糖类化合物课件.ppt

1、,第十七章 糖类化合物,糖类又称碳水化合物，是自然界存在最广泛的一类有机物。 糖类主要由碳、氢和氧三种元素组成。通式为Cm(H2O)n ，形式上像碳和水的化合物，故称碳水化合物。 如葡萄糖、果糖等的分子式为C6H12O6，蔗糖的分子式为C12H22O11。,一、糖类化合物的定义和分类,1、糖的定义,2、糖的分类,1、构型确定的方法 以离CHO最远的*C上的OH与甘油醛比较，若与 D 甘油醛构型相同则为D 型；与L 型甘油醛构型相 同的则为L 型。,二、单糖的构型和开链结构,D-葡萄糖,L-葡萄糖,葡萄糖有四个手性碳原子，即有24=16个即八对对映异构体。葡萄糖只是其中的一对对映体。,2、开链结

2、构式的表示方法,重要的单糖,三、单糖的变旋现象与环状结构,实验现象： (1) 葡萄糖与乙醇反应时，1mol葡萄糖仅与1mol乙醇而不是2mol乙醇生成缩醛。,葡萄糖+ Tollens,葡萄糖+ Fehling,葡萄糖+ NaHSO3,(2) 葡萄糖能与土伦试剂、裴林试剂反应，但不能与亚硫酸氢钠饱和水溶液起加成反应。,在溶液中，糖的链状结构和环状结构(、)之是可以相互转变，最后达到一个动态平衡，称为变旋现象。,变旋现象,(3)葡萄糖有两种结晶 在低温乙醇溶液中结晶溶于水= +112 在高温吡啶溶液中结晶溶于水= +18.7 放置 = +52.7 久置不变,63.6%,36.4%,0.01%,1、

3、 氧化反应,(1) 与托伦试剂、费林试剂反应 醛糖具有醛基，能被弱氧化剂氧化。酮糖在弱碱性条件下能转变为醛糖，所以单糖都可与托伦试剂、费林试剂反应，分别生成银镜和氧化亚铜红棕色沉淀。,四、 单糖的化学性质,凡能被托伦试剂和费林试剂氧化的糖叫做还原糖 。而不能被氧化的糖叫做非还原糖。单糖都是还原糖。可以利用这两个反应来区别还原糖和非还原糖。,还原糖和非还原糖,(2) 与溴水的反应,溴水可选择性地将醛基氧化成羧基。因此溴水只氧化醛糖而不氧化酮糖。可用于鉴别酮糖与醛糖。,溴水的红棕色 褪去,(3) 与稀硝酸的反应,硝酸不但可以氧化糖的醛基，还可以氧化糖的伯醇羟基, 生成二元羧酸, 称为糖二酸。,D-

4、葡萄糖二酸经选择性还原可得D-葡萄糖醛酸。,D-葡萄糖,D-葡萄糖二酸,D-葡萄糖醛酸,肝内的D-葡萄糖在酶的作用下能氧化成D-葡萄糖醛酸。 D-葡萄糖醛酸是很好的解毒剂，在肝脏中可与某些醇、酚、芳胺等有毒物质生成苷，然后排出体外, 从而起到解毒作用。 D-葡萄糖醛酸是临床上常用的保肝药。,2、脱水反应,强酸条件下(如12%HCl), 戊醛糖在加热下, 分子内起脱水作用生成呋喃甲醛。,3、与高碘酸反应（邻二醇的氧化）,4、环状缩醛和缩酮的生成,5、成苷反应,苷由糖和非糖部分组成，非糖部分叫做糖苷配基。糖和糖苷配基之间连接的键（ O ）称为苷键。, 苷似醚不是醚，它比一般的醚键易形成，也易水解。

5、, 苷用酶水解时有选择性, 糖苷在自然界的分布极广，与人类的生命和生活密 切相关。, 糖苷没有变旋光现象，没有还原糖的反应。,苷的性质：,糖的衍生物,水杨苷(解热镇痛),熊果苷(尿道消 毒皮肤增白剂),1、还原性二糖,特点： 保留一个半缩醛羟基，具有单糖的某些性质（变旋现象，还原性，反应等）。,五、二糖,麦芽糖是淀粉水解的产物。麦芽糖水解产生一分子-D-吡喃葡萄糖和一分子D-吡喃葡萄糖。麦芽糖分子中保留了一个半缩醛羟基，是还原糖,麦芽糖,乳糖存在于哺乳动物的乳汁中，人乳中含乳糖5-8%，牛乳中含乳糖4-6%。乳糖的甜味只有蔗糖的70%。乳糖水解产生一分子-D-吡喃半乳糖和一分子D-吡喃葡萄糖。

6、,乳糖,蔗糖是由-D-吡喃葡萄糖和-D-呋喃果糖的两个半缩醛羟基失水而成的。蔗糖中已无半缩醛羟基，所以不是还原糖,2、非还原性二糖,蔗糖,多糖是重要的天然高分子化合物，是由单糖通过苷键连接而成的高聚体。多糖与单糖的区别是：无还原性，无变旋光现象，无甜味，大多难溶于水，有的能和水形成胶体溶液。在自然界分布最广，最重要的多糖是淀粉和纤维素。,六、多糖,淀粉大量存在于植物的种子和地下块茎中，是人类的三大食物之一。淀粉用淀粉酶水解得麦芽糖，在酸的作用下，能彻底水解为葡萄糖。所以，淀粉是麦芽糖的高聚体。 淀粉是白色无定形粉末，有直链淀粉和支链淀粉两部分组成。 直链淀粉可溶液热水，又叫可溶性淀粉，占10-20%。 支链淀粉不溶性淀粉，占80-90%。,1、淀 粉,纤维素是构成植物细胞壁及支柱的主要成分。人的消化道中没有水解-1,4葡萄糖苷键的纤维素的酶，所以人不能消化纤维素，但人对纤维素又是必不可少的，因为纤维素可帮助肠胃蠕动，以提高消化和排泄能力。,2、纤维素,人类的遗憾自身没有生产糖类化合物的本领。 植物的骄傲 通过光合作用产生了糖。 人体所需要的糖都是D-构型的，而人体所