醇反应合成聚1,5-戊二酸乙二醇酯的化学方程式

⑺参照上述路线以丙烯和H：JN的路线(其他试剂任选)

请回答下列问题:

(1)E中含有的官能团名称是.G的核磁共振氢谱中有组峰。

(2)A^B的反应所需试剂和条件为。

(3)BfC的化学方程式为。

(4)F的分子式为C12H18O3，则F的结构简式为oF^G的反应类型是

(5)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有种(不包括立体异构)。

①分子中含有苯环②分子中含有2个-CH20H

⑹设计路线以甲苯和丙二酸二乙酯为原料合成(其他试剂任选)。

0

0

7.(2022・济南高三模拟)化合物M()是合成药物的中间体，实验室合成M的一种路线如图:

I-1

催化剂/△C^HuOBr2)C0/H:0LyJ

浓HjSOJA

南

已知：

①A的核磁共振氢谱中有3组吸收峰

0

IIC-

刈肛>

②RiCOCI+R2cH=CHR3RC——CHIUHCI

R

2

③RCI揪锵域井RMgCIco->RCOOH

回答下列问题：

(1)A的化学名称为；由A生成C的反应类型为o

(2)B的结构简式为；D中官能团的名称为。

(3)由C和E生成F的化学方程式为—；加入Na3P。4的作用为

(4)G与M中手性碳(连有四个不同原子或基团的碳)的数目之比为

(5)同时满足下列条件的H的同分异构体有一种。

①能与FeCb溶液发生显色反应

②能发生水解反应

③苯环上连有6个取代基

(6)参照上述合成路线和信息，以氯苯和乙烯为原料(无机试剂任选)的合成路线

8.中国工程院院士、国家卫健委专家组成员李兰娟团队初步测'式，在体外细胞实验中显示：阿比朵尔在

30Hmol浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制新冠病毒达到60倍。阿比朵尔的合成路线如

图：

OH

己知:

⑴E的分子式为—，D的结构简式为

O（）

⑵反应①可看作分为两步进行，第一步为：人人/C

\H3NH2-oilC；第二步反应的方程

式为—，反应类型为—。

⑶反应③的试剂a是,

⑷由C到F的过程中，设计反应③的目的是—。

⑸反应⑥在乙酸介质中进行，写出其化学方程式—O

（6）H是B的同分异构体，满足下列条件的H的结构有种（不考虑立体异构）。

A.分子结构中含有五元环

B.分子结构中含有氨基（一NH2）

C.能与碳酸氢钠溶液反应产生气体

写出符合上述条件且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式—（只需写一种）。

9.有机化合物H是合成药品的重要中间体，其合成路线如图所示:

已知：2CH3CHO—^->CH3CH=CHCHO

(1)H中的含氧官能团名称是o

(2)用系统命名法写出A的名称;G的结构简式为：。

(3)X比A多一个碳原子，且为A的同系物，请问X的结构有种(不考虑立体异构)。

⑷请写出B在条件①下的化学反应方程式：.

⑸写出D和E反应生成F时，其副产物为,>

内/0cM

二⑹根据上述路线中的相关知识，以〈力和E为原料(无机试剂任选)，设计合成有机物

U,写出合成路线___________“

10.P-默基酸酯类化合物F在有机合成中具有重要的应用价值。某课题研究小组设计的合成路线如下(部

分反应条件已省略)：

请回答：

⑴下列说法不正确的是。

A.化合物A不能和Na2c。3反应

B.化合物A转化成B时K2c。3的作用是提高原料转化率

C.化合物D中含有两种宜能团

D.化合物F的分子式为J9Hl8。5

⑵化合物C的结构简式；化合物N的结构简式o

(3)写出E3F的化学方程式o

⑷写出3种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)o

①L*NMR谱显示有4种不同的氢；

②红外光谱显示有-NHz和苯环结构。

⑸以乙酸乙酯、1,4-二浪丁烷(BrCH2cH2cH2cHzBr)为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表

示，无机试剂任选)。

11.化工中间体J的合成路线如下:

O

II

CH3cH

(2mol)

oOH—

n

e

c-—

R

回答下列问题：

(1)A生成B的反应类型为oC中的官能团名称为。

(2)B的系统命名名称为。

(3)E生成F的化学方程式为o

(4)J的结构简式为o

⑸化合物E有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有种，

①可发生银镜反应和水解反应：②米环上有3个侧链：

其中核磁共振氢谱满足6：2：2：1：1的结构简式为(写出•种即可)。

0

II

⑹依据题目中给的合成路线和"已知"信息，以乙醛(CH3-CH)为原料合成2-丁醇

CH3-CH-CH2—CH3

(OH),无乱试剂任选，